JP5373643B2 - (メタ)アクリルアミドモノマーを製造する方法 - Google Patents
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Description
R4は2価の連結基であり、典型的には所望により1個以上の炭素原子上に置換基があってもよいまたは1か所以上の箇所にヘテロ原子が挿入されていてもよい(C1−C6)アルキレン、より典型的には(C1−C6)アルキレンであり、そして
R5およびR6は、各々独立に、アルキルであり、典型的には(C1−C6)アルキルであり、またはそれらに結合した窒素原子とともに連結して飽和または不飽和の複素環構造を形成していてもよく、所望により追加の環構成窒素原子を含んでいてもよいし、また所望により環原子の1個以上がアルキルまたは酸素で置換されていてもよい。
R1、R2、R4、R5およびR6は各々上述のとおりであり、
R8は2価の連結基であり、典型的には(C1−C6)アルキレンであり、所望により1個以上の炭素原子が置換されていてもよいし、1か所以上の箇所にヘテロ原子が挿入されていてもよく、
R9およびR10は、各々独立に、アルキルであり、より典型的には(C1−C6)アルキルであり、またはそれらに結合した窒素原子とともに連結して飽和または不飽和の複素環構造を形成していてもよく、所望により追加の環構成窒素原子を含んでいてもよく、そして所望により環原子の1個以上がアルキルまたは酸素で置換されていてもよい。
実施例1〜5の方法においては、以下に記述するように、反応式A−1に従って、溶媒中で、エステル交換反応触媒の存在下に、アミン化合物(II−1)とメタクリル酸エステル(1−1)を反応させることによって、メタクリルアミドモノマー(III−1)を製造した。
実施例6〜11の方法においては、以下に記述するように、反応式B−2に従って、溶媒としてのアルコール化合物(IV−a−1)中で、エステル交換反応触媒の存在下に、メタクリル酸エステル(I)をアミン化合物(II−a−1)と反応させることによって、メタクリルアミドモノマー(III−a−1)を製造した。
水不溶性の有機スズ触媒および1300ppmのメタクリル酸(MMA)を含む上記の反応からのDMAPMA留出物170.0gに、25%NaOH 2gおよびフェノチアジン0.05gを混合した。その混合物を減圧蒸留した。91〜93℃、−30.3インチHgで留出物を採取したところ、105gの純粋なDMAPMA(91%の収率)が得られ、それは、HPLC分析によれば、水不溶物を含まず、MAAは検出されなかった(<10ppm)。
Claims (7)
- (メタ)アクリルアミドモノマーを製造する方法であって、該方法は、エステル交換反応触媒の存在下に、アルコール(IV−a)を含む有機溶媒中で、反応式B−1
R1はHまたは(C1−C4)アルキルであり、
R2は脂肪族または芳香族炭化水素基であり、
R4は2価の連結基であり、ただし該連結基は1個以上の炭素原子に置換基が付いていてもよいし、1か所以上の箇所にヘテロ原子が挿入されていてもよく、
R5とR6は、各々独立してアルキルであるか、またはそれらに結合した窒素原子とともに連結して飽和または不飽和の複素環構造を形成していてもよく、該複素環構造は追加の環構成窒素原子を含んでいてもよく、環原子の1個以上がアルキルまたは酸素で置換されていてもよく、
R8は2価の連結基であり、典型的には(C1−C6)アルキレンであり、1個以上の炭素原子に置換基が付いていてもよいし、1か所以上の箇所にヘテロ原子が挿入されていてもよく、
R9およびR10は、各々独立してアルキルであるか、またはそれらに結合した窒素原子とともに連結して飽和または不飽和の複素環構造を形成していてもよく、該複素環構造は追加の環構成窒素原子を含んでいてもよく、環原子の1個以上がアルキルまたは酸素が置換されていてもよい。)
に従って、(メタ)アクリル酸エステル(I)をアミノ官能性化合物(II−a)およびアルコール(IV−a)の混合物と反応させ、(メタ)アクリルアミドモノマー(III−a)と1種以上の(メタ)アクリル酸エステル副生成物(V−a)の生成物混合物を生成させることを含むことを特徴とする方法。 - (メタ)アクリルアミドモノマーを製造する方法であって、該方法は、エステル交換反応触媒の存在下に、アルコール(IV−a)を含む有機溶媒中で、反応式B−1
R1はHまたはメチルであり、
R2はメチルであり、
R4およびR8は各々独立して(C1−C6)アルキレンであり、そして
R5、R6、R9およびR10は各々独立して(C1−C6)アルキルである。)
に従って、(メタ)アクリル酸エステル(I)をアミノ官能性化合物(II−a)およびアルコール(IV−a)の混合物と反応させ、(メタ)アクリルアミドモノマー(III−a)と1種以上の(メタ)アクリル酸エステル副生成物(V−a)の生成物混合物を生成させることを含むことを特徴とする方法。 - R9がR5と同じであり、そしてR10がR6と同じであることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 有機溶媒が、芳香族炭化水素溶媒、直鎖脂肪族炭化水素溶媒および環状炭化水素溶媒から選ばれる有機溶媒をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 有機溶媒が、芳香族炭化水素溶媒、直鎖脂肪族炭化水素溶媒および環状炭化水素溶媒から選ばれる有機溶媒をさらに含むことを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 有機溶媒が、芳香族炭化水素溶媒、直鎖脂肪族炭化水素溶媒および環状炭化水素溶媒から選ばれる有機溶媒をさらに含むことを特徴とする請求項4に記載の方法。
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