JP5382902B2 - 化学工業原料及び燃料組成物の合成方法 - Google Patents
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Description
〔実施例1−1〕
(触媒)
実施例に係る触媒として、常法により調製したハイドロキシアパタイトを用いた。なお、表中、「HAP1」はCa/Pモル比が1.66のハイドロキシアパタイトを表し、「HAP2」は、Ca/Pモル比が1.64のハイドロキシアパタイトを表し、「HAP3」はCa/Pモル比が1.61のハイドロキシアパタイトを表す。また、比較例に係る触媒は、Mg(OH)2は、MgO試薬(和光純薬工業製)を蒸留水中で煮て水和したもの(Ueda, W.; Kuwabara, T.; Ohshida, T.; Morikawa, Y. A Low-pressure Guerbet Reaction over Magnesium Oxide Catalyst. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 1558-1559. 参照)、ZrO2は、触媒学会の参照触媒(JRC−ZRO−5)、その他は、和光純薬工業製の試薬を用いた。
反応装置は、固定床ガス流通式触媒反応装置(株式会社大倉理研製)を用いた。ハイドロキシアパタイト0.2〜4ccを直径5mmの石英製の反応管に充填し、前処理として、キャリアガス(1%Ar/Heベース;流量112ml/min)雰囲気下で500℃、30分間加熱脱水処理を行った。前処理終了後、ヘリウムで希釈した混合アルコールガス(アルコール濃度20vol%)を、GHSV500〜10000(l/h)となるように導入して、常圧にて反応させた。反応温度は、100〜500℃まで、50℃毎にサンプリングを行った。反応ガス成分の同定には、ガスクロマトグラフ質量分析計(GC−MS)を用い、アルコールの転化率及び合成ガスの選択率測定にはガスクロマトグラフ(GC)(検出器:FID)を用い、各成分のピーク面積値から各成分量を定量した。各試験について、炭素数が2以上の有機化合物(C2+)、炭素数が4以上の有機化合物(C4+)、アルコール(直鎖及び分岐鎖)、直鎖アルコールの収率を測定した。その結果を表1〜表4に示す。なお、表中、「n−C」は直鎖(normal)アルコールを表し、「b−C」は分岐鎖(branched)アルコールを表し、「C=」は不飽和アルコールを表す。
各種原料アルコールの組み合わせにおけるC2以上の有機化合物の収率を表1に示す。
各種原料アルコールの組み合わせにおけるC4以上の有機化合物の収率を表2に示す。
各種原料アルコールの組み合わせにおけるアルコール(直鎖及び分岐鎖)の収率を表3に示す。
各種原料アルコールの組み合わせにおける直鎖アルコールの収率を表4に示す。なお、表4の直鎖アルコールの収率は、2種の原料アルコールから直接的に合成される直鎖アルコールの収率を示す。例えば、メタノール(C1)及びエタノール(C2)を原料とするときは1−プロパノールの収率を示し、エタノール(C2)及び1−プロパノール(C3)を原料とするときは1−ペンタノール(C5)の収率を示す。
原料アルコールとしてエタノール及び1−プロパノールを用い、混合比を変化させて、実施例1−1と同様に反応を行った。反応温度に対するアルコールの収率を図1〜図3に示す。
〔実施例2〕
(触媒)
用いた触媒は、上記実施例1と同様である。
原料アルコールを炭素数3以上のアルコール1種にする以外は実施例1と同様に反応を行い、各試験について、C2以上の有機化合物、C4以上の有機化合物、アルコール(直鎖及び分岐鎖)、直鎖アルコールの収率を測定した。その結果を表5〜表7に示す。なお、直鎖アルコールに関しては、いずれの試験例及び比較例でも生成されていなかった。
各原料アルコールにおけるC2以上の有機化合物の収率を表5に示す。
各原料アルコールにおけるC4以上の有機化合物の収率を表6に示す。
各原料アルコールにおけるアルコール(直鎖及び分岐鎖)の収率を表7に示す。
〔実施例3〕
(触媒)
触媒として、ハイドロタルサイト(和光純薬工業製)を用いた。
触媒をハイドロキシアパタイトからハイドロタルサイトに代える以外は実施例1と同様に反応を行い、各試験について、炭素数が2以上の有機化合物(C2+)、炭素数が4以上の有機化合物(C4+)、アルコール(直鎖及び分岐鎖)、直鎖アルコールの収率を測定した。その結果を表8に示す。
反応器中で、ハイドロキシアパタイト(HAP1)に約7vol%エタノール/He混合ガスを1時間曝し、その後排気を行った。混合ガスを1時間曝した時、及びその後30分間排気した時の反応器内の状態を拡散反射法による in situ FT−IR により測定した。その結果を図4及び図5に示す。図4中、上部のスペクトルが混合ガスを1時間曝した後の状態を示し、下側のスペクトルがその後30分間排気した後の状態を示す。図4及び図5から明らかなように、ハイドロキシアパタイトにエタノールが吸着担持されていることがわかる。
Claims (4)
- メタノールと、炭素数3以上のアルコールとを、ハイドロキシアパタイト(アルコールに作用する金属触媒又は金属イオン触媒が担持されたものを除く)に接触させることを特徴とする分岐鎖アルコールを合成する方法。
- 炭素数3以上のアルコールが、直鎖アルコールであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 直鎖アルコールが、1−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、又はこれらの不飽和アルコールであることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 200℃〜600℃で反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
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