JP5194789B2 - セルロースエステルフィルムの製造方法 - Google Patents
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Description
(1) 水分含有量5.0質量%以下のセルロースエステルを150℃以上300℃以下の溶融温度(Tm)で加熱溶融し、溶融流延法によって得られるセルロースエステルフィルムの製造方法であって、前記セルロースエステルにフェノール部及びヒンダードアミン部の両方を一分子中に有する化合物を添加することを特徴とするセルロースエステルフィルムの製造方法。
(2) 前記フェノール部及びヒンダードアミン部の両方を一分子中に有する化合物は、少なくとも一つのフェノール部と少なくとも二つのヒンダードアミン部を一分子中に有する化合物であることを特徴とする前記(1)に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(3) 前記フェノール部及びヒンダードアミン部の両方を一分子中に有する化合物は、フェノール部が分子の末端に位置しており、ヒンダードアミン部も分子の末端に位置している化合物である事を特徴とする前記(1)または(2)に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(4) 前記フェノール部及びヒンダードアミン部の両方を一分子中に有する化合物が下記一般式(I)で表されるヒドロキシベンジルマロン酸エステル誘導体及びその酸付加塩であることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(6) 前記一般式(I)中、Xは−O−もしくは−NH−を表し、R1は水素原子、−O・、炭素数1〜4のアルキル基、アリル基、アセチル基を表し、R2は下記一般式(IIa)もしくは一般式(IIb)(一般式(IIa)、(IIb)中、R6及びR7は各々独立して炭素数1〜4のアルキル基を表し、R8は水素原子またはメチル基を表す。)で表されるヒドロキシベンジル基を表し、R3はnが1のとき、炭素数1〜18の非置換アルキル基、または−COOR12、−O−COR13もしくは−P(O)(OR14)2(各基中、R12は炭素数1〜4のアルキル基または前記一般式(III)で表される基を表し、R13はフェニル基を表し、そしてR14は炭素数1〜4のアルキル基を表す。)で表される1個もしくは2個で置換された炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜6のアルケニル基、フェニル基、炭素数7〜15のアラルキル基、または−OCOR15(基中、R15は炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル基または2−(3,5−ジ−第三ブチル)−4−ヒドロキシフェニル−エチル基を表す。)、−NHCOR16(基中、R16は炭素数1〜12のアルキル基を表す。)を表し、そして更に加えるにR3はnが2のとき、炭素数1〜12のアルキレン基を表すことを特徴とする前記(4)または(5)に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(9) 前記セルロースエステルフィルム中のセルロースエステルがセルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートフタレート、及びセルロースフタレートから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする前記(1)〜(8)のいずれか1項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(10) 多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤または多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の少なくとも一種を含有することを特徴とする前記(1)〜(9)のいずれか1項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(11) 前記多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤または多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤がアルキル多価アルコールアリールエステル、ジアルキルカルボン酸アルキルエステル系の可塑剤であることを特徴とする前記(10)に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(12) 前記多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤または多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の添加量が前記セルロースエステルに対し1〜30質量%であることを特徴とする前記(10)または(11)に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(13) フェノール部及びヒンダードアミン部の両方を一分子中に有する化合物の添加量が前記セルロースエステルに対し0.01〜5質量%であることを特徴とする前記(1)〜(12)のいずれか1項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(14) セルロースエステルの水分含有量が3.0質量%以下であることを特徴とする前記(1)〜(13)のいずれか1項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
(15) 前記(1)〜(14)のいずれか1項に記載の製造方法で製造されたセルロースエステルフィルム。
(16) 前記(15)に記載のセルロースエステルフィルムを用いることを特徴とする光学フィルム。
(17) 前記(16)に記載の光学フィルムを偏光子の少なくとも一方の面に貼合したことを特徴とする偏光板。
(18) 前記(16)に記載の光学フィルムまたは前記(17)に記載の偏光板の少なくとも一方を用いたことを特徴とする液晶表示装置。
ブチルマロン酸−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル、23.3g(0.05モル)及びN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ジメチルアミン、13.2g(0.05モル)を、トルエン200ml中に溶解する。リチウムアミド0.25gを添加した後、混合物を4時間還流する。冷後、1%酢酸1.5mlで中和し、有機相を繰り返し水洗する。Na2SO4で乾燥後、減圧下で溶液を濃縮する。その結果、化合物31が得られる。融点:140℃。
本発明に係るセルロースエステルは、脂肪酸アシル基、置換もしくは無置換の芳香族アシル基の中から少なくともいずれかの構造を含む、セルロースの前記単独または混合酸エステルである。
式(II) 0≦X≦2.5
この内特にセルロースアセテートプロピオネートが好ましく用いられ、中でも1.9≦X≦2.5であり、0.1≦Y≦0.9であることが好ましい。上記アシル基で置換されていない部分は通常水酸基として存在しているのものである。これらは公知の方法で合成することができる。
本発明に係る水分含有量5.0質量%以下(好ましくは3.0質量%以下)のセルロースエステルは、加熱溶融する前に1種以上の添加剤を内包している。
本発明のセルロースエステルフィルムは、添加剤としては、多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤、多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の少なくとも1種の可塑剤を含んでおり、この他に下記に示す酸化防止剤、過酸化物分解剤、ラジカル捕捉剤、金属不活性化剤、紫外線吸収剤、マット剤、染料、顔料、更には前記以外の可塑剤などを含んでも構わない。
一般的に、可塑剤として知られる化合物を添加することは機械的性質向上、柔軟性を付与、耐吸水性付与、水分透過率の低減等のフィルムの改質の観点において好ましい。また本発明で行う溶融流延法においては、用いるセルロースエステル単独のガラス転移温度よりも、可塑剤の添加によりフィルム構成材料の溶融温度を低下させる目的、または同じ加熱温度においてセルロースエステルよりも可塑剤を含むフィルム構成材料の粘度が低下できる目的を含んでいる。ここで、本発明において、フィルム構成材料の溶融温度とは、該材料が加熱され流動性が発現された状態において材料が加熱された温度を意味する。
本発明に用いられるその他の可塑剤としては、リン酸エステル系可塑剤、ポリマー可塑剤等が挙げられる。
セルロースエステルフィルム中に酸化防止剤を配合することにより、透明性、耐熱性等を低下させることなく、成型時の熱や酸化劣化等による成形体の着色や強度低下を防止できる。ヒンダードフェノール酸化防止剤は、フェノール化合物の水酸基に対してオルト位置にかさ高い分岐アルキルを有する構造である。
セルロースエステルは、溶融製膜が行われるような高温環境下では熱だけでなく酸素によっても分解が促進されるため、本発明の光学フィルムにおいては安定化剤として酸化防止剤を含有することが好ましい。
ヒンダードアミン光安定剤は、N原子近傍にかさ高い有機基(例えば、かさ高い分岐アルキル基)を有する構造である。これは既知の化合物であり、例えば、米国特許第4,619,956号明細書の第5〜11欄及び米国特許第4,839,405号明細書の第3〜5欄に記載されているように、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン化合物、またはそれらの酸付加塩もしくはそれらと金属化合物との錯体が含まれる。このような化合物には、以下の一般式(2)のものが含まれる。
酸掃去剤とは製造時から持ち込まれるセルロースエステル中に残留する酸(プロトン酸)をトラップする役割を担う剤である。また、セルロースエステルを溶融するとポリマー中の水分と熱により側鎖の加水分解が促進し、CAPならば酢酸やプロピオン酸が生成する。酸と化学的に結合できればよく、エポキシ、3級アミン、エーテル構造等を有する化合物が挙げられるが、これに限定されるものでない。
紫外線吸収剤としては、偏光子や表示装置の紫外線に対する劣化防止の観点から、波長370nm以下の紫外線の吸収能に優れており、且つ液晶表示性の観点から、波長400nm以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。例えば、オキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物等を挙げることができるが、ベンゾフェノン系化合物や着色の少ないベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。また、特開平10−182621号公報、同8−337574号公報記載の紫外線吸収剤、特開平6−148430号公報記載の高分子紫外線吸収剤を用いてもよい。
本発明のセルロースエステルフィルムには、滑り性を付与するためにマット剤等の微粒子を添加することができ、微粒子としては、無機化合物の微粒子または有機化合物の微粒子が挙げられる。マット剤はできるだけ微粒子のものが好ましく、微粒子としては、例えば、二酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、焼成ケイ酸カルシウム、水和ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、リン酸カルシウム等の無機微粒子や架橋高分子微粒子を挙げることができる。中でも、二酸化ケイ素がフィルムのヘイズを低くできるので好ましい。二酸化ケイ素のような微粒子は有機物により表面処理されている場合が多いが、このようなものはフィルムのヘイズを低下できるため好ましい。
本発明の光学フィルムにおいて配向膜を形成して液晶層を設け、光学フィルムと液晶層由来のリターデーションを複合化して光学補償能を付与して、液晶表示品質の向上のためにこのような偏光板加工を行ってもよい。リターデーションを調節するために添加する化合物は、欧州特許第911,656A2号明細書に記載されているような、二つ以上の芳香族環を有する芳香族化合物をリターデーション制御剤として使用することもできる。また2種類以上の芳香族化合物を併用してもよい。該芳香族化合物の芳香族環には、芳香族炭化水素環に加えて、芳香族性ヘテロ環を含む。芳香族性ヘテロ環であることが特に好ましく、芳香族性ヘテロ環は一般に不飽和ヘテロ環である。中でも1,3,5−トリアジン環が特に好ましい。
更に、他の添加剤として、フェノール構造及び亜燐酸エステル構造の両方を一分子中に有する化合物をセルロースエステルフィルムに含有させてもよい。
化合物1:6−〔3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−tert−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピン
化合物2:6−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−tert−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピン
一般式(4)で表される化合物のセルロースエステルに対する添加量は添加する化合物1種あたり、セルロースエステル100質量部に対して、通常0.001〜10.0質量部、好ましくは0.01〜5.0質量部、更に好ましくは0.1〜3.0質量部である。
本発明の光学フィルムは、寸度安定性が23℃55%RHに24時間放置したフィルムの寸法を基準としたとき、80℃90%RHにおける寸法の変動値が±1.0%未満であることが好ましく、更に好ましくは0.5%未満であり、特に好ましくは0.1%未満である。
フィルム構成材料中の添加剤の存在は、該セルロースエステル、可塑剤、酸化防止剤、その他必要に応じて添加する紫外線吸収剤やマット剤、リターデーション制御剤等、フィルムを構成する材料の少なくとも1種以上に対して、変質や分解による揮発成分の発生を抑制または防止する観点で優れている。また添加剤自身もフィルム構成材料の溶融温度領域において、揮発成分を発生しないことが求められる。
本発明の光学フィルムは、延伸操作により屈折率制御を行うことができる。延伸操作としては、セルロースエステルの1方向に1.0〜2.0倍及びフィルム面内にそれと直交する方向に1.01〜2.5倍延伸することで好ましい範囲の屈折率に制御することができる。
本発明の光学フィルムはセルロースエステル以外の高分子材料やオリゴマーを適宜選択して混合してもよい。前述の高分子材料やオリゴマーはセルロースエステルと相溶性に優れるものが好ましく、フィルムにしたときの透過率が80%以上、更に好ましくは90%以上、更に好ましくは92%以上であることが好ましい。セルロースエステル以外の高分子材料やオリゴマーの少なくとも1種以上を混合する目的は、加熱溶融時の粘度制御やフィルム加工後のフィルム物性を向上するために行う意味を含んでいる。この場合は、上述のその他添加剤として含むことができる。
本発明に係るセルロースエステル及び添加剤の混合物を熱風乾燥または真空乾燥した後、溶融押出し、T型ダイよりフィルム状に押出して、静電印加法等により冷却ドラムに密着させ、冷却固化させ、未延伸フィルムを得る。冷却ドラムの温度は90〜150℃に維持されていることが好ましい。
本発明の光学フィルム製造に際し、延伸の前及び/または後で帯電防止層、ハードコート層、反射防止層、易滑性層、易接着層、防眩層、バリアー層、光学補償層等の機能性層を塗設してもよい。特に、帯電防止層、ハードコート層、反射防止層、易接着層、防眩層及び光学補償層から選ばれる少なくとも1層を設けることが好ましい。この際、コロナ放電処理、プラズマ処理、薬液処理等の各種表面処理を必要に応じて施すことができる。
液晶表示装置に本発明のセルロースエステルフィルムを偏光板保護フィルムとして偏光板を形成し用いる場合、少なくとも一方の面の偏光板が本発明の偏光板であることが好ましく、両面が本発明の偏光板であることがより好ましい。
液晶表示装置には通常2枚の偏光板の間に液晶を含む基板が配置されているが、本発明の光学フィルムを適用した偏光子保護フィルムは寸法安定性が高いため、どの部位に配置しても優れた表示性が得られる。液晶表示装置の表示側最表面の偏光子保護フィルムには、クリアハードコート層、防眩層、反射防止層等が設けられた偏光子保護フィルムをこの部分に用いることが好ましい。また光学補償層を設けた偏光子保護フィルムや、延伸操作等によりそれ自身に適切な光学補償能を付与した偏光子保護フィルムの場合には、液晶セルと接する部位に配置することで、優れた表示性が得られる。特にマルチドメイン型の液晶表示装置、より好ましくは複屈折モードによってマルチドメイン型の液晶表示装置に使用することが本発明の効果をより発揮することが出来る。
〔セルロースエステルフィルムの製造〕
セルロースエステルC−1(イーストマンケミカル社製、CAP−482−20)を、空気中、常圧下で130℃、2時間乾燥し、室温まで放冷した。このセルロースエステルに化4、本発明化合物30をセルロースエステル100質量部に対してそれぞれ1.0質量部、0.5質量部添加し、この混合物を230℃の溶融温度に加熱溶融した後、T型ダイより溶融押出成形し、更に160℃において、1.2×1.2の延伸比で延伸した。その結果、膜厚80μmのフィルム(試料1−1)を得た。セルロースエステルの水分量はエー・アンド・デイ社製の加熱乾燥式水分計、MOISTURE ANALYZER MX−50により測定した。
C−2:セルロースアセテートブチレート CAB171−15(イーストマンケミカル社製)
比較化合物2:PINECRYSTAL KR85(水素添加ロジン、荒川化学工業社製)
以上のように作製した本発明試料1−1〜5、1−8〜20、比較試料1−6、7について、以下に記載した様な評価を行なった。その結果を表2に示す。
(リターデーションの変動係数(CV))
得られたセルロースエステルフィルム試料の幅手方向に1cm間隔でリターデーションを測定し、下記式より、得られたリターデーションの変動係数(CV)を算出した。測定には自動複屈折計KOBURA・21ADH(王子計測器(株)製)を用いて、23℃、55%RHの環境下で、波長が590nmにおいて、試料の幅手方向に1cm間隔で3次元複屈折率測定を行い測定値を次式に代入して求めた。
厚み方向リターデーションRt=((nx+ny)/2−nz)×d
ここにおいて、dはフィルムの厚み(nm)、屈折率nx(フィルムの面内の最大の屈折率、遅相軸方向の屈折率ともいう)、ny(フィルム面内で遅相軸に直角な方向の屈折率)、nz(厚み方向におけるフィルムの屈折率)である。得られた面内及び厚み方向のリターデーションをそれぞれ(n−1)法による標準偏差を求めた。リターデーション分布は以下で示される変動係数(CV)を求め、指標とした。実際の測定にあたっては、nとしては130〜140に設定した。
◎:ばらつきが(CV)が1.5%未満
○:ばらつき(CV)が1.5%以上5%未満
△:ばらつき(CV)が5%以上、10%未満
×:ばらつき(CV)が10%以上
(ヘイズ)
ヘイズ計(1001DP型、日本電色工業(株)製)を用いて測定した結果から、試料の厚さが80μmの場合のヘイズの値に換算して表示した。評価は、ヘイズが0.5%未満を◎、0.5〜1.0%未満を○、1.0〜1.5未満を△、1.5〜2.0%未満を×、2.0%以上を××とした。
直交状態(クロスニコル)に二枚の偏光板を配置して透過光を遮断し、二枚の偏光板の間に各試料を置く。偏光板はガラス製保護板のものを使用した。片側から光を照射し、反対側から光学顕微鏡(50倍)で1cm2当たりの直径0.01mm以上の輝点の数をカウントした。評価は、揮点数が0〜30個を◎、31〜50個を○、51〜80個を△、81〜100個を×、101個以上を××とした。
(帯電防止層塗布組成物(1))
ポリメチルメタアクリレート(重量平均分子量55万、Tg:90℃) 0.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 60部
メチルエチルケトン 16部
乳酸エチル 5部
メタノール 8部
導電性ポリマー樹脂P−1(0.1〜0.3μm粒子) 0.5部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート単量体 60部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート2量体 20部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3量体以上の成分 20部
ジエトキシベンゾフェノン光反応開始剤 6部
シリコーン系界面活性剤 1部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 75部
メチルエチルケトン 75部
(カール防止層塗布組成物(3))
アセトン 35部
酢酸エチル 45部
イソプロピルアルコール 5部
ジアセチルセルロース 0.5部
超微粒子シリカ2%アセトン分散液(アエロジル:200V)(日本アエロジル(株)製) 0.1部
下記に従って、機能付与した偏光板保護フィルムを作製した。
延伸比率を縦1.2×横2.0とした以外は、試料1−1と同様にして作製した光学フィルム試料1−21の片面に、カール防止層塗布組成物(3)をウェット膜厚13μmとなるようにグラビアコートし、乾燥温度80±5℃にて乾燥させた。これを光学フィルム試料1−21Aとする。このセルロースエステルフィルムのもう1方の面に帯電防止層塗布組成物(1)を28℃、82%RHの環境下でウェット膜厚で7μmとなるようにフィルムの搬送速度30m/minで塗布幅1mで塗布し、次いで80±5℃に設定された乾燥部で乾燥して乾燥膜厚で約0.2μmの樹脂層を設け、帯電防止層付きセルロースエステルフィルムを得た。これを光学フィルム試料1−21Bとする。
厚さ120μmのポリビニルアルコールフィルムを純水100質量部に対して、沃素1質量部、沃化カリウム2質量部、ホウ酸4質量部を含む水溶液に浸漬し、50℃で4倍に延伸し偏光子を作製した。
15型TFT型カラー液晶ディスプレーLA−1529HM(NEC製)の偏光板を剥がし、上記で作製した各々の偏光板を液晶セルのサイズに合わせて断裁した。液晶セルを挟むようにして、前記作製した偏光板2枚を偏光板の偏光軸がもとと変わらないように互いに直交すレーを作製し、セルロースエステルフィルムの偏光板としての特性を評価したところ、本発明偏光板1−1〜5、1−8〜20は、比較偏光板1−6、7と比較してはコントラストも高く、優れた表示性を示した。これにより、液晶ディスプレーなどの画像表示装置用の偏光板として優れていることが確認された。
実施例1と同様にして、表3に記載のセルロースエステル種、含水率、添加剤種、添加量でセルロースエステルフィルムを作製し、それについて表4に示すように同様の評価を行った。
実施例1と同様にして、表5に記載のセルロースエステル種、含水率、添加剤種、添加量でセルロースエステルフィルムを作製し、それについて表6に示すように同様の評価を行った。
C−4:セルローストリアセテート
Claims (11)
- 水分含有量5.0質量%以下のセルロースエステルを150℃以上300℃以下の溶融温度(Tm)で加熱溶融し、溶融流延法によって得られるセルロースエステルフィルムの製造方法であって、
前記セルロースエステルに下記一般式(I)で表されるヒドロキシベンジルマロン酸エステル誘導体またはその酸付加塩を添加することを特徴とするセルロースエステルフィルムの製造方法。
nは1または2を表し、
Ra、Rb及びRdは炭素数1〜6のアルキル基を表し、
Rcは炭素数1〜9のアルキル基を表し、
Reは水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、
Rfは水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、但しRe及びRfは相互に交換可能であり、
Xは−O−または−NR−基(基中、Rは水素原子もしくはアルキル基を表す)を表し、
R1は水素原子、酸素ラジカル−O・、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜4のアルケニル基またはA−CO−基(基中、Aは炭素数1〜12のアルキル基を表す)を表し、
R2は下記一般式(II)(一般式(II)中、R6及びR7は互いに独立して炭素原子1〜9のアルキル基を表し、R 8は水素原子またはメチル基を表す)で表されるヒドロキシベンジル基を表し、
R3は、
nが1のとき、
水素原子、
−COOR 12 (基中、R12は炭素数1〜18のアルキル基もしくは下記一般式(III)で表される基を表し、一般式(III)中、R 1 、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは一般式(I)のそれらと同義である)、−OCOR13 (基中、R13は非置換もしくは炭素数1〜4のアルキル基または水酸基で置換されてもよいフェニル基を表す)または−P(O)(OR14) 2 (基中、R14は炭素数1〜8のアルキル基を表す)で表される基の1個以上で置換される炭素数1〜10のアルキル基、
炭素数1〜20のアルキル基、
炭素数3〜18のアルケニル基、
炭素数7〜19のアラルキル基、
フェニル基、
−OCOR15(基中、R15は炭素数1〜4のアルキル基2個及び水酸基で置換されたフェニル基または炭素数1〜12のアルキル基を表す)あるいは
−NHCOR16(基中、R16は炭素数1〜12のアルキル基を表す)で表される基
を表し、
nが2のとき、
炭素数1〜20のアルキレン基
を表す〕
- 前記一般式(I)中、
Ra、Rb、RcおよびRdはメチル基を表し、
Re及びRfは水素原子を表すことを特徴とする請求項1に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。 - 前記一般式(I)中、
Xは−O−または−NH−を表し、
R1は水素原子、酸素ラジカル−O・、炭素数1〜4のアルキル基、アリル基またはアセチル基を表し、
R2は下記一般式(IIa)または一般式(IIb)(一般式(IIa)、(IIb)中、R6及びR7は各々独立して炭素数1〜4のアルキル基を表し、R8は水素原子もしくはメチル基を表す)で表されるヒドロキシベンジル基を表し、
R3は、
nが1のとき、
水素原子、
−COOR12 (基中、R 12 は炭素数1〜4のアルキル基もしくは前記一般式(III)で表される基を表す)、−O−COR13 (基中、R 13 はフェニル基を表す)または−P(O)(OR14)2 (基中、R 14 は炭素数1〜4のアルキル基を表す)で表される基の1個もしくは2個で置換される炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜18の非置換アルキル基、
炭素数3〜6のアルケニル基、
炭素数7〜15のアラルキル基、
フェニル基、
−OCOR15(基中、R15は炭素数1〜12のアルキル基または3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル基を表す)あるいは
−NHCOR16(基中、R16は炭素数1〜12のアルキル基を表す)
を表し、
nが2のとき、
炭素数1〜12のアルキレン基
を表すことを特徴とする請求項1に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
- 前記一般式(I)中、
nは1または2を表し、
Ra、Rb、RcおよびRdはメチル基を表し、
Re及びRfは水素原子を表し、
Xは−O−を表し、
R1は水素原子、酸素ラジカル−O・、炭素数1〜4のアルキル基、アリル基またはアセチル基を表し、
R2は前記一般式(IIa)もしくは一般式(IIb)において、R6は第三ブチル基を表し、R7はメチル基もしくは第三ブチル基を表し、R 8は水素原子またはメチル基を表すヒドロキシベンジル基を表し、
R3は、
nが1のとき、
水素原子、
−COOR12(基中、R12は炭素数1〜4のアルキル基または下記一般式(IIIa)(一般式(IIIa)中、R1は前記R1と同義である)で表される基を表す)または−P(O)(OR14)2(基中、R14は炭素数1〜4のアルキル基を表す)で表される基の1個もしくは2個で置換される炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜18の非置換アルキル基、
アリル基、
ベンジル基、あるいは
フェニル基
を表し、
nが2のとき、
炭素数1〜8のアルキレン基
を表すことを特徴とする請求項3に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
- 前記一般式(I)中、
nは1または2を表し、
Ra、Rb及びRdは炭素数1〜6のアルキル基を表し、
Rcは炭素数1〜9のアルキル基を表し、
Reは水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、
Rfは水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、但しRe及びRfは相互に交換可能であり、
R1は水素原子、酸素ラジカル−O・、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜4のアルケニル基またはA−CO−基(基中、Aは炭素数1〜12のアルキル基)を表し、
R2は前記一般式(II)で表されるヒドロキシベンジル基を表し、
R3は、
nが1のとき、
水素原子、
−COOR12 (基中、R 12 は炭素数1〜18のアルキル基もしくは前記一般式(III)で表される基を表し、一般式(III)中、R 1 、Ra、Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは一般式(I)のそれらと同義である)、−OCOR13 (基中、R 13 は非置換もしくは炭素数1〜4のアルキル基または水酸基で置換されていてよいフェニル基を表す)または−P(O)(OR14)2 (基中、R 14 は炭素数1〜8のアルキル基を表す)で表される基の1個以上で置換される炭素数1〜10のアルキル基、
炭素数1〜20の非置換アルキル基、
炭素数3〜18のアルケニル基、
炭素数7〜19のアラルキル基、あるいは
フェニル基
を表し、
R3は、
nが2のとき、
炭素数1〜20のアルキレン基
を表すことを特徴とする請求項1に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。 - 前記セルロースエステルフィルム中のセルロースエステルがセルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートフタレート、及びセルロースフタレートから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
- 多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤または多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
- 前記多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤または多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤がアルキル多価アルコールアリールエステル、またはジアルキルカルボン酸アルキルエステル系の可塑剤であることを特徴とする請求項7に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
- 前記多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤または多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の添加量が前記セルロースエステルに対し1〜30質量%であることを特徴とする請求項7または8に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
- 前記一般式(I)で表されるヒドロキシベンジルマロン酸エステル誘導体またはその酸付加塩の添加量が前記セルロースエステルに対し0.01〜5質量%であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
- セルロースエステルの水分含有量が3.0質量%以下であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載のセルロースエステルフィルムの製造方法。
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