JP5277233B2 - 熱可塑性ポリヒドロキシウレタンの製造方法 - Google Patents
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Description
製造例1[環状カーボネート含有化合物(I−A)の合成]
エポキシ当量471のポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(商品名:デナコールEX−931、ナガセケムテックス(株)製)100部と、ヨウ化ナトリウム(和光純薬製)10部と、N−メチル−2−ピロリドン100部とを、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に仕込んだ。次いで、撹拌しながら二酸化炭素を連続して吹き込み、100℃にて48時間反応を行った。その後、反応液を200部の酢酸エチルで希釈した後、分液ロートに移し、食塩水にて4回洗浄を行って、N−メチル−2−ピロリドン及びヨウ化ナトリウムを除去した。酢酸エチル層をエバポレータに移し、酢酸エチルを減圧留去したところ、透明なオイル状の物質106部(収率97%)が得られた。
製造例1のエポキシ化合物に、エポキシ当量372のポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(商品名:デナコールEX841、ナガセケムテックス(株)製)を用いた以外は、製造例1と同様の方法で、前記一般式(1)のnが重量平均分子量798となる値(n≒13程度)、R1=H、R2=Hで表わされる構造の環状カーボネート含有化合物(I−B)を製造した。得られた環状カーボネートはオイル状であり、IRにて分析したところ、910cm-1付近の原材料のエポキシ基由来の吸収は消失しており、1,800cm-1付近に原材料には存在しないカーボネート基のカルボニル由来の吸収が確認された。またDMFを移動相としたGPC測定では、重量平均分子量が798(ポリエチレンオキサイド換算)であった。I−Bの化学構造中に二酸化炭素由来の成分が占める割合は、10.5%であった(計算値)。
製造例3[環状カーボネート含有化合物(II−C)の合成]
エポキシ当量192のビスフェノールAジグリシジルエーテル(商品名:jER828、ジャパンエポキシレジン(株)製)100部と、ヨウ化ナトリウム(和光純薬製)20部と、N−メチル−2−ピロリドン100部と、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に仕込んだ。次いで、撹拌しながら二酸化炭素を連続して吹き込み、100℃にて10時間反応を行った。そして、反応終了後の溶液にイソプロパノール1,400部を加え、反応物を白色の沈殿として析出させ、濾別した。得られた沈殿をトルエンにて再結晶を行い、白色の粉末52部を得た(収率42%)。
エポキシ化合物に、エポキシ当量115のハイドロキノンジグリシジルエーテル(商品名:デナコールEX203、ナガセケムテックス(株)製)を用いた以外は、製造例3と同様の方法で、下記式で表わされる構造の環状カーボネート化合物(II−D)を合成した。得られたII−Dは、白色の結晶であり、融点は141℃であった。収率は55%であり、IR分析の結果は、II−Cと同様であり、HPLC分析による純度は97%であった。II−Dの化学構造中に二酸化炭素由来の成分が占める割合は、28.0%であった(計算値)。
エポキシ化合物に、エポキシ当量186の4,4’−ジヒドロキシビフェニール型ジグリシジルエーテル(商品名:YX−4000、三菱化学(株)製)を用いた以外は、製造例3と同様の方法で、下記式で表わされる構造の環状カーボネート化合物(II−E)を合成した。得られたII−Eは、白色の結晶であり、融点は188℃であった。収率は61%であり、IR分析の結果は、II−Cと同様であり、HPLC分析による純度は97%であった。II−Eの化学構造中に二酸化炭素由来の成分が占める割合は、18.3%であった(計算値)。
(実施例1)
製造例1で得た化合物I−Aを33部、製造例3で得た化合物II−Cを67部と共に、ヘキサメチレンジアミン21.83部を、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に加え、窒素気流下、上記化合物が溶融状態となる100℃の温度で撹拌しながら、5時間の反応を行って、本実施例のポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、得られた樹脂の水酸基当量は168mgKOH/gであり、また、GPC測定による重量平均分子量は、37,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例2で得た化合物I−Bを30部、製造例3で得た化合物II−Cを70部、ヘキサメチレンジアミン22.23部を用いて、実施例1と同様に反応させ、本実施例のポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、水酸基当量は170mgKOH/gであり、また、GPC測定による重量平均分子量は、50,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例1で得た化合物I−Aを50部、製造例3で得た化合物II−Cを50部、メタキシレンジアミン22.3部を用いて、実施例1と同様に反応させ、本実施例のポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、水酸基当量は145mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量は、30,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例4で得た化合物II−Dを67部、製造例1で得た化合物I−Aを33部、ヘキサメチレンジアミン26.7部を用いて、実施例1と同様に反応させ、本発明のポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、水酸基当量は211mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量は、39,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例3で得た化合物II−Cを65部、製造例1で得た化合物I−Aを30部、製造例5で得た化合物II−Eを5部、さらに、ヘキサメチレンジアミン22.1部を用いて、実施例1同様に反応させ、本実施例のポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、水酸基当量は170mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量は、38,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例3で得た化合物II−Cを75部、製造例1で得た化合物I−Aを25部、ヘキサメチレンジアミン23.1部を用いて、実施例1同様に反応させ、本実施例のポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、水酸基当量は175mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量は、32,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例3で製造した化合物II−Cを67部、製造例1で得た化合物I−Aを33部、メタキシレンジアミン25.6部を用いて、実施例1同様に反応させ、本発明のポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、水酸基当量は165mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量は、35,000(ポリスチレン換算)であった。
撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に、製造例3で得た化合物II−Cを100部、ヘキサメチレンジアミン27.1部を用い、さらに、反応溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド127部を加え、100℃の温度で撹拌しながら、24時間の反応を行った。反応後の溶液を、メタノール中に注ぎ、生成物を析出させ、これを濾別し回収し、80℃で24時間乾燥させることによりポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂をIRにて分析したところ、1,760cm-1付近にウレタン結合のカルボニル基由来の吸収が確認された。また、水酸基当量は191mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量は31,000(ポリスチレン換算)であった。
製造例3で得た化合物II−Cを100部、ヘキサメチレンジアミン14.1部、アミン当量4.5meq/gのポリオキシアルキレン骨格のジアミン50部(商品名:ジェファーミンD−400、三井化学ファイン社製)を用いて、実施例1と同様にして、反応させた。得られたポリウレタンのGPC測定による重量平均分子量は、4,000(ポリスチレン換算)と低く、オリゴマー領域であり、十分な分子量を持つポリウレタンは得られなかった。
この理由は以下のように考えられる。使用したジェファーミンD−400は、エーテル構造を持つジアミンであって化合物I−Aと同様にその構造中にエーテル構造を有する化合物である。しかし、エーテル構造をこのようなジアミンを介して導入しようとした場合、化合物II−Cとの相溶性が悪いことに加え、併用する分子量の低いジアミン(ヘキサメチレンジアミン)より反応性に劣ることにより共重合が阻害され、十分な分子量に達しなかったものと考えられる。
上記実施例1〜7及び比較例1、2で得られた各ポリウレタン樹脂について、熱プレス成型或いは射出成型により試験片を作成し、熱可塑性樹脂としての性能をそれぞれ評価した。評価及びその方法は、以下の試験項目及び方法によるものであり、結果は、表2にまとめて示した。
二酸化炭素含有量は、使用したポリウレタンの化学構造中における、二酸化炭素由来のセグメントの重量%を算出し、求めた。具体的には、ポリウレタン樹脂の合成反応に使用した、化合物I及びIIを合成する際に使用した、モノマーに対して含まれる二酸化炭素の理論量から算出した計算値で示した。例えば、実施例1の場合には、使用した化合物I−Aの二酸化炭素由来の成分量は8.3%、II−C二酸化炭素由来の成分量は20.5%であり、これより実施例1のポリウレタン中の二酸化炭素濃度は(33部×8.3%+67部×20.5%)/121.83全量=13.5%となる。
JISK0070に準拠した滴定法により水酸基価を測定し、樹脂1gあたりの水酸基の含有量を、KOHのmg当量で表した。なお、単位はmgKOH/gである。
示差走査熱量測定(DSC)装置により、ガラス転移点を測定した。測定条件は、昇温速度10℃/分とし、第二昇温過程におけるベースラインのシフトより算出した。
JISK6251に準拠して、破断点強度及び破断点伸度を測定した。熱プレス成型により各試料から、厚み500μmのシートを作成し、得られたシートからJIS3号ダンベルを切り出し、オートグラフにて室温(25℃)で測定した。
JISK6253に準拠して、硬度を測定した。射出成型により各試料から、厚さ10mmの試験片を作成し、デュロメーターにより測定した。測定値は試料片にデュロメーターを圧着後、15秒後の値を読み取った。
JISK7110に準拠して、アイゾット衝撃試験を行った。プレス成型により各試料から、厚さ10mmのシートを作成し、得られたシートから、JISK7110に定められた形の試験片を作成した。衝撃試験機により試験片を破壊するのに必要な衝撃値を測定した。
引張永久ひずみは、以下の方法で試験した。熱プレス成型により各試料から厚さ2mmのシートを作成し、得られたシートから、JISK6273に定める形状のI字状試験片を切り出した。25℃にて試験片をオートグラフにより100%伸長し、10分間その状態を保持した後に開放し、室温にて30分静置後の試料片の標線間距離と試験前の試料片の標線間距離から残存する伸び率(%)を算出した。
Claims (3)
- 前記五員環環状カーボネート化合物I及び/又はIIが、原材料の一つとして二酸化炭素を用いて得られた環状カーボネート化合物である請求項1記載のポリヒドロキシウレタン樹脂の製造方法。
- 得られるポリヒドロキシウレタン樹脂の構造中に、その質量で、前記五員環環状カーボネート化合物の原材料として用いた二酸化炭素由来の−O−CO−結合を1〜20質量%の範囲で含有している請求項2記載の熱可塑性ポリヒドロキシウレタン樹脂の製造方法。
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JP2017014413A (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-19 | 大日精化工業株式会社 | ポリヒドロキシウレタン樹脂及びその製造方法 |
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