JPS62294690A - 新規ケイ素含有不飽和エステル化合物 - Google Patents
新規ケイ素含有不飽和エステル化合物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規ケイ素含有不飽和エステル化合物に関し、
より詳細には優れた透明性と高い屈折率および高い耐熱
性を有する三次元ポリマーを与えるラジカル重合性モノ
マーに関する。
より詳細には優れた透明性と高い屈折率および高い耐熱
性を有する三次元ポリマーを与えるラジカル重合性モノ
マーに関する。
従来、光学用プラスチック材料としては、ポリメタクリ
ル酸メチル、ポリカーボネート、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート(CR−39)などが提案され
てている。
ル酸メチル、ポリカーボネート、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート(CR−39)などが提案され
てている。
しかしながら、ポリメタクリル酸メチルやポリカーボネ
ートはいずれも線状ポリマーで熱可塑性であるため、切
削、磨き加工等が困難であった。
ートはいずれも線状ポリマーで熱可塑性であるため、切
削、磨き加工等が困難であった。
また、C’R−39樹脂は、その屈折率が1 、500
と低く、レンズとして用いると中心厚、コバ厚が大きく
なる欠点があった。
と低く、レンズとして用いると中心厚、コバ厚が大きく
なる欠点があった。
一方、ケイ素を含むポリマーは一般に耐熱性が優れ、透
明性も高い。
明性も高い。
そこで本発明者らは樹脂の屈折率を高める成分として、
芳香環を有する含ケイ素重合性モノマーを合成し、この
モノマーが新規化合物であり、更にこれらの化合物の重
合体が高い屈折率と透明性を有する他に良好な耐熱性も
有し、レンズ、プリズム等の光学材料として好適である
ことを見出し、本発明を完成した。
芳香環を有する含ケイ素重合性モノマーを合成し、この
モノマーが新規化合物であり、更にこれらの化合物の重
合体が高い屈折率と透明性を有する他に良好な耐熱性も
有し、レンズ、プリズム等の光学材料として好適である
ことを見出し、本発明を完成した。
本発明の目的は、二官能性の新規なケイ素含有不飽和エ
ステル化合物を提供することにある。
ステル化合物を提供することにある。
上記目的を達成する本発明の新規ケイ素含有不飽和エス
テル化合物は、下記一般式で示される。
テル化合物は、下記一般式で示される。
但し、式中Rはビニル基、1−メチルビニル基またはア
リルオキシ基である。
リルオキシ基である。
本発明の新規ケイ素含有不飽和エステル化合物の構造を
具体的に示すと、下記化合物番号のものが挙げられる。
具体的に示すと、下記化合物番号のものが挙げられる。
(11ビス(3−アクリロイルオキシプロピル)ジフェ
ニルシラン(D−1) (2) ビス(3−メタクリロイルオキシプロピル)
ジフェニルシラン(D−2) (3) ビス(3−アリルオキシカルボニルオキシプ
ロビル)ジフェニルシラン(D−3)かかる本発明の新
規ケイ素含有不飽和エステル化合物りは、下記反応式で
示されるように、ビス(3−ヒドロキシプロピル)ジフ
ェニルシラン(B)に、対応する重合基Rを有する酸ク
ロリド(C)を脱塩酸剤の存在下に反応させることによ
り製造される。
ニルシラン(D−1) (2) ビス(3−メタクリロイルオキシプロピル)
ジフェニルシラン(D−2) (3) ビス(3−アリルオキシカルボニルオキシプ
ロビル)ジフェニルシラン(D−3)かかる本発明の新
規ケイ素含有不飽和エステル化合物りは、下記反応式で
示されるように、ビス(3−ヒドロキシプロピル)ジフ
ェニルシラン(B)に、対応する重合基Rを有する酸ク
ロリド(C)を脱塩酸剤の存在下に反応させることによ
り製造される。
脱塩酸剤としては、ピリジン、トリエチルアミン等の塩
基が使用される。
基が使用される。
(B)は、市販のジアリルジフェニルシラン(A)を、
ボラン−テトラヒドロフラン?容液によりハイドロボレ
ーション還元した後、11□0□により酸化分解して製
造される。
ボラン−テトラヒドロフラン?容液によりハイドロボレ
ーション還元した後、11□0□により酸化分解して製
造される。
(A) (B)ここ
で(C)、(D)においては、Rはビニ71dJ、l−
メチルビニル基またはアリルオキシ基である。
で(C)、(D)においては、Rはビニ71dJ、l−
メチルビニル基またはアリルオキシ基である。
かかる本発明のケイ素含有不飽和エステル化合物りは、
いずれも新規化合物である。
いずれも新規化合物である。
そして、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキ身
紛−ボネート等のラジカル重合開始′剤によって容易に
単独重合または共重合することができ、得られた本発明
の新規化合物のホモポリマーまたはコポリマーは、優れ
た透明性と高い属性率を有し、しかも三次元架橋体であ
るので、切削、研摩などの機械加工が可能であり、光学
プラスチックとして好適である。
紛−ボネート等のラジカル重合開始′剤によって容易に
単独重合または共重合することができ、得られた本発明
の新規化合物のホモポリマーまたはコポリマーは、優れ
た透明性と高い属性率を有し、しかも三次元架橋体であ
るので、切削、研摩などの機械加工が可能であり、光学
プラスチックとして好適である。
また、フェニル−ケイ素結合を持つ三次元架橋体である
ので、耐熱性にも優れている。
ので、耐熱性にも優れている。
以下、本発明の実施例を述べる。
実施例1
脱塩酸剤にトリエチルアミンを用いたビス(3−アクリ
ロイルオキシプロピル)ジフェニルシラン(D−1)の
製造 アルゴンガスで置換したフラスコ中に60@lのテトラ
ヒドロフラン(Tll)を入れ、0℃に保ち攪拌してお
き、これに70−の1Mボラン−THF溶液を加えた。
ロイルオキシプロピル)ジフェニルシラン(D−1)の
製造 アルゴンガスで置換したフラスコ中に60@lのテトラ
ヒドロフラン(Tll)を入れ、0℃に保ち攪拌してお
き、これに70−の1Mボラン−THF溶液を加えた。
この中に、ジアリルジフェニルシラン(A)22.5g
(85,1ミリモル)を30−のTHFに溶かした溶液
を20分を要して滴下した。
(85,1ミリモル)を30−のTHFに溶かした溶液
を20分を要して滴下した。
滴下終了後、室温にもどして3時間攪拌を続け、更に4
0℃で30分加熱した。
0℃で30分加熱した。
次にフラスコの外側を水浴で冷却しながら、水10fn
1.3N水酸化ナトリウム水溶液40m!、3゜%過酸
化水素水25mZを順次加えた。
1.3N水酸化ナトリウム水溶液40m!、3゜%過酸
化水素水25mZを順次加えた。
反応終了後、反応物を水で希釈し、これをエーテル抽出
した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、ビス(3−ヒドロキシプロピル)ジフェニルシラン
(B) 24.2g(収率94.8%)を得た(mp8
0〜81 ’C)。
した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、ビス(3−ヒドロキシプロピル)ジフェニルシラン
(B) 24.2g(収率94.8%)を得た(mp8
0〜81 ’C)。
この化合物の構造は、スペクトルデータの測定値が文献
値(R,A、Fe1ix、W、P、 Webber、
J、Org。
値(R,A、Fe1ix、W、P、 Webber、
J、Org。
Chem、、37.2323(1972))と−敗する
ことにより確認した。
ことにより確認した。
次いで不活性ガス(アルゴン)で置換したフラスコ中に
乾燥ベンゼン400 rnlを入れ、これに(B )
10.0g(33,3ミリモル)、トリエチルアミン7
.7g(77,0ミリモル)を溶解した。
乾燥ベンゼン400 rnlを入れ、これに(B )
10.0g(33,3ミリモル)、トリエチルアミン7
.7g(77,0ミリモル)を溶解した。
これにアクリル酸クロリド(C−1)6.6g(73゜
3ミリモル)を?容かした30mのベンゼン?容液を徐
々に滴下した。
3ミリモル)を?容かした30mのベンゼン?容液を徐
々に滴下した。
滴下終了後1時間40℃で撹拌の後、反応液を0.5N
塩酸、水、IN炭酸ソーダ、水で順次洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。
塩酸、水、IN炭酸ソーダ、水で順次洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。
ベンゼンを留去後、残さをカラムクロマトグラフィー(
シリカゲル/ベンゼン)で精製した。
シリカゲル/ベンゼン)で精製した。
この結果、無色透明の油状物であるビス(3−アクリロ
イルオキシプロピル)ジフェニルシラン(D −1)7
.7g(18,9ミリモル)を得た(収率56.9%)
。
イルオキシプロピル)ジフェニルシラン(D −1)7
.7g(18,9ミリモル)を得た(収率56.9%)
。
元素分析値、特性赤外吸収およびNMRスペクトルデー
タを表1に示した。
タを表1に示した。
実施例2
脱塩酸剤にピリジンを用いたビス(3−アクリロイルオ
キシプロピル)ジフェニルシラン(D−1)の製造 実施例1で製造したビス(3−ヒドロキシプロピル)ジ
フェニルシラン(B) 4.53g(15,1ミリモル
)およびピリジン2.7g(35,9ミリモル)を25
0−の乾燥ベンゼンに溶かし、アルゴン気流下、アクリ
ル酸クロリド(C−1) 3.14g(34゜7ミリモ
ル)を溶かした20−のベンゼン溶液を滴下した。
キシプロピル)ジフェニルシラン(D−1)の製造 実施例1で製造したビス(3−ヒドロキシプロピル)ジ
フェニルシラン(B) 4.53g(15,1ミリモル
)およびピリジン2.7g(35,9ミリモル)を25
0−の乾燥ベンゼンに溶かし、アルゴン気流下、アクリ
ル酸クロリド(C−1) 3.14g(34゜7ミリモ
ル)を溶かした20−のベンゼン溶液を滴下した。
滴下終了後、実施例1と同様に後処理し、更・ にカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル/ベンゼン)で精製
して、(D −1) 2.68g(6,6ミリモル)を
得た(収率43.4%)。
ムクロマトグラフィー(シリカゲル/ベンゼン)で精製
して、(D −1) 2.68g(6,6ミリモル)を
得た(収率43.4%)。
実施例3
ビス(3−メタクリロイルオキシプロピル)ジフェニル
シラン(D−2)の製造 (B) 5.10g(17ミリモル)およびピリジン3
゜2g(41ミリモル)を300 +n/の乾燥ベンゼ
ンに溶かし、アルゴン気流下に、メタクリル酸クロリド
(C−2) 4.2g(40ミリモル)を滴下した。
シラン(D−2)の製造 (B) 5.10g(17ミリモル)およびピリジン3
゜2g(41ミリモル)を300 +n/の乾燥ベンゼ
ンに溶かし、アルゴン気流下に、メタクリル酸クロリド
(C−2) 4.2g(40ミリモル)を滴下した。
滴下終了後、40〜50℃で3時間反応させた。
ピリジン塩酸塩の沈澱を濾別後、’th液のベンゼン溶
液を実施例2と同様に処理し、更にカラムクロマトグラ
フィー(シリカゲル/ベンゼン)で精製して無色透明の
油状物であるビス(3−メタクリロイルオキシプロピル
)ジフェニルシラン(D −2) 6.2g(14,2
ミリモル)を得た。
液を実施例2と同様に処理し、更にカラムクロマトグラ
フィー(シリカゲル/ベンゼン)で精製して無色透明の
油状物であるビス(3−メタクリロイルオキシプロピル
)ジフェニルシラン(D −2) 6.2g(14,2
ミリモル)を得た。
(Bよりの収率83.6%)。
元素分析値、特性赤外吸収およびN M Rスペクトル
データを表1に示した。
データを表1に示した。
実施例4
ビス(3−アリルオキシカルボニルオキシプロピル)ジ
フェニルシラン(D−3)の製造(B )6.Olg
(20ミリモル)およびピリジン3.8g (40,8
ミリモル)を150m1の乾燥ベンゼンに溶かし、これ
にアルゴン気流下にクロルギ酸アリル(C−3) 4.
6g(44ミリモル)を滴下した。
フェニルシラン(D−3)の製造(B )6.Olg
(20ミリモル)およびピリジン3.8g (40,8
ミリモル)を150m1の乾燥ベンゼンに溶かし、これ
にアルゴン気流下にクロルギ酸アリル(C−3) 4.
6g(44ミリモル)を滴下した。
滴下終了後、室温下で18時間放置し、続いて40〜5
0℃で5時間加熱して反応を完結させた。
0℃で5時間加熱して反応を完結させた。
反応液を室温まで冷却した後、ピリジン塩酸塩の沈澱を
濾別し、濾液を実施例1と同様に後処理し、続いてカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル/ベンゼン)で精製
して無色透明油状物であるビス(3−アリルオキシカル
ボニルオキシプロピル)ジフェニルシラン(D −3)
8.61g(18,4ミリモル)を得た(収率92.0
%)。
濾別し、濾液を実施例1と同様に後処理し、続いてカラ
ムクロマトグラフィー(シリカゲル/ベンゼン)で精製
して無色透明油状物であるビス(3−アリルオキシカル
ボニルオキシプロピル)ジフェニルシラン(D −3)
8.61g(18,4ミリモル)を得た(収率92.0
%)。
元素分析値、特性赤外吸収およびN M Rスペクトル
データを表1に示した。
データを表1に示した。
(木頁以下余白)
表1
(D−1)
元素分析値 測定値 C70,鵠 H6,8炬計算
値 C=C11taSi(LとしてC70,55χ H
6,91χ I R(N a Cl) am−’ 1725(C=O
)、1630(C=C11t)、1620(C=C11
t)。
値 C=C11taSi(LとしてC70,55χ H
6,91χ I R(N a Cl) am−’ 1725(C=O
)、1630(C=C11t)、1620(C=C11
t)。
1430(Si−Ph)、 1410.1190.11
10.980.810.730.700’HNMR(C
DCIs)ppm 1.0−1.1(411,ta、
Si−CIlg−)、 1.6−1.7(411,m、
−CIlg−)、 4.02(411,t、 J=6
.7+1z、 0−CIlg−)、5.68(21!、
dd。
10.980.810.730.700’HNMR(C
DCIs)ppm 1.0−1.1(411,ta、
Si−CIlg−)、 1.6−1.7(411,m、
−CIlg−)、 4.02(411,t、 J=6
.7+1z、 0−CIlg−)、5.68(21!、
dd。
J−10,2,1,8Hz)、 6.01(2H,dd
、 J=17.5.10.2Hz)、 6.72(2H
,dd。
、 J=17.5.10.2Hz)、 6.72(2H
,dd。
J=17.5.1.811z)、 7.2−7.4(I
OH,m、芳香族プロトン)I3C−NMR(CDC1
a)ppm 166゜1,134.9.134.8.1
30.3.129.5゜128.0.127.9.66
.8.23.2.8.7(D−2) 元素分析値 測定値 C71,60χ H7,28
χ計算値 Ct、11szSiO4としてC71,5乙
H7,39χ I R(Na C1)2920,1715(C=0)、
1635(C=C11t)、 1425(Si−Ph
)11320、1295.1160.1110.103
5.935’HNMR(CDCl5)pp+* 1.1
−1.2(411,m、 5i−CI!r)、1.6−
1.8(411,11,−Clh−)+ 1.92(6
11,dd、 JJ、6.0.9112. CH3)、
4.11(411,t。
OH,m、芳香族プロトン)I3C−NMR(CDC1
a)ppm 166゜1,134.9.134.8.1
30.3.129.5゜128.0.127.9.66
.8.23.2.8.7(D−2) 元素分析値 測定値 C71,60χ H7,28
χ計算値 Ct、11szSiO4としてC71,5乙
H7,39χ I R(Na C1)2920,1715(C=0)、
1635(C=C11t)、 1425(Si−Ph
)11320、1295.1160.1110.103
5.935’HNMR(CDCl5)pp+* 1.1
−1.2(411,m、 5i−CI!r)、1.6−
1.8(411,11,−Clh−)+ 1.92(6
11,dd、 JJ、6.0.9112. CH3)、
4.11(411,t。
J=711z、0−CIlg−)、 5.54(211
,dd、 J=1.6.1.211z)、 6.08(
2B、 dd、 J=1.2.0.911z)、 7.
3−7.5(Loll、 m、芳香族プロトン)”CN
MR(CDC1i)ppm167.3,136.5,1
34.8,129.5.128.0゜125.2.66
.9.23.1.1B、3.8.6表 1 (続) (D−3) 元素分析値 測定値 C66,89χ H6,67
!計算値 CtblIszSiObとしてC66,64
χ H6,8濱 I R(N a C1)1750(C=0) 、 16
50(C=CH2) 、1430(Si−Ph) 、1
400゜1365.1260.1110.965.79
5.740.705.680’H−NMR(CDC1z
)ppm 1.1−1.2(411,m、 5i−C)
Iz−)、 1.6−1.8(411,m、−C11r
)、4.10(411,t、 J=711z、 0−C
l1z−)+ 4.61(4B、 ddd、 J=1.
1.5.1Hz、−CHrC11=C11z)15.2
5(2111ddd、 J=11.1.5,1.311
z。
,dd、 J=1.6.1.211z)、 6.08(
2B、 dd、 J=1.2.0.911z)、 7.
3−7.5(Loll、 m、芳香族プロトン)”CN
MR(CDC1i)ppm167.3,136.5,1
34.8,129.5.128.0゜125.2.66
.9.23.1.1B、3.8.6表 1 (続) (D−3) 元素分析値 測定値 C66,89χ H6,67
!計算値 CtblIszSiObとしてC66,64
χ H6,8濱 I R(N a C1)1750(C=0) 、 16
50(C=CH2) 、1430(Si−Ph) 、1
400゜1365.1260.1110.965.79
5.740.705.680’H−NMR(CDC1z
)ppm 1.1−1.2(411,m、 5i−C)
Iz−)、 1.6−1.8(411,m、−C11r
)、4.10(411,t、 J=711z、 0−C
l1z−)+ 4.61(4B、 ddd、 J=1.
1.5.1Hz、−CHrC11=C11z)15.2
5(2111ddd、 J=11.1.5,1.311
z。
C11)、 5.35(2H,ddd、 J=17.1
.3.1tlz、 C11)、 5.93(211,d
dt、 J=17゜11.711z、 C11)、 7
.3−7.6(IOH,m、芳香族プロトン)13CN
MR(CDC1B)ppm154.9,134.7,1
31.7,129.4,127.9゜118.5.70
.1.68.1.23.1.8.9(本頁以下余白)
.3.1tlz、 C11)、 5.93(211,d
dt、 J=17゜11.711z、 C11)、 7
.3−7.6(IOH,m、芳香族プロトン)13CN
MR(CDC1B)ppm154.9,134.7,1
31.7,129.4,127.9゜118.5.70
.1.68.1.23.1.8.9(本頁以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式で示される新規ケイ素含有不飽和エステル化
合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、式中Rはビニル基、1−メチルビニル基またはア
リルオキシ基である。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61138956A JPS62294690A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 新規ケイ素含有不飽和エステル化合物 |
US07/012,526 US4723025A (en) | 1986-06-13 | 1987-02-09 | Unsaturated silane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61138956A JPS62294690A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 新規ケイ素含有不飽和エステル化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62294690A true JPS62294690A (ja) | 1987-12-22 |
Family
ID=15234093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61138956A Pending JPS62294690A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 新規ケイ素含有不飽和エステル化合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4723025A (ja) |
JP (1) | JPS62294690A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5434913B2 (ja) * | 2008-05-16 | 2014-03-05 | 旭硝子株式会社 | 重合性化合物、光硬化性組成物、光学素子および光ヘッド装置 |
JP2019112322A (ja) * | 2017-12-21 | 2019-07-11 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科材料に好適な重合性単量体及びそれを用いた歯科用組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101889981B1 (ko) * | 2011-10-18 | 2018-08-22 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이의 제조방법 |
KR101369381B1 (ko) * | 2011-11-04 | 2014-03-06 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 함불소 화합물을 포함하는 저굴절 코팅 조성물, 이를 이용한 반사방지 필름, 이를 포함하는 편광판 및 표시장치 |
WO2020252489A1 (en) * | 2019-06-14 | 2020-12-17 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Silyl-containing acrylates and degradable radical-cured networks thereof |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3924520A (en) * | 1974-06-27 | 1975-12-09 | Hercules Inc | Preparing lithographic plates utilizing vinyl monomers containing hydrolyzable silane groups |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2956044A (en) * | 1956-08-06 | 1960-10-11 | Dow Corning | Acryloxymethylsilicon polymers |
US2922806A (en) * | 1957-02-01 | 1960-01-26 | Dow Corning | Preparation of acryloxyalkyl substituted siloxanes |
US3317369A (en) * | 1961-04-07 | 1967-05-02 | Dow Corning | Acryloxyalkylsilane compositions and the fabrication of structures therewith |
US3377371A (en) * | 1964-09-03 | 1968-04-09 | Dow Corning | Tris-siloxy acrylic silanes |
US3324074A (en) * | 1965-01-06 | 1967-06-06 | Monsanto Co | Methacrylate polymers with fillers and coupling agents |
US3700714A (en) * | 1971-06-24 | 1972-10-24 | Stephen B Hamilton | Curable compositions |
BE794485A (fr) * | 1972-02-04 | 1973-05-16 | Gen Electric | Acryloxy et methacryloxy silanes et procede de fabrication |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP61138956A patent/JPS62294690A/ja active Pending
-
1987
- 1987-02-09 US US07/012,526 patent/US4723025A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3924520A (en) * | 1974-06-27 | 1975-12-09 | Hercules Inc | Preparing lithographic plates utilizing vinyl monomers containing hydrolyzable silane groups |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5434913B2 (ja) * | 2008-05-16 | 2014-03-05 | 旭硝子株式会社 | 重合性化合物、光硬化性組成物、光学素子および光ヘッド装置 |
JP2019112322A (ja) * | 2017-12-21 | 2019-07-11 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科材料に好適な重合性単量体及びそれを用いた歯科用組成物 |
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---|---|
US4723025A (en) | 1988-02-02 |
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