JP5434913B2 - 重合性化合物、光硬化性組成物、光学素子および光ヘッド装置 - Google Patents
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Description
このような光ヘッド装置に使用される樹脂材料には、高屈折率性とともに高い耐光性が必要になる。
また、本発明の目的は、青色レーザに対する耐光性の良好な光学素子と、これを用いた光ヘッド装置とを提供することにある。
本発明の他の目的および利点は、以下の記載から明らかとなるであろう。
4個のmは、夫々独立して、0または1を表し、
4個のXは、夫々独立して、フェニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルフェニル基およびフェニルシクロヘキシル基のいずれかの環基であり、かつ、その環基はA1〜A4で合計して1〜4個の水素原子は下記式(2)で表される置換基で置換されており、かつ、A1〜A4で夫々独立してその環基の残りの水素原子の一部または全部の水素原子がメチル基、メトキシ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基に置換されていてもよく、
CH2=CR−COO−Y− (2)
式(2)において、Rは、水素原子またはメチル基を表し、
Yは、単結合または炭素数1〜12のアルキレン基を表し、そのアルキレン基の一部または全部の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよく、そのアルキレン基の隣接する炭素−炭素結合の間または環基と結合する末端に酸素原子を有していてもよい。)
本発明の第1の態様において、Yが、水素原子の一部または全部の水素原子がフッ素原子に置換されてもよい炭素数が2〜12のアルキレン基または炭素数が2〜12のアルキレンオキシ基であることが好ましい。
本発明の第1の態様において、Yは、炭素数が2〜12のアルキレン基であることが好ましい。
本発明の第1の態様において、Yは、炭素数が2〜12のアルキレンオキシ基であることが好ましい。
本発明の第1の態様において、式(1)で表される化合物における式(2)で表される重合性部位の数の総和が1または2であることが好ましい。
本発明の第1の態様においては、A1〜A4の全てにおいて、その環基が置換基を有していてもよいフェニル基であり、かつmが0(ゼロ)であることが好ましい。
本発明の第3の態様は、本発明の第2の態様の光硬化性組成物を硬化してなる樹脂材料を用いたことを特徴とする光学素子に関する。
本発明の第4の態様は、本発明の第3の態様の光学素子を用いてなることを特徴とする光ヘッド装置に関する。
本発明の第2の態様によれば、この光硬化性組成物を硬化することにより、高屈折率性と高耐光性とを両立可能な樹脂材料が得られる。
本発明の第3の態様によれば、青色レーザに対する耐光性の良好な光学素子とすることができる。
本発明の第4の態様によれば、大容量化に適した光ヘッド装置とすることができる。
本実施の形態の重合性化合物は、式(3)に示す構造、すなわち、ケイ素と4つのフェニレン基が直接または酸素を介して結合した構造を有する。尚、Z1〜Z4は下記式(4)で表される置換基である。
式(4)において、Rは、水素原子またはメチル基を表す。また、Y1は、単結合またはCpH2pで表されるアルキレン基(但し、pは1から12までの整数)、CqH2qOで表されるアルキレンオキシ基(但し、qは1から12までの整数)、(CH2CH2O)rで表されるエチレンオキシ基を繰り返し単位で含む基(但し、rは1から6までの整数)、または、(CH2CH(CH3)O)sで表されるプロピレンオキシ基を繰り返し単位で含む基(但し、sは1から4までの整数)のいずれかを表す。
ここで、ケイ素部位に結合したフェニル基は、400nm〜800nmの可視波長域において優れた耐光性を示す。また、このフェニル基は、高屈折率化にも寄与する分極率の大きな官能基である。フェニル基の数が多くなると、屈折率を高くできることから、本発明においては、ケイ素部位と結合可能な最大数、すなわち、4つのフェニル基が導入される。ここで、4つのフェニル基のうち、少なくとも1つは重合性部位を持つ置換基が連結され、その部位の末端は重合性官能基として(メタ)アクリロイルオキシ基を有している。
重合性部位は1つ以上連結されていればよい。
また、既知の安定化剤、例えば、フェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定化剤などを用いた安定化が可能であり、使用可能な安定化剤の制約も少ない。したがって、(メタ)アクリロイルオキシ基を重合性基として用いることにより、安定化剤を利用したさらなる耐光性の向上を図ることができる。尚、重合速度が速いことから、アクリロイルオキシ基を重合性基として用いることが好ましい。すなわち、式(4)において、Rは水素原子とすることが好ましい。
上述の通り、式(3)のZ1、Z2、Z3、およびZ4は、それぞれ独立に式(4)で表される重合性部位を持つ置換基である。
式(4)のY1は、単結合、CpH2pで表されるアルキレン基、CqH2qOで表されるアルキレンオキシ基、(CH2CH2O)rで表されるエチレンオキシ基を繰り返し単位で含む基、および(CH2CH(CH3)O)sで表されるプロピレンオキシ基を繰り返し単位で含む基のいずれかである。但し、pは1から12までの整数、qは1から12までの整数、rは1から6までの整数、およびsは1から4までの整数を表す。
本実施の形態の重合性化合物を用いることにより、高屈折率性と高耐光性を兼ね備えた樹脂材料を得ることができる。
本発明は、上述した重合性化合物を含む組成物(光硬化性組成物とむいう)を提供する。この組成物に含まれる重合性化合物は、式(1)の化合物が単一であってもよく、複数であってもよい。特に、実施の形態1で述べた式(3)の化合物が好ましく用いられる。尚、本実施の形態の組成物は、式(1)以外の重合性化合物を含んでいてもよい。
式(1)以外の重合性化合物は、融点、粘度または屈折率などの調整目的に応じて適宜選定すればよく、特に限定されるものではない。組成物中の重合性化合物に含まれる式(1)の化合物の割合は、10mol%以上とすることが好ましく、30mol%以上とすることがより好ましく、50mol%以上とすることが特に好ましい。これにより、屈折率が高く、耐光性にも優れた樹脂が得られる。
本実施の形態の組成物は、重合反応に用いる反応開始剤を含んでいてもよい。ここで、重合反応としては、光重合反応や熱重合反応などが挙げられるが、周辺部材への熱的影響を考慮しないで済む光重合反応の方が好ましい。光重合反応に用いる光線としては、紫外線または可視光線が挙げられるが、重合速度が速いことから紫外線が好ましい。
本実施の形態の組成物には、有機溶剤が含まれていても構わないが、希釈を目的とする場合には、有機溶剤でなく低粘性の重合性化合物を用いる方が好ましい。また、取り扱いを容易にするには、熱重合しない範囲で加熱し、粘度を下げて用いるのが好ましい。
以上述べたように、本発明の重合性化合物を含む組成物を硬化させることにより、高屈折率性と高耐光性を兼ね備えた樹脂材料を得ることができる。
本発明は、実施の形態2で述べた組成物を硬化してなる樹脂材料を用いた光学素子を提供する。光学素子としては、高い屈折率を活用した素子のほか、屈折率の波長分散性が大きいことを利用することにより、各種の回折素子に好適に用いることができる。
例えば、特開平11−211905に記載の偏光ホログラム素子において、凸状または凹状の形状をした高分子液晶の常光屈折率や異常光屈折率に対し、そのいずれかと屈折率を一致させた光学的等方性媒質が必要であるが、その等方性媒質として本発明による樹脂材料を用いることができる。
また、特開2005−209327記載のような波長選択の偏光ホログラム素子において、凸状または凹状の形状をしたコレステリック高分子液晶の円偏光に対する屈折率波長分散のうち、左右の円偏光のいずれかに対するものと一致させた光学的等方性媒質として、本発明による樹脂材料を用いることができる。さらに、偏光素子に限らずとも、非偏光系での回折素子においても光学的等方性媒質として本発明による樹脂材料を同様に用いることができ、特に、後述のように、非偏光系で作用する波長選択回折素子としても本発明による樹脂材料を用いることができる。
以下に、本発明によって得られる樹脂材料を非偏光系における波長選択回折格子に適用する場合について述べる。
波長回折格子1は、一対の透明基板2、および3と、透明基板2上に形成されて断面が周期的な凹凸形状の凹凸部4と、凹凸部4の少なくとも凹部を埋める充填部5とを備える。凹凸部4と充填部5は、それぞれ本発明の組成物を硬化して形成される。図1の例では、凹凸部4は凸形状のみで構成され、充填部5は凹凸形状で構成されているが、両方とも凸形状のみとして両者が隣接して交互に配置されてもよく、また、両方とも凹凸形状とし両者が対向するように配置されてもよい。尚、図1の例のように少なくとも後で充填する充填部は凹凸形状とすることが透明基板2、3の接着性の点から見ても好ましい。
また、少なくとも一方の透明基板の内面側をエッチングやプレスにより凹凸形状に加工した凹凸部を有する透明基板を用い、その凹凸部に本発明の光硬化性組成物を充填して硬化し充填部を構成してもよい。
なお、図3および後で説明する図4において、実線は波長分散が相対的に大きい材料の屈折率を示し、破線は波長分散が相対的に小さい材料の屈折率を示す。この回折格子は、この実線のような材料と破線のような材料とを、それぞれ凹凸部4または充填部5に用いて構成すればよい。本発明の材料は、組み合わせて用いる材料により、いずれの材料としても使用可能である。
図3の場合、λ1=405nmの入射光に対しては凹凸部4と充填部5に屈折率差があるために回折が起きる。しかし、λ2=660nmやλ3=780nmの入射光に対しては屈折率がほとんど同じであるため、光は回折せずに透過する。
もちろん、本発明の材料は図3または図4のようなものだけではなく、回折格子にしたときに、3以上の波長で少しずつ違った屈折率差を示すように使用されてもよい。また、回折格子を構成する他の1つの材料は液晶のような複屈折性を持つ材料を用いてもよく、また、屈折率が一致する波長は可視波長域での有無を含めて自由に選択してよい。
まず、ガラス基板で構成された透明基板2の上に、本発明による第1の光硬化性組成物をスピンコート法で塗布する。次いで、紫外線を照射して該光硬化性組成物を硬化した後、ドライエッチング法で格子状に加工して凹凸部4を形成する。
次に、本発明による第2の光硬化性組成物を凹凸部4の上に塗布し、少なくとも凹凸部4の凹部を充填する。この際、図1のように、凹凸部4の全面を覆うようにする方が製造し易い。次いで、この上にガラス基板で構成された透明基板3を積層する。尚、第2の光硬化性組成物を充填する前に、凹凸部4を設けるとともに周辺にシール材を設けた透明基板2の上に透明基板3を重ね合わせてセルを形成し、そのセル内の空間部に第2の光硬化性組成物を注入して充填するようにしてもよい。
次に、紫外線を照射して第2の光硬化性組成物を重合して充填部5とする。これにより、波長選択回折格子1が得られる。
尚、本発明の光硬化性組成物は、他の構成を有する光学素子にも好適である。具体的には、曲線上のパターンにより光を集光し発散するホログラム回折格子、同心円状の回折パターンを有する収差補正素子または波長選択回折格子などが挙げられる。ここで、回折パターンは、光の透過領域の一部に設けることができ、例えば、外周のみに設置した開口制限素子など含めることもできる。これらの光学素子は、例えば対物レンズとコリメータレンズの間に設置することができるが、これに限られるものではない。
実施の形態3では、本発明の重合性化合物を含む組成物を硬化し、得られた樹脂材料を用いて光学素子が製造されることを述べた。この光学素子は、光記録媒体に情報を記録する、および/または、光記録媒体に記録された情報を再生する光ヘッド装置に好適である。特に、最近実用化が始まったBD(Blu−ray Disk)のような青色レーザ光を用いた光情報記録再生装置用の光ヘッド装置に好適である。具体的には、光ヘッド装置のレーザ光の光路中に好ましく配置される。さらに、高屈折率性および高耐光性が必要とされる他の用途においても好ましく用いられる。
図2は、本実施の形態の光ヘッド装置の構成図である。この図に示すように、光ヘッド装置11は、レーザ光を出射する光源12と、波長選択回折格子13と、レーザ光を透過するビームスプリッタ14と、レーザ光を平行化するコリメータレンズ15と、光ディスク16の記録層17に集光する対物レンズ18と、光ディスク16からの反射光を検出する光検出器19とを有する。光ヘッド装置11は、BDなどに記録された情報を読み取る際のトラッキング制御において3ビームを用いる。波長選択回折格子13は、3ビーム発生用回折格子であり、実施の形態3で述べた素子(図1の波長選択回折格子1)が適用される。
尚、図2では、光源12とビームスプリッタ14の間に波長選択回折格子13が設けられているが、ビームスプリッタ14と対物レンズ18との間に波長選択回折格子13を設けてもよく、光源12と対物レンズ18の間の光路中に波長選択回折格子13を設ける構成であればよい。尚、図2のように波長選択回折格子13を光源12とビームスプリッタ14の間に配置すれば、光ディスクからの反射光が波長選択回折格子13で回折されないで光検出器19に導かれるため、光の利用効率が高くなり、好ましい。
光源12は、例えば半導体レーザダイオードで構成され、光ディスク16の種類に応じた波長のレーザ光を生成して波長選択回折格子13に出射するようになっている。光源12には、通常の光ヘッド装置に使用される通常のレーザ光源が使用される。具体的には、半導体レーザが好適であるが、他のレーザであってもよい。本発明で得られる樹脂材料は、青色レーザに対する耐光性が良好であるので、青色レーザを光源として使用することにより、光ヘッド装置の大容量化が図れる。
波長選択回折格子13は、波長λ1のレーザ光を回折せずに透過した光(0次回折光)と、波長λ1のレーザ光を回折した光(±1次回折光)とを含む3つのビームをビームスプリッタ14に出力する。さらに、波長選択回折格子13は、波長λ2のレーザ光を透過してビームスプリッタ14に出力する。
まず、光源12から出射された波長λ1の光は、波長選択回折格子13によって出射光の一部が回折される。これにより、波長選択回折格子13からは、0次回折光と±1次回折光を含む光が出射され、ビームスプリッタ14を透過してコリメータレンズ15によって平行光にされる。
コリメータレンズ15から出射された平行光は、対物レンズ18により、0次回折光と±1次回折光が3ビームとなって光ディスク16の情報記録トラック上に集光される。次に、光ディスク16によって反射された光は、再び対物レンズ18よりコリメータレンズ15を透過しビームスプリッタ14で反射されて、0次回折光により生成された主ビームと、±1次回折光により生成された2つの副ビームとが光検出器19の受光面に集光される。そして、光検出器19によって、2つの副ビーム間の光量差に基づいてトラッキングエラー信号が検出され、トラッキング制御部(図示せず)に出力される。
光ディスク16がDVDである場合には、光ヘッド装置11は次のように動作する。
以上述べたように、本発明の重合性化合物を含む組成物を硬化して得られる光学素子を用いることにより、大容量化に適した光ヘッド装置とすることができる。
尚、本発明は上記実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において、種々変形して実施することができる。
実施例1
下記に示す方法に従い、化合物A−1、A−2およびA−3を経て化合物Aを合成した。
300mLのテトラヒドロフラン(以下、THFと記載する。)に、7.0g(40mmol)の4−ブロモフェノールと、6.7mL(49mmol)のトリエチルアミンとを溶解させて攪拌した後、10分間かけてゆっくりと10.3mL(49mmol)のトリイソプロピルシリルクロリド(TIPS−Cl)を滴下して室温で12時間反応させた。次いで、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、さらに有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:19)を用いてカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色透明液体の化合物A−1を12.1g得た。収率は92%であった。
100mLのTHFに、5.0g(15mmol)の化合物A−1を溶解し、窒素雰囲気下−30℃にて攪拌をした。次いで、濃度2.6mol/Lのn−ブチルリチウムヘキサン溶液5.9mL(15mmol)を5分程度かけてゆっくりと滴下した。−30℃で20分間反応させた後、50mLのTHFに溶解させたトリフェニルクロロシラン4.5g(15mmol)を15分間程度かけてゆっくりと滴下した。その後、−30℃で15分間保持してから、室温で3時間反応させた。次に、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させてから、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比で1:19)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物A−2を4.0g得た。収率は52%であった。
100mLのTHFに、3.0g(5.9mmol)の化合物A−2と、1.7g(6.5mmol)のテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)とを溶解し、室温で3時間攪拌した。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させてから、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:3)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物A−3を1.3g得た。収率は63%であった。
100mLのTHFに、1.3g(3.7mmol)の化合物A−3と、1.1g(4.1mmol)のトリフェニルホスフィンと、0.59g(4.1mmol)の2−ヒドロキシエチルアクリレートとを溶解させて攪拌し、窒素雰囲気下で氷浴を行いながら、1.8g(4.1mmol)のアゾジカルボン酸ジエチル40%トルエン溶液(DEAD)を10分間かけてゆっくりと滴下した。その後、室温に戻して攪拌を6時間行ってから、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:6)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、ジクロロメタンとヘキサン(ヘキサン100mLを55℃に加熱し、固体が溶解するまでジクロロメタンを添加)で再結晶をすることにより、白色固体の化合物Aを1.1g得た。収率は62%であった。
化合物Aの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)は、δ(ppm):4.24(2H、t)、4.52(2H、t)、5.84−6.46(3H、m)、6.93−6.95(2H、d)、7.38−7.56(17H、m)であった。得られた化合物Aの融点は105℃であった。
実施例1で述べた化合物A−3から化合物Aを合成する工程において、2−ヒドロキシエチルアクリレートに代えて4−ヒドロキシ−ブチルアクリレートを用いることにより、化合物Bを得た。収率は58%であった。
下記に示す方法に従い、化合物C−1およびC−2を経て化合物Cを合成した。
100mLのTHFに、上記で得た化合物A−1の12g(30mmol)を溶解し、窒素雰囲気下−30℃で攪拌した。次いで、濃度2.6mol/Lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液12mL(30mmol)を5分間程度かけてゆっくりと滴下した。−30℃で20分間反応させた後、30mLのTHFで希釈したジフェニルジクロロシラン3.9mL(15mmol)を15分間程度かけてゆっくりと滴下した。−30℃で15分間保持した後、室温にて3時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:15)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物C−1を6.0g得た。収率は59%であった。
100mLのTHFに、1.5g(2.2mmol)の化合物C−1と、1.3g(4.9mmol)のテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)とを溶解し、室温で3時間攪拌した。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:1)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物C−2を0.7g得た。収率は85%であった。
100mLのTHFに、0.7g(1.9mmol)の化合物C−2と、1.1g(4.1mmol)のトリフェニルホスフィンと、0.59g(4.1mmol)の2−ヒドロキシエチルアクリレートとを溶解して攪拌し、窒素雰囲気下で氷浴を行いながら、1.8g(4.1mmol)のアゾジカルボン酸ジエチル40%トルエン溶液(DEAD)を10分間かけてゆっくりと滴下した。室温に戻して攪拌を6時間行ってから、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。その後、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:4)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、ジクロロメタンとヘキサン(ヘキサン100mLを55℃に加熱し、固体が溶解するまでジクロロメタンを添加)で再結晶をすることにより、白色固体の化合物Cを1.1g得た。収率は62%であった。
化合物Cの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)は、δ(ppm):4.23(4H、t)、4.52(4H、t)、5.84−6.47(6H、m)、6.93−6.95(4H、d)、7.36−7.55(14H、m)であった。得られた化合物Cの融点は80℃であった。
下記に示す方法に従い、化合物D−1を経て化合物Dを合成した。
6g(63mmol)の1,3,5−トリヒドロキシベンゼンと、8.3g(32mmol)のトリフェニルホスフィンと、3.7g(32mmol)の2−ヒドロキシエチルアクリレートとを400mLのTHFに溶解し、窒素雰囲気で氷浴を行いながら20分間かけて14g(32mmol)のアゾジカルボン酸ジエチル40%トルエン溶液(DEAD)をゆっくりと滴下した。滴下後、室温にて15時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:1)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物D−1を1.4g得た。収率は9.1%であった。
1.4g(4.3mmol)の化合物D−1と、0.6mL(4.3mmol)のトリエチルアミンとを溶解させた50mLのTHFに、窒素雰囲気下で氷浴を行いながら、30mLのTHFで希釈した1.3g(4.3mmol)のクロロトリフェニルシランを10分間かけてゆっくりと滴下した。滴下後、室温にて15時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:4)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色透明な高粘稠体の化合物Dを0.90g得た。収率は42%であった。
化合物Dの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)は、δ(ppm):3.94(4H、t)、4.37(4H、t)、5.83−6.44(9H、m)、7.37−7.68(15H、m)であった。
下記に示す方法に従い、化合物E−1を経て化合物Eを合成した。
5.0g(25mmol)の2-(4-ブロモフェニル)エチルアルコールと5.6g(37mmol)のtert−ブチルジメチルクロロシラン(TBDMS−Cl)を200mLのTHFに溶解させ、得られた溶液中に窒素雰囲気下で4.1mL(30mmol)のトリエチルアミンを滴下した。滴下後、室温にて15時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:19)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色透明な化合物E−1を6.4g得た。収率は82%であった。
100mLのTHFに、5.0g(16mmol)の化合物E−1を溶解し、窒素雰囲気下−30℃にて攪拌をした。次いで、濃度1.6mol/Lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液10mL(16mmol)を5分程度かけてゆっくりと滴下した。−30℃で20分間反応させた後、50mLのTHFに溶解させたトリフェニルクロロシラン5.1g(17mmol)を15分間程度かけてゆっくりと滴下した。その後、−30℃で15分間保持してから、室温で3時間反応させた。次に、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させてから、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:19)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、透明無色な化合物E−2を5.2g得た。収率は66%であった。
100mLのTHFに、5.2g(11mmol)の化合物E−2と、3.0g(11mmol)のテトラブチルアンモニウムフルオリド(TBAF)とを溶解し、室温で3時間攪拌した。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させてから、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:2)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物E−3を2.8g得た。収率は70%であった。
2.8g(7.3mmol)の化合物E−3と1.1mL(8.0mmol)のトリエチルアミンを200mLのTHFに溶解させ、窒素雰囲気下で氷浴にて攪拌を行った。次いで、THF10mLで希釈した0.65mL(8.0mmol)のアクリル酸クロリドを10分程度かけてゆっくりと滴下した後、室温にて3時間攪拌した。次に、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させてから、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:6)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物Eを1.5g得た。収率は47%であった。
化合物Eの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)は、δ(ppm):3.00(2H、t)、4.39(2H、t)、5.80−6.41(3H、m)、7.23−7.57(19H、m)であった。得られた化合物Eの融点は124℃であった。
下記に示す方法に従い、化合物F−1を経て化合物Fを合成した。
15g(41mmol)の2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロ−1,8−オクタンジオールと3.7mL(41mmol)の3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(DHP)を350mLのTHFに溶解させ、さらに0.50g(2.9mmol)のp−トルエンスルホン酸一水和物(PTS)を入れ、室温にて5時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:7)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色透明な化合物F−1を9.0g得た。収率は49%であった。
9.0g(20mmol)の化合物F−1と3.1mL(22mmol)のトリエチルアミンをTHFの200mLに溶解させた後、4.0mL(22mmol)のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドを入れ、室温にて5時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:6)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色透明な化合物F−2を14g得た。収率は95%であった。
6.6g(19mmol)の上記で得た化合物A−3、14g(18mmol)の化合物F−2、13g(94mmol)の炭酸カリウム、および0.5g(3.0mmol)のヨウ化カリウムをアセトン300mLとN,N−ジメチルホルムアミド100mLの混合溶液に加え、10時間60℃で加熱攪拌した。室温に戻した後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:9)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物F−3を11g得た。収率は75%であった。
11g(14mmol)の化合物F−3をTHF100mLとエタノール100mLに溶かし、さらに0.30g(1.7mmol)のp−トルエンスルホン酸一水和物(PTS)を入れて室温で5時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:3)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物F−4を9.5g得た。収率は98%であった。
9.5g(14mmol)の化合物F−4と2.0mL(14mmol)のトリエチルアミンを300mLのTHFに溶解させ、窒素雰囲気下で氷浴にて攪拌を行った。次いで、THF10mLで希釈した1.2mL(15mmol)のアクリル酸クロリドを10分程度かけてゆっくりと滴下した後、室温にて3時間攪拌した。次に、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させてから、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:8)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物Fを7.6g得た。収率は74%であった。
化合物Fの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)は、δ(ppm):4.48(2H、t)、4.67(2H、t)、5.97−6.54(3H、m)、6.98(2H、d)、7.23−7.59(17H、m)であった。得られた化合物Fの融点は68℃であった。
下記に示す方法に従い、化合物G−1を経て化合物Gを合成した。
9.0g(42mmol)の2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1,5−ペンタンジオールと3.6mL(42mmol)の3,4−ジヒドロ−2H−ピラン(DHP)を350mLのTHFに溶解させ、0.50g(2.9mmol)のp−トルエンスルホン酸一水和物(PTS)を入れ、室温にて5時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:6)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色透明な化合物G−1を5.9g得た。収率は47%であった。
5.9g(20mmol)の化合物G−1と3.1mL(22mmol)のトリエチルアミンをTHFの200mLに溶解させた後、4.0mL(22mmol)のペルフルオロブタンスルホニルフルオリドを入れ、室温にて5時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:7)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、無色透明な化合物G−2を9.5g得た。収率は82%であった。
2.0g(5.6mmol)の上記で得た化合物A−3、3.6g(6.3mmol)の化合物G−2、3.9g(28mmol)の炭酸カリウム、および0.2g(1.2mmol)のヨウ化カリウムをアセトン100mLとN,N−ジメチルホルムアミド50mLの混合溶液に加え、10時間60℃で加熱攪拌した。室温に戻した後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:9)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物G−3を2.9g得た。収率は80%であった。
2.9g(4.5mmol)の化合物G−3をTHF50mLとエタノール50mLに溶かし、さらに0.20g(1.1mmol)のp−トルエンスルホン酸一水和物(PTS)を入れて室温で5時間反応させた。その後、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させた後、溶媒を留去した。次いで、酢酸エチルとヘキサン(体積比1:3)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物G−4を2.2g得た。収率は90%であった。
2.2g(4.0mmol)の化合物G−4と0.61mL(4.4mmol)のトリエチルアミンを100mLのTHFに溶解させ、窒素雰囲気下で氷浴にて攪拌を行った。次いで、THF10mLで希釈した0.35mL(4.4mmol)のアクリル酸クロリドを10分程度かけてゆっくりと滴下した後、室温にて3時間攪拌した。次に、水と酢酸エチルを加えて有機層を抽出し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて十分に乾燥させてから、溶媒を留去した。酢酸エチルとヘキサン(体積比1:8)を用いたカラムクロマトグラフィーによる精製を行い、白色固体の化合物Gを1.6g得た。収率は66%であった。
化合物Gの1H−NMRスペクトル(溶媒:CDCl3、内部標準:TMS)は、δ(ppm):4.47(2H、t)、4.68(2H、t)、5.95−6.54(3H、m)、6.98(2H、d)、7.22−7.59(17H、m)であった。得られた化合物Gの融点は77℃であった。
実施例8
化合物A100重量部に、光開始剤としてチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製の「IC184」(商品名)を0.5重量部加え、加熱しながら均一になるまで攪拌し、液状の組成物を得た。2枚のガラス板の角4箇所を直径10μmのガラスビーズを混ぜた接着剤で貼り合わせて、10μmのガラス間隔のガラスセルを作製した。このガラスセルの内部に、上記の組成物を液体状態で注入した後、ガラス板に対して垂直方向から紫外線を2分間照射した。用いた高圧水銀灯の照度は、波長365nmで50mW/cm2であった。
その後、2枚のガラス板の一方を剥離し、片側に硬化樹脂がついた試験片Aを得た。プリズムカプラ(Metricon社製:「Model2010」)を用い、室温で波長633nmにおける屈折率を測定したところ1.618であり、高屈折率の硬化樹脂であることが確認できた。同様に404nm、および791nmの屈折率を測定し、測定した3つの値を基にコーシーの分散式(n(λ)=A+B/λ2+C/λ4)のパラメーターA、B、Cを最小2乗法を用いたフィッティングから求めることにより400nm〜800nmにおける屈折率を導出し、それをもとにアッベ数(νd)を計算したところ、アッベ数(νd)は26.4であった。
化合物Aに代えて化合物B、C、D、E、FおよびGを用いる以外は実施例8と同様にして、試験片B、C、D、E、FおよびGを作製した。試験片B、C、D、E、FおよびGの室温で波長633nmにおける屈折率を測定したところ、それぞれ1.611、1.6051.595、1.621、1.525、および1.565であり、高屈折率の樹脂であることが確認できた。また、実施例8と同様にアッベ数を求めたところ、それぞれ27.2、27.8、29.1、26.8、31.3、および35.0であった。
実施例15
一方の表面に反射防止膜がコーティングされたガラス板を用い、コーティング面と反対側の面が対向するようにした以外は、実施例8と同様にして、ガラスセルを作製した。化合物A100重量部に、光開始剤としてチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製の「IC184」(商品名)を0.5重量部加え、加熱しながら均一になるまで攪拌し、液状の組成物を得た。得られた液状の組成物を液体状態で上記のガラスセルの内部に注入し、ガラス板に対して垂直方向から紫外線を2分間照射して積層体Aを得た。尚、用いた高圧水銀灯の照度は、波長365nmにて50mW/cm2であった。
化合物Aに代えて化合物Eを用いた以外は実施例15と同様にして、積層体Eを作製した。実施例15と同様にして耐光性試験を行い、積層体Eの透過率変化を測定したところ、△TLDは1%未満であった。また、続けて通算180kJ/mm2となるまで同様に青色LD光を照射した後のΔTLDは1%未満であった。
実施例15で得られた積層体Aに、室温でガラス板に対して垂直方向から紫外線(高圧水銀灯)を2分間照射した。用いた高圧水銀灯の積算光量は波長365nmにて6J/cm2であった。波長400nmにおける透過率を分光光度計(日立ハイテクノロジーズ社製:U−3310)で測定したところ、照射前後での透過率変化△TUVは1%未満であった。尚、ここで、△TUV=(照射前の光透過率)−(照射後の光透過率)である。
化合物Aに代えて化合物B、C、D、FまたはGを用いた以外は実施例15と同様にして、積層体B、C、D、FおよびGを作製した。実施例17と同様にして、積層体B、C、D、E、FおよびGの透過率を測定したところ、△TUVはいずれも1%未満であった。
化合物Aに代えて下記の化合物Hを用いる以外は実施例8と同様にして、硬化樹脂を作製した。室温で波長633nmにおける屈折率を測定したところ、1.603であった。
また、実施例17と同様にして積層体Hの透過率を測定したところ、△TUVは7.1%であった。
化合物Aに代えて下記の化合物Iを用いる以外は実施例8と同様にして、硬化樹脂を作製した。室温で波長633nmにおける屈折率を測定したところ、1.623であった。
また、実施例17と同様にして積層体Iの透過率を測定したところ、△TUVは2.6%であった。
なお、表1中、「−」は、測定、評価などが未実施であることを意味する。
なお、2008年5月16日に出願された日本特許出願2008−130155号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
2、3 透明基板
4 凹凸部
5 充填部
11 光ヘッド装置
12 光源
14 ビームスプリッタ
15 コリメータレンズ
16 光ディスク
17 記録層
18 対物レンズ
19 光検出器
Claims (9)
- 下記式(3)で表されることを特徴とする重合性化合物。
(式(3)において、4つのフェニル基の有する置換基Z 1 〜Z 4 はそれぞれ独立に下記式(2)で表わされる置換基であり、a、b、cおよびdはそれぞれ独立して0〜3であり、かつ、その総和(a+b+c+d)は1〜4である。4つのフェニル基はそれぞれ独立に、残る水素原子をそのまま有してなるか、あるいは、残る水素原子の一部または全部がメチル基、メトキシ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基で置換されてなる。i、j、kおよびlは、それぞれ独立して0または1である。)
- Yが、炭素数2〜12のアルキレン基、一部または全部の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数2〜12のアルキレン基、炭素数2〜12のアルキレンオキシ基、あるいは、一部または全部の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数2〜12のアルキレンオキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の重合性化合物。
- Yが、炭素数が2〜12のアルキレン基であることを特徴とする請求項2に記載の重合性化合物。
- Yが、炭素数が2〜12のアルキレンオキシ基であることを特徴とする請求項2に記載の重合性化合物。
- 式(3)で表される化合物における式(2)で表される置換基の数の総和が1または2であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の重合性化合物。
- 式(3)のi、j、kおよびlが全て0であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の重合性化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の重合性化合物を含むことを特徴とする光硬化性組成物。
- 請求項7に記載の光硬化性組成物を硬化してなる樹脂材料を用いたことを特徴とする光学素子。
- 請求項8に記載の光学素子を用いてなることを特徴とする光ヘッド装置。
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