JP5395677B2 - エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 - Google Patents
エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5395677B2 JP5395677B2 JP2009550481A JP2009550481A JP5395677B2 JP 5395677 B2 JP5395677 B2 JP 5395677B2 JP 2009550481 A JP2009550481 A JP 2009550481A JP 2009550481 A JP2009550481 A JP 2009550481A JP 5395677 B2 JP5395677 B2 JP 5395677B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy
- compound
- thiol
- polymerizable composition
- cured product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 240
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 190
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title claims description 25
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 149
- -1 thiol compound Chemical class 0.000 claims description 79
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 74
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 41
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 36
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 25
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 25
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 15
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims description 15
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 14
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 5
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FDJWTMYNYYJBAT-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-tris(sulfanylmethylsulfanyl)propylsulfanylmethanethiol Chemical compound SCSC(SCS)CC(SCS)SCS FDJWTMYNYYJBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYXBMCIMPXOBLB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tris(dimethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CN(C)C1=CC(O)=C(C)C(N(C)C)=C1N(C)C XYXBMCIMPXOBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 1
- 0 *CCNCC(C*)NC(CN)CNCC* Chemical compound *CCNCC(C*)NC(CN)CNCC* 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2(c3ccccc3-c3ccccc23)c2ccccc2)cc1 BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004038 photonic crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4064—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 sulfur containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/66—Mercaptans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/02—Applications for biomedical use
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
- C08L2666/22—Macromolecular compounds not provided for in C08L2666/16 - C08L2666/20
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/302—Details of OLEDs of OLED structures
- H10K2102/3023—Direction of light emission
- H10K2102/3026—Top emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/842—Containers
- H10K50/8426—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
[1] (A2)下記一般式(1)または(2)で表されるフルオレン型エポキシ化合物と、
[2] E型粘度計で測定された、25℃での粘度が0.1〜100Pa・sである、[1]に記載のエポキシ重合性組成物。
[3] 前記(B1)チオール化合物のチオール当量が、80〜100g/eqであり、かつ、前記(B1)チオール化合物の硫黄含有率が、50〜80%である、[1]または[2]に記載のエポキシ重合性組成物。
[4] 前記(B1)チオール化合物のチオール当量が、85〜95g/eqであり、かつ、前記硫黄含有率が、60〜75%である、[1]〜[3]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
[5] 前記(A3)エポキシ化合物が、ビスフェノール型エポキシ化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
[6] 前記(A2)成分100質量部に対して、前記(A3)成分の含有量が、20〜70質量部である、[1]〜[5]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
[7] 前記(B1)チオール化合物の分子量が、140〜500である、[1]〜[6]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物を含む、光学材料用透明樹脂。
[9] [1]〜[7]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物からなる、シール材組成物。
[11] 屈折率が1.64以上である、[10]に記載の硬化物。
[12] 前記(A2)フルオレン型エポキシ化合物と前記(A3)エポキシ化合物とを加熱混合する工程と、前記工程で得られたエポキシ化合物の混合物と前記(B1)チオール化合物とを30℃以下で混合する工程と、を含む、[1]〜[7]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物の製造方法。
[13] (A1)1分子内に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と、(B2)1分子内に4つ以上のチオール基を有するチオール化合物と、(C)硬化促進剤と、を含むエポキシ重合性組成物。
[14] (D)シランカップリング剤をさらに含む、[13]に記載のエポキシ重合性組成物。
[15] 前記(B2)チオール化合物のチオール当量が、80〜100g/eqである、[13]または[14]に記載のエポキシ重合性組成物。
[16] 前記(A1)エポキシ化合物がフルオレン型エポキシ化合物である、[13]〜[15]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
[17] 前記(B2)成分100質量部に対して、前記(A1)成分の含有量が100〜300質量部であり、前記(C)成分の含有量が0.02〜40質量部であり、前記(D)成分の含有量が0.02〜40質量部であり、かつエポキシ基とチオール基のモル比が1:0.9〜1.1である、[14]〜[16]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
[18] 前記(B2)チオール化合物の分子量が、140〜500である、[13]〜[17]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物。
[19] [13]〜[18]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物を含む光学材料用透明樹脂。
[20] [13]〜[18]のいずれかに記載のエポキシ重合性組成物からなる、シール材組成物。
[22] 屈折率が1.64以上である、[21]に記載の硬化物。
[23] 厚み100μmの硬化物の、JIS Z0208に準拠した60℃、90%RHにおける透湿度が20g/m2/24h以下であり、かつ、前記(B2)チオール化合物の硫黄含有量が50〜80%である、[21]または[22]に記載の硬化物。
[24] [10]、[11]および[21]〜[23]のいずれかに記載の硬化物を含む光デバイス。
[25] 有機EL素子が配置された表示基板と、前記表示基板と対になる対向基板と、前記表示基板と前記対向基板との間に介在し、かつ前記有機EL素子と前記対向基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む有機ELパネルであって、前記シール部材は、[10]、[11]および[21]〜[23]のいずれかに記載の硬化物である、有機ELパネル。
[26] 有機EL素子はトップエミッション構造である、[25]に記載の有機ELパネル。
また、本発明により提供されるエポキシ重合性組成物を用いて、特にトップエミッション構造の有機EL素子を封止すると、光の取り出し効率を高めるだけでなく、素子内部への水分の透過を抑制できる。
1 シール部材
20 有機EL層
21 カソード透明電極層
22 アノード反射電極層
30 基板
31 封止板
本発明のエポキシ重合性組成物の硬化物は、透明となることが好ましい。透明とは、少なくとも光デバイスからの光が通過するシール部材や光学材料として用いられる程度に透明であればよい。本発明のエポキシ重合性組成物は、(A)エポキシ化合物と、(B)チオール化合物と、必要に応じて他の任意成分(例えば(C)硬化促進剤)と、を含む。本発明のエポキシ重合性組成物は、2つに大別される。
フルオレン型エポキシ化合物は、それを含む樹脂組成物の硬化物の屈折率を高めることができる。また、フルオレンは剛直な芳香族基であるため、フルオレン型エポキシ化合物を含む樹脂組成物の硬化物は、耐熱性が高くなると考えられる。
一般式(1)におけるnは、アルキレンエーテルユニットの繰り返し数を表す。nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。nが大きいほど化合物の軟化点が低下するので、後述するように、樹脂組成物としたときの作業性が向上する。しかし、nが大きすぎると、その硬化物の耐熱性が低下することがある。よってnは0または1であることが好ましい。
30℃以下(好ましくは25℃以下)の軟化点を有するエポキシ化合物は、エポキシ重合性組成物の作業性をさらに向上させうる。軟化点は環球法(JIS K7234に準拠)により測定される。
(B1)チオール化合物は、1分子内に2以上のチオール基を有することを特徴とする。(B1)チオール化合物は、(A2)フルオレン型エポキシ化合物および(A3)軟化点が30℃以下のエポキシ化合物の硬化剤として作用しうる。つまり(B1)チオール化合物のチオール基は、(A2)フルオレン型エポキシ化合物のエポキシ基、または、(A3)軟化点が30℃以下のエポキシ化合物のエポキシ基と反応することにより、これらのエポキシ化合物を互いに架橋反応させて、耐熱性や接着強度等に優れた硬化物とすることができる。
第1のエポキシ重合性組成物には、(C)硬化促進剤が含まれていてもよい。(C)硬化促進剤の例には、イミダゾール化合物やアミン化合物が含まれる。イミダゾール化合物の例には、2−エチル−4−メチルイミダゾールなどが含まれ、アミン化合物の例には、トリスジメチルアミノメチルフェノールなどが含まれる。(C)硬化促進剤は、ルイス塩基化合物であってもよい。
第1のエポキシ重合性組成物には、(D)シランカップリング剤が含まれていてもよい。(D)シランカップリング剤を含むエポキシ重合性組成物は、有機EL用シール材組成物としたときに基板との密着性が高い。(D)シランカップリング剤の例には、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基などの反応性基を有するシラン化合物が含まれる。シラン化合物の具体例には、トリメトキシシリル安息香酸、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどが含まれる。シランカップリング剤は、1種単独であっても、2種以上の組み合わせであってもよい。
第1のエポキシ重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤などの任意成分をさらに含有することができる。
他の樹脂成分の例には、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジェン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマーが含まれる。これらの1種単独を、または複数種の組み合わせを含有することができる。
第1のエポキシ重合性組成物は、速やかに硬化できることが好ましい。有機EL素子などの被封止材を封止するときの作業性を高めるためである。速やかに硬化できるとは、例えば、加熱条件下(〜100℃)において、120分以内に硬化することをいう。
第1のエポキシ重合性組成物の硬化物の屈折率は、1.60を超えることが好ましく、1.64以上であることがより好ましい。屈折率は、ナトリウムD線(589nm)で測定した値をいう。屈折率は公知の方法で測定できるが、一般的にアッベ屈折率計による臨界角法で測定することができる。
第2のエポキシ重合性組成物に含まれる(A1)エポキシ化合物は、1分子内に2つ以上のエポキシ基を有する。(A1)エポキシ化合物は、(B2)チオール化合物によって架橋されて硬化する。
第2のエポキシ重合性組成物に含まれる(B2)チオール化合物は、1分子内に4つ以上のチオール基を有することを特徴とする。(B2)チオール化合物は、(A1)エポキシ化合物の硬化剤として作用しうる。つまり、(B2)チオール化合物のチオール基は、(A1)エポキシ化合物のエポキシ基と反応することにより、(A1)エポキシ化合物を互いに架橋させて、耐熱性や接着強度などに優れた硬化物とすることができる。また、(B2)チオール化合物は、1分子内に4つ以上のチオール基を含むことから、エポキシ樹脂の硬化物の架橋密度を高め、透湿度を低下させる。
第2のエポキシ重合性組成物に含まれる(C)硬化促進剤は、エポキシ重合性組成物の硬化性と保存安定性とのバランスを調整する機能を有する。(C)硬化促進剤の例には、前述と同様の(C)硬化促進剤と同様のものが含まれる。
第2のエポキシ重合性組成物には、(D)シランカップリング剤が含まれてもよい。(D)シランカップリング剤の例には、前述と同様の(D)シランカップリング剤と同様のものが含まれる。
第2のエポキシ重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤などの任意成分をさらに含有することができる。その他樹脂成分、充填剤、改質剤、安定剤などの具体例、およびエポキシ重合性組成物における含有量は、前述と同様である。
第2のエポキシ重合性組成物は、前述と同様に、速やかに硬化できることが好ましい。第2のエポキシ重合性組成物の硬化性は、例えば、(A1)エポキシ化合物と、(B2)チオール化合物との組成比や、(C)硬化促進剤の含有量を調節することによって制御される。
第2のエポキシ重合性組成物の硬化物は、前述と同様に、1.60を超える(好ましくは1.64以上の)高い屈折率を有することが好ましい。また硬化物は、前述と同様に、450nmにおいて90%以上の高い光線透過率を有することが好ましい。また硬化物の硬化収縮率は、前述と同様に、10%以下であることが好ましく、8%以下であることがより好ましい。硬化物の屈折率、光線透過率および硬化収縮率は、前述と同様に測定することができる。
本発明のエポキシ重合性組成物は、発明の効果を損なわない限り、任意の方法で製造されうる。例えば、エポキシ重合性組成物は、1)(A)エポキシ化合物を準備する工程と、2)(A)エポキシ化合物と(B)チオール化合物を、硬化反応が生じない温度下で混合する工程と、を含む方法で製造される。混合は、これらの成分をフラスコに装入して攪拌する方法や、三本ロールで混練する方法が含まれる。
本発明のエポキシ重合性組成物は、硬化されることにより、特にシール部材として用いられうる。さらに、光デバイスからの光が通過するシール部材または光学材料に適用されることが好ましい。シール部材の例には、有機ELパネル、液晶ディスプレイ、LED、電子ペーパー用途のシール部材;太陽電池、CCD用途のシール部材などが含まれる。光学材料の例には、光学接着剤、光学フィルム、ホログラム材料、フォトニック結晶、回折格子、プリズム、屈折率分布レンズ、光ファイバー、光導波路フィルム等が含まれる。
前記の通り、本発明のシール材組成物は、トップエミッション構造の有機EL素子のシール部材を作製するための組成物として有用である。つまり本発明の有機ELパネルは、有機EL素子が配置された表示基板と、表示基板と対になる対向基板と、表示基板と対向基板との間に介在し、前記有機EL素子を封止するシール部材とを有する。前述の通り、シール部材が、対向基板の周縁部に存在するものを枠封止型の有機ELパネルという。一方、シール部材が有機EL素子と対向基板との間に形成される空間に充填されているものを、面封止型の有機ELパネルという。本発明のシール材組成物は、その硬化物の屈折率が高いため、トップエミッション構造の有機ELパネルの、面封止型のシール部材の作製に特に適する。
フルオレン型エポキシ化合物
当該化合物は、下記式(7)で表される。当該化合物の軟化点は91.5℃であり、エポキシ価は3.89eq/kg(エポキシ当量257g/eq)であった。
当該化合物の軟化点は50℃であり、エポキシ価は3.26eq/kg(エポキシ当量307g/eq)であった。
YL−983U(ジャパンエポキシレジン社製)
当該化合物は、ビスフェノールF型エポキシ化合物である。当該化合物は室温で液体であり、エポキシ当量は169g/eqであった。
GST(三井化学株式会社製)
下記の式(4)で示される化合物であり、特許第2621991号公報に記載されている。当該化合物の分子量は260である。当該化合物は、分子内に3つのチオール基を有しているため、チオール当量は86.7g/eqである。当該化合物の硫黄含有率は61.5%である。
下記の式(6)で示される化合物であり、特許3995427号に記載されている。当該化合物の分子量は356である。当該化合物は、分子内に4つのチオール基を有しているため、チオール当量は89.0g/eqである。当該化合物の硫黄含有率は71.9%である。
下記の式(5)で示される化合物であり、特許第3444682号公報に記載されている。当該化合物の分子量は366である。当該化合物は、分子内に4つのチオール基を有しているため、チオール当量は91.5g/eqである。当該化合物の硫黄含有率は61.2%である。
2E4MZ(2−エチル−4−4メチルイミダゾール)(四国化成社製)
JERキュア3010(トリスジメチルアミノメチルフェノール)(ジャパンエポキシレジン社製)
フラスコに、50質量部のYL−983Uと、50質量部のPG−100とを装入し、加温しながら混合した。これに44.2質量部の式(4)で表される化合物(以下、「GST」と記す)を添加して室温で混合し、2.0質量部の2E4MZを添加して室温で攪拌してエポキシ重合性組成物を得た。
表1に示される通りの組成比率(重量比)で、実施例1と同様の条件下で混合して、エポキシ重合性組成物を得た。実施例6では、エポキシ重合性組成物中のエポキシ当量とチオール当量の比率が1:0.8であり、実施例7では、1:1.2であった。
フラスコに、100質量部のYL−983Uと、51質量部のGSTとを装入し、室温で攪拌してエポキシ重合性組成物を得た。
比較例1で得たエポキシ重合性組成物に、実施例1と同様の条件下で、2質量部のJERキュア3010を混合してエポキシ重合性組成物を得た。
100質量部のPG100と、38質量部のGSTと、2質量部の2E4MZとを、実施例1と同様の条件下で混合してエポキシ重合性組成物を得た。
100質量部のEG210と、32質量部のGSTと、2質量部の2E4MZを、実施例1と同様の条件下で混合してエポキシ重合性組成物を得た。
エポキシ重合性組成物が、目視による観測で、透明で均一な溶液である場合を○、透明でない(白濁している等)場合を×と評価した。
エポキシ重合性組成物を室温(25℃)で放置し、一定時間経過後の組成物について指触にてゲルの状態を測定し、ゲル化するまでの時間(硬化時間)を求めた。同様にエポキシ重合性組成物を80℃に加熱し、80℃における硬化時間を測定した。これらの硬化時間が30分以内の場合を○、30分以上の場合を×と評価した。
E型粘度計(BROOKFIEL社製のデジタルレオメータ型式DII−III ULTRA)を用いて、25℃におけるエポキシ重合性組成物の粘度を測定した。
エポキシ重合性組成物を型に流し込み、80℃で2h加熱して厚み0.2mmの硬化物を得た。屈折率測定計(アタゴ社製の多波長アッベ屈折計DR−M4)を用いて当該硬化物の屈折率を測定した。測定はナトリウムD線(589nm)を用いて行い、硬化物の屈折率とした。
前記の通り調製された硬化物について、紫外/可視分光光度計(島津製作所製のMULTISPEC−1500)を用いて450nmにおける光線透過率を測定した。
前記の通り調製された硬化物について、TMA(セイコーインスツルメンツ社製のTMA/SS6000)を用いて、昇温速度5℃/分の条件で線膨張係数を測定し、その変曲点からTgを求めた。
前記の通り調製された硬化前の組成物の比重と、硬化後の硬化物の比重とを、下記式に当てはめることにより求めた。
前記の通りに厚み100μmの硬化物を調製して、JIS Z0208に準じて、60℃90%RH条件での透湿量を測定した。
フラスコに、128質量部のYL−983Uと、86質量部のPG−100とを装入し、90〜100℃で加温しながら1時間混合した。100質量部の1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパンを添加し、室温で1時間混合した。さらに、0.5質量部の2E4MZを加え、室温で5分攪拌してエポキシ重合性組成物を得た。
表1に示される通りの組成比率(重量比)で、実施例9と同様の条件下で、(A1)エポキシ化合物を混合し、(B2)分子内に4つのチオール基を有するチオール化合物を添加および混合し、(C)硬化促進剤を加えて、エポキシ重合性組成物を得た。
表2に示される通りの組成比率(重量比)で、実施例9と同様の条件下で、(A1)エポキシ化合物を混合し、(B1)分子内に3つのチオール基を有するチオール化合物を添加および混合し、(C)硬化促進剤を加えて、エポキシ重合性組成物を得た。
本発明の第2のエポキシ重合性組成物の硬化物を、特にトップエミッション構造の有機EL素子の面封止型のシール部材とすれば、水分等の透過が少なく、かつ光の取り出し効率が向上する。
Claims (22)
- (A2)下記一般式(1)または一般式(2)で表されるフルオレン型エポキシ化合物と、
R2は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し;
R3は、それぞれ独立に炭素数が1〜5のアルキル基を表し;
R4は、それぞれ独立に炭素数が1〜5のアルキル基を表し;
nは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し;
mは、それぞれ独立に1〜3の整数を表し;
pは、それぞれ独立に0〜4の整数を表し;
qは、それぞれ独立に0〜4の整数を表す]
R1〜R4、m、n、p、およびqは、一般式(1)と同様に定義される]
(A3)30℃以下の軟化点を有するエポキシ化合物と、
(B1)1分子内に2つ以上のチオール基を有するチオール化合物と、を含み、
組成物全体に含まれるチオール基が、エポキシ基1モルに対して、0.9〜1.1モルである、エポキシ重合性組成物。 - E型粘度計で測定された、25℃での粘度が0.1〜100Pa・sである、請求項1に記載のエポキシ重合性組成物。
- 前記(B1)チオール化合物のチオール当量が、80〜100g/eqであり、かつ、
前記(B1)チオール化合物の硫黄含有率が、50〜80%である、請求項1に記載のエポキシ重合性組成物。 - 前記(B1)チオール化合物のチオール当量が、85〜95g/eqであり、かつ、
前記(B1)チオール化合物の硫黄含有率が、60〜75%である、請求項1に記載のエポキシ重合性組成物。 - 前記(A3)エポキシ化合物が、ビスフェノール型エポキシ化合物である、請求項1に記載のエポキシ重合性組成物。
- 前記(A2)成分100質量部に対して、
前記(A3)成分の含有量が、20〜70質量部である、請求項1に記載のエポキシ重合性組成物。 - 前記(B1)チオール化合物の分子量が、140〜500である、請求項1に記載のエポキシ重合性組成物。
- 請求項1に記載のエポキシ重合性組成物を含む、光学材料用透明樹脂。
- 請求項1に記載のエポキシ重合性組成物からなる、シール材組成物。
- 請求項8に記載の光学材料用透明樹脂を硬化してなる、硬化物。
- 屈折率が1.64以上である、請求項10に記載の硬化物。
- 前記(A2)フルオレン型エポキシ化合物と前記(A3)エポキシ化合物とを加熱混合する工程と、
前記工程で得られたエポキシ化合物の混合物と、前記(B1)チオール化合物とを30℃以下で混合する工程と、
を含む、請求項1に記載のエポキシ重合性組成物の製造方法。 - (D)シランカップリング剤をさらに含む、請求項13に記載の光デバイス用シール部材組成物。
- 前記(A1)エポキシ化合物がフルオレン型エポキシ化合物である、請求項13に記載の光デバイス用シール部材組成物。
- 前記(B2)成分100質量部に対して、
前記(A1)成分の含有量が、100〜300質量部であり、
前記(C)成分の含有量が、0.02〜40質量部であり、
前記(D)成分の含有量が、0.02〜40質量部であり、かつ
エポキシ基とチオール基のモル比が1:0.9〜1.1である、請求項14に記載の光デバイス用シール部材組成物。 - 請求項13に記載の光デバイス用シール部材組成物を硬化してなる、硬化物。
- 屈折率が1.64以上である、請求項17に記載の硬化物。
- 厚み100μmの硬化物の、JIS Z0208に準拠した60℃、90%RHにおける透湿度が20g/m2/24h以下であり、かつ、
前記(B2)チオール化合物の硫黄含有量が50〜80%である、請求項17に記載の硬化物。 - 請求項10または17に記載の硬化物を含む光デバイス。
- 有機EL素子が配置された表示基板と、
前記表示基板と対になる対向基板と、
前記表示基板と前記対向基板との間に介在し、かつ前記有機EL素子と前記対向基板との間に形成される空間に充填されているシール部材と、を含む有機ELパネルであって、
前記シール部材は、請求項11または18に記載の硬化物である、有機ELパネル。 - 有機EL素子はトップエミッション構造である、請求項21に記載の有機ELパネル。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009550481A JP5395677B2 (ja) | 2008-01-25 | 2009-01-23 | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008015550 | 2008-01-25 | ||
JP2008015550 | 2008-01-25 | ||
JP2008100355 | 2008-04-08 | ||
JP2008100355 | 2008-04-08 | ||
JP2009550481A JP5395677B2 (ja) | 2008-01-25 | 2009-01-23 | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 |
PCT/JP2009/000264 WO2009093467A1 (ja) | 2008-01-25 | 2009-01-23 | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009093467A1 JPWO2009093467A1 (ja) | 2011-05-26 |
JP5395677B2 true JP5395677B2 (ja) | 2014-01-22 |
Family
ID=40900976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009550481A Active JP5395677B2 (ja) | 2008-01-25 | 2009-01-23 | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8889803B2 (ja) |
EP (1) | EP2236539B1 (ja) |
JP (1) | JP5395677B2 (ja) |
KR (2) | KR101258041B1 (ja) |
CN (2) | CN101910236B (ja) |
HK (1) | HK1149284A1 (ja) |
RU (1) | RU2444538C1 (ja) |
TW (1) | TWI439482B (ja) |
WO (1) | WO2009093467A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200018280A (ko) | 2018-08-10 | 2020-02-19 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물 및 화합물 |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010163566A (ja) * | 2009-01-16 | 2010-07-29 | Three M Innovative Properties Co | エポキシ樹脂組成物 |
KR20130000390A (ko) * | 2010-02-16 | 2013-01-02 | 가부시끼가이샤 다이셀 | 경화성 조성물 및 경화물 |
TWI591871B (zh) * | 2010-12-16 | 2017-07-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光裝置及照明裝置 |
WO2013005441A1 (ja) * | 2011-07-06 | 2013-01-10 | 三井化学株式会社 | エポキシ重合性組成物、および有機elデバイス |
WO2013108629A1 (ja) * | 2012-01-18 | 2013-07-25 | 三井化学株式会社 | 組成物、組成物からなる表示デバイス端面シール剤用組成物、表示デバイス、およびその製造方法 |
WO2013125235A1 (ja) * | 2012-02-24 | 2013-08-29 | 三井化学株式会社 | 光デバイス面封止用組成物、光デバイス面封止用シート、ディスプレイ、およびディスプレイの製造方法 |
JP5880213B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2016-03-08 | 住友ベークライト株式会社 | 透明シートおよび電子部品用基板 |
JP6183048B2 (ja) * | 2012-08-27 | 2017-08-23 | 旭硝子株式会社 | 光学フィルタおよび固体撮像装置 |
GB201217226D0 (en) * | 2012-09-26 | 2012-11-07 | Hexcel Composites Ltd | Resin composition and composite structure containing resin |
JP6026347B2 (ja) * | 2013-04-23 | 2016-11-16 | 日東電工株式会社 | 感光性エポキシ樹脂組成物および光導波路コア層形成用硬化性フィルム、ならびにそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 |
JP6034742B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2016-11-30 | 日東電工株式会社 | 光導波路用感光性エポキシ樹脂組成物、光導波路形成用硬化性フィルム、およびそれを用いた光導波路ならびに光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板、およびその光導波路の製法 |
JP2015113348A (ja) * | 2013-12-06 | 2015-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物および光半導体装置 |
CN103915571A (zh) * | 2014-01-27 | 2014-07-09 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种amoled显示面板及膜层制作方法、显示装置 |
TWI509844B (zh) * | 2014-09-19 | 2015-11-21 | Unity Opto Technology Co Ltd | Applied to the backlight of the LED light-emitting structure |
CN105837798B (zh) * | 2015-01-14 | 2018-02-13 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 潜伏型多硫醇固化剂、其合成方法及应用 |
CN110325589A (zh) * | 2017-02-28 | 2019-10-11 | 味之素株式会社 | 树脂组合物 |
CN110494469B (zh) * | 2017-04-13 | 2022-07-26 | 捷恩智株式会社 | 热硬化性树脂组合物、硬化膜、带硬化膜基板、电子零件及喷墨用墨水 |
WO2020004487A1 (ja) * | 2018-06-26 | 2020-01-02 | 日東電工株式会社 | シーラントシート |
EP3632663A1 (en) | 2018-10-05 | 2020-04-08 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Method for the manufacturing of an optical element, optical element thus obtained |
JP7148848B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2022-10-06 | 味の素株式会社 | 一液型樹脂組成物 |
CN110028919B (zh) * | 2019-04-01 | 2021-08-06 | 中昊(大连)化工研究设计院有限公司 | 一种高折射率led环氧灌封胶及其制备方法 |
CN110330927A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-10-15 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种led用双组分灌封胶及其制备方法 |
CN111518504B (zh) * | 2020-03-27 | 2021-12-24 | 顺德职业技术学院 | 光通讯器件专用高折射高透明光路胶 |
CN118325324A (zh) * | 2024-05-07 | 2024-07-12 | 仪征市祥生复合材料有限公司 | 一种高耐热性户外帐篷用复合材料及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001342252A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-11 | Mitsui Chemicals Inc | 新規なポリチオールを含有する重合性組成物、及びそれを重合させてなる樹脂、並びにレンズ |
WO2001098411A1 (fr) * | 2000-06-21 | 2001-12-27 | Mitsui Chemicals Inc. | Materiau de scellement pour cellules d'affichage a cristaux liquides plastiques |
JP2005314692A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Osaka Gas Co Ltd | 光重合性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2006228708A (ja) * | 2005-01-20 | 2006-08-31 | Mitsui Chemicals Inc | 有機elシール材 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4707534A (en) * | 1986-12-09 | 1987-11-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Glycidylethers of fluorene-containing bisphenols |
JP2621991B2 (ja) | 1988-12-22 | 1997-06-18 | 三井東圧化学株式会社 | メルカプト化合物及びその製造方法 |
JPH02270869A (ja) | 1989-04-11 | 1990-11-05 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子 |
RU2071495C1 (ru) * | 1993-09-07 | 1997-01-10 | Днепровский Сергей Никитович | Эпоксидный компаунд для изготовления оптоэлектронных приборов |
US5608115A (en) * | 1994-01-26 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polythiol useful for preparing sulfur-containing urethane-based resin and process for producing the same |
JPH1060397A (ja) | 1996-08-13 | 1998-03-03 | Toray Ind Inc | シール材料および液晶表示装置 |
JP3403592B2 (ja) * | 1996-10-25 | 2003-05-06 | 三井化学株式会社 | 含硫エポキシ化合物及び含硫エポキシ樹脂 |
JP3293527B2 (ja) | 1997-07-28 | 2002-06-17 | 富士電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2001206862A (ja) | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン化合物およびその製造方法 |
DE60110967T2 (de) * | 2000-03-27 | 2005-10-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol, polymerisierbare Zusammensetzung, Harz und Linse und Verfahren zur Herstellung der Thiolverbindung |
US6770734B2 (en) * | 2000-03-27 | 2004-08-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol compound |
JP2001357973A (ja) | 2000-06-15 | 2001-12-26 | Sony Corp | 表示装置 |
JP2004035857A (ja) | 2002-07-08 | 2004-02-05 | Ricoh Co Ltd | 光硬化型光学用接着剤組成物 |
JP2004168945A (ja) | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 透明複合体組成物 |
DE602004015758D1 (de) | 2003-04-08 | 2008-09-25 | Nippon Kayaku Kk | Flüssigkristalldichtmittel und flüssigkristalline anzeigezelle damit |
JP2005041925A (ja) * | 2003-07-23 | 2005-02-17 | Nagase Chemtex Corp | エポキシ樹脂封止材組成物 |
JP4391177B2 (ja) * | 2003-09-17 | 2009-12-24 | 株式会社リコー | 光硬化型表示素子用シール剤 |
JP4652235B2 (ja) * | 2003-11-26 | 2011-03-16 | 三井化学株式会社 | 1液型の光及び熱併用硬化性樹脂組成物及びその用途 |
CN100590460C (zh) * | 2005-03-11 | 2010-02-17 | 精工爱普生株式会社 | 塑料透镜以及制造塑料透镜的方法 |
JP4946336B2 (ja) * | 2005-11-14 | 2012-06-06 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
-
2009
- 2009-01-23 TW TW098102899A patent/TWI439482B/zh active
- 2009-01-23 EP EP09704686.6A patent/EP2236539B1/en active Active
- 2009-01-23 KR KR1020127016296A patent/KR101258041B1/ko active IP Right Grant
- 2009-01-23 JP JP2009550481A patent/JP5395677B2/ja active Active
- 2009-01-23 KR KR1020107015147A patent/KR101220789B1/ko active IP Right Grant
- 2009-01-23 US US12/864,418 patent/US8889803B2/en active Active
- 2009-01-23 RU RU2010135520/04A patent/RU2444538C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-01-23 CN CN200980101714.9A patent/CN101910236B/zh active Active
- 2009-01-23 WO PCT/JP2009/000264 patent/WO2009093467A1/ja active Application Filing
- 2009-01-23 CN CN201410092897.5A patent/CN103865034B/zh active Active
-
2011
- 2011-04-08 HK HK11103592.3A patent/HK1149284A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001342252A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-11 | Mitsui Chemicals Inc | 新規なポリチオールを含有する重合性組成物、及びそれを重合させてなる樹脂、並びにレンズ |
WO2001098411A1 (fr) * | 2000-06-21 | 2001-12-27 | Mitsui Chemicals Inc. | Materiau de scellement pour cellules d'affichage a cristaux liquides plastiques |
JP2005314692A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-11-10 | Osaka Gas Co Ltd | 光重合性樹脂組成物およびその硬化物 |
JP2006228708A (ja) * | 2005-01-20 | 2006-08-31 | Mitsui Chemicals Inc | 有機elシール材 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200018280A (ko) | 2018-08-10 | 2020-02-19 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물 및 화합물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2009093467A1 (ja) | 2011-05-26 |
HK1149284A1 (en) | 2011-09-30 |
EP2236539A1 (en) | 2010-10-06 |
TW200940587A (en) | 2009-10-01 |
KR20120088859A (ko) | 2012-08-08 |
RU2444538C1 (ru) | 2012-03-10 |
EP2236539B1 (en) | 2014-12-03 |
CN103865034B (zh) | 2016-08-17 |
TWI439482B (zh) | 2014-06-01 |
KR20100102642A (ko) | 2010-09-24 |
KR101258041B1 (ko) | 2013-04-24 |
US8889803B2 (en) | 2014-11-18 |
EP2236539A4 (en) | 2012-11-28 |
CN101910236A (zh) | 2010-12-08 |
KR101220789B1 (ko) | 2013-01-11 |
CN103865034A (zh) | 2014-06-18 |
US20110001419A1 (en) | 2011-01-06 |
CN101910236B (zh) | 2014-04-16 |
WO2009093467A1 (ja) | 2009-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5395677B2 (ja) | エポキシ重合性組成物、それを含むシール材組成物 | |
JP6006720B2 (ja) | エポキシ重合性組成物、および有機elデバイス | |
JPWO2013005441A6 (ja) | エポキシ重合性組成物、および有機elデバイス | |
KR101806152B1 (ko) | 신규 열래디컬 발생제, 그 제조방법, 액정 실링제 및 액정 표시셀 | |
JP5905014B2 (ja) | 放射線硬化性組成物 | |
JP6363508B2 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物(1) | |
US7914641B2 (en) | Sealing material for flat panel display | |
JP5000261B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
WO2013125235A1 (ja) | 光デバイス面封止用組成物、光デバイス面封止用シート、ディスプレイ、およびディスプレイの製造方法 | |
WO2014083844A1 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物(2) | |
JP6014325B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
JPWO2013027389A1 (ja) | シート状エポキシ樹脂組成物、及びこれを含む封止用シート | |
WO2014083845A1 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物(3) | |
KR102448613B1 (ko) | 수지 조성물 | |
JP6880809B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物 | |
JP2011099031A (ja) | 接着性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110809 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130709 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130821 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131001 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131018 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5395677 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |