JP5482109B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
前記テトラカルボン酸二無水物は下記一般式(TC−1)〜(TC−14)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含み、前記ジアミンは下記一般式(VIII)及び(X)〜(XI)で表される側鎖構造を有するジアミンを含む液晶配向剤。
の整数を表し、nは独立して1〜30の整数を表す)。一般式(TC−4)〜(TC−7)中、Yは独立して、単結合、−O−、−S−、−S−S−、−SO2−、−CO−、−CONH−、−NHCO−、−NH−、−N(CH3)−(CH2)m−N(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)m−、−O−(CH2)m−O−、−S−(CH2)m−S−(mは1〜6の整数を表す)を表す。一般式(TC−5)中、Zは単結合又はなしを表す。一般式(TC−9)中、R33及びR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル又はフェニルを表し、A3は独立してメチレン、フェニレン又はアルキル置換されたフェニレンを表し、lは1〜6の整数を表し、mは1〜10の整数を表す。一般式(TC−2)〜(TC−7)中、シクロヘキサン環又はベンゼン環に結合している水素は独立して、−F、−CH3、−CF3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2と置き換えられていてもよく、一般式(TC−3)中のベンゼン環に結合している水素はベンジルで置き換えられていてもよい。一般式(TC−2)〜(TC−8)中、R1は独立して、−(CH2)m−を表し、2つまでの−CH2−が独立して−O−(ただし非連続)、−S−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−CH(CmH2mOH)−、−CH(CmH2m+1)−、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられていてもよい(mは独立して0〜30の整数を表す)。一般式(TC−8)中、A1は独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、アセトアミド、フッ素、塩素、又は臭素であり、A2は独立して炭素数1〜3のアルキルを表し、mは0〜3の整数を表し、nは0〜4の整数を表す。一般式(TC−10)中、A3は、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−又は−(CH2)m−(mは1〜6の整数を表す)を表し、R1は、ステロイド骨格を有する基、又は下記一般式(B)で表される基を表し、ベンゼン環に結合している2つのアミノ基の位置関係がパラのときは炭素数1〜30のアルキルをさらに含み、該位置関係がメタのときは炭素数1〜30のアルキル又はフェニルをさらに含み、該アルキルにおいては、任意の−CH2−が独立して−CF2−、−CHF−、−O−(ただし非連続)、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられていてもよく、−CH3が−CH2F、−CHF2又は−CF3で置き換えられていてもよく、該フェニルの水素は独立して、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2又は−OCF3と置き換えられていてもよい。
素数2〜30のアルキルの任意の−CH2−は、−O−(ただし非連続)、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられてもよく、A8は単結合又は炭素数1〜3のアルキレンを表し、環Tは1,4−フェニレン又は1,4−シクロヘキシレンを表し、hは0又は1を表す。一般式(TC−14)中、R10は炭素数6〜22のアルキルを表し、R11は−H又は炭素数1〜22のアルキルを表す。)
機基を表し、A2は独立して一価の有機基を表し、mは0〜3の整数を表し、nは0〜4の整数を表す。一般式(a)中、L1は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル又はベンジルを表す。)
前記ポリアミック酸又はその誘導体Aは、前記ジアミンに前記側鎖構造を有するジアミンを含み、かつ前記ポリアミック酸又はその誘導体A及びBのテトラカルボン酸二無水物の一方又は両方に一般式(TC−1)〜(TC−14)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含むことを特徴とする[1]〜[13]のいずれか一つに記載の液晶配向剤。
%含まれることが好ましく、10〜95%含まれることがより好ましい。
モル比で1〜98%含まれることが好ましく、10〜95%含まれることがより好ましい。
中のアルキレンにおいて、任意の水素はフッ素に置き換えられても良く、任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−、又はシクロアルキレンで置き換えられても良い。
すればよいが、例えば、該側鎖には炭素数8以上の基が挙げられる。前記側鎖構造を有するジアミンには、下記一般式(VIII)及び(X)〜(XI)で表される化合物が挙げられる。
アルキル、又は炭素数1〜30のアルコキシを表し、一般式(R1−1)のRが炭素数1の基であるときは一般式(VIII)のA3は炭素数1以上の基を表し、一般式(R1−2)〜(R1−7)中、Rは−H、−F、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のフッ素置換アルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、−C≡N、−OCH2F、−OCHF2又は−OCF3を表し、Aは−O−又は炭素数1〜6のアルキレンを表す。)
で表されるジアミンが挙げられる。
る。側鎖構造を有さないジアミンとは、二つのアミノ基を結ぶ置換基を主鎖としたときに、主鎖から分岐する、所望のプレチルト角を発現させることができる置換基(側鎖)を有さないジアミンを意味する。前記側鎖構造を有さないジアミンには、下記一般式(I)〜(VII)、(XV)、(N)及び(a)で表される化合物が挙げられる。
独立して炭素数1〜3のアルキル又はフェニルを表し、A3は独立してメチレン、フェニレン又はアルキル置換されたフェニレンを表し、lは1〜6の整数を表し、mは1〜10の整数を表す。一般式(II)〜(VII)中、シクロヘキサン環又はベンゼン環に結合している水素は独立して、−F、−CH3、−CF3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2と置き換えられていてもよく、一般式(IV)中のベンゼン環に結合している水素はベンジルで置き換えられていてもよい。一般式(N)中、A1は独立して一価の有機基を表し、A2は独立して一価の有機基を表し、mは0〜3の整数を表し、nは0〜4の整数を表す。一般式(a)中、L1は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル又はベンジルを表す。
が挙げられる。
ルキルを表す。
アミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、及びn−エイコシルアミンが挙げられる。
−ヒドロキシフェニル)−アリル(メチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(p−ヒドロキシベンジル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル}−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
(2−ヒドロキシ)キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−(2−ヒドロキシ)キシリレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−p−(2,3−ジヒドロキシ)キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.
1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.
1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
アロニックスM−6200、日本化薬(株)の製品であるKAYARAD HDDA、KAYARAD HX−220、KAYARAD R−604及びKAYARAD R−684、大阪有機化学工業(株)の製品であるV260、V312及びV335HP、並びに共栄社化学(株)の製品であるライトアクリレートBA−4EA、ライトアクリレートBP−4PA及びライトアクリレートBP−2PAが挙げられる。
ン−2−フェニル−4H−オキサゾール−5−オン、1,4−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン、1,3−ビス(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)ベンゼン、2,3−ビス(4−イソプロペニル−2−オキサゾリン−2−イル)ブタン、2,2’−ビス−4−ベンジル−2−オキサゾリン、2,6−ビス(イソプロピル−2−オキサゾリン−2−イル)ピリジン、2,2’−イソプロピリデンビス(4−tert−ブチル−2−オキサゾリン)、2,2’−イソプロピリデンビス(4−フェニル−2−オキサゾリン)、2,2’−メチレンビス(4−tert−ブチル−2−オキサゾリン)、及び2,2’−メチレンビス(4−フェニル−2−オキサゾリン)が挙げられる。これらの他、エポクロス(商品名、株式会社日本触媒製)のようなオキサゾリルを有するポリマーやオリゴマーも挙げられる。
メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びメチルグリシジル(メタ)アクリレートが挙げられる。
エステルエポキシ化合物が挙げられる。
431、DEN438(いずれもダウ・ケミカル日本(株)製)、エピクロンN−770(DIC(株)製)、EPPN−201、及びEPPN−202(いずれも日本化薬(株)製)が挙げられる。
51、デナコールEX−8301、デナコールEX−911、デナコールEX−920、デナコールEX−931、デナコールEX−211、デナコールEX−212、デナコールEX−313(いずれもナガセケムテックス(株)製)、DD−503((株)ADEKA製)、リカレジンW−100(新日本理化(株)製)、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール(下記構造式E116)、グリセリンポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、デナコールEX−313、デナコールEX−611、デナコールEX−321、及びデナコールEX−411(いずれもナガセケムテックス(株)製)が挙げられる。
キシラニルメチル)フタレート(下記構造式E119)、下記構造式E121で表される化合物、下記構造式E122で表される化合物、及び下記構造式E123で表される化合物が挙げられる。
−ジグリシジルアミノ)シクロヘキサン(下記構造式E136)、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノ)ベンゼン(下記構造式E137)、1,4−ビス(N,N−ジグリシジルアミノ)ベンゼン(下記構造式E138)、2,6−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(下記構造式E139)、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(下記構造式E140)、2,2’−ジメチル−(N,N,N’,N’−テトラグリシジル)−4,4’−ジアミノビフェニル(下記構造式E141)、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(下記構造式E142)、1,3,5−トリス(4−(N,N−ジグリシジル)アミノフェノキシ)ベンゼン(下記構造式E143)、2,4,4’−トリス(N,N−ジグリシジルアミノ)ジフェニルエーテル(下記構造式E144)、トリス(4−(N,N−ジグリシジル)アミノフェニル)メタン(下記構造式E145)、3,4,3’,4’−テトラキス(N,N−ジグリシジルアミノ)ビフェニル(下記構造式E146)、3,4,3’,4’−テトラキス(N,N−ジグリシジルアミノ)ジフェニルエーテル(下記構造式E147)、下記構造式E148で表される化合物、及び下記構造式E149で表される化合物が挙げられる。
ート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミド、及びN−フェニルマレイミドが挙げられる。
ヘキセンカルボキシレート(セロキサイド2021P(ダイセル化学工業(株)製)、下記構造式E155)、下記構造式E156で表される化合物、CY−175、CY−177、CY−179(いずれもCIBA−GEIGY社製)、EHPD−3150(ダイセル化学工業(株)製)、及び環状脂肪族型エポキシ樹脂が挙げられる。
ン、ヒドロキシ置換キノリン、イソキノリン、メチル置換イソキノリン、ヒドロキシ置換イソキノリン、イミダゾール、メチル置換イミダゾール、ヒドロキシ置換イミダゾール等の環式アミン類が挙げられる。前記イミド化触媒は、N,N−ジメチルアニリン、o−,
m−, p−ヒドロキシアニリン、o−, m−, p−ヒドロキシピリジン、及びイソキノリンから選ばれる一種又は二種以上であることが好ましい。
モノメチルエーテル、及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
EDDA:エチレンジアミン四酢酸二無水物
PhDDA:1,4−フェニレンジアミン四酢酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
PSQ1:18,21−ビス(3−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)プロピル)−18,21−ジメチル−1,3,5,7,9,11,13,15−オクタフェニル−ペンタシクロ[10.5.1.25,13.17,11.19,15]デカシロキサン
NPDA:ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物
NTCA:ナフタレン−2,3,6,7−テトラカルボン酸二無水物
DDM:4,4’−ジアミノジフェニルメタン
DDET:4,4’−ジアミノジフェニルエタン
DATA:1,3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール
5HHP1PDA:5−{4−[4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)]シクロヘキシル}フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン
25P1PDA:2−(フェニルメチル)−1,4−ジアミノベンゼン
5HP1PDA:5−{4−(4−ペンチルシクロヘキシル)}フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン
7H2HP1PDA:5−{4−[2−(4−n−ヘキシルシクロヘキシル)エチル]シクロヘキシル}フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン
3HHPEPDA:3,5−ジアミノフェニル 4−(4’−プロピルビ(シクロヘキサン)−4−イル)ベンゾエイト
16DAB:3,5−ジアミノヘキサデシルベンゾエイト
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC :ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mlの四つ口フラスコに5HHP1PDAを 0.7420g、DDMを0.7934gおよび脱水NMP37.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでEDDA1.4646gを添加し、30時間反応させた後、BC10.0gを加えて濃度が6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)を合成した。原料の反応中に反応温度により温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。尚、得られたPA1中のアミック酸の重量平均分子量は72,600であった。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(PA2〜PA6、PA8〜PA11)を調製した。合成例1を含めて、結果を表1にまとめた。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(PA12〜PA14)を合成した。結果を表1にまとめた。
表2に示したようにテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(B1〜B5)を調製した。
表2に示した割合でテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(B6、B7)を合成した。
表3に示したようにテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(C1、C2)を調製した。
表3に示した割合でテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液(C3、C4)を合成した。
[参考例1]
合成例1で合成した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA1)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
一対のITO透明電極付き基板に、得られた液晶配向剤をスピンコート法で塗布し、80℃で5分間ホットプレート上で乾燥した。次いで、220℃に設定したオーブン中で20分間加熱焼成し、液晶配向膜が形成された基板を得た。配向膜が形成された面を内側にして、一方の基板には周辺を液晶の注入孔を残してエポキシ系接着剤でシールし、もう一方の基板には4.25μmのギャップ材を散布し貼りあわせた。得られたセルに下記に示す液晶組成物を真空注入し、注入孔を光封止剤で封止してUVを照射して注入孔を硬化した。最後に110℃で30分間加熱処理(アイソトロピック処理)し、VA型液晶表示素子を得た。
合成例2〜6、8〜26及び比較合成例1〜6で合成し、必要に応じて混合した濃度6重量%のポリアミック酸溶液(PA2〜PA32)を、NMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体を4重量%に希釈して液晶配向剤とした。得られた液晶配向剤を用いて、参考例1と同様に液晶表示素子を作製した。
参考例1、実施例2〜6、8〜26、比較例1〜6で作製した液晶表示素子について、VHRの長時間熱信頼性の評価を以下のようにして行った。
VA型液晶表示素子を東陽テクニカ製液晶物性評価装置6254型を用いて電圧保持率
の測定を行った。測定条件は、ゲ−ト幅60μs 、周波数30Hz、波高±5Vであり、測定温度は60℃である。
参考例1、実施例2〜6、8〜26、比較例1〜6で作製した液晶表示素子について、素子作製後24時間以内に測定したVHRの値をVHR(初期)とした。またVHR測定後の液晶表示素子を100℃に保持したオーブンにて500時間保存し、上記記載の条件で測定したVHRの値をVHR(500時間)とした。得られた2つのVHRから、VHR低下率を以下の式に従い計算した。この値が小さいほどVHRの長時間熱信頼性は良好であると言える。結果を表5に示す。
VHR低下率=[{VHR(初期)−VHR(500時間)}×100]/VHR(初期)
Claims (15)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体を含有する液晶配向剤において、
前記テトラカルボン酸二無水物は下記一般式(TC−1)〜(TC−14)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物及び脂肪族テトラカルボン酸二無水物から選ばれる1以上とを含み、前記ジアミンは下記一般式(VIII)及び(X)〜(XI)で表される側鎖構造を有するジアミンを含む液晶配向剤。
(CH2)m−S−(mは1〜6の整数を表す)を表す。一般式(TC−5)中、Zは単結合又はなしを表す。一般式(TC−9)中、R33及びR34はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル又はフェニルを表し、A3は独立してメチレン、フェニレン又はアルキル置換されたフェニレンを表し、lは1〜6の整数を表し、mは1〜10の整数を表す。一般式(TC−2)〜(TC−7)中、シクロヘキサン環又はベンゼン環に結合している水素は独立して、−F、−CH3、−CF3、−OH、−COOH、−SO3H、−PO3H2と置き換えられていてもよく、一般式(TC−3)中のベンゼン環に結合している水素はベンジルで置き換えられていてもよい。一般式(TC−2)〜(TC−8)中、R1は独立して、−(CH2)m−を表し、2つまでの−CH2−が独立して−O−(ただし非連続)、−S−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−、−CH(CmH2mOH)−、−CH(CmH2m+1)−、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられていてもよい(mは独立して0〜30の整数を表す)。一般式(TC−8)中、A1は独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜10のアルコキシ、アセトアミド、フッ素、塩素、又は臭素であり、A2は独立して炭素数1〜3のアルキルを表し、mは0〜3の整数を表し、nは0〜4の整数を表す。一般式(TC−10)中、A3は、単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CONH−又は−(CH2)m−(mは1〜6の整数を表す)を表し、R1は、ステロイド骨格を有する基、又は下記一般式(B)で表される基を表し、ベンゼン環に結合している2つのアミノ基の位置関係がパラのときは炭素数1〜30のアルキルをさらに含み、該位置関係がメタのときは炭素数1〜30のアルキル又はフェニルをさらに含み、該アルキルにおいては、任意の−CH2−が独立して−CF2−、−CHF−、−O−(ただし非連続)、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられていてもよく、−CH3が−CH2F、−CHF2又は−CF3で置き換えられていてもよく、該フェニルの水素は独立して、−F、−CH3、−OCH3、−OCH2F、−OCHF2又は−OCF3と置き換えられていてもよい。
−H又は炭素数1〜22のアルキルを表す。)
- 前記側鎖構造を有するジアミンが前記一般式(VIII)で表されるジアミンであり、R1が前記一般式(IX)で表される基であることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記側鎖構造を有するジアミンが一般式(VIII)で表されるジアミンであり、R1が以下の一般式(R1−1)〜(R1−7)で表される基であることを特徴とする、請求項2に記載の液晶配向剤。
- 前記側鎖構造を有するジアミンが、前記一般式(X)又は(XI)で表されるジアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミンは、下記一般式(I)〜(VII)、(XV)、(N)及び(a)で表される側鎖構造を有さないジアミンをさらに含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
−PO3H2と置き換えられていてもよく、一般式(IV)中のベンゼン環に結合している水素はベンジルで置き換えられていてもよい。一般式(N)中、A1は独立して一価の有機基を表し、A2は独立して一価の有機基を表し、mは0〜3の整数を表し、nは0〜4
の整数を表す。一般式(a)中、L1は水素、炭素数1〜4のアルキル、フェニル又はベンジルを表す。) - 前記テトラカルボン酸二無水物は、シルセスキオキサン二無水物誘導体を含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミック酸又はその誘導体が、二種のポリアミック酸又はその誘導体A及びBを含み、
前記ポリアミック酸又はその誘導体Aは、前記ジアミンに前記側鎖構造を有するジアミンを含み、かつ前記ポリアミック酸又はその誘導体A及びBのテトラカルボン酸二無水物の
一方又は両方に一般式(TC−1)〜(TC−14)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶配向剤。 - アルケニル置換ナジイミド化合物、ラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物、オキサジン化合物、オキサゾリン化合物、及びエポキシ化合物から選ばれる一以上をさらに含有することを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶配向剤の塗膜が加熱されて形成される液晶配向膜。
- 一対の基板と、液晶分子を含有し、前記一対の基板の間に形成される液晶層と、液晶層に電圧を印加する電極と、前記液晶分子を所定の方向に配向させる液晶配向膜とを有する液晶表示素子において、
前記液晶配向膜が請求項14に記載の液晶配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。
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