JP5469517B2 - フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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なお、本明細書中、「9,9−ビス[ヒドロキシ(ポリ)アルコキシアリール]フルオレン」とは、9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシアリール)フルオレン及び9,9−ビス(ヒドロキシポリアルコキシアリール)フルオレンの両者を含む意味で用い、「ポリアルコキシ」とはジアルコキシ、トリアルコキシ、テトラアルコキシなどを含む意味で用いる。
本発明のポリエステル樹脂は、下記式(1)で表される単位(又はユニット)を含んでいる。
本発明のポリエステル樹脂の製造方法は、特に限定されず、慣用の方法により製造できるが、生産性などの点から、少なくとも下記式(2)で表される化合物(ジオール成分(2))を含むジオール成分と、少なくとも下記式(3)で表される化合物((テトラカルボン酸二無水物(3)))を含むテトラカルボン酸二無水物とを反応させた後、さらに下記式(4)で表されるグリシジル化合物(グリシジル化合物(4))を反応させて得るのが好ましい。
ジオール成分(2)としては、9,9−ビス(ヒドロキシアリール)フルオレン類、9,9−ビス(ヒドロキシ(ポリ)アルコキシフェニル)フルオレン類、9,9−ビス(ヒドロキシ(ポリ)アルコキシナフチル)フルオレン類[又は9,9−ビス(ヒドロキシ(ポリ)アルコキシナフチル)フルオレン骨格を有する化合物]などが含まれる。
テトラカルボン酸二無水物(3)には、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂環族テトラカルボン酸二無水物などが含まれる。
ジオール成分とテトラカルボン酸二無水物との反応は溶媒存在下で行ってもよい。溶媒としては、ジオール成分とテトラカルボン酸二無水物との反応を阻害しない限り、特に限定されず、炭化水素類(例えば、ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素;シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素)、ハロゲン系溶媒(例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ブロモホルム、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素)、エーテル類(例えば、エチルエーテル、イソプロピルエーテルなどの鎖状エーテル類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどの環状エーテル類)、ケトン類(メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど)、セロソルブ類(メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、カルビトール類(カルビトール、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、ジエチレングリコールメチルエチルエーテルなど)、グリコールエーテルエステル類[エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(メチルセロソルブアセテート)、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテートなどのモノ又はジC2−4アルキレングリコールエーテルエステルなど]などが挙げられる。これらの溶媒は単独で又は混合溶媒として使用できる。
ジオール成分(2)とテトラカルボン酸二無水物(3)との反応は触媒の存在下で行ってもよく、触媒としては、慣用の酸触媒(p−トルエンスルホン酸など)であってもよいが、慣用の塩基性触媒を好ましく使用できる。
グリシジル化合物(4)は、前記エステル化反応により生成したポリエステル樹脂の遊離カルボキシル基と反応させる。グリシジル化合物(4)としては、バーサティック酸グリシジルエステルなどのグリシジルエステル化合物やα−オレフィンオキサイドなどであってもよいが、前述の反応で得られたポリエステル樹脂に対して導入し易い点などから、グリシジルエーテル化合物が好ましい。
本発明のポリエステル樹脂は、前記式(1)で表される単位を含むが、式(1)で表される単位は、ポリエステル樹脂全体に対して、少なくとも50重量%以上であればよく、例えば、50〜100重量%、好ましくは60〜99.9重量%、さらに好ましくは70〜99重量%(特に80〜95重量%)程度である。
ガラス転移温度は、示差走査熱量計(エスアイアイナノテクノロジー(株)製、「DSC6220」)を用い、測定試料5mgをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し10℃/分の昇温速度で測定した。
重量平均分子量は、溶出液として10体積%酢酸テトラヒドロフラン溶液を用い、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)により、ゲル浸透クロマトグラフィー(基準樹脂:ポリスチレン)によって測定した。
溶剤溶解性は、溶剤として、メチルエチルケトン(MEK)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロヘキサノン、トルエン、シクロペンタノンを用いて測定試料を固形分濃度10重量%に希釈し撹拌することにより、以下の基準で評価した。
△:完全には溶解しないがサンプル管の向こう側が透けて見える程度の濁り
×:液が濁ってサンプル管の向こう側が見えない、若しくは完全に不溶。
撹拌器、温度計を装備した反応缶内に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン80.0部、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物53.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、4−ジメチルアミノピリジン0.2部を仕込み、100℃で6時間反応した。このポリマーの重量平均分子量は7093であった。この反応系に2−エチルヘキシルグリシジルエーテル34.0部を仕込み、100℃で4時間反応し、目的のポリエステルを得た。
撹拌器、温度計を装備した反応缶内に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン80.0部、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物53.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、4−ジメチルアミノピリジン0.2部を仕込み、100℃で6時間反応した。このポリマーの重量平均分子量は6917であった。この反応系にn−ブチルグリシジルエーテル23.8部を仕込み、100℃で4時間反応し、目的のポリエステルを得た。
撹拌器、温度計を装備した反応缶内に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン80.0部、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物53.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、4−ジメチルアミノピリジン0.2部を仕込み、100℃で6時間反応した。このポリマーの重量平均分子量は7572であった。この反応系に2−エチルヘキシルグリシジルエーテル17.0部を仕込み、100℃で4時間反応し、目的のポリエステルを得た。
撹拌器、温度計を装備した反応缶内に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン80.0部、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物53.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、4−ジメチルアミノピリジン0.2部を仕込み、100℃で6時間反応した。このポリマーの重量平均分子量は7574であった。この反応系にn−ブチルグリシジルエーテル11.9部を仕込み、100℃で4時間反応し、目的のポリエステルを得た。
撹拌器、温度計を装備した反応缶内に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン80.0部、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物53.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、4−ジメチルアミノピリジン0.2部を仕込み、100℃で6時間反応した。このポリマーの重量平均分子量は7173であった。この反応系にn−ブチルグリシジルエーテル5.9部を仕込み、100℃で4時間反応し、目的のポリエステルを得た。
撹拌器、温度計を装備した反応缶内に、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン80.0部、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物53.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150部、4−ジメチルアミノピリジン0.2部を仕込み、100℃で6時間反応し、目的のポリエステルを得た。
Claims (8)
- 式(1)において、R 3 が分岐鎖状C6-12アルキル基である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 式(1)において、Xがエーテル基である請求項1又は2記載のポリエステル樹脂。
- 式(1)において、環Z2が芳香族炭化水素環である請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- 芳香族炭化水素環がビフェニル環である請求項4記載のポリエステル樹脂。
- ケトン類、セロソルブ類、カルビトール類、及びグリコールエーテルエステル類から選択された少なくとも一種の有機溶媒に可溶である請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- ガラス転移温度が80〜140℃である請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
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