JP5507825B2 - ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
ゴム組成物及びタイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JP5507825B2 JP5507825B2 JP2008244756A JP2008244756A JP5507825B2 JP 5507825 B2 JP5507825 B2 JP 5507825B2 JP 2008244756 A JP2008244756 A JP 2008244756A JP 2008244756 A JP2008244756 A JP 2008244756A JP 5507825 B2 JP5507825 B2 JP 5507825B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- rubber composition
- mass
- tire
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 51
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 48
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 23
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 20
- -1 Silylethyl Chemical group 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 8
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 7
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 4
- PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([S-])(=O)=O PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HUMLQUKVJARKRN-UHFFFAOYSA-M sodium;n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound [Na+].CCCCN(C([S-])=S)CCCC HUMLQUKVJARKRN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLKZJJVNBQCVIX-UHFFFAOYSA-N tetradecane-1,14-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCO XLKZJJVNBQCVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC=C(C=O)N=2)=C1 BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 229940113116 polyethylene glycol 1000 Drugs 0.000 description 3
- 229940113125 polyethylene glycol 3000 Drugs 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229940087562 sodium acetate trihydrate Drugs 0.000 description 3
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N (e)-tetradec-2-ene Chemical group CCCCCCCCCCC\C=C\C OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanethiol Chemical compound CCO[Si](CCS)(OCC)OCC DVNPFNZTPMWRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanethiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCS LOSLJXKHQKRRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYKNGYCQUIQASK-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-(dimethoxymethyl)silane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[SiH2]C(OC)OC)=NC2=C1 XYKNGYCQUIQASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(CCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 IABJHLPWGMWHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPISLCVEROXXQD-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-triethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)=NC2=C1 QPISLCVEROXXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yltetrasulfanyl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound C1=CC=C2SC(SSSSCCC[Si](OC)(OC)OC)=NC2=C1 HFGLXKZGFFRQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propane-1-thiol Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCS LOOUJXUUGIUEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylthiirane-2-carboxylate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C1(C)CS1 AKQWHIMDQYDQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEUAKOUTLQUQDN-UHFFFAOYSA-N 6-(dibenzylcarbamothioyldisulfanyl)hexylsulfanyl n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)C(=S)SSCCCCCCSSC(=S)N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ZEUAKOUTLQUQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- SXLPVOKGQWNWFD-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC Chemical compound CCO[Si](CC[S+]=C(N(C)C)SSSSC(N(C)C)=[S+]CC[Si](OCC)(OCC)OCC)(OCC)OCC SXLPVOKGQWNWFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC)=[S+]CCC[SiH2]C(OC)OC ZZOXWBGGPBLVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(SSSSC(N(C)C)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC)=[S+]CCC[Si](OC)(OC)OC SKFGZHGVWONCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006238 High Abrasion Furnace Substances 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N diethoxymethyl-[3-[3-(diethoxymethylsilyl)propyltetrasulfanyl]propyl]silane Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCSSSSCCC[SiH2]C(OCC)OCC GSYVJAOBRKCNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000004686 pentahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010059 sulfur vulcanization Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltrisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC KLFNHRIZTXWZHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 1
- JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(2-trimethoxysilylethyltetrasulfanyl)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCSSSSCC[Si](OC)(OC)OC JSXKIRYGYMKWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(3-trimethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCSSSSCCC[Si](OC)(OC)OC JTTSZDBCLAKKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Tires In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
なお、カーボンブラックのチッ素吸着比表面積は、JIS K6217のA法によって求められる。
なお、シリカのチッ素吸着比表面積は、ASTM D3037−81に準じてBET法で測定される値である。
なお、上記カーボンブラック及び/又はシリカの配合量とは、カーボンブラックとシリカとの合計量である。
シランカップリング剤としては、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2−トリエトキシシリルエチル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス(3−ジエトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、3−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾールテトラスルフィドなどが挙げられる。なかでも、補強性改善効果などの点から、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド及び3−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィドが好ましい。これらのシランカップリング剤は単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記硫黄としては、特に限定されず、タイヤ工業において一般的に用いられる加硫剤用硫黄を使用できる。
48%臭化水素酸:関東化学(株)製の臭化水素酸
1,14−テトラデカンジオール:Aldrich製の1,14−テトラデカンジオール
ポリエチレングリコール1000:関東化学(株)製のポリエチレングリコール1000
ポリエチレングリコール3000:関東化学(株)製のポリエチレングリコール3000
エタノール:関東化学(株)製のエタノール
チオ硫酸ナトリウム五水和物:関東化学(株)製のチオ硫酸ナトリウム五水和物
1,2−ジブロモエタン:関東化学(株)製の1,2−ジブロモエタン
酢酸ナトリウム三水和物:関東化学(株)製の酢酸ナトリウム三水和物
38%ホルムアルデヒド:関東化学(株)製のホルマリン
50%ジブチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液:大内新興化学工業(株)製のノクセラーTP
N−ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛:大内新興化学工業(株)製のノクセラーZP
化合物の構造解析については、日本電子(株)製JNM−ECAシリーズのNMR装置を用いて分析した。
200mLフラスコに48%臭化水素酸50mL及び1,14−テトラデカンジオール1gを入れ、70℃で8時間攪拌した。その後、臭化水素酸をデカンテーションで取り除き、メタノールで洗浄して下記化合物1を得た。
1,14−テトラデカンジオールの代わりにポリエチレングリコール1000を5g入れる以外は化合物1の合成と同様の処方により下記化合物2を合成した。
1,14−テトラデカンジオールの代わりにポリエチレングリコール3000を5g入れる以外は化合物1の合成と同様の処方により下記化合物3を合成した。
300mLフラスコに水100mL、エタノール70mL、化合物1 17g、チオ硫酸ナトリウム五水和物30gを入れ、80℃で1時間攪拌した。エタノールを減圧留去して下記化合物4を得た。
1Lフラスコに水300mL、エタノール200mL、化合物2 50g、チオ硫酸ナトリウム五水和物30gを入れ、80℃で1時間攪拌した。エタノールを減圧留去して下記化合物5を得た。
2Lフラスコに水800mL、エタノール500mL、化合物3 150g、チオ硫酸ナトリウム五水和物30gを入れ、80℃で1時間攪拌した。エタノールを減圧留去して下記化合物6を得た。
化合物1の代わりに1,2−ジブロモエタン4.5mLを入れる以外は、化合物4と同様の処方により下記化合物7を合成した。
300mLフラスコに水100mL、化合物4 9g、酢酸ナトリウム三水和物8g、38%ホルムアルデヒド4gを加え、50%ジブチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液20gを滴下した。3時間撹絆後、トルエンで抽出・精製し、下記化合物8を得た。
δ0.96(12H、CH3)、δ1.2〜1.9(40H)、δ2.9(4H、−CH2−S)、δ3.8(4H、−CH2−N)、δ4.0(4H、−CH2−N)
50%ジブチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液の代わりにN−ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛を34g入れる以外は化合物8と同様の処方により下記化合物9を合成した。
δ0.96(12H、CH3)、δ1.2〜1.9(36H)、δ2.9(4H、−CH2−S)、δ3.2(4H、一CH2−N)、δ3.3(4H、一CH2−N)
化合物4の代わりに化合物5を17g入れる以外は化合物8と同様の処方により下記化合物10を合成した。
δ0.96(12H、CH3)、δ1.4(8H、−CH2−CH3)、δ1.7(8H、−CH2−CH2−CH3)、δ3.0(4H、−CH2−S)、δ3.6〜3.8(180H+4H、−O−CH2−CH2−O−、−CH2−N)、δ4.0(4H、−CH2−N)
1Lフラスコに水500mL、化合物6 43g、酢酸ナトリウム三水和物8g、38%ホルムアルデヒド4gを加え、50%ジブチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液20gを滴下した。3時間攪拌後、トルエンで抽出・精製し、下記化合物11を得た。
δ0.96(12H、CH3)、δ1.4(8H、−CH2−CH3)、δ1.7(8H、−CH2−CH2−CH3)、δ3.0(4H、−CH2−S)、δ3.6〜3.8(276H+4H、−O−CH2−CH2−O−、−CH2−N)、δ3.95(4H、−CH2−N)
化合物4の代わりに化合物7を7g入れる以外は化合物8と同様の処方により下記化合物12を合成した。
δ0.96(12H、CH3)、δ1.4(8H、−CH2−CH3)、δ1.7(8H、−CH2−CH2−CH3)、δ2.9(4H、−CH2−S)、δ3.8(4H、−CH2−N)、δ4.0(4H、−CH2−N)
NR:RSS#3
SBR:日本ゼオン(株)製のニッポールNS116
カーボンブラック:昭和キャボット(株)製のショウブラックN220(N2SA:125m2/g)
シリカ:デグサ社製のウルトラシルVN3(N2SA:210m2/g)
シランカップリング剤:デグッサ社製のSi69(ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド)
老化防止剤:大内新興化学工業(株)製のノクラック6C(N−1,3−ジメチルブチル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン)
ワックス:大内新興化学工業(株)製のサンノックワックス
ステアリン酸:日本油脂(株)製のステアリン酸
酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製の亜鉛華1号
硫黄:鶴見化学(株)製の粉末硫黄
加硫促進剤1:大内新興化学工業(株)製のノクセラーNS(N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)
加硫促進剤2:大内新興化学工業(株)製のノクセラーD(N,N’−ジフェニルグアニジン)
表1に示す配合処方にしたがって、混練り配合し、各未加硫ゴム組成物を調製した。
次に、調製した未加硫ゴム組成物を170℃で20分間プレス加硫して加硫ゴム組成物を得た。
セイコーインスツル製TMA(SS6100)を用いて、直径8mm、高さ10mmのサンプル(加硫ゴム組成物)を用い、昇温速度10℃/分で試料の熱膨張をモニターし、試料が急激な膨張をする温度をブローアウトポイントとし、比較例1を100として指数表示した。数値が大きい方が耐熱性に優れていることを示す。
(株)上島製作所の定応力/定歪み疲労試験機(FT−3100)を用い、ISO6943の方法に準拠して行った。ダンベル3号の試験片(加硫ゴム組成物)を用いて、1Hz、100%の歪みを繰り返して与え続け、試験片が破断するまでの回数を求め、比較例1を100として指数表示した。数値が大きい方が耐屈曲疲労性に優れていることを示す。
アスファルト路面のテストコースにて、試験用タイヤを排気量2000ccの国産FR車に装着して20周走行し、走行後タイヤの溝の深さを計測し、比較例1を100として指数表示した。数値が大きい方が耐摩耗性に優れていることを示す。
Claims (4)
- ゴム成分100質量部に対して、カーボンブラック及び/又はシリカを15〜150質量部、一般式(I)で表される化合物を0.1〜100質量部含有する請求項1記載のゴム組成物。
- 更に加硫剤として硫黄を含有し、該硫黄と一般式(I)で表される化合物とのモル比〔硫黄/化合物(I)〕が10以下である請求項1又は2記載のゴム組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008244756A JP5507825B2 (ja) | 2008-09-24 | 2008-09-24 | ゴム組成物及びタイヤ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008244756A JP5507825B2 (ja) | 2008-09-24 | 2008-09-24 | ゴム組成物及びタイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010077217A JP2010077217A (ja) | 2010-04-08 |
JP5507825B2 true JP5507825B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=42208033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008244756A Active JP5507825B2 (ja) | 2008-09-24 | 2008-09-24 | ゴム組成物及びタイヤ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5507825B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011012043A (ja) * | 2009-07-03 | 2011-01-20 | Kawaguchi Kagaku Kogyo Kk | 加硫ゴム組成物に動的耐久性を付与する新規加硫促進剤 |
JP5373746B2 (ja) * | 2010-11-09 | 2013-12-18 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5626494B2 (ja) * | 2012-04-26 | 2014-11-19 | 横浜ゴム株式会社 | 建設車両用タイヤ用ゴム組成物およびそれを用いた建設車両用空気入りタイヤ |
CN111763165B (zh) * | 2019-04-02 | 2022-07-08 | 康一昕 | 一种二硫代氨基甲酸类硫化交联剂的制备方法 |
CN116444953A (zh) * | 2023-04-07 | 2023-07-18 | 江苏麒祥高新材料有限公司 | 一种聚酯组合物的制备方法及其在橡胶中的应用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004043640A (ja) * | 2002-07-11 | 2004-02-12 | Bridgestone Corp | タイヤ、更生タイヤ及び加硫ゴム製品の補修用ゴム組成物 |
JP2009108117A (ja) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びそれを用いた更生タイヤ用クッションゴム並びに更生タイヤ |
-
2008
- 2008-09-24 JP JP2008244756A patent/JP5507825B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010077217A (ja) | 2010-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4783356B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP5495153B2 (ja) | ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ | |
JP5006617B2 (ja) | ゴム組成物およびそれを用いたトレッドを有するタイヤ | |
JP5154071B2 (ja) | ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ | |
JP5739535B2 (ja) | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5147346B2 (ja) | ゴム組成物の製造方法および空気入りタイヤ | |
JP2016065160A (ja) | タイヤ用ゴム組成物およびタイヤ | |
JP2011144324A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP4201825B2 (ja) | ビニルエーテル基でブロックされたメルカプトシランカップリング剤を用いたゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2012122015A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5503137B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ | |
JP2011012161A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2012149189A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5658098B2 (ja) | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5117035B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物およびそれを用いたトレッドを有するタイヤ | |
JP5507825B2 (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP5612427B2 (ja) | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2011122123A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP2010090203A (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物及びタイヤ | |
KR101686612B1 (ko) | 중하중 타이어용 고무 조성물 및 공기입 타이어 | |
JP2013087194A (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ | |
JP5530765B2 (ja) | ゴム用添加剤及びゴム組成物 | |
JP5139675B2 (ja) | 架橋剤およびこの架橋剤を含むゴム組成物およびこのゴム組成物を用いて製造したタイヤ | |
JP5418142B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
JP2016151018A (ja) | タイヤ用ゴム組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110615 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130305 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20130502 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140304 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140320 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5507825 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |