JP5418178B2 - 重合トナーの製造方法 - Google Patents
重合トナーの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5418178B2 JP5418178B2 JP2009269772A JP2009269772A JP5418178B2 JP 5418178 B2 JP5418178 B2 JP 5418178B2 JP 2009269772 A JP2009269772 A JP 2009269772A JP 2009269772 A JP2009269772 A JP 2009269772A JP 5418178 B2 JP5418178 B2 JP 5418178B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- carbon atoms
- polymer particles
- polymerized toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
R4及びR5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数3〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、置換基を有していてもよいフェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つである。)
R9〜R12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数2〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、フェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基、及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つであり、R9とR10、または、R11とR12は、スピロ環を形成していてもよく、
Xは、CR13R14、C=O、NR15、O及びSから成る群より選ばれる一つであって、該R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基、及びフェニル基から成る群より選ばれる一つである。)
R6〜R8が、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、
R9〜R12が、それぞれ独立に、炭素数2〜4の直鎖または分岐アルキル基であって、R9とR10、またはR11とR12はスピロ環を形成していてもよく、
Xが、CH2、C=O、NR15、及びOから成る群より選ばれる一つであって、R15が炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基である、重合トナーの製造方法である。
R4及びR5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数3〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、置換基を有していてもよいフェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つである。)
R9〜R12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数2〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、フェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基、及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つであり、R9とR10、または、R11とR12は、スピロ環を形成していてもよく、
Xは、CR13R14、C=O、NR15、O及びSから成る群より選ばれる一つであって、該R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基、及びフェニル基から成る群より選ばれる一つである。)
重合性単量体組成物は、以下の成分を含むものである。
ラジカル重合可能な重合性単量体としては、ラジカル重合開始剤を用いて重合することが可能な重合性単量体であれば特に限定されないが、モノビニル系単量体が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等のスチレン系単量体;アクリル酸、メタクリル酸;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド等のアクリル酸またはメタクリル酸の誘導体(これらを合わせて、「(メタ)アクリル酸の誘導体」と表記する。);エチレン、プロピレン、ブチレン等のエチレン性不飽和モノオレフィン;塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル等のハロゲン化ビニル;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル等のビニルエーテル;ビニルメチルケトン、メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン;2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン等の含窒素ビニル化合物;などが挙げられる。モノビニル系単量体は、それぞれ単独で、または複数の単量体を組み合わせて用いることができる。好ましくは、重合性単量体として、スチレン系単量体を50質量%以上含むものである。より好ましくは、重合性単量体として、スチレン系単量体60〜95質量%と(メタ)アクリル酸の誘導体40〜5質量%とを含むものであり、特に好ましくは、重合性単量体として、スチレン系単量体60〜80質量%と(メタ)アクリル酸の誘導体40〜20質量%とを含むものである。
本発明は、ラジカル重合可能な重合性単量体と式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物から成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する重合性単量体組成物を、重合して重合体粒子を形成する重合工程を含むことを特徴とする。
R4及びR5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数3〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、置換基を有していてもよいフェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つである。)
R9〜R12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数2〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、フェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基、及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つであり、R9とR10、または、R11とR12は、スピロ環を形成していてもよく、
Xは、CR13R14、C=O、NR15、O及びSから成る群より選ばれる一つであって、該R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基、及びフェニル基から成る群より選ばれる一つである。)
本発明の重合トナーの製造方法においては、ラジカル重合可能な重合性単量体と式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物から成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを含有する重合性単量体組成物に対し、重合促進剤を添加することができる。具体的には、カンファースルホン酸、無水酢酸、アセチルアセトン、トリフルオロ酢酸無水物、アセチル酢酸エチル、マロン酸ジエチル、ビスシアノメタン、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、トリニトロフェノール、N−安息香酸サクシミド、などが挙げられる。これらの重合促進剤を用いることにより、重合速度を向上することができる。用いる重合促進剤は、式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物から成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物との静電的な相互作用により、炭素酸素結合のホモ開裂を促進するものと解される。その添加量は特に制限されるものではないが、式(1)または(2)で示される化合物に対して、モル比で0.05〜10当量が好ましく、0.1〜5当量がより好ましい。添加量が少なすぎると重合促進効果が得られず、多すぎると重合を阻害する場合がある。
本発明の重合トナーの製造方法においては、重合性単量体組成物中に着色剤を含有することが好ましい。
本発明の重合トナーの製造方法においては、重合性単量体組成物中に離型剤を含有することが好ましい。
本発明の重合トナーの製造方法においては、重合性単量体組成物中に分子量調整剤を含有することができる。
本発明の重合トナーの製造方法においては、トナーの帯電性を向上させるために、各種の正帯電性または負帯電性の帯電制御剤を使用することが好ましい。
重合性単量体組成物には、重合トナーの製造方法において、通常配合されるその他の添加剤を含有させることができる。
1.分散安定化剤または乳化剤
本発明の重合トナーの製造方法は、分散安定化剤または乳化剤を含有する水系媒体中で、ラジカル重合可能な重合性単量体と式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物から成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを含有する重合性単量体組成物を、重合して重合体粒子を形成する重合工程を含む。
本発明の重合トナーの製造方法の重合工程においては、分散安定化剤または乳化剤を含有する水系媒体中で、ラジカル重合可能な重合性単量体と式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物から成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを含有する重合性単量体組成物を、重合して重合体粒子を形成する。
1.重合反応
本発明の重合トナーの製造方法は、分散安定化剤または乳化剤を含有する水系媒体中で、ラジカル重合可能な重合性単量体と、式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物から成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを含有する重合性単量体組成物を、重合して重合体粒子を形成する重合工程を含む。重合の方法としては、通常、懸濁重合法または乳化重合法が採用される。
重合により生成した重合体粒子を含有する水分散液は、分散安定化剤または乳化剤を含んでいる。特に、分散安定化剤を用いる場合には、重合体粒子は、多数の分散安定化剤の微粒子を含んでいる。分散安定化剤として、酸で可溶な無機水酸化物等の無機化合物を使用した場合には、生成した重合体粒子を含有する水分散液に酸を添加し、分散安定化剤を水に溶解させて除去する。分散安定化剤がアルカリで可溶な無機化合物である場合には、生成した重合体粒子を含有する水分散液にアルカリを添加して、分散安定化剤を水に溶解させて除去する。
本発明の重合トナーの製造方法によれば、重合工程において、ミクロンオーダーの重合体粒子を、比較的小さい粒径分布で直接得ることができる。しかし、本発明の重合トナーを得るための重合体粒子は、コア粒子の表面に、更に樹脂被覆層(重合体層)を形成したコア−シェル構造を有する重合体粒子であってもよく、コア−シェル構造を有する重合体粒子を用いると、コア−シェル型トナー(カプセルトナー)を得ることができる。
1)重合体粒子の分子量
本発明の重合トナーの製造法においては、重合工程で得られる重合体粒子の重量平均分子量Mwが5,000〜30,000であることが好ましく、より好ましくは8,000〜20,000、特に好ましくは10,000〜16,000であり、また、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnとの比Mw/Mnで示される重合体粒子の分子量分布が1.60以下であることが好ましく、より好ましくは1.50以下、特に好ましくは1.40以下である。重合体粒子の重量平均分子量Mwが30,000を超えると、低温定着性に劣り、他方、Mwが5,000未満であると得られる重合トナーの耐熱性や耐久性が低下する。また、重合体粒子の分子量分布が、1.60を超えると、得られる重合トナーの耐熱性が低下したり、変色が生じやすくなることがある。
本発明における重合工程で得られる重合体粒子(コア−シェル構造を有する重合体粒子を含む)の体積平均粒径(Dv)は、通常3〜12μm、好ましくは5〜11μm、より好ましくは6〜10μmである。本発明における重合体粒子の体積平均粒径(Dv)と個数平均粒径(Dn)との比(Dv/Dn)で表される粒径分布は、通常1.5以下、好ましくは1.4以下、より好ましくは1.3以下である。重合体粒子の体積平均粒径が大きすぎると、得られる重合トナーの解像度が低下しやすくなる。重合体粒子の粒径分布が大きいと、大粒径の粒子の割合が多くなり、得られる重合トナーの解像度が低下しやすくなる。
本発明の重合トナーは、重合体粒子に外添剤を添加させる外添剤添加工程を経て得られるものである。本発明の重合トナーは、一成分現像剤として使用することができる。
重合体粒子の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーによるポリスチレン換算で求めた。具体的には以下の方法を用いて行った。
重合体粒子約10mgを5mlのテトラヒドロフラン溶媒に溶解し、25℃、16時間放置後、0.45μmメンブランフィルターを通して試料とした。
温度:35℃、溶媒:テトラヒドロフラン、流速:1.0ml/min、濃度:0.2wt%、試料注入量:100μl。
東ソー株式会社製、GPC TSKgel MultiporeHXL−M(30cm×2本)を用いた。分子量Mw1,000〜300,000間のLog(Mw)−溶出時間の一次相関式が0.98以上の条件で測定した。
測定試料(重合体粒子)を約0.1g秤量し、ビーカーに取り、分散剤としてアルキルベンゼンスルホン酸水溶液(富士フィルム株式会社製、商品名:ドライウエル)0.1mlを加えた。そのビーカーへ、更にアイソトンIIを10〜30mL加え、20Wの超音波分散機で3分間分散させた後、粒径測定機(ベックマン・コールター社製、商品名:マルチサイザー)を用いて、アパーチャー径;100μm、媒体;アイソトンII、測定粒子個数;100,000個の条件下で、重合体粒子の体積平均粒径(Dv)、及び個数平均粒径(Dn)を測定し、粒径分布(Dv/Dn)を算出した。
市販の非磁性一成分現像方式のプリンター(24枚機(印刷スピード:A4サイズ24枚/分))を、定着ロール部の温度を変化できるように改造して、定着ロールの温度を変化させて、5℃刻みで、それぞれの温度でのトナーの定着率を測定し、温度と定着率の関係を求める定着試験を行った。
定着率(%)=(ID(後)/ID(前))×100
耐久印字試験には、市販の非磁性一成分現像方式のプリンター〔負帯電有機感光体現像ドラム、24枚機(印字速度=24枚/分)〕を用い、現像装置のトナーカートリッジに、トナーを充填した後、印字用紙をセットした。
変色試験には、前述と同様のプリンターを定着ロール部の温度を変えられるように改造したものを用い、M/A(印字用紙上のトナー乗り量)0.3〜0.45mg/cm2の範囲になるよう調整し、ベタ(印字濃度100%)を印字して180℃で定着を行った。
ΔE*=√((ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2)
スチレン77部、n−ブチルアクリレート23部、C.I.ピグメントイエロー(PY74)74を5部、及び帯電制御剤として帯電制御樹脂(藤倉化成株式会社製、商品名「FCA626N(スルホン酸基含有単量体量7%品);重量平均分子量26,800、ガラス転移温度58℃」)1部、ジペンタエリスリトールヘキサミリステート10部を室温下、ビーズミルで分散させ、均一混合液を得た。その後、開始剤(1)3.8部、アセチルアセトン1.0部を添加し、コア用重合性単量体組成物とした。
実施例1において、開始剤(1)3.8部を、開始剤(2)3.8部に変えた以外は、実施例1と同様に重合体粒子の製造を行った。得られた重合体粒子の分子量測定を行ったところ、数平均分子量は11,300、重量平均分子量は13,900、分子量分布(Mw/Mn)は1.23であった。トナーの体積平均粒径(dv)は7.0μmであり、体積平均粒径(dv)/個数平均粒径(dn)は1.25であった。得られたトナーについて、上記の評価を行った結果を表2に示す。
実施例1において、開始剤(1)3.8部を、開始剤(3)3.5部に変えた以外は、実施例1と同様に重合体粒子の製造を行った。得られた重合体粒子の分子量測定を行ったところ、数平均分子量は11,600、重量平均分子量は14,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.25であった。トナーの体積平均粒径(dv)は7.7μmであり、体積平均粒径(dv)/個数平均粒径(dn)は1.26であった。得られたトナーについて、上記の評価を行った結果を表2に示す。
実施例1において、開始剤(1)3.8部を、開始剤(4)3.9部に変えた以外は、実施例1と同様に重合体粒子の製造を行った。得られた重合体粒子の分子量測定を行ったところ、数平均分子量は11,200、重量平均分子量は13,600、分子量分布(Mw/Mn)は1.21であった。トナーの体積平均粒径(dv)は7.3μmであり、体積平均粒径(dv)/個数平均粒径(dn)は1.22であった。得られたトナーについて、上記の評価を行った結果を表2に示す。
実施例1において、開始剤(1)3.8部を、開始剤(5)5.7部に変え、反応時間を15時間から96時間に変更した以外は、実施例1と同様に重合体粒子の製造を行った。得られた重合体粒子の分子量測定を行ったところ、数平均分子量は10,800、重量平均分子量は12,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.16であった。トナーの体積平均粒径(dv)は7.5μmであり、体積平均粒径(dv)/個数平均粒径(dn)は1.22であった。得られたトナーについて、上記の評価を行った結果を表2に示す。
実施例1において、造粒した組成物分散液を反応器に移した後、反応器内を減圧にして脱気せず、窒素を流さないで重合を開始し、反応時間を15時間から96時間に変更した以外は、実施例1と同様に重合体粒子の製造を行った。得られた重合体粒子の分子量測定を行ったところ、数平均分子量は10,000、重量平均分子量は15,000、分子量分布(Mw/Mn)は1.50であった。トナーの体積平均粒径(dv)は7.4μmであり、体積平均粒径(dv)/個数平均粒径(dn)は1.23であった。得られたトナーについて、上記の評価を行った結果を表2に示す。
実施例1において、開始剤(1)3.8部を、開始剤(6)7.0部に変え、反応時間を15時間から96時間に変更した以外は、実施例1と同様に重合体粒子の製造を行った。得られた重合体粒子の分子量測定を行ったところ、数平均分子量7,500、重量平均分子量14,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.93であった。トナーの体積平均粒子径は6.9μmであり、体積平均粒径(dv)/個数平均粒径(dn)は1.27であった。得られたトナーについて、上記の評価を行った結果を表2に示す。
実施例1において、開始剤(1)3.8部を、周知の開始剤である開始剤(7)(TEMPO)2.6部に変え、反応時間を15時間から96時間に変更した以外は、実施例1と同様に重合体粒子の製造を行った。得られた重合体粒子の分子量測定を行ったところ、数平均分子量は1,500、重量平均分子量は1,950、分子量分布(Mw/Mn)は1.3であったが、重合転化率は20%であった。この重合体粒子をトナーとして評価しようとしたが、トナーを得ることができなかった。
Claims (9)
- 分散安定化剤または乳化剤を含有する水系媒体中で、ラジカル重合可能な重合性単量体と、式(1)で示される化合物及び式(2)で示される化合物から成る群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する重合性単量体組成物を、重合して重合体粒子を形成する重合工程、及び、得られた重合体粒子に外添剤を添加させる外添剤添加工程を含む重合トナーの製造方法。
R4及びR5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数3〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、置換基を有していてもよいフェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つである。)
R9〜R12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数2〜12の直鎖または分岐アルキル基であって、該置換基は、フェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基、及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つであり、R9とR10、または、R11とR12は、スピロ環を形成していてもよく、
Xは、CR13R14、C=O、NR15、O及びSから成る群より選ばれる一つであって、該R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基、及びフェニル基から成る群より選ばれる一つである。) - 式(1)において、
R1〜R3が、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり、
R4及びR5が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数3〜7の分岐アルキル基であって、該置換基は、フェニル基、アルキル基の炭素数が1〜6のジアルキルホスホノ基及びアルキル基の炭素数が1〜6のトリアルキルシリル基から成る群より選ばれる一つである、
請求項1に記載の重合トナーの製造方法。 - 式(2)において、
R6〜R8が、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、
R9〜R12が、それぞれ独立に、炭素数2〜4の直鎖または分岐アルキル基であって、R9とR10、またはR11とR12はスピロ環を形成していてもよく、
Xが、CH2、C=O、NR15、及びOから成る群より選ばれる一つであって、R15が炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基である、
請求項1に記載の重合トナーの製造方法。 - ラジカル重合可能な重合性単量体が、スチレン系単量体を50質量%以上含有するものである、
請求項1ないし3のいずれか1項に記載の重合トナーの製造方法。 - ラジカル重合可能な重合性単量体が、スチレン系単量体60〜95質量%及び(メタ)アクリル酸の誘導体5〜40質量%を含有するものである、
請求項4に記載の重合トナーの製造方法。 - 重合体粒子が、コア−シェル構造を有する、
請求項1ないし5のいずれか1項に記載の重合トナーの製造方法。 - 重合体粒子の、重量平均分子量Mwが5,000〜30,000であり、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnとの比Mw/Mnで示される重合体粒子の分子量分布が1.60以下である、
請求項1ないし6のいずれか1項に記載の重合トナーの製造方法。 - 重合性単量体組成物中に着色剤を含有する請求項1ないし7のいずれか1項に記載の重合トナーの製造方法。
- 重合性単量体組成物中に離型剤を含有する請求項1ないし8のいずれか1項に記載の重合トナーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009269772A JP5418178B2 (ja) | 2009-11-27 | 2009-11-27 | 重合トナーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009269772A JP5418178B2 (ja) | 2009-11-27 | 2009-11-27 | 重合トナーの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011112899A JP2011112899A (ja) | 2011-06-09 |
JP5418178B2 true JP5418178B2 (ja) | 2014-02-19 |
Family
ID=44235269
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009269772A Expired - Fee Related JP5418178B2 (ja) | 2009-11-27 | 2009-11-27 | 重合トナーの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5418178B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013231878A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Fujifilm Corp | 硬化層又は硬化パターンの形成方法、及び、カラーフィルタの製造方法、並びに、これらを用いて製造されるカラーフィルタ、固体撮像素子、及び、液晶表示装置 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2866026B1 (fr) * | 2004-02-06 | 2008-05-23 | Arkema | Procede de polymerisation radicalaire en emulsion mettant en oeuvre des alcoxyamines hydrosolubles |
JP2008268541A (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像トナー用樹脂及びその製造方法、静電荷像現像トナー及びその製造方法、静電荷像現像剤、画像形成方法並びに画像形成装置 |
WO2009088034A1 (ja) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Canon Kabushiki Kaisha | イエロートナー |
JP4525828B2 (ja) * | 2008-03-10 | 2010-08-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 圧力定着用静電荷像現像用トナー及びその製造方法、静電荷像現像剤、画像形成方法、並びに、画像形成装置 |
JP2011027841A (ja) * | 2009-07-22 | 2011-02-10 | Fuji Xerox Co Ltd | 定着装置、画像形成装置及び画像形成方法 |
JP5359752B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2013-12-04 | 日本ゼオン株式会社 | 重合トナーの製造方法 |
-
2009
- 2009-11-27 JP JP2009269772A patent/JP5418178B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011112899A (ja) | 2011-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10175594B2 (en) | Toner set | |
JP2007509360A (ja) | 重合トナー及びその製造方法 | |
WO2014157424A1 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2009086331A (ja) | グリーントナー | |
JP5359752B2 (ja) | 重合トナーの製造方法 | |
US20080299475A1 (en) | Developer for Development of Electrostatic Image and Production Process Thereof | |
US7378207B2 (en) | Magenta toner and production process thereof | |
JP5835054B2 (ja) | 静電荷像現像用カラートナーの製造方法 | |
JP2008225094A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP4506669B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 | |
JP5365696B2 (ja) | 重合トナーの製造方法 | |
JP5431346B2 (ja) | ラテックスから製造されたトナーの改良および関連 | |
JP4506667B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 | |
JP6402845B2 (ja) | マゼンタトナー | |
JP5418178B2 (ja) | 重合トナーの製造方法 | |
JP4867499B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JPWO2002077717A1 (ja) | トナー及びトナーの製造方法 | |
JP5597987B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
US10551757B2 (en) | Magenta toner for developing electrostatic images | |
JP5018174B2 (ja) | イエロートナーとその製造方法 | |
JP2007322687A (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
CN110832407B (zh) | 品红调色剂 | |
JP2004294997A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP6988810B2 (ja) | イエロートナー | |
JP2007322726A (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120921 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130926 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131022 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5418178 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |