JP5324094B2 - エポキシ樹脂組成物および硬化物 - Google Patents
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Description
(但し、mは1〜3の整数を示す。)で表されるビスフェノール化合物とエピクロルヒドリンを反応させることにより製造することができる。この反応は、通常のエポキシ化反応と同様に行うことができる。
参考例1
4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル 1010gをエピクロルヒドリン7000gに溶解し、減圧下(約120mmHg、60℃にて48%水酸化ナトリウム水溶液808gを4時間かけて滴下した。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、溜出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに1時間反応を継続した。その後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのちエピクロルヒドリンを留去し、淡黄色液状の粗製エポキシ樹脂1515gを得た。エポキシ当量は171であり、加水分解性塩素は4500ppmであった。得られたエポキシ樹脂1500gをメチルイソブチルケトン6000mlに溶解し、20%水酸化ナトリウム水溶液76.5gを加え、80℃で2時間反応させた。反応後、濾過、水洗を行った後、溶媒であるメチルイソブチルケトンを減圧留去し、淡黄色液状のエポキシ樹脂1380gを得た。得られたエポキシ樹脂(エポキシ樹脂A)のエポキシ当量は163、加水分解性塩素は280ppm、融点は78〜84℃、150℃での粘度は0.0062Pa・sであった。ここで、融点はキャピラリー法により昇温速度2℃/分で得られる値である。
参考例1で合成したエポキシ樹脂163gと4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル25.3gを150℃にて溶融混合した後、トリフェニルホスフィン0.075gを加え、窒素気流下、2時間反応を行った。反応後、室温に放冷することにより、得られた樹脂は結晶性を示し固化した。得られた樹脂(エポキシ樹脂B)のエポキシ当量は261、融点は100〜122℃、軟化点は127℃、150℃での粘度は0.037Pa・sであった。また、得られた樹脂のGPC測定より求められた一般式(1)における各成分比は、n=0が42.5%、n=2が29.2%、n=4が17.6%、n≧6が10.7%であった。ここで、粘度はコントラバス社製レオマット115で測定し、軟化点はJIS K−6911に従い環球法で測定した。また、GPC測定は、装置;HLC−82A(東ソー(株)製)、カラム;TSK−GEL2000×3本およびTSK−GEL4000×1本(いずれも東ソー(株)製)、溶媒;テトラヒドロフラン、流量;1 ml/min、温度;38℃、検出器;RIの条件に従った。
参考例1で合成したエポキシ樹脂163gおよび4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル50.5gを用い、参考例2と同様に反応を行った。反応後、室温に放冷することにより、得られた樹脂は結晶性を示し固化した。得られた樹脂(エポキシ樹脂C)のエポキシ当量は482、融点は145〜165℃、軟化点は163℃あった。また、得られた樹脂のGPC測定より求められた一般式(1)における各成分比は、n=0が16.7%、n=2が22.1%、n=4が32.1%、n≧6が29.1%であった。
参考例1で得たエポキシ樹脂(エポキシ樹脂A)92.5g、硬化剤としての4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル(硬化剤A)57.3gおよび硬化促進剤としてのトリフェニルホスフィン1.5gを120℃にて溶融混合させてエポキシ樹脂組成物とした。その後、120℃にて2時間、加熱硬化を行い成形物とした。得られた成形物をさらに175℃にて12時間ポストキュアを行い、エポキシ樹脂硬化物を得た後、各種物性測定に供した。ガラス転移点および線膨張係数は、熱機械測定装置により昇温速度10℃/分の条件で求めた。融点および吸熱量は、示差熱分析装置を用い昇温速度10℃/分の条件で求めた。測定結果を図1に示す。また、熱伝導率は、直径50mm、厚さ3mmの円盤を用いて、非定常プローブ法により求めた。
エポキシ樹脂成分として、参考例1から3のエポキシ樹脂(エポキシ樹脂A〜C)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂D:東都化成製、YD−8125;エポキシ当量174)、硬化剤として4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル(硬化剤A)、フェノールノボラック(硬化剤B:群栄化学製、PSM−4261;OH当量103、軟化点 82度、150℃での溶融粘度0.16Pa・s)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンを用いて、表1に示す配合で溶融混合しエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用いて表1に示す条件で硬化およびポストキュアを行い、実施例1と同様に硬化物の物性を評価した。
結果をまとめて表1に示す。
Claims (4)
- 無機充填材を50wt%以上含有する請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1または請求項2のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる結晶構造を有するエポキシ樹脂硬化物。
- 示差熱分析による融解に伴う吸熱量が5J/g以上である請求項3に記載の結晶構造を有するエポキシ樹脂硬化物。
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