JP5404058B2 - イオン性液体電解質 - Google Patents
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Description
電解質は電気化学的及び/又は光電子工学的デバイスの決定的に重要な部分を成し、そして該デバイスの性能はこれらの電解質の様々な成分の物理的及び化学的性質に大いに依存する。
驚くべきことに、テトラシアノホウ酸塩アニオンと有機カチオンとをベースとしたイオン性液体は、電気化学的及び/又は光電子工学的デバイスのそして特に増感太陽電池の性能及び安定性を改善する、ということを本発明者は見出した。初めて、このイオン性液体を含む電解質を用いる色素増感太陽電池において、光起電効率は、80℃における1000時間の老化及び60℃における光ソーキング後でさえ初期値の90%超を保留した。これらの顕著な改善は上記の目的と関連した問題を解決し、そしてイオン性液体電解質のみしか用いられ得ない工業的適用を助長するであろう。
本発明は、電気化学的及び/又は光電子工学的デバイスに関する。電気化学的デバイスは、電気現象と化学現象が相互作用するか又は相互変換するデバイスである。それらの例は、電荷の輸送がレドックス反応と関連づけられるか又はレドックス反応により伴われるデバイスである。一般的に、電気化学的デバイスは、容量充電過程及び/又は酸化還元過程が起こるところの少なくとも1つの電極を含むデバイスである。一般的に、電気化学的デバイスは、容量充電過程若しくは化学反応が外部電圧に因り起こるか又は電圧が化学反応に因り発生されるデバイスである。
Rは、
H、但しヘテロ原子に結合された少なくとも1個のRはHとは異なることを条件とし、
線状又は分枝状C1〜C20アルキル、
1個又は数個の二重結合を含む線状又は分枝状C2〜C20アルケニル、
1個又は数個の三重結合を含む線状又は分枝状C2〜C20アルキニル、
飽和の、部分不飽和の又は完全不飽和のC3〜C7シクロアルキル、
ハロゲン好ましくはフルオライド又はクロライド、但しハロゲン−ヘテロ原子結合がないことを条件とし、
NO2、但し正荷電ヘテロ原子とのこの基の結合がないこと及び少なくとも1個のRはNO2とは異なることを条件とし、
CN、但し正荷電ヘテロ原子とのこの基の結合がないこと及び少なくとも1個のRはCNとは異なることを条件とする
であり、
Rは、同じ又は異なり得、
Rの対は、単結合又は二重結合により連結されていてもよく、
1個又は数個のRは、ハロゲン好ましくは−F及び/又は−Clで部分的に又は完全にあるいは−CN又は−NO2で部分的に置換されていてもよく、但しすべてのRが完全にハロゲン化されていることはないことを条件とし、
またいずれのRもその一つ又は二つの炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、SO2−、−S(O)2O−、−N=、−P=、−NR′−、−PR′−、−P(O)(OR′)−、−P(O)(OR′)O−、−P(O)(NR′R′)−、−P(O)(NR′R′)O−、P(O)(NR′R′)NR′−、−S(O)NR′−及び−S(O)2NR′の群から選択されたいずれかのヘテロ原子及び/又は基により置き換えられていても置き換えられていなくてもよく、そしてR′はH、随意に部分的に若しくは完全にペルフルオロ化されたC1〜C6アルキル、及び/又は随意に部分的に若しくは完全にペルフルオロ化されたフェニルである〕
から選択される。
例1: イオン性液体、電解質及び拡散係数
イオン性液体EMIB(CN)4(1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラシアノボレート)を独国のMerckから得た。その合成は、更に、国際公開第2004/072089号パンフレット第18頁の例9に開示されている。EMIB(CN)4の粘度は、20℃において19.8cPである。
それぞれ6.8μm及び4μmの厚さの透明層(20nm粒子)及び散乱層(400nm粒子)を備えた二重層構造から成る光電アノードを得るために、Wang,P.、Zakeeruddin,S.M.、Comte,P.、Charvet,R.、Humphry-Baker,R.、Graetzel,M.,「色素増感太陽電池の性能の向上,B TiO2ナノ結晶上の共グラフト両親媒性増感剤及びヘキサデシルマロン酸」,M. J. Phys. Chem.,B 2003,107,第14336頁及び特に第14337頁に開示されているようにして、二層メソ孔質TiO2電極を作製した。
上記に引用されたWang等,J. Phys. Chem.,B 2003,107,14336の参考文献に報告されているようにして、印加外部電位バイアス下でキースレー(Keithley)型式2400ディジタル式電源メーター(米国のKeithley)を用いて、電池の電流−電圧曲線及び入射光子対電流変換効率(IPCE)の測定を得た。
両親媒性色素(Z907Na)とEMIB(CN)4を含有する電解質Aとをベースとした上記のデバイスAとして作製された色素増感デバイスを、暗所における高温(80℃)及び60℃における光ソーキングにおいて、長期安定性調査に付した。
Bisquert,J.,Phys. Chem. Chem. Phys.,2003,5,5360、Fabregat-Santiago,F、Bisquert,J.、Garcia-Belmonte,G.、Boschloo,G.、Hagfeldt,A.,Solar Energy Materials & Solar Cell,2005,87,117及びWang,Q.、Moser,J.E.、Graetzel,M.,J. Phys. Chem.,B.2005,109,14945に開示された手順に従って、EISを遂行した。
本発明の電解質中の式(I)の化合物の最適量を決定するために、例1の電解質A中のイオン性液体の容量比を変動させ、そしてこれらの変型の光起電パラメーターを上記にようにして分析した。
この例において、外部電流電圧電源と共に光透過を制御するための透明エレクトロクロミックデバイスを作製する。
不透明な且つ白色のルチル形態の微結晶質二酸化チタンの層でもって、エレクトロクロミックセルの内側にある面上に被覆されたところの7μm厚のナノ結晶質二酸化チタンでカソードを作って、更なるエレクトロクロミックデバイスを作製する。アノードを亜鉛板から作る。電極間の溶液は、1−メチル−3−エチルイミダゾリウムテトラシアノボレート中の0.2Mの濃度の塩化亜鉛を含有する。このシステムは、電極間に印加される電圧が0から1Vに上げられる場合、2秒で反射による白色の外観から反射による青色の外観になる。この過程は、同じ時間間隔で可逆的である。それらの二つの電極が短絡で接続される場合、このシステムは、最も熱力学的に安定な状態である青色になると共に、亜鉛の酸化還元電位はこれらの条件下でビオロゲンエレクトロクロモフォア基のそれより低い。システムが有色状態にあろうが無色状態にあろうが、その状態は、回路が開いている場合数時間持続するであろう。
米国特許第7110243号明細書の例1に従って、この例に用いられたプロピレンカーボネート及びγ−ブチロラクトンをベースとした電解質の代わりに50vol%の1−メチル−3−エチルイミダゾリウムテトラシアノボレート及び50vol%のアセトニトリル溶媒の電解質を用いて、電気二重層コンデンサーを作製する。かかる二重層コンデンサーの構造は、米国特許第7110243号明細書の図1に示されている。機能コンデンサーが得られる。
以下に、本願発明に関連する発明の実施形態を列挙する。
実施形態1
電気化学的及び/又は光電子工学的デバイスであって、式(I)
Kt + [B(CN) 4 ] - (I)
〔ここで、Kt + は有機カチオンである〕
のイオン性液体を含む電解質を含むデバイス。
実施形態2
有機カチオンKt + が、N + 、P + 、C + 、S + 及びそれらの組合わせの群から選択された少なくとも1個の荷電原子を含む炭化水素であり、しかも該炭化水素は置換されているか又は置換されていないで、又1個又は数個のヘテロ原子を含むか又は含まない、実施形態1に記載のデバイス。
実施形態3
イオン性液体のKt + が、次の群
Rは、
H、但しヘテロ原子に結合された少なくとも1個のRはHとは異なることを条件とし、
線状又は分枝状C1〜C20アルキル、
1個又は数個の二重結合を含む線状又は分枝状C2〜C20アルケニル、
1個又は数個の三重結合を含む線状又は分枝状C2〜C20アルキニル、
飽和の、部分不飽和の又は完全不飽和のC3〜C7シクロアルキル、
ハロゲン好ましくはフルオライド又はクロライド、但しハロゲン−ヘテロ原子結合がないことを条件とし、
NO 2 、但し正荷電ヘテロ原子とのこの基の結合がないこと及び少なくとも1個のRはNO 2 とは異なることを条件とし、
CN、但し正荷電ヘテロ原子とのこの基の結合がないこと及び少なくとも1個のRはCNとは異なることを条件とする
であり、
Rは、同じ又は異なり得、
Rの対は、単結合又は二重結合により連結されていてもよく、
1個又は数個のRは、ハロゲン好ましくは−F及び/又は−Clで部分的に又は完全にあるいは−CN又は−NO 2 で部分的に置換されていてもよく、但しすべてのRが完全にハロゲン化されていることはないことを条件とし、
またいずれのRもその一つ又は二つの炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、SO 2 −、−S(O) 2 O−、−N=、−P=、−NR′−、−PR′−、−P(O)(OR′)−、−P(O)(OR′)O−、−P(O)(NR′R′)−、−P(O)(NR′R′)O−、P(O)(NR′R′)NR′−、−S(O)NR′−及び−S(O) 2 NR′の群から選択されたいずれかのヘテロ原子及び/又は基により置き換えられていても置き換えられていなくてもよく、そしてR′はH、部分的に若しくは完全にペルフルオロ化されているか又はペルフルオロ化されていないC1〜C6アルキル、及び/又は部分的に若しくは完全にペルフルオロ化されているか又はペルフルオロ化されていないフェニルである〕
から選択される、実施形態1に記載のデバイス。
実施形態4
有機カチオンKt + が、次の群
実施形態5
電解質が、アニオンとしてヨーダイドを備えた更なるイオン性液体を含む、実施形態1〜4のいずれか一項に記載のデバイス。
実施形態6
電解質が、ハロゲン化物イオン、ポリハロゲン化物イオン、少なくとも1個のハロゲン化物イオンを含有する錯アニオン、CF 3 SO 3 - 、CF 3 COO - 、(CF 3 SO 2 ) 3 C−、NO 3 - 、PF 6 - 、BF 4 - 、 - N(CN) 2 、C(CN) 3 、NCS - 、RSO 3 - 及びR 1 SO 4 - (R 1 は、水素、及び1から20個の炭素原子を備えた線状又は分枝状アルキル又はアルコキシ基から選択される)から選択されたアニオンを備えた更に更なるイオン性液体を含む、実施形態5に記載のデバイス。
実施形態7
電解質が、更に、非共有電子対を有する窒素原子を含有する少なくとも1種の化合物を含む、実施形態1〜6のいずれか一項に記載のデバイス。
実施形態8
電解質が、50vol%より少ない有機溶媒を含む、実施形態1〜7のいずれか一項に記載のデバイス。
実施形態9
光電池、リチウムイオン電池、発光デバイス、エレクトロクロミック又はフォトエレクトロクロミックデバイス、電気化学的センサー及び/又はバイオセンサーである、実施形態1〜8のいずれか一項に記載のデバイス。
実施形態10
色素又は量子ドット増感太陽電池である、実施形態1〜9のいずれか一項に記載のデバイス。
実施形態11
半導体、実施形態1〜8のいずれか一項に記載のデバイスの電解質、及び対電極を含む、実施形態10に記載の増感太陽電池。
実施形態12
Si、TiO 2 、SnO 2 、Fe 2 O 3 、WO 3 、ZnO、Nb 2 O 5 、CdS、ZnS、PbS、Bi 2 S 3 、CdSe、GaP、InP、GaAs、CdTe、CuInS 2 及び/又はCuInS(登録商標)e 2 の群から選択された物質をベースとした半導体を含む、実施形態1〜11のいずれか一項に記載の増感太陽電池。
実施形態13
電解質であって、式(I)のイオン性液体及び少なくとも1種の更なるイオン性液体を含む電解質。
実施形態14
少なくとも1種の更なるイオン性液体が、レドックス活性アニオン、レドックス活性カチオン又は両方を含む、実施形態13に記載の電解質。
実施形態15
少なくとも1種の更なるイオン性液体が、アニオンとしてヨーダイド(I - )を含む、実施形態13又は14に記載の電解質。
実施形態16
少なくとも1種の更なるイオン性液体が、カチオンとしてN−置換イミダゾリウムイオン好ましくはN−アルキルイミダゾリウムイオンを含む、実施形態13〜15のいずれか一項に記載の電解質。
実施形態17
10から80vol%の式(I)のイオン性液体を含む、実施形態13〜16のいずれか一項に記載の電解質。
実施形態18
電気化学的及び/又は光電子工学的デバイスにおける実施形態1〜4のいずれか一項に記載のイオン性液体の使用又は実施形態13〜17のいずれか一項に記載の電解質の使用。
実施形態19
光電池を作製する方法であって、実施形態1〜8のいずれか一項に記載のデバイスのイオン性液体を又は実施形態13〜17のいずれか一項に記載の電解質を半導体の表面と接触させる工程を含み、しかも該表面は増感剤で被覆されているか又は被覆されていない方法。
Claims (14)
- 半導体、対極電極及び電解質を含む色素又は量子ドット増感光電気化学的デバイスであって、前記電解質は、式(I)
Kt+[B(CN)4]- (I)
〔ここで、Kt+は有機カチオンである〕
のイオン性液体、アニオンとしてヨーダイド(I -1 )を備え又カチオンとしてN−置換イミダゾリウムを備えた少なくとも1種の更なるイオン性液体、及び追加のヨウ素(I 2 )を含む、デバイス。 - 有機カチオンKt+が、N+、P+、C+、S+及びそれらの組合わせの群から選択された少なくとも1個の荷電原子を含む炭化水素であり、しかも該炭化水素は置換されているか又は置換されていないで、又1個又は数個のヘテロ原子を含むか又は含まない、請求項1に記載のデバイス。
- イオン性液体のKt+が、次の群
Rは、
H、但しヘテロ原子に結合された少なくとも1個のRはHとは異なることを条件とし、
線状又は分枝状C1〜C20アルキル、
少なくとも一つの二重結合を含む線状又は分枝状C2〜C20アルケニル、
少なくとも一つの三重結合を含む線状又は分枝状C2〜C20アルキニル、
飽和の、部分不飽和の又は完全不飽和のC3〜C7シクロアルキル、
ハロゲン、但しハロゲン−ヘテロ原子結合がないことを条件とし、
NO2、但し正荷電ヘテロ原子とのこの基の結合がないこと及び少なくとも1個のRはNO2とは異なることを条件とし、又は、
CN、但し正荷電ヘテロ原子とのこの基の結合がないこと及び少なくとも1個のRはCNとは異なることを条件とする、
であり、
Rは、同じ又は異なり得、
Rの対は、単結合又は二重結合により連結されていてもよく、
1個又は数個のRは、−F及び/又は−Clで部分的に又は完全に置換されていてもよく、あるいは−CN又は−NO2で部分的に置換されていてもよく、但しすべてのRが完全にハロゲン化されていることはないことを条件とし、
またいずれのRもその一つ又は二つの炭素原子は、−O−、−C(O)−、−C(O)O−、−S−、−S(O)−、SO2−、−S(O)2O−、−N=、−P=、−NR′−、−PR′−、−P(O)(OR′)−、−P(O)(OR′)O−、−P(O)(NR′R′)−、−P(O)(NR′R′)O−、P(O)(NR′R′)NR′−、−S(O)NR′−及び−S(O)2NR′の群から選択されたいずれかのヘテロ原子及び/又は基により置き換えられていても置き換えられていなくてもよく、そしてR′はH、部分的に若しくは完全にペルフルオロ化されているか又はペルフルオロ化されていないC1〜C6アルキル、及び/又は部分的に若しくは完全にペルフルオロ化されているか又はペルフルオロ化されていないフェニルである〕
から選択される、請求項1に記載のデバイス。 - アニオンとしてヨーダイドを備えた少なくとも1種の更なるイオン性液体が、1個、2個あるいはそれ以上のC1−C10アルキル基で置換されたイミダゾリウムである、請求項4に記載のデバイス。
- アニオンとしてヨーダイドを備えた少なくとも1種の更なるイオン性液体が、1−プロピル−3−メチルイミダゾリウムヨーダイド(PMII)、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヨーダイド(BMII)、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヨーダイド(HMII)である請求項5に記載のデバイス。
- 電解質は、50vol%より少ない有機溶媒を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のデバイス。
- 色素又は量子ドット増感太陽電池である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のデバイス。
- 電解質が、更に、非共有電子対を有する窒素原子を含有する少なくとも1種の化合物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のデバイス。
- 半導体、対極電極及び電解質を含む色素又は量子ドット増感光電気化学的デバイスにおいて使用される電解質であって、
式(I)
Kt + [B(CN) 4 ] - (I)
〔ここで、Kt + は有機カチオンである〕
のイオン性液体、アニオンとしてヨーダイド(I -1 )を備え又カチオンとしてN−置換イミダゾリウムを備えた少なくとも1種の更なるイオン性液体及び追加のヨウ素(I 2 )を含む、電解質。 - N−置換イミダゾリウムイオンが、N−アルキルイミダゾリウムイオンである、請求項10に記載の電解質。
- 10から80vol%の式(I)
Kt + [B(CN) 4 ] - (I)
〔ここで、Kt + は有機カチオンである〕
のイオン性液体を含む、請求項10又は11に記載の電解質。 - 電解質が、更に、非共有電子対を有する窒素原子を含有する少なくとも1種の化合物を含む請求項10〜12のいずれか一項に記載の電解質。
- 色素又は量子ドット増感光電気化学的デバイスにおける請求項10〜13のいずれか一項に記載の電解質の使用。
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