JP5532190B1 - セルロースエステル樹脂用改質剤、セルロースエステル光学フィルムおよび偏光板用保護フィルム - Google Patents
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Abstract
(式中Rはそれぞれ、水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。nは1〜10の整数であり、mは1〜8の整数である。)
で表される構造を有するポリエステル樹脂(A)を含有することを特徴とするセルロースエステル樹脂用改質剤、該改質剤とセルロースエステル樹脂とを含有するセルロースエステル光学フィルム、該改質剤とセルロースエステル樹脂とを有機溶剤に溶解して得られる樹脂溶液を、金属支持体上に流延させ、次いで前記有機溶剤を留去し乾燥させて得られる偏光板用保護フィルムを提供とする。
Description
〔式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率であり、nyはフィルム面内の進相軸方向の屈折率であり、nzはフィルムの厚み方向の屈折率であり、dはフィルムの厚さ(nm)である。〕
で表される構造を有するポリエステル樹脂(A)を含有するセルロースエステル樹脂用改質剤であり、前記ポリエステル樹脂(A)が、1,2−ジカルボキシシクロヘキサンまたは1,2−ジカルボキシ−4−シクロヘキセンを含む二塩基酸と炭素原子数が2〜4の脂肪族の二価のアルコールとを反応させて得られ、酸価が3以下で、水酸基価が200以下で、数平均分子量が500〜3,000であることを特徴とするセルロースエステル樹脂用改質剤を提供するものである。
流延させた前記樹脂溶液中に含まれる有機溶剤を留去し乾燥させてフィルムを形成する第2工程と
金属支持体上に形成されたフィルムを金属支持体から剥離し加熱乾燥させる第3工程からなる溶液流延法により得られる光学フィルムであり、
セルロースエステル樹脂100質量部に対して、前記セルロースエステル樹脂用改質剤を5〜15質量部用い、
第2工程が、30〜50℃の温度範囲で行われるものであり、第3工程が100〜160℃で行われるものであることを特徴とするセルロースエステル光学フィルムを提供するものである。
方法1:シクロヘキサン環を有し、且つ該シクロヘキサン環の1位と2位の位置にカルボキシル基を有する二塩基酸やシクロヘキセン環を有し、且つ該シクロヘキセン環の1位と2位の位置にカルボキシル基を有する二塩基酸を含む二塩基酸と二価のアルコールおよびモノカルボン酸を反応系に一括で仕込み、反応させる方法。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HHR−H」(6.0mmI.D.×4cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)+東ソー株式会社製「TSK−GEL GMHHR−N」(7.8mmI.D.×30cm)
検出器:ELSD(オルテック製「ELSD2000」)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/分
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(5μl)。
標準試料:前記「GPC−8020モデルIIデータ解析バージョン4.30」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
東ソー株式会社製「F−288」
東ソー株式会社製「F−550」
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてエチレングリコール(以下「EG」と略す。)179g、1,2−プロピレングリコール(以下「PG」と略す)219g、ジカルボン酸成分として1,2−ジカルボキシシクロヘキサン(以下「HHPA」と略す。)700g、及び触媒であるテトライソプロピルチタネート(以下「TIPT」と略す。)0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させ、一般式(1)で表される構造を有するポリエステル樹脂〔本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤(1)〕を得た。得られた改質剤(1)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.57、水酸基価112.2であり、数平均分子量は980であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 173g、PG 213g、ジカルボン酸成分としてHHPA 348g、コハク酸(以下「SA」略す。)267g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させ、一般式(1)で表される構造を有するポリエステル樹脂〔本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤(2)〕を得た。得られた改質剤(2)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.40、水酸基価112.6であり、数平均分子量は1210であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 134g、PG 166g、1価アルコール成分としてn−ブタノール207g、ジカルボン酸成分としてHHPA 403g、SA 309g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で30時間反応させ、一般式(1)で表される構造を有するポリエステル樹脂〔本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤(3)〕を得た。得られた改質剤(3)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.40、水酸基価2.6であり、数平均分子量は980であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 173g、PG 213g、ジカルボン酸成分としてHHPA 348g、SA 267g及び触媒としてTIPT0.03部を仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させた。反応後、得られたポリエステルポリオールに無水酢酸195gを仕込み、130℃で2時間反応させた。反応後、酢酸および過剰の無水酢酸を減圧によって留去し、一般式(1)で表される構造を有するポリエステル樹脂〔本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤(4)〕を得た。得られた改質剤(4)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.40、水酸基価0.5であり、数平均分子量は1200であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 202g、PG 247g、ジカルボン酸成分として1,2−ジカルボキシ−4−シクロヘキセン(以下「THPA」と略す。)399g、SA 310g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させ、一般式(2)で表される構造を有するポリエステル樹脂〔本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤(5)〕を得た。得られた改質剤(5)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.58、水酸基価118.0であり、数平均分子量は1140であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 217g、1価アルコール成分としてn−ブタノール163g、ジカルボン酸成分としてHHPA 208g、SA 372g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で30時間反応させ、一般式(1)で表される構造を有するポリエステル樹脂〔本発明のセルロースエステル樹脂用改質剤(6)〕を得た。得られた改質剤(6)は、常温でペースト状であり、酸価が0.43、水酸基価5.4であり、数平均分子量は810であった。
トリアセチルセルロース樹脂(株式会社ダイセル製「LT−35」)100部、セルロースエステル樹脂用改質剤(1)10部を、メチレンクロライド810部及びメタノール90部からなる混合溶剤に加えて溶解し、ドープ液を調製した。このドープ液をガラス板上に厚さ0.8mmとなるように流延し、室温で16時間乾燥させた後、50℃で30分、さらに120℃で30分乾燥させることで、本発明のセルロースエステルフィルム(1)を得た。得られたフィルム(1)の膜厚は60μmであった。
セルロースエステルフィルム(1)を25℃で相対湿度が20%の環境下に12時間静置した。その後、複屈折測定装置(KOBRA−WR,王子計測器(株)製)を用いて波長590nmにおけるRth値を測定した。
まず、セルロースエステルフィルム(1)を25℃で相対湿度が35%の環境下に12時間静置し、その後、複屈折測定装置(KOBRA−WR,王子計測器(株)製)を用いて波長590nmにおけるRth値を測定した。測定後、25℃で相対湿度が85%の環境下に12時間静置し、上記装置を用いてRth値を測定した。測定して得られたRthの差の絶対値を求め、これをΔRthとした。
JIS Z 0208に準じて、セルロースエステルフィルム(1)の透湿度を測定し、60μmの厚さに換算した。なお、測定条件は、温度40℃、相対湿度90%とした。
第1表に示す配合割合以外は実施例7と同様にしてセルロースエステルフィルム(2)〜セルロースエステルフィルム(11)を得た。実施例7と同様にして得られたセルロースエステルフィルム(2)〜(11)のRth、湿度変化によるRthの変化量(ΔRth)及び透湿度を測定した。測定結果を第1表に示す。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 341g、ジカルボン酸成分としてアジピン酸(以下「AA」と略す。)659g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させ、比較対照用のセルロースエステル樹脂用改質剤(1´)を得た。得られた改質剤(1´)は、常温で白色ワックス状固体であり、酸価が0.19、水酸基価112.2であり、数平均分子量は1410であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 186g、PG 222g、ジカルボン酸成分としてSA 592g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させ、比較対照用のセルロースエステル樹脂用改質剤(2´)を得た。得られた改質剤(2´)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.20、水酸基価113.0であり、数平均分子量は1120であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 119g、PG 146g、1価アルコール成分としてn−ブタノール182g、ジカルボン酸成分としてSA 545g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で30時間反応させ、比較対照用のセルロースエステル樹脂用改質剤(3´)を得た。得られた改質剤(3´)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.28、水酸基価2.6であり、数平均分子量は980であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 150g、PG 183g、ジカルボン酸成分として1,4−シクロヘキサンジカルボン酸667g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させ比較対照用のセルロースエステル樹脂用改質剤(4´)を得た。得られた改質剤(4´)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.32、水酸基価99.7であり、数平均分子量は1490であった。
1リットル3つ口フラスコに、グリコール成分としてEG 204g、PG 250g、ジカルボン酸成分としてSA 314g、無水フタル酸393g及び触媒としてTIPT 0.03gを仕込み、窒素導入管より窒素気流下、220℃で24時間反応させ比較対照用のセルロースエステル樹脂用改質剤(5´)を得た。得られた改質剤(5´)は、常温で淡黄色液体であり、酸価が0.29、水酸基価103.8であり、数平均分子量は1190であった。
第1表に示す配合割合以外は実施例7と同様にして比較対照用セルロースエステルフィルム(1´)〜比較対照用セルロースエステルフィルム(8´)を得た。実施例6と同様にして得られたセルロースエステルフィルム(1´)〜(8´)のRth、湿度変化によるRthの変化量(ΔRth)及び透湿度を測定した。測定結果を第1表に示す。
HHPA:1,2−ジカルボキシシクロヘキサン
SA:コハク酸
THPA:1,2−ジカルボキシシクロヘキセン
AA:アジピン酸
CHDA:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
PA:無水フタル酸
実施例及び比較例で得られたセルロースエステルフィルム(1)、(3)、(6)、(8)、(10)及び比較対照用セルロースエステルフィルム(1´)、(4´)を用いて、下記方法に従って吸湿におけるフィルムの寸法安定性を評価した。評価結果を第2表に示す。
湿度に対する寸法安定性の評価は、相対湿度を40%RHから80%%RHに変化させることで発生する膨張率にて評価した。膨張率は、高温高湿度対応湿度制御ユニットを取り付けたTMA−SS6100(セイコーインスツルメンツ社製)を用い、膜厚60μm、幅3mmの試料を引張モードにて荷重50mN、チャック間距離20mmの条件で固定、炉内の試料温度を40℃一定に保ちながら、湿度0%RHの乾燥窒素で40分間乾燥した後、40%RHで40分間加湿、さらに80%RHで40分間加湿し、40%RHから80%RH間の加湿によるチャック間距離の伸びから膨張率を求めた。
Claims (8)
- 前記炭素原子数が2〜4のアルコールがエチレングリコールまたは1,2−プロピレングリコールで、酸価が1以下で、水酸基価が150以下で、数平均分子量が500〜1,500である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記二塩基酸が1,2−ジカルボキシシクロヘキサン、1,2−ジカルボキシ−4−シクロヘキセン以外の脂肪族二塩基酸を含む二塩基酸である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記1,2−ジカルボキシシクロヘキサンまたは1,2−ジカルボキシ−4−シクロヘキセンの含有量が、二塩基酸の合計100質量部に対して5〜100質量部である請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記ポリエステル樹脂(A)が1,2−ジカルボキシシクロヘキサンまたは1,2−ジカルボキシ−4−シクロヘキセンを含む二塩基酸と炭素原子数が2〜4の二価のアルコールとを反応させて樹脂の末端にカルボキシル基を含むポリエステル樹脂を得たのち、該ポリエステル樹脂とモノアルコールとを反応させて得られるものである請求項1記載のセルロースエステル樹脂用改質剤。
- 前記セルロースエステル樹脂と前記請求項1から5のいずれか1項記載のセルロースエステル樹脂用改質剤とを有機溶剤中に溶解させ、得られた樹脂溶液を金属支持体上に流延させる第1工程と、
流延させた前記樹脂溶液中に含まれる有機溶剤を留去し乾燥させてフィルムを形成する第2工程と
金属支持体上に形成されたフィルムを金属支持体から剥離し加熱乾燥させる第3工程からなる溶液流延法により得られる光学フィルムであり、
セルロースエステル樹脂100質量部に対して、前記セルロースエステル樹脂用改質剤を5〜15質量部用い、
第2工程が、30〜50℃の温度範囲で行われるものであり、第3工程が100〜160℃で行われるものであることを特徴とするセルロースエステル光学フィルム。 - 前記セルロースエステル樹脂がトリアセチルセルロースである請求項6記載のセルロースエステル光学フィルム。
- 偏光板用保護フィルム用途である請求項6または7記載の光学フィルム。
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