JP5541902B2 - 光硬化性低収縮モノマー化合物 - Google Patents
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Description
1.−CO−NH−CH2−O−よりなるアミドメチロール構造部分を分子内に少なくとも1個含むものである,(メタ)アクリル系モノマー化合物。
2.炭素数が5〜99個の範囲にあるものである,上記1の(メタ)アクリル系モノマー化合物。
3.次式(1),
4.次式(2),
5.次式(3),
6.次式(4),
(i) (メタ)アクリル酸が有するカルボキシル基とNH2−CH2−O−基を有する化合物とでアミドを形成する〔従って,(メタ)アクリル酸のカルボキシル基とのアミド結合を含む形でアミドメチロール構造を構成する〕か,又は
(ii) (メタ)アクリル酸が有するカルボキシル基利用して,エステル結合又はアミド結合の形成により側鎖を導入することができ,そのような側鎖に例えば予めアミドメチロール構造部分を設けておけば,
それによりアミドメチロール構造部分を側鎖中に有する(メタ)アクリル酸モノマー化合物を得ることができる。
また,X2の特に好ましい具体例は,水素原子,ヒドロキシル基,メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基,ブトキシ基,フェノキシ基,1−デシルペンチルオキシ基,グリシジルオキシ基及びアリルオキシ基であるが,これらに限定されない。
以下に,本発明のモノマー化合物の一般的合成方法の概略を示す。
(A)式(1)の化合物の合成
〔ピークの帰属〕
3.38 ppm:ポリエチレングリコールメチルエーテルのメチル基
3.55 ppm:ポリエチレングリコールメチルエーテルのエチレングリコール基
4.79〜4.86 ppm:メチロール基
5.68 ppm,6.08〜6.24 ppm及び6.27〜6.38 ppm:アクリロイル基
メトキシポリエチレングリコールアクリレート(共栄社株式会社製,商品名:ライトアクリレート130A)を用いた。
〔ピークの帰属〕
0.86〜0.92 ppm:イソアルコキシ部位のメチル基
1.26〜1.51 ppm:イソアルコキシ部位のアルキル基
3.24 ppm:イソアルコキシ部位のメチン基
3.54〜3.75 ppm:ポリエチレングリコールメチルエーテルのエチレングリコール基
4.84〜4.86 ppm:メチロール基
5.67 ppm,6.15〜6.28 ppm及び6.33〜6.39 ppm:アクリロイル基
〔ピークの帰属〕
0.96 ppm:イソアルコキシ部位のメチル基
1.29〜1.42 ppm:イソアルコキシ部位のアルキル基
3.22 ppm:イソアルコキシ部位のメチン基
3.54〜4.32 ppm:ポリエチレングリコールメチルエーテルのエチレングリコール基
5.80 ppm,6.05 ppm及び6.43 ppm:アクリロイル基
〔ピークの帰属〕
3.89〜3.94 ppm:フェノキシエチレン部位のエチレン基
4.07〜4.12 ppm:フェノキシエチレン部位のエチレン基
4.93 ppm:メチロール基
5.72 ppm,6.12〜6.18 ppm及び6.22〜6.38 ppm:アクリロイル基
6.65 ppm:アミド基
6.88〜7.32 ppm:フェニル基
フェノキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製,商品名:ビスコート#192)を用いた。
(工程1) 4−アクリロイルアミノベンズアミド(E5-1)の合成
攪拌機,温度計,コンデンサー及び空気導入管を備えた50ミリリットル容のフラスコに,常温下,エチレングリコールモノプロピルエーテル4.7g,4−アクリロイルアミノ−N−ヒドロキシメチル−ベンズアミド(E5-2)10.0g及びトルエン12gを仕込み,シュウ酸0.3gを加えた。得られた溶液のpHは4.0であった。常圧下,液温が90〜100℃になるように加温した後,21時間反応させた。反応終了後,N−ヒドロキシメチルアクリルアミドの転化率は50.1%であった。次いで,得られた反応液を,減圧下にて,液温が50〜60℃になるように加温した後,トルエンを2時間かけて留去して濃縮した。得られた濃縮物を30℃まで冷却した。固体が析出した後,固体をろ別し,粗生成物を12.3g得た。粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーにより精製した。固定相としてアルミナを用い,ヘキサン単一溶液により展開した後,ヘキサンと酢酸エチルの混合液(ヘキサン/酢酸エチル=80/20(体積比))により展開し,更に酢酸エチル単一溶液により展開して,目的とするアクリルアミドモノマー(E5) 4.2g(純度97.1%)を得た。アクリルアミドモノマー(E5)の構造は,JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター(日本電子(株)製)を用いた1H−NMR測定(300MHz,CDCl3)により同定した。
〔ピークの帰属〕
0.96 ppm:プロポキシ部位のメチル基
1.50 ppm:プロポキシ部位のメチレン基
3.37〜3.54 ppm:プロポキシ部位及びエトキシ部位のメチレン基
5.28 ppm:メチロール基
5.72 ppm,6.14〜6.20 ppm及び6.22〜6.38 ppm:アクリロイル基
7.82〜7.93 ppm:フェニル基
攪拌機,温度計,コンデンサー及び空気導入管を備えた50ミリリットル容のフラスコに,常温下,エチレングリコールモノプロピルエーテル5.5g,4−アクリロイルアミノ安息香酸(E6-1)10.0g及びトルエン12gを仕込み,シュウ酸0.3gを加えた。得られた溶液のpHは4.0であった。常圧下,液温が90〜100℃になるように加温した後,6時間反応させた。反応終了後,4−アクリロイルアミノ安息香酸の転化率は95.8%であった。次いで,得られた反応液を,減圧下にて,液温が50〜60℃になるように加温した後,トルエンを2時間かけて留去して濃縮した。得られた濃縮物を30℃まで冷却した。固体が析出した後,固体をろ別し,粗生成物を15.1g得た。粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーにより精製した。固定相としてアルミナを用い,ヘキサン単一溶液により展開した後,ヘキサンと酢酸エチルの混合液(ヘキサン/酢酸エチル=80/20(体積比))により展開し,更に酢酸エチル単一溶液により展開して,目的とするアクリルアミドモノマー(E6) 5.1g(純度96.9%)を得た。アクリルアミドモノマー(E6)の構造は,JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター(日本電子(株)製)を用いた1H−NMR測定(300MHz,CDCl3)により同定した。
〔ピークの帰属〕
0.96 ppm:プロポキシ部位のメチル基
1.50 ppm:プロポキシ部位のメチレン基
3.37〜4.42 ppm:プロポキシ部位及びエトキシ部位のメチレン基
5.72 ppm,6.14〜6.20 ppm及び6.22〜6.38 ppm:アクリロイル基
7.75〜7.95 ppm:フェニル基
(工程1) 4-アクリロイル-2-ヒドロキシベンズアミド(E7-1)の合成
攪拌機,温度計,コンデンサー及び空気導入管を備えた50ミリリットル容のフラスコに,常温下,4−アクリロイル−2−ヒドロキシ−N−ヒドロキシメチルベンズアミド(E7-2)15.0g及びトルエン12gを仕込み,シュウ酸1.1gを加えた。得られた溶液のpHは4.0であった。常圧下,液温が90〜100℃になるように加温した後,36時間反応させた。反応終了後,4−アクリロイル−2−ヒドロキシ−N−ヒドロキシメチルベンズアミドの転化率は88.6%であった。次いで,得られた反応液を,減圧下にて,液温が50〜60℃になるように加温した後,トルエンを2時間かけて留去して濃縮した。得られた濃縮物を30℃まで冷却した。固体が析出した後,固体をろ別し,粗生成物を14.1g得た。粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーにより精製した。固定相としてアルミナを用い,ヘキサン単一溶液により展開した後,ヘキサンと酢酸エチルの混合液(ヘキサン/酢酸エチル=80/20(体積比))により展開し,更に酢酸エチル単一溶液により展開して,目的とするアクリルモノマー(E7)4.9g(純度97.3%)を得た。アクリルモノマー(E7)の構造は,JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター(日本電子(株)製)を用いた1H−NMR測定(300MHz,CDCl3)により同定した。
〔ピークの帰属〕
5.85 ppm:メチロール部位
5.71 ppm,6.03 ppm及び6.26 ppm:アクリロイル基
6.76〜7.81 ppm:フェニル基
ジシクロペンテニルアクリレート(日立化成株式会社製,商品名:FA-511A)を用いた。
実施例及び比較例の化合物の各々につき,以下に示す一定の手順で光硬化させ,光硬化の前後における体積収縮の大きさを,測定して相互に比較した。
上記実施例及び比較例の各モノマー5.0g及び1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名:IRGACURE184,チバ・ジャパン株式会社製)0.25gを混合し,光硬化用樹脂組成物を得た。
直径2cm,高さ1mmのテフロン(登録商標)製容器に調製した光硬化性樹脂組成物を0.3g加えた。メタルハライドランプにてUV露光(露光量:20500mJ)し,透明硬化樹脂を得た。
光硬化性樹脂組成物を10mLメスシリンダーに加え,重量を測定し,液体密度を求めた。光硬化性樹脂組成物をUV硬化させて得た透明硬化樹脂の固体密度は,分析天秤(メトラー・トレド株式会社製,XS−204)を用いて求めた。得られた光硬化性樹脂組成物の液体密度及び光硬化樹脂の固体密度を測定し,式(1)より光硬化体積収縮率を求めた。
以下の表に各実施例及び比較例における,光硬化の前後の体積収縮率を示す。
Claims (1)
- 次式(1),
〔式中,R1は,水素原子又はメチル基を表し,R2は,炭素数1〜30個の飽和炭化水素基を表すか,1個又は2個以上の酸素原子が炭素数4〜30個の飽和炭化水素基の隣接炭素原子間に挿入されることにより各2個以上の炭素原子からなる複数の炭化水素基部分に分割されてなる基を表すか,炭素数6〜25個の芳香族基を表すか,又はこれらの組み合わせを表し,X1は,水素原子,炭素数27〜30の直鎖の又は分枝を有するアルキルオキシ基,フェノキシ基,グリシジルオキシ基、アリルオキシ基,ビニルオキシ基を表し,但し,R 2 が炭素数1〜30個の飽和炭化水素基を表すときは,X 1 は水素原子を表さない。〕で示されるものである,(メタ)アクリル系モノマー化合物。
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