JP5370884B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
前記ジアミンは下記一般式(1)〜(8)で表されるジアミンを含む液晶配向剤。
の液晶配向剤。
〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2又は−OCF3を表し、a及びbはそれぞれ0〜4の整数を表し、c、d及びeはそれぞれ0〜3の整数を表し、f及びgはそれぞれ独立して0〜2の整数を表し、かつc+d+e≧1である。
表し、hは0又は1を表し、一般式(XIII)中、R10は炭素数6〜22のアルキルを表し、R11は炭素数1〜22のアルキルを表す。
載の液晶配向剤。
できる。このような製造方法としては、例えば非特許文献1に記載されているような、1,2−フェニレンジアミンにフタル酸無水物を窒素雰囲気下で反応させ、反応物を濃硫酸に溶解し発煙硝酸と混合させて得られる化合物のニトロ基を、スズ、塩酸等の還元剤を用いる通常の還元条件でアミノ基に還元する方法が挙げられる。
〜30のアルコキシ、−CN、−OCH2F、−OCHF2又は−OCF3を表し、a及びbはそれぞれ0〜4の整数を表し、c、d及びeはそれぞれ0〜3の整数を表し、f及びgはそれぞれ独立して0〜2の整数を表し、かつc+d+e≧1である。
ンを表し、hは0又は1を表す。さらに一般式(XIII)中、R10は炭素数6〜22のアルキルを表し、R11は炭素数1〜22のアルキルを表す。
−2)で表されるジアミンが挙げられる。
−5)、(IV−15)〜(IV−17)、(V−1)〜(V−13)、(V−26)、(V−27)、(V−31)、(V−33)、(V−35)〜(V−37)、(VI−1)、(VI−2)、(VI−6)、(VII−1)〜(VII−5)及び(XV−1)で
表されるジアミンが好ましく、構造式(IV−1)、(IV−2)、(IV−15)〜(IV−17)、(V−1)〜(V−13)、(V−33)、(V−35)〜(V−37)、(VII−2)及び(XV−1)で表されるジアミンがより好ましい。
置き換えは、ポリアミック酸を生成する際の重合反応のターミネーションを起こすことができ、それ以上の重合反応の進行を抑えることができる。このため、このような置き換えによって、得られる重合体(ポリアミック酸又はその誘導体)の分子量を容易に制御することができ、例えば本発明の効果が損われることなく液晶配向剤の塗布特性を改善することができる。モノアミンに置き換えられるジアミンは、本発明の効果が損なわれなければ、一種でも二種以上でもよい。前記モノアミンとしては、例えばアニリン、4−ヒドロキシアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、及びn−エイコシルアミンが挙げられる。
物としては、例えばフェニルイソシアネート、及びナフチルイソシアネートが挙げられる。
ルボキシイミド、N−イソプロペニル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−シクロヘキシル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−シクロヘキシル−アリル(メチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−シクロヘキシル−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−フェニル−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
−ジカルボキシイミド、N−〔2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル〕−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−{4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン)フェニル}−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−{4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン)フェニル}−アリル(メチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−{4−(4−ヒドロキシフェニルイソプロピリデン)フェニル}−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、及びこれらのオリゴマー、
キシメチルプロパン、N,N’,N”−トリ(エチレンメタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)イソシアヌレート、及びこれらのオリゴマー等。
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−{(1−メチル)−2,4−フェニレン}−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、2,2−ビス〔4−{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−{4−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−フェニレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−{(1−メチル)−2,4−フェニレン}−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
R−684、大阪有機化学工業(株)の製品であるV260、V312及びV335HP、並びに共栄社油脂化学工業(株)の製品であるライトアクリレートBA−4EA、ライトアクリレートBP−4PA及びライトアクリレートBP−2PAが挙げられる。
(e−4)、式(f−2)〜式(f−4)で表されるオキサジン化合物が挙げられる。
マーや重合体も挙げられる。エポキシ環を有するモノマーとしては、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びメチルグリシジル(メタ)アクリレートが挙げられる。
ェニルトリメトキシシラン、メタアミノフェニルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロピルアミン、及びN,N’−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミンが挙げられる。
m−, p−ヒドロキシアニリン、o−, m−, p−ヒドロキシピリジン、及びイソキノリンから選ばれる一種又は二種以上であることが好ましい。
ジアミンを除くジアミンが含まれるポリアミック酸又はその誘導体である。前記一般式(1)〜(8)で表されるジアミンは、ポリマーブレンドで混合される少なくとも一種類のポリアミック酸又はその誘導体に含まれていればよく、ポリアミック酸又はその誘導体A及びBの両方に含まれていてもよく、ポリマーブレンドで混合される全てのポリアミック酸又はその誘導体に含まれていてもよい。
ン等のケトン類を用いることができるが、これらに限定されるものではない。もちろん、これらの洗浄液は十分に精製された不純物の少ないものが用いられる。このような洗浄方法は、本発明の液晶配向膜の形成における前記洗浄工程にも適用することができる。
化合物(1):ピロメリット酸二無水物:PMDA
化合物(19):シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:CBDA
化合物:1,2−ビス(5−アミノベンゾオキサゾール)エタン:ABO(n=2)
化合物:1,2−ビス(5−アミノベンゾオキサゾール)オクタン:ABO(n=8)
化合物:o−ビス(5−アミノベンゾオキサゾール)ベンゼン:o−BO
化合物:m−ビス(5−アミノベンゾオキサゾール)ベンゼン:m−BO
化合物:p−ビス(5−アミノベンゾイミダゾール)ベンゼン:p−BI
化合物:o−ビス(5−アミノベンゾイミダゾール)ベンゼン:o−BI
化合物:m−ビス(5−アミノベンゾイミダゾール)ベンゼン:m−BI
化合物:4,4'−ジアミノジフェニルメタン:DDM
化合物:4,4'−ジアミノジフェニルエーテル:ODA
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC :ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコに化合物ABO(n=2)を1.723g、及び脱水NMP 20.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いで化合物(1):PMDAを1.277gと脱水NMP 20.0gを入れ、室温環境下で24時間反応させた。反応中に反応温度が上昇する場合は、反応温度を40℃以下に抑えて反応させた。得られた溶液に、BC 7.0gを加えて、濃度が6.0重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸をPA1とする。PA1の重量平均分子量は27,500であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(PA2)〜(PA14)を調製した。合成例1を含めて、結果を表1にまとめた。
[実施例1]
合成例1で合成した濃度6.0重量%のポリアミック酸溶液を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4.5重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を、二枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布し、膜厚70nmの膜を形成した。塗膜後80℃にて約5分間加熱乾燥した後、210℃にて20分間加熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。次いで、液晶配向膜が形成された基板の表面をラビング装置にてラビング処理して配向処理を行った。その後、液晶配向膜を超純水中で5分間超音波洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。
合成例2〜12で合成した濃度6.0重量%のポリアミック酸溶液を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4.5〜5.0重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
合成例13〜14で合成した濃度6.0重量%のポリアミック酸溶液を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4.5重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、実施例1と同様に液晶表示素子を作製した。
実施例1〜12、比較例1〜2で作製した液晶表示素子について、イオン密度の測定を以下のようにして行った。
東陽テクニカ製液晶物性評価装置6254型を用いてイオン密度の測定を行った。測定条件は、波形:三角波、周波数:0.01Hz、電圧:±10Vであり、測定温度は60℃とした。この値が小さいほど電気特性は良好であると言える。結果を表2に示す。
Claims (15)
- 前記ジアミンは、下記一般式(VIII)及び(X)〜(XIII)で表される化合物から選ばれる少なくとも1つの側鎖構造を有するジアミンをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミンは、下記一般式(I)〜(VII)及び(XV)で表される化合物から選ばれる少なくとも1つの側鎖構造を有さないジアミンをさらに含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物は、芳香族テトラカルボン酸二無水物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記芳香族テトラカルボン酸二無水物が前記構造式(1)で表される化合物であることを特徴とする請求項7に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物は、脂環式テトラカルボン酸二無水物及び脂肪族テトラカルボン酸二無水物の一方又は両方を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記脂環式テトラカルボン酸二無水物及び脂肪族テトラカルボン酸二無水物が前記構造式(19)で表される化合物であることを特徴とする請求項10に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミック酸又はその誘導体A及びBを含有する液晶配向剤であって、
前記ポリアミック酸又はその誘導体Aは、前記ジアミンに前記側鎖構造を有するジアミンを含み、かつ前記ポリアミック酸又はその誘導体A及びBのジアミンの一方又は両方に前記一般式(O)−2で表される芳香族オキサゾール、前記一般式(O)−3で表されるアルキルオキサゾール、前記一般式(I)−2で表される芳香族イミダゾール、および前記一般式(I)−3で表されるアルキルイミダゾールからなる群から選ばれる少なくとも1つを含むことを特徴とする請求項2〜11のいずれか一項に記載の液晶配向剤。 - アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、及びエポキシ化合物から選ばれる一以上をさらに含有することを特徴とする請求項1〜12のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶配向剤の塗膜が加熱されて形成される液晶配向膜。
- 一対の基板と、液晶分子を含有し、前記一対の基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、前記液晶分子を所定の方向に配向させる液晶配向膜とを有する液晶表示素子において、
前記液晶配向膜が請求項14に記載の液晶配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。
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