CN108047075A - (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，属于化工产品合成方法领域。（甲基）丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，步骤：1）于0‑20℃温度下（甲基）丙烯酸二烷基甲酯及呋喃中反应生成狄尔斯‑阿尔德反应（Diels‑Alder反应）；2）于40‑100℃温度下将加入加成中间体与N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺在有机碱催化剂存在进行酰胺化反应；3）对酰胺化中间体进行热解得到（甲基）丙烯酰胺丙基二甲基胺，并冷冻回收呋喃，可以循环用于上述过程。本发明的（甲基）丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，反应过程简单、控制容易、安全性高、反应收率高，副产物少，后处理简单，产品纯度高，易于工业化生产。

Description

(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法
技术领域
本发明涉及一种(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，属于化工产品合成方法领域。
背景技术
(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺，是应用很广泛的功能性单体，在常温下是流动性液体，是不饱和叔胺。由于其分子结构中存在着叔胺基团和聚合性的乙烯基团，化学性质活泼，容易发生均聚、季铵化和共聚等化学反应，形成多种化合物。
(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺作为单体活性高，形成聚合物的相对分子质量大，呈碱性且并显阳离子特性。产品被广泛应用于水处理、日化、造纸、医药、纤维、石油和天然气开发、光敏材料的合成、印刷工业中的助剂、皮革加工添加剂等行业。
目前，已经有多篇专利公开了合成(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的方法，公开专利如下：
1、公开号为JP0267257的日本专利，公开了以(甲基)丙烯酸甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为起始原材料，经过醇解、氨解、脱醇、精馏后的到产品，但该路线反应步骤多，反应周期长，且收率较低，成本较高，工业化难度高；
2、公开号为DE3128574的德国专利，公开了以(甲基)丙烯酰胺为原料，与N,N-二甲基-1,3-丙二胺一步缩合反应生成产品，此方法步骤虽短，但是反应需要在高温高压条件下进行，且经过后处理后的纯度仍然达不到聚合的要求；
3、公开号为JP5976044的日本专利，公开了以 (甲基)丙烯酸和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为起始原材料，在甲苯溶液中，在催化剂与阻聚剂存在下，以甲苯为带水剂，加热回流脱水，此方法收率较低且副反应较多；
4、公开号为CN101362706、CN101177403、CN105439890的中国专利，公开了（甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，以(甲基)丙烯酸甲酯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为起始原材料，使用迈克尔加成（Michael加成）-催化裂解路线，经过以多元醇或者胺对烯烃进行加成保护、酰胺化、再裂解、精馏后得到产品，但迈克尔加成中间体的裂解工艺需要较高的温度（210-220°C以上），且裂解催化剂在使用过程中反应活性逐步降低，导致原料发生聚塔现象，工业化生产难度较高。
5、公开号为CN103508917、CN102617388的中国专利，公开了以(甲基)丙烯酰氯和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为起始原材料，以四氯化碳、二氯甲烷为反应介质，加入液碱作傅酸剂，经萃取、洗涤和蒸馏以后，制得产品，此工艺路线使用原料(甲基)丙烯酰氯对人体眼睛极度刺激，毒性较大且易燃易爆，对生产环境有较大的操作影响，鉴于(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的工业化规模制备，需要大量投资用于安全防护，运行成本高昂。该工艺成本较高，反应时间长，不适宜工业生产。
目前，亟待出现一种能解决上述技术问题的 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中存在的不足之处,提供一种反应过程简单、控制容易、安全性高、反应收率高、副产物少、后处理简单、产品纯度高、易于工业化生产的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法。
一种 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于包括以下合成步骤：
1）、采用狄尔斯-阿尔德反应对乙烯双键进行保护
将呋喃与（甲基）丙烯酸甲酯进行[4+2]环加成反应(狄尔斯–阿尔德反应)，保护乙烯双键，反应式如下：
具体为：将阻聚剂、（甲基）丙烯酸甲酯、呋喃加入到反应釜内，在釜内进行低温搅拌反应，待反应完以后，将反应液冷却，析出结晶，最后洗涤结晶，得到环加成中间体；
所述反应釜内的温度控制在0-20℃，搅拌1-4小时；
所述反应釜内的温度控制在0-5℃，搅拌2-3小时；
所述（甲基）丙烯酸甲酯为甲基丙烯酸甲酯（R=CH3）或者丙烯酸甲酯（R=H）；
所述阻聚剂为吩噻嗪、对苯二酚、特丁基对苯二酚、4-羟基哌啶醇氧自由基（阻聚剂701）中的任意一种；
所述（甲基）丙烯酸甲酯、呋喃、阻聚剂三者的摩尔比为（1.0-2）：1：（0.005-0.01）；
2）、环加成中间体与N,N-二甲基-1,3-丙二胺的酰胺化反应
将环加成中间体与N,N-二甲基-1,3-丙二胺的酰胺化反应，反应式如下：
具体为：将N,N-二甲基-1,3-丙二胺、环加成中间体、催化剂加入到反应釜中，边加热边搅拌，采出副产物甲醇，冷凝甲醇不再生成为反应终点，然后中和生成物中的催化剂、萃取有机相，浓缩回收有机溶剂后得到酰胺化中间体；
所述中和生成物中的催化剂时，向生成物中加入与催化剂等摩尔量的无机酸中和催化剂；
所述催化剂为有机强碱，例如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的任意一种；
所述无机酸为稀硫酸、盐酸、磷酸、硝酸中的任意一种；
所述萃取有机相是在萃取釜内采用水与二氯甲烷进行萃取，水与二氯甲烷的体积比为2:1；
所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺、环加成中间体、催化剂三者的摩尔比为（1.05-1.2）：1:（0.01-0.05）；
所述步骤2）中反应釜内温度控制在40-100℃，搅拌6-20小时；
所述步骤2）中反应釜内温度控制在70-80℃，搅拌10-14小时；
3）、酰胺化中间体热解得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺及回收呋喃
酰胺化中间体热解得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺及回收呋喃，反应式如下：
具体为：将酰胺化中间体、路易斯酸、阻聚剂加入至反应釜中，在加热及减压条件下进行热解，得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺粗品，并回收呋喃，可以循环用于上述过程，对粗品进行减压精馏，得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺；
所述酰胺化中间体、路易斯酸、阻聚剂三者的摩尔比为1:（0.02-0.05）:(0.0005-0.001)；
所述阻聚剂为吩噻嗪、对苯二酚、特丁基对苯二酚、4-羟基哌啶醇氧自由基（阻聚剂701）中的任意一种；
所述的路易斯酸为三氯化铝，氯化镁，三氯化铁，氯化锌中的任意一种；
所述步骤3）中反应釜内的温度控制在100-150℃，压力控制在20-40mmHg，搅拌4-6小时。
本发明的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，采用狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder 反应）对乙烯双键进行保护，形成的为[4+2]环加成中间体，然后酰胺化，再进行脱双键保护，狄尔斯-阿尔德反应加成中间体热解成产品需要的温度较低，需要110-150°C，降低了反应温度，降低了能耗，又使反应温度的降低，反应条件温和，减少了副反应的发生，避免因为温度高、物料活性高而导致的聚塔现象，使其合成过程中基本无三废产生，制得的 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺纯度达到98.5%以上。
综上所述，本发明反应过程条件温和、控制容易、安全性高、可以获得高纯度产品，易于工业化生产。
附图说明
图1：丙烯酰胺丙基二甲基胺核磁H谱图；
图2：甲基丙烯酰胺丙基二甲基胺核磁H谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例的 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，具体步骤如下：
在50升不锈钢反应釜中，加入含有阻聚剂对苯二酚1000ppm甲基丙烯酸甲酯,共计20kg（0.2千摩尔)，反应釜夹套通冷冻盐水使反应釜温降低到0-5℃,然后缓慢加入呋喃（氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯），共计15kg（0.22千摩尔)1小时加完，通过反应釜夹套进行冷却，维持釜内温度0-5℃，搅拌4小时，冷却，物料经过密闭过滤器过滤，去掉液体，保留结晶，洗涤、干燥后得到加成中间体；
然后，在100升不锈钢反应釜中，加入N,N-二甲基-1,3-丙二胺22 Kg（0.22千摩尔）和甲醇钠0.2kg，搅拌条件下，维持釜温在20-25℃，分批次加入加成中间体，1小时加完，加完以后缓慢升温至68-72℃，采出副产物甲醇，冷凝甲醇不再生成为反应终点，加入与催化剂等物质量的稀硫酸中和催化剂，加入50KG的水和100KG的二氯甲烷，萃取有机相，并用30KG二氯甲烷分3次洗涤水相，洗涤水相目的是使二氯甲烷萃取水相中残留的产品，合并二氯甲烷相，经蒸馏浓缩回收二氯甲烷，得到酰胺化中间体；
在100升耐压不锈钢反应釜中，投入上步得到的酰胺化中间体，阻聚剂吩噻嗪0.05kg及路易斯酸氯化镁0.3kg作为热解催化剂，缓慢升温至110-120℃，减压至20-25mmHg,收集馏分甲基丙烯酰胺丙基二甲基胺30.6KG(收率88%)，前馏分氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯（呋喃）经过冷冻回收后，可以循环用合成反应，将粗品升温至120-125℃，减压至23-25mmHg收集馏分高纯度甲基丙烯酰胺丙基二甲基胺。
实施例2
在50升不锈钢反应釜中，加入含有阻聚剂特丁基对苯二酚1000ppm丙烯酸甲酯,共计17.2kg（0.2千摩尔)，夹套通冷冻盐水使反应釜温降低到0-5℃,然后缓慢加入呋喃（氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯），共计15kg（0.22千摩尔)1小时加完，通过反应釜夹套进行加热和冷却，维持釜内温度0-10℃，搅拌4小时。冷却，物料经过密闭过滤器过滤，固体结晶收集后，减压低温干燥，得到加成中间体。
在100升不锈钢反应釜中，加入N,N-二甲基-1,3-丙二胺22 Kg（0.22千摩尔）和催化剂叔丁醇钾0.2kg，搅拌条件下，维持釜温在20-25℃，分批次加入上步得到的加成中间体，1小时加完，加完以后缓慢升温至68-72℃，采出副产物甲醇，甲醇采尽为反应终点，加入50KG的水和100KG的二氯甲烷，萃取有机相，并用30KG二氯甲烷分3次洗涤水相，合并有机相浓缩回收二氯甲烷，得到酰胺化中间体。
在100升耐压不锈钢反应釜中，投入上步得到的酰胺化中间体，阻聚剂特丁基对苯二酚0.05kg及路易斯酸三氯化铝0.3kg作为热解催化剂，缓慢升温至110-120℃，减压至20-25mmHg,收集馏分丙烯酰胺丙基二甲基胺26.7KG(收率86%)，前馏分氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯（呋喃）经过冷冻回收后，可以循环用合成反应，将粗品升温至120-125℃，减压至25-28mmHg收集馏分高纯度丙烯酰胺丙基二甲基胺。
实施例3
本实施例的 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，具体步骤如下：
在50升不锈钢反应釜中，加入含有阻聚剂对苯二酚1000ppm甲基丙烯酸甲酯,共计20kg（0.2千摩尔)，反应釜夹套通冷冻盐水使反应釜温降低到0-5℃,然后缓慢加入呋喃（氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯），共计27kg（0.4千摩尔)1小时加完，通过反应釜夹套进行冷却，维持釜内温度0-5℃，搅拌4小时，冷却，物料经过密闭过滤器过滤，去掉液体，保留结晶，洗涤、干燥后得到加成中间体；
然后，在100升不锈钢反应釜中，加入N,N-二甲基-1,3-丙二胺40 Kg（0.4千摩尔）和乙醇钠0.2kg，搅拌条件下，维持釜温在20-25℃，分批次加入加成中间体，1小时加完，加完以后缓慢升温至68-72℃，采出副产物甲醇，冷凝甲醇不再生成为反应终点，加入与催化剂等物质量的稀硫酸中和催化剂，加入50KG的水和100KG的二氯甲烷，萃取有机相，并用30KG二氯甲烷分3次洗涤水相，洗涤水相目的是使二氯甲烷萃取水相中残留的产品，合并二氯甲烷相，经蒸馏浓缩回收二氯甲烷，得到酰胺化中间体；
在100升耐压不锈钢反应釜中，投入上步得到的酰胺化中间体，阻聚剂4-羟基哌啶醇氧自由基0.02kg及路易斯酸三氯化铁0.3kg作为热解催化剂，缓慢升温至110-120℃，减压至20-25mmHg,收集馏分甲基丙烯酰胺丙基二甲基胺30.6KG(收率88%)，前馏分氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯（呋喃）经过冷冻回收后，可以循环用合成反应，将粗品升温至120-125℃，减压至23-25mmHg收集馏分高纯度甲基丙烯酰胺丙基二甲基胺。
实施例4
在50升不锈钢反应釜中，加入含有阻聚剂特丁基对苯二酚1000ppm丙烯酸甲酯,共计17.2kg（0.2千摩尔)，夹套通冷冻盐水使反应釜温降低到0-5℃,然后缓慢加入呋喃（氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯），共计27kg（0.4千摩尔)1小时加完，通过反应釜夹套进行加热和冷却，维持釜内温度0-10℃，搅拌4小时。冷却，物料经过密闭过滤器过滤，固体结晶收集后，减压低温干燥，得到加成中间体。
在100升不锈钢反应釜中，加入N,N-二甲基-1,3-丙二胺40Kg（0.4千摩尔）和催化剂叔丁醇钠0.2kg，搅拌条件下，维持釜温在20-25℃，分批次加入上步得到的加成中间体，1小时加完，加完以后缓慢升温至68-72℃，采出副产物甲醇，甲醇采尽为反应终点，加入50KG的水和100KG的二氯甲烷，萃取有机相，并用30KG二氯甲烷分3次洗涤水相，合并有机相浓缩回收二氯甲烷，得到酰胺化中间体。
在100升耐压不锈钢反应釜中，投入上步得到的酰胺化中间体，阻聚剂特丁基对苯二酚0.08kg及路易斯酸氯化锌0.3kg作为热解催化剂，缓慢升温至110-120℃，减压至20-25mmHg,收集馏分丙烯酰胺丙基二甲基胺26.7KG(收率86%)，前馏分氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯（呋喃）经过冷冻回收后，可以循环用合成反应，将粗品升温至120-125℃，减压至25-28mmHg收集馏分高纯度丙烯酰胺丙基二甲基胺。
本发明的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法，采用狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder 反应）对乙烯双键进行保护，形成的为[4+2]环加成中间体，然后酰胺化，再进行脱双键保护，狄尔斯-阿尔德反应加成中间体热解成产品需要的温度较低，需要110-150°C，降低了反应温度，降低了能耗，又使反应温度的降低，反应条件温和，减少了副反应的发生，避免因为温度高、物料活性高而导致的聚塔现象，使其合成过程中基本无三废产生，制得的 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺纯度达到98.5%以上。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于包括以下合成步骤：
1）、采用狄尔斯-阿尔德反应对乙烯双键进行保护
将呋喃与（甲基）丙烯酸甲酯进行[4+2]环加成反应，保护乙烯双键，反应式如下：
具体为：将阻聚剂、（甲基）丙烯酸甲酯、呋喃加入到反应釜内，在釜内进行低温搅拌反应，待反应完以后，将反应液冷却，析出结晶，最后洗涤结晶，得到环加成中间体；
2）、环加成中间体与N,N-二甲基-1,3-丙二胺的酰胺化反应
将环加成中间体与N,N-二甲基-1,3-丙二胺的酰胺化反应，反应式如下：
具体为：将N,N-二甲基-1,3-丙二胺、环加成中间体、催化剂加入到反应釜中，边加热边搅拌，采出副产物甲醇，冷凝甲醇不再生成为反应终点，然后中和生成物中的催化剂、萃取有机相，浓缩回收有机溶剂后得到酰胺化中间体；
3）、酰胺化中间体热解得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺及回收呋喃
酰胺化中间体热解得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺及回收呋喃，反应式如下：
具体为：将酰胺化中间体、路易斯酸、阻聚剂加入至反应釜中，在加热及减压条件下进行热解，得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺粗品，并回收呋喃，可以循环用于上述过程，对粗品进行减压精馏，得到 (甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺。
2.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于，步骤1）中所述反应釜内的温度控制在0-20℃，搅拌1-4小时。
3.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于，步骤1）中所述（甲基）丙烯酸甲酯为甲基丙烯酸甲酯（R=CH3）或者丙烯酸甲酯（R=H）；
所述阻聚剂为吩噻嗪、对苯二酚、特丁基对苯二酚、4-羟基哌啶醇氧自由基中的任意一种。
4.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于，步骤1）中所述（甲基）丙烯酸甲酯、呋喃、阻聚剂三者的摩尔比为（1.0-2）：1：（0.005-0.01）。
5.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于步骤2）中所述中和生成物中的催化剂时，向生成物中加入与催化剂等摩尔量的无机酸中和催化剂。
6.按照权利要求1或5所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于步骤2）中所述催化剂为有机强碱，例如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的任意一种；所述无机酸为稀硫酸、盐酸、磷酸、硝酸中的任意一种。
7.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于步骤2）中所述萃取有机相是在萃取釜内采用水与二氯甲烷进行萃取，水与二氯甲烷的体积比为2:1；所述N,N-二甲基-1,3-丙二胺、环加成中间体、催化剂三者的摩尔比为（1.05-1.2）：1:（0.01-0.05）。
8.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于步骤2）中反应釜内温度控制在40-100℃，搅拌6-20小时。
9.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于步骤3）中所述酰胺化中间体、路易斯酸、阻聚剂三者的摩尔比为1:（0.02-0.05）:(0.0005-0.001)。
10.按照权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺丙基二甲基胺的合成方法， 其特征在于步骤3）中所述阻聚剂为吩噻嗪、对苯二酚、特丁基对苯二酚、4-羟基哌啶醇氧自由基中的任意一种；所述的路易斯酸为三氯化铝，氯化镁，三氯化铁，氯化锌中的任意一种；所述步骤3）中反应釜内的温度控制在100-150℃，压力控制在20-40mmHg，搅拌4-6小时。
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