JP5411721B2 - ジアリルイソシアヌレート化合物 - Google Patents
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- CFOHRCNONSEVOJ-UHFFFAOYSA-N CCC1CC=CCC1 Chemical compound CCC1CC=CCC1 CFOHRCNONSEVOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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例えば、特許出願の例としては、ポリフェニレンエーテル(特許文献1)、オルガノハイドロジエンポリシロキサン(特許文献2〜3)やポリ乳酸(特許文献4)の特性改善を目的とした発明が挙げられる。
即ち、本発明のジアリルイソシアヌレート化合物は、1,3−ジアリル−5−メトキシカルボニル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン及び1,3−ジアリル−5−(シクロヘキセン−4−リル)メトキシカルボニル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンである。
本発明のジアリルイソシアヌレート化合物は、適量の反応溶媒中で、ジアリルイソシアヌレート、炭酸ビス(トリクロロメチル)及びメタノールまたは3−シクロヘキセン−1−メタノールと、活性化剤を適宜の反応温度および反応時間で反応させることにより、合成することができる。
なお、本発明の実施においては、合成時に副生する塩を反応液から除去する水洗操作の為、また、反応溶媒を留去する為に、疎水性であって且つ比較的沸点が低いトルエンを使用することが好ましい。
・ジアリルイソシアヌレート:四国化成工業社製
・炭酸ビス(トリクロロメチル):和光純薬工業社製
・トリエチルアミン:和光純薬工業社製
・メタノール:和光純薬工業社製
・3−シクロヘキセン−1−メタノール:シグマアルドリッチジャパン社製
<1,3−ジアリル−5−メトキシカルボニル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンの合成>
ジアリルイソシアヌレート3.14g(15mM)、トリエチルアミン3.64g(36mM)、トルエン50gを容量100mlの反応器に秤取り、25℃で攪拌を行なった。続いて、炭酸ビス(トリクロロメチル)1.78g(6mM)を投入した後、更に攪拌を1時間継続した。
次いで、メタノール20g(620mM)を投入し30分間攪拌した後、ブフナーロートを用いて反応液からトリエチルアミン塩酸塩を濾別した。ロータリーエバポレーターを用いてトルエン層を濃縮し、僅かに黄色に着色したオイル状物3.6gを得た。このものをメタノール10gに溶解させ、攪拌を行いながら0℃まで冷却し、析出物を濾取して60℃に設定した乾燥器で8時間乾燥し、白色結晶3.2g(12mM,収率79.8%)を得た。
・mp.
86.5-88.5℃
・1H-NMR (CDCl3) δ:4.1(3H), 4.5(4H),
5.3(4H), 5.9(2H),
得られた結晶のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化3の化学式で示される1,3−ジアリル−5−メトキシカルボニル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンであるものと同定した。
<1,3−ジアリル−5−(シクロヘキセン−4−リル)メトキシカルボニル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンの合成>
ジアリルイソシアヌレート3.14g(15mM)、トリエチルアミン3.64g(36mM)、トルエン50gを容量100mlの反応器に秤取り、25℃で攪拌を行なった。続いて、炭酸ビス(トリクロロメチル)1.78g(6mM)を投入した後、攪拌を1時間継続した。
次いで、3−シクロヘキセン−1−メタノール10g(89mM)を投入し30分間攪拌した後、ブフナーロートを用いて反応液からトリエチルアミン塩酸塩を濾別した。ロータリーエバポレーターを用いてトルエン層を濃縮し、僅かに黄色に着色したオイル状物6.0gを得た。このものをメタノール30gに溶解させ、攪拌を行いながら0℃まで冷却して、析出物を濾取した後にウェット結晶の6倍重量のメタノールを用いて再結晶をさらに2回繰り返した。得られたウェット結晶2.4gを60℃に設定した乾燥器で8時間乾燥し、白色結晶2.0g(6mM,収率40.2%)を得た。
・mp.
75.5-76.5℃
・1H-NMR (CDCl3) δ:1.4(1H), 1.8(2H),
2.1(4H), 4.3(2H), 4.5(4H), 5.3(4H), 5.71(2H), 5.93(2H)
また、得られた結晶のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化4の化学式で示される1,3−ジアリル−5−(シクロヘキセン−4−リル)メトキシカルボニル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンであるものと同定した。
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