JP5363771B2 - 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 - Google Patents
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Description
式(I)中、R1及びR2は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基で置換されていてもよい1価の基を示し、Z1及びZ2は各々独立に、下記式(i)〜(ix)で表される基のいずれかを示す。
式中、R3、R4、R5及びR6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、R3とR4とは互いに結合して環を形成していてもよい。なお、式(viii)で表される基は左右反転していてもよい。
式(II)中、Z1及びZ2は各々独立に、下記式(i)〜(ix)で表される基のいずれかを示す。
式中、R3、R4、R5及びR6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、R3とR4とは互いに結合して環を形成していてもよい。なお、式(viii)で表される基は左右反転していてもよい。
(式中、nは重合度を表す。)
上述した実施形態の有機薄膜は、上記実施形態の含窒素化合物を含むことから、優れた電荷(電子又はホール)輸送性を有するものとなる。したがって、この有機薄膜は、電極等から注入された電子又はホール、或いは、光吸収により発生した電荷等を効率よく輸送できるものであり、有機薄膜を用いた各種の電気素子(有機薄膜素子)に応用することができる。また、上記実施形態の含窒素化合物は、環境安定性に優れているため、これらを用いて薄膜を形成することで、通常の大気中においても性能が安定している有機薄膜素子が製造可能となる。以下、有機薄膜素子の例についてそれぞれ説明する。
まず、好適な実施形態に係る有機薄膜トランジスタについて説明する。有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となり本発明の含窒素化合物を含む有機薄膜層(活性層)、電流経路を通る電流量を制御するゲート電極を備えた構造であればよく、電界効果型、静電誘導型などが例示される。
核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、JEOL(日本電子株式会社)製の商品名JMN−270(1H測定時270MHz)、又は同社製の商品名JMNLA−600(19F測定時600MHz)を用いて測定した。ケミカルシフトは百万分率(ppm)で表している。内部標準0ppmには、テトラメチルシラン(TMS)を用いた。結合定数(J)は、ヘルツで示しており、略号s、d、t、q、m及びbrは、それぞれ、一重線(singlet)、二重線(doublet)、三重線(triplet)、四重線(quartet)、多重線(multiplet)及び広幅線(broad)を表す。また、質量分析(MS)は、株式会社島津製作所製のGCMS−QP5050A(商品名)を用い、電子イオン化(EI)法、直接試料導入(DI)法により測定した。カラムクロマトグラフィー分離におけるシリカゲルは、関東化学株式会社製の商品名Silicagel 60N(40〜50μm)を用いた。全ての化学物質は、試薬級であり、和光純薬工業株式会社、東京化成工業株式会社、関東化学株式会社、ナカライテスク株式会社、シグマアルドリッチジャパン株式会社、又はダイキン化成品株式会社より購入した。
<化合物Aの合成>
加熱乾燥したナスフラスコにチアゾール(8.50g,100mmol)、及びテトラヒドロフラン(150mL)を入れた。これを、窒素置換し、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(2.66M,41.0mL,110mmol)を加え反応させた。1時間後、−78℃で塩化トリイソプロピルシリル(23.5mL,110mmol)を加え室温まで昇温させた。1時間後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。減圧蒸留で精製を行い、目的物である下記式(A)で表される化合物Aを淡黄色液体として得た(17.6g,収率73%)。
TLC Rf=0.5(ヘキサン):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.17(d,1H,J=3.0Hz),7.55(d,1H,J=3.0Hz),1.45(m,3H),1.14(d,21H,J=3.0Hz):GC−MS(EI):m/z=241(M+).
加熱乾燥したナスフラスコに化合物A(9.57g,39.6mmol)、及びテトラヒドロフラン(135mL)を入れた。これを、窒素置換し、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(2.66M,15mL,39.9mmol)を加え反応させた。1時間後、−78℃で塩化トリブチルスズ(13.0g,39.9mmol)を加え室温まで昇温させた。1時間後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。アルミナカラム(ヘキサン)で精製を行い、目的物である下記式(B)で表される化合物Bを黄色液体として得た(20.9g,収率99%)。
TLC Rf=0.3(ヘキサン):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.11(s,1H),1.57(m),1.47(m),1.33(m),1.14(m),0.88(m):GC−MS(DI):m/z=530(M+).
加熱乾燥したナスフラスコに化合物A(8.00g,33.1mmol)、及びテトラヒドロフラン(60mL)を入れた。これを、窒素置換し、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(2.66M,19mL,49.4mmol)を加え反応させた。1時間後、−78℃で臭素(2.6mL,49.4mmol)を加え室温まで昇温させた。1時間後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。シリカゲルカラム(ヘキサン)で精製を行い、目的物である下記式(C)で表される化合物Cを橙色液体として得た(9.11g,収率86%)。
TLC Rf=0.1(ヘキサン):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.97(s,1H),1.42(m,3H),1.13(d,21H,J=7.5Hz):GC−MS(EI):m/z=320(M+).
加熱乾燥した蓋付き試験管に化合物B(5.39g,10.2mmol)、化合物C(3.10mg,9.68mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(500mg,0.433mmol)、及びトルエン(30mL)を入れた後、窒素置換し、4日間還流させた。セライト濾過後、減圧濃縮した。アルミナカラム(ヘキサン/酢酸エチル=20:1)で精製を行い、目的物である下記式(D)で表される化合物Dを白色固体として得た(3.77g,収率81%)。
TLC Rf=0.5(ヘキサン/酢酸エチル=20:1):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.19(s,2H),1.46(m,6H),1.16(d,42H,J=7.5Hz):GC−MS(DI):m/z=480(M+).
加熱乾燥したナスフラスコを窒素置換し−40℃に冷却した後、テトラヒドロフラン(1mL)、ジイソプロピルアミン(0.8mL)、n−ブチルリチウム(1.6M,3.2mL,5.3mmol)を入れた。その後、化合物D(385mg,0.801mmol)を加え反応させた。1時間後、−40℃でエチル−1−ピペリジンカルボキシラート(200mg,1.27mmol)を加え反応させた。1時間後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。シリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル=20:1)で精製を行い、目的物である下記式(E)で表される化合物Eを赤色固体として得た(401mg,収率99%)。
TLC Rf=0.6(ヘキサン/酢酸エチル=20:1):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 1.45(m,6H),1.14(d,42H,J=7.5Hz):GC−MS(DI):m/z=506(M+).
加熱乾燥したナスフラスコに化合物E(100mg,0.197mmol)、及びテトラヒドロフラン(2mL)を入れた。これを、窒素置換した後、0℃に冷却し、フッ化テトラブチルアンモニウム(1.0M,0.45mL,0.45mmol)を加え反応させた。4時間後、室温まで昇温し、水を加え酢酸エチル、クロロホルムで抽出した。有機相を水で洗い硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製を行い、目的物である下記式(F)で表される化合物Fを紫色固体として得た(30mg,収率78%)。
TLC Rf=0.1(酢酸エチル):GC−MS(DI):m/z=194(M+).
<化合物Gの合成>
加熱乾燥したナスフラスコに化合物E(3.00g,5.91mmol)、2−塩化エタノール(1.90g,23.6mmol)、DMF(160mL)、及びテトラヒドロフラン(80mL)を入れた。これを、窒素置換した後、−78℃に冷却し、t−ブトキシカリウム(1.33g,11.9mmol)を加え反応させた。7時間後、10wt%塩化アンモニウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10:1)で精製を行い、淡橙色固体を得た。加熱乾燥したナスフラスコに得られた淡橙色固体、テトラヒドロフラン(50mL)を入れた。これを、窒素置換した後、0℃に冷却し、フッ化テトラブチルアンモニウム(1.0M,12.5mL,12.5mmol)を加え反応させた。1時間後、室温まで昇温し、水を加え酢酸エチルで抽出し有機相を水で洗い硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1:1)で精製を行い、目的物である下記式(G)で表される化合物Gを淡褐色固体として得た(677mg,収率48%)。
TLC Rf=0.6(ヘキサン/酢酸エチル=2:1):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.65(s,2H),4.52(s,4H):GC−MS(DI):m/z=238(M+).
加熱乾燥したナスフラスコに化合物G(49mg,0.21mmol)、及びテトラヒドロフラン(2mL)を入れた。これを、窒素置換し、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(1.6M,0.30mL,0.48mmol)を加え反応させた。30分後、−78℃で塩化トリブチルスズ(160mg,0.49mmol)を加え室温まで昇温させた。1時間後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。アルミナカラム(ヘキサン)で精製を行い、目的物である下記式(H)で表される化合物Hを黄色液体として得た(126mg,収率75%)。
TLC Rf=0.9(ヘキサン/酢酸エチル=20:1):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 4.55(s,4H),1.58(m),1.35(m),1.21(m),0.90(m):GC−MS(DI):m/z=816(M+).
加熱乾燥した蓋付き試験管に化合物H(240mg,0.294mmol)、4’−ブロモ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノン(223mg,0.881mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(34mg,0.029mmol)、及びトルエン(6mL)を入れた後、窒素置換し、13時間還流させた。セライト濾過後減圧濃縮し、得られた赤色固体をメタノール、ジエチルエーテルで洗浄した。ナスフラスコに得られた赤色固体、酢酸(50mL)、濃塩酸(3mL)を入れた後、100℃に加熱した。2時間後、室温まで降温し、水を加え生じた固体を水、メタノール、ジエチルエーテルで洗浄した。減圧下で昇華精製を行い、目的物である下記式(I)で表される化合物Iを緑色固体として得た(33mg,収率21%)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.08(d,4H,J=8.8Hz),8.05(d,4H,J=8.8Hz):GC−MS(DI):m/z=538(M+).
<化合物Jの合成>
加熱乾燥した蓋付き試験管に化合物H、2−ブロモ−5,5−ジフルオロ−4H−シクロペンタ[b]チオフェン−4,6(5H)−ジオン、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、及びトルエンを入れた後、窒素置換し還流させた。生成物を、酢酸及び濃塩酸と100℃で反応させて、目的物である下記式(J)で表される化合物Jを得た。
<化合物Kの合成>
加熱乾燥した蓋付き試験管に化合物H、下記式(L)で表される化合物L、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、及びトルエンを入れた後、窒素置換し還流させた。生成物を、酢酸及び濃塩酸と100℃で反応させることで、目的物である下記式(K)で表される化合物Kを得た。
<有機薄膜素子1の作製及びトランジスタ特性の評価>
ゲート電極となる高濃度にドープされたp型シリコン基板の表面に、絶縁層となるシリコン酸化膜を熱酸化により、300nm形成したものを準備した。この基板の上に、リフトオフ法によりチャネル幅38mm、チャネル長5μmの櫛形ソース電極及びドレイン電極を形成した。電極付き基板をアセトンで10分間、次いでイソプロピルアルコールで10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを30分間照射し表面を洗浄した。洗浄した基板上に、実施例2で合成した化合物Iを用い、真空蒸着法により基板温度110℃、堆積速度0.2nm/minで、化合物Iの有機薄膜を10mmの膜厚で堆積させ、有機薄膜素子1を作製した。有機薄膜素子1に、真空中でゲート電圧Vgを0〜120V、ソース−ドレイン間電圧Vsdを0〜100Vの範囲で変化させ、有機トランジスタ特性を測定したところ、良好なn型半導体のId−Vg特性が得られた。このときの移動度は5.6×10−2cm2/Vs、しきい値電圧20V、オン/オフ比106と良好であった。このことから、化合物Iを用いた有機薄膜素子1は、n型有機トランジスタとして有効に機能することが確認され、また化合物Iは電子輸送性に優れた有機n型半導体として利用可能であることが確認された。
<有機薄膜素子2の作製及びトランジスタ特性の評価>
ゲート電極となる高濃度にドープされたp型シリコン基板の表面に、絶縁層となるシリコン酸化膜を熱酸化により、300nm形成したものを準備した。この基板をアセトンで10分間、次いでイソプロピルアルコールで10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを30分間照射し表面を洗浄した。洗浄した基板上に、真空蒸着法により、基板温度110℃、堆積速度0.2Å/secの条件で、化合物Iの有機薄膜を10nmの膜厚で堆積させた。この有機薄膜の上に、シャドウマスクを通してAuを20nmの厚さで蒸着し、チャネル幅5.0mm、チャネル長50μmのソース電極及びドレイン電極を形成して有機薄膜素子2を作製した。得られた有機薄膜素子2について真空中でゲート電圧Vg、ソースードレイン間電圧Vsdを変化させてトランジスタ特性を測定したところ、良好なId−Vg特性が得られた。このときの移動度は1.6×10−2cm2/Vs、しきい値電圧41V、オン/オフ比104であった。このことから、化合物Iを用いた有機薄膜素子2は、n型有機トランジスタとして有効に機能することが確認され、また実施例5と同様に化合物Iは電子輸送性に優れた有機n型半導体として利用可能であることが確認された。
<化合物Mの合成>
加熱乾燥した蓋付き試験管に5,5’−ジブロモ−ビチオフェン(242mg,0.75mmol)、4−アセチルフェニルボロン酸(366mg,2.23mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(40mg,0.05mmol)、NaHCO3(438mg,521mmol)及びDME/水混合溶媒(7mL)を入れた後、窒素置換し、100℃で反応させた。14時間後、減圧濃縮し固体を得た。得られた固体をメタノール、エーテルで洗浄した後、真空中で昇華精製を行い、目的物である下記式(M)で表される化合物Mを淡黄色固体として得た(205mg,収率83%)。化合物Mの還元電位は、化合物が不溶のため測定不可であった。
TLC Rf=0.0(クロロホルム):1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.96(m,2H),7.68(m,2H),7.36(m,2H),7.23(m,2H),2.60(s,3H):GC−MS(DI):m/z=402(M+).
<有機薄膜素子3の作製及びトランジスタ特性の評価>
実施例2で合成した化合物Iに代えて、比較例1で合成した化合物Mの有機薄膜を成膜した以外は、実施例5と同様にして、有機薄膜素子3を作製した。有機薄膜素子3に、真空中でゲート電圧Vgを0〜100V、ソース−ドレイン間電圧Vsdを0〜100Vの範囲で変化させ、有機トランジスタ特性を測定したところ、n型半導体のId−Vg特性が得られた。このときの移動度は1.8×10−5cm2/Vs、オン/オフ比102と低かった。
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表される含窒素縮合環化合物。
[式(I)中、R1及びR2は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基で置換されていてもよい1価の基を示し、Z1及びZ2は下記式(ii)で表される基を示す。]
- 下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する含窒素縮合環重合体。
[式(II)中、Z1及びZ2は下記式(ii)で表される基を示す。]
- 前記一般式(II)で表される繰り返し単位の少なくとも1つと、下記一般式(III)で表される繰り返し単位の少なくとも1つを有する、請求項2記載の含窒素縮合環重合体。
[式(III)中、Ar1は、2価の芳香族炭化水素基又は2価の複素環基(但し、これらの基は置換基で置換されていてもよい。)を示す。] - 前記Ar1が、下記一般式(IV)で表される基である、請求項3記載の含窒素縮合環重合体。
[式(IV)中、R7及びR8は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、Z3は、下記式(i)〜(ix)で表される基のいずれかを示す。但し、R7とR8とは互いに結合して環を形成していてもよい。
式中、R3、R4、R5及びR6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、R3とR4とは互いに結合して環を形成していてもよい。なお、式(viii)で表される基は左右反転していてもよい。] - 前記Z3が、前記式(ii)で表される基である、請求項4記載の含窒素縮合環重合体。
- 請求項1に記載の含窒素縮合環化合物、及び/又は、請求項2〜5のいずれか一項に記載の含窒素縮合環重合体を含む、有機薄膜。
- 請求項6に記載の有機薄膜を備える有機薄膜素子。
- 請求項6に記載の有機薄膜を備える有機薄膜トランジスタ。
- 請求項6に記載の有機薄膜を備える有機太陽電池。
- 請求項6に記載の有機薄膜を備える光センサ。
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