JP5335262B2 - エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを用いた塗料 - Google Patents
エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを用いた塗料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5335262B2 JP5335262B2 JP2008077917A JP2008077917A JP5335262B2 JP 5335262 B2 JP5335262 B2 JP 5335262B2 JP 2008077917 A JP2008077917 A JP 2008077917A JP 2008077917 A JP2008077917 A JP 2008077917A JP 5335262 B2 JP5335262 B2 JP 5335262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- alicyclic structure
- resin composition
- energy ray
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
(A1)イソホロンジイソシアネート(商品名:VESTANAT(登録商標)IPDI、デグサ社製)
(A2)4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(商品名:デスモジュール(登録商標)W、住友バイエルウレタン社製)
(A3)ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(商品名:デュラネート(登録商標)TLA−100、旭化成ケミカルズ社製)
(B1)原料ポリオールとして1,4−シクロヘキサンジメタノールを用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:112mgKOH/g、脂環式構造の割合:58重量%、商品名:ETERNACOLL(登録商標)UC−100、宇部興産社製)
(B2)原料ポリオールとして1,4−シクロヘキサンジメタノールと1,6−ヘキサンジオールを3/1(モル比)で用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:125mgKOH/g、脂環式構造の割合:43重量%、商品名:UM−CARB90(3/1)、宇部興産社製)
(B3)原料ポリオールとして1,4−シクロヘキサンジメタノールと1,6−ヘキサンジオールを1/1(モル比)で用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:125mgKOH/g、脂環式構造の割合:29重量%、商品名:UM−CARB90(1/1)、宇部興産社製)
(C1)2−ヒドロキシエチルアクリレート(商品名:BHEA、日本触媒社製)
(D1)ポリカプロラクトンジオール(平均水酸基価:212mgKOH/g、商品名:プラクセル205、ダイセル社製)
(D2)ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを付加重合したポリエーテルポリオール(平均水酸基価:195mgKOH/g)
(D3)水添ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを付加重合したポリエーテルポリオール(平均水酸基価:238mgKOH/g)
(D4)グリセリンにプロピレンオキサイドを付加重合したポリエーテルポリオール(平均水酸基価:480mgKOH/g)
(D5)原料ポリオールとして1,6−ヘキサンジオールを用いたポリカーボネートポリオール(平均水酸基価:112mgKOH/g、商品名:UH−100、宇部興産社製)
(E)ハイドロキノンモノメチルエーテル(商品名:MQ、川口化学工業社製)
フラスコに(A1)を444g(2モル)、(B1)を1000g(1モル)、トルエン1699.2gを仕込み、70〜80℃の条件にて反応を行い、所定の残存イソシアネート濃度になるまで反応させ、ついで(C1)255.2g(2.2モル)およびハイドロキノンモノメチルエーテル0.85gを添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートAを得た。
表1に記載の配合とした以外は、合成例1と同様の方法で反応を行い、ウレタンアクリレートBを得た。
フラスコに(A2)を262g(1モル)、(B1)を1000g(1モル)、(C1)を116g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.77gおよびトルエン1546gを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ついで(A3)168g(0.33モル)を添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートCを得た。
表1に記載の配合とした以外は、合成例3と同様の方法で反応を行い、ウレタンアクリレートC〜Iを得た。なお、合成例6では、(A2)に代えて(A1)を用いた。
フラスコに(A1)を222g(1モル)、(C1)を243.6g(2.1モル)およびハイドロキノンモノメチルエーテル0.23g、トルエン465.6gを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートJを得た。
フラスコに(D1)を530g(1モル)、(D2)を576g(1モル)、(A2)を524g(2モル)、(C1)を58g(0.5モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.89gおよびトルエン1772gを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ついで(A3)84g(0.17モル)を添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートKを得た。
フラスコに(D1)を530g(1モル)、(D3)を590g(1.25モル)、(A2)を786g(3モル)、(C1)を87g(0.75モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.04gおよびトルエン2080.5gを仕込み、70〜80℃の条件にて所定の残存イソシアネート濃度になるまで反応させ、ついで(D4)を87.5g(0.25モル)を添加後、さらに70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%になるまで反応させ、ウレタンアクリレートLを得た。
表1に記載の配合とした以外は、合成例1と同様の方法で反応を行い、ウレタンアクリレートMを得た。
上記合成例1〜8、参考合成性および比較合成例1〜4で得られたウレタンアクリレート100重量部と光重合開始剤としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア(登録商標)184、チバガイギー社製)1.5重量部を配合して均一に溶解させ、樹脂組成物を調製した。
〈引張強度および伸度〉
上記硬化樹脂を幅5mmの短冊状に切断したものを供試体とし、オートグラフ(TENSILON、ORIENTEC社製)にて50mm/分のスピードで引っ張ったときの破断時の強度(引張強度)と伸度を測定した。
上記硬化樹脂を、各汚染物質(油性インキ黒、油性インキ赤、毛染め液(商品名:ビゲン クリームトーン(登録商標)、ホーユー社製))にて汚染し、18時間静置後にイソプロパノールでふき取った後の硬化樹脂表面を目視にて観察した。汚染の残存がまったくみられないものを◎、汚染の残存がほとんど目立たないものを○、汚染の残存が著しいものを×とした。
上記硬化樹脂を、各薬品(5%水酸化ナトリウム水溶液、カビ取り用洗浄剤(商品名:カビキラー(登録商標)、ジョンソン社製))を硬化樹脂表面に塗布したあと18時間静置し、水洗した硬化樹脂表面を目視にて観察した。塗膜に変化がないものを○、光沢の変化やひび割れ塗膜の膨れなどの変化があったものを×とした。
Claims (2)
- 脂環式構造を有するジイソシアネート(A)と、脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)と、2−ヒドロキシエチルアクリレート及び/又は2−ヒドロキシプロピルアクリレート(C)とを反応させて得られるウレタンアクリレートを含有するエネルギー線硬化型樹脂組成物であって、
前記脂環式構造を有するジイソシアネート(A)と前記脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)との割合が、脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)の水酸基1モルに対して有機ポリイソシアネート(A)のイソシアネート基が1.05〜2.2モルである割合であり、
前記脂環式構造を有するポリカーボネートポリオール(B)と2−ヒドロキシエチルアクリレート及び/又は2−ヒドロキシプロピルアクリレート(C)との割合が、モル比で、1/0.2〜1/2.5であり、かつ
脂環式構造を35重量%以上含有しているウレタンアクリレートからなる
ことを特徴とする、エネルギー線硬化型樹脂組成物。 - 請求項1に記載のエネルギー線硬化型樹脂組成物を用いてなる塗料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008077917A JP5335262B2 (ja) | 2008-03-25 | 2008-03-25 | エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを用いた塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008077917A JP5335262B2 (ja) | 2008-03-25 | 2008-03-25 | エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを用いた塗料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009227915A JP2009227915A (ja) | 2009-10-08 |
JP5335262B2 true JP5335262B2 (ja) | 2013-11-06 |
Family
ID=41243676
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008077917A Active JP5335262B2 (ja) | 2008-03-25 | 2008-03-25 | エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを用いた塗料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5335262B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5445215B2 (ja) * | 2009-02-24 | 2014-03-19 | 三菱化学株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化膜及び積層体 |
KR101840063B1 (ko) | 2010-04-14 | 2018-04-26 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 폴리카보네이트디올 및 그 제조법, 그리고 그것을 사용한 폴리우레탄 및 활성 에너지선 경화성 중합체 조성물 |
JP5558257B2 (ja) * | 2010-08-06 | 2014-07-23 | 株式会社昭和インク工業所 | 硬化性組成物 |
JP5691348B2 (ja) * | 2010-09-27 | 2015-04-01 | 三菱化学株式会社 | 活性エネルギー線硬化性重合体組成物、該組成物による硬化膜、及び該硬化膜を有する積層体 |
TW201242984A (en) * | 2011-03-08 | 2012-11-01 | Ube Industries | Polyurethane compound, composition containing the same, aqueous polyurethane dispersion composition and cured product thereof |
JP5747626B2 (ja) * | 2011-03-30 | 2015-07-15 | 大日本印刷株式会社 | 加飾シート及びこれを用いた加飾樹脂成形品 |
JP5708156B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2015-04-30 | 大日本印刷株式会社 | 三次元成形用加飾シート、該加飾シートの製造方法、加飾樹脂成形品及び該加飾樹脂成形品の製造方法 |
KR102195015B1 (ko) | 2013-04-26 | 2020-12-28 | 다이셀올넥스 주식회사 | 우레탄 (메트)아크릴레이트 및 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 |
JP2015168095A (ja) * | 2014-03-05 | 2015-09-28 | グンゼ株式会社 | 積層体 |
JP6568383B2 (ja) * | 2015-04-13 | 2019-08-28 | 日華化学株式会社 | 活性エネルギー線硬化性重合体組成物、それを用いた硬化膜、及び前記硬化膜を有する積層体 |
JP6836872B2 (ja) * | 2016-09-30 | 2021-03-03 | ダイセル・オルネクス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物、及びこれを用いた積層体 |
JP7314630B2 (ja) * | 2018-06-21 | 2023-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート |
JP7461239B2 (ja) | 2020-07-14 | 2024-04-03 | ダイセル・オルネクス株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート組成物、活性エネルギー線硬化性組成物、及びその硬化物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03247618A (ja) * | 1990-02-27 | 1991-11-05 | Daicel Chem Ind Ltd | 紫外線硬化型耐熱性ウレタンアクリレート |
JP2002105310A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-10 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | アクリル樹脂製半導電性ベルト |
JP2009001596A (ja) * | 2005-10-21 | 2009-01-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリウレタン化合物、それを含む感光性樹脂組成物及びその硬化物とそれを有するフィルム |
JP4180626B2 (ja) * | 2006-09-15 | 2008-11-12 | ディーエイチ・マテリアル株式会社 | 構造物、及び軟質塩化ビニル樹脂の基材への接着方法 |
-
2008
- 2008-03-25 JP JP2008077917A patent/JP5335262B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009227915A (ja) | 2009-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5335262B2 (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物およびそれを用いた塗料 | |
JP5126455B1 (ja) | ラジカル硬化性ホットメルトウレタン樹脂組成物、及び光学用成形体 | |
JP6178844B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート及び活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
TWI477553B (zh) | 活性能量射線硬化型樹脂組成物、其硬化物及薄膜 | |
JP4998647B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びフィルム | |
JP2008248014A (ja) | エネルギー線硬化型水系樹脂組成物及びそれを用いた塗料 | |
CN107544100A (zh) | 硬涂膜及使用其的图像显示装置 | |
JP5057367B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH0931150A (ja) | ウレタンプレポリマー、活性エネルギー線硬化型水性ポリウレタン樹脂組成物、及びその製造方法 | |
JP2011042770A (ja) | 活性エネルギー線硬化型オリゴマー、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化被膜、およびプラスチックフィルム。 | |
JP5646365B2 (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP6147130B2 (ja) | 耐指紋性を有する硬化被膜を形成可能な光硬化性組成物、その被膜およびその被覆基材 | |
JP6816348B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート樹脂及び積層フィルム | |
JP2005255979A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物の硬化物 | |
JP2010083959A (ja) | コーティング用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びフィルム基材 | |
JP6565613B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP6780256B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP4109176B2 (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物及びこれを用いた塗料 | |
TW201446844A (zh) | 樹脂薄膜及其製造方法 | |
JP2007112938A (ja) | 被覆剤組成物とその硬化物および硬化方法 | |
JP2018016782A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー | |
JP3741085B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP7452598B2 (ja) | 水系エマルジョン組成物、硬化物及び積層体 | |
JP2002226519A (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いた塗料 | |
JP6836872B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物、及びこれを用いた積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100908 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120704 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120710 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130723 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130731 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5335262 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |