JP5278384B2 - 光半導体素子用ダイボンド剤組成物及び該組成物を用いてなる光半導体装置 - Google Patents
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Description
下記(A)〜(G)成分を含む光半導体素子用ダイボンド剤組成物を提供する。
(A)一般式(1)で表される構造単位をモル分率0.25〜0.75で含み、一般式(3)で表される構造体単位をモル分率0.25〜0.75で含有してなり、エポキシ当量が200〜1300g/eqであるシリコーン樹脂 100質量部、
[R1R2 xSiO(3−x)/2] (1)
〔式(1)において、
R1は下記式(2):
で表される基、
R2は水酸基、C1−20一価炭化水素基、又はC1−6アルコキシ基であり、該シリコーン樹脂中に複数のR2があるときそれらは同一又は異なり、
xは0、1もしくは2の整数であり、該シリコーン樹脂中に複数のxがあるときはそれらは同一又は異なる。]、
[(R3 2SiO)n] (3)
(式中、R3はC1−20一価炭化水素基であり、nは3〜15の整数である)
(C)エポキシ基との反応性の官能基を有する硬化剤 (A)成分及び(B)成分中のエポキシ基の合計1モルに対して、前記エポキシ基との反応性の官能性基が0.3〜1.0モルとなる量
(D)硬化触媒 (A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜3質量部
(E)無機充填剤 (A)〜(D)成分の合計100質量部に対し3〜30質量部
(F)シランカップリング剤 0.1〜0.5質量部
(G)酸化防止剤 0.1〜0.5質量部。
(A)シリコーン樹脂は、式(1):
[R1R2 xSiO(3−x)/2] (1)
(式(1)において、R1は下記式(2):
で表される基、
R2は互いに独立に水酸基、C1−20一価炭化水素基、及びC1−6アルコキシ基から選ばれる基であり、
xは0、1もしくは2の整数である。]
で表される少なくとも1種の構造単位(以下、「単位a」ともいう)をモル分率0.25〜0.75で、そして
式(3):
[(R3 2SiO)n] (3)
(式中、R3は、互いに独立に、C1−20一価炭化水素基であり、nは3〜15の整数である)
で表される構造単位(以下、「単位b」ともいう)を、モル分率0.25〜0.75で、
含有してなり、エポキシ当量が200〜1300g/eqであるシリコーン樹脂である。
[R5R2 ySiO(3−y)/2] (4)
(式(4)において、R5は例えばフェニル基、トルイル基、ナフチル基等のアリール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基であり、好ましくはフェニル基であり、
R2は前記の通りであり、
yは0、1もしくは2の整数であり、該シリコーン樹脂中に複数の単位cがあるときはそれらの単位cにおいて同一又は異なる。]
単位cとしてはR5がフェニル基である場合、樹脂強度、接着力の向上という点で有利である。
R5はアリール基又はシクロアルキル基、
yは独立に0、1又は2の整数、
aは0.25〜0.75の数、
bは0.25〜0.75の数、
cは0〜0.3の数、但しa+b+c=1、である。)
下記式(7):
で表されるエポキシ基含有シランを、必要に応じて、任意的な単位cを形成するためのモノマーである、式(8):
で表されるシランとともに、定法に従い加水分解及び縮合反応させることによって得ることができる。
本発明の組成物は、上記式(2)で表される基を有するエポキシ樹脂を含む。好ましくは、上記式(2)で表される基を2つ、但し、R4は互いに異なっていてよい、を含む。後述の実施例で示すように、該エポキシ樹脂は、該エポキシ樹脂と同じくシクロヘキサン環を備える水添型エポキシ樹脂を併用した場合とほぼ同等の接着性を示しながら、水添型エポキシ樹脂よりも耐熱性、耐UV性に優れた硬化物を与える。最も好ましくは、下記式(9)で示される3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが使用される。
硬化剤としては、エポキシ基と反応性の官能基を有する硬化剤が使用される。例えば、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤が挙げられ、そのうち酸無水物系硬化剤が好ましい。酸無水物系硬化剤としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸と4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、2,4−ジエチルグルタル酸無水物などを挙げることができ、これらのうち、ヘキサヒドロ無水フタル酸及びその誘導体が好ましい。
硬化触媒としては、テトラブチルホスホニウム・O,O−ジエチルホスホロジチオエート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレートなどの第四級ホスホニウム塩、トリフェニルフォスフィン、ジフェニルフォスフィン等の有機フォスフィン系硬化触媒、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、トリエタノールアミン、ベンジルジメチルアミン等の三級アミン系硬化触媒、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7 フェノール塩、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7 オクチル酸塩、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7 p-トルエンスルホン酸塩、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7 ギ酸塩等の第四級アンモニウム塩、オクチル酸亜鉛、ナフチル酸亜鉛等の有機カルボン酸塩、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート等のアルミキレート化合物、2−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾールなどのイミダゾール類などを挙げられ、望ましくは第四級ホスホニウム塩、第四級アンモニウム塩である。
無機充填剤としては、シリカ、アルミナ、ジルコニア、水酸化アルミニウム、酸化チタン、ベンガラ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、窒化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、炭化ケイ素、及びこれらの混合物が挙げられ、粒径、純度等の点で、シリカが好適に使用される。
シランカップリング剤としては、エポキシシラン、ビニルシラン、メタクリロキシシラン、アミノシラン、メルカプトシラン化合物等があり、これらのうちメルカプト系シランカップリング剤が好ましい。(F)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して、0.1〜0.5質量部、好ましくは0.2〜0.3質量部である。
酸化防止剤としては、亜リン酸化合物、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等があり、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。また、紫外線吸収剤としては、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤が好ましい。(G)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して、0.1〜0.5質量部、好ましくは0.1〜0.3質量部である。
上記各成分に加えて、本発明の目的を阻害しない範囲の量で、慣用の添加剤、例えば、紫外線吸収剤、劣化防止剤、蛍光体、熱可塑剤、希釈剤などを必要に応じて併用しても差し支えない。
以下の合成例において、生成物を示す平均組成式におけるnの平均値は、GPC測定による分子量分布のチャートにおいて、各nと各nにおけるピーク面積との積の総和を、全ピーク面積の総和で除して求めた値である。例えば、ある生成物のnが2〜20の整数の場合、[2×(n=2のピーク面積)+3×(n=3のピーク面積)+ … +20×(n=20のピーク面積)]/[(n=2のピーク面積)+(n=3のピーク面積)+ … +(n=20のピーク面積)]の計算から求めた値である。
反応器にMeO(Me)2SiO(Me2SiO)mSi(Me)2OMe(mは1〜8の整数で、平均は1.5)306g(1.00モル)、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM303)246g(1.00モル)、イソプロピルアルコール500mlを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液12g、水110gを添加し室温で3時間攪拌した。次いで、系内にトルエン500mlを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて分離した有機層(トルエン溶液)を熱水にて洗浄した後、減圧下トルエンを溜去したところ、下記平均組成式で示される構造を有する、目的のオルガノポリシロキサン(「樹脂1」とする)を得た。
・樹脂1のGPCで測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は4300であり、エポキシ当量(滴定法(JIS K7236)により測定、以下同様)は403g/eqであった。
反応器に、MeO(Me)2SiO(Me2SiO)mSi(Me)2OMe(mは1〜8の整数で、平均は1.5)275g(0.90モル)、フェニルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM103)59.5g(0.30モル)、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM303)221.8g(0.90モル)、イソプロピルアルコール500mlを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液12g、水110gを添加し、室温で3時間攪拌した。次いで、系内にトルエン500mlを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、トルエン溶液を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを溜去して、下記平均組成式で示される目的のオルガノポリシロキサン(「樹脂2」とする)を得た。樹脂2のGPCで測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は6200であり、エポキシ当量は354g/eqであった。
反応器に、MeO(Me)2SiO(Me2SiO)mSi(Me)2OMe(mは1〜13の整数で、平均は8)787g(1.00モル)、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM303)246g(1.00モル)、イソプロピルアルコール1000ml、を仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液12g、水110gを添加し室温で3時間攪拌した。次いで、系内にトルエン1000mlを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、トルエン溶液を熱水にて洗浄した後、減圧下トルエンを溜去して、下記平均組成式で示される目的のオルガノポリシロキサン(「樹脂3」とする)を得た。樹脂3のGPCで測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は5600であり、エポキシ当量は750g/eqであった。
[合成例4]
反応器に、MeO(Me)2SiO(Me2SiO)mSi(Me)2OMe(mは1〜8の整数で、平均は1.5)306g(1.00モル)、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM403)236g(1.00モル)、イソプロピルアルコール500ml、を仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液12g、水110gを添加し室温で3時間攪拌した。次いで、系内にトルエン500mlを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、トルエン溶液を熱水にて洗浄した後、減圧下トルエンを溜去して、下記平均組成式で示される目的のオルガノポリシロキサン(「樹脂4」とする)を得た。
・29Si−NMRによる測定結果から、合成例1と同様にして、該平均組成式を構成する第一の構造体単位(左側の単位)は、T単位を約23モル%、D単位とM単位とを合計で約77モル%含むことが分かった。
反応器に、MeO(Me)2SiO(Me2SiO)mSi(Me)2OMe(mは1〜28の整数で、平均は18)765g(0.50モル)、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM303)123g(0.50モル)、イソプロピルアルコール800ml、を仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液6.0g、水55gを添加し室温で3時間攪拌した。次いで、系内にトルエン800mlを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、トルエン溶液を熱水にて洗浄した後、減圧下トルエンを溜去して、下記式で示される目的のオルガノポリシロキサン(「樹脂5」とする)を得た。樹脂5のGPCで測定されたポリスチレン換算の重量平均分子量は3500であり、エポキシ当量は1300g/eqであった。
下記表1、表2に示す配合(質量部)で、各成分を攪拌混合装置で十分混合した後、三本ロールミルを通し、ダイボンド剤組成物を調製した。これらの表中の各成分は以下のとおりである。また、表中、空欄は「0」を意味する。
(B)エポキシ樹脂:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、セロキサイド2021P)
(C)硬化剤:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化(株)製、リカシッドMH)
(D)硬化触媒:第四級ホスホニウム塩(サンアプロ(株)製、U−CAT5003)
(E)無機充填剤:ヒュームドシリカ(信越化学工業(株)社製、BET比表面積300m2/g)
(F)シランカップリング剤:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBM−803)
(G)酸化防止剤:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](株式会社ADEKA社製、アデカスタブAO−60)
・・水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)社製、YX8000)
・・ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)社製、jER828)
得られた組成物及び硬化物の特性評価を以下の方法で行なった。硬化は、組成物を100℃で1時間、次いで150℃で2時間加熱して行なった。結果を表1及び表2に示す。
(1)粘度
東機産業製E型回転粘度計にて、23℃で測定した。
(2)チクソ比
上記E型回転粘度計にて測定した5rpmと50rpmでの粘度の比よりもとめた。
(4)硬度
JIS K6301に準拠して棒状硬化物について測定した(タイプD)。
(5)耐UV性
1mm厚のシート状硬化物の、波長450nmにおける光透過率(T0)を分光光度計U−4100(日立ハイテック社製)にて測定した。該硬化物を、365nmバンドパスフィルターを装備したUV照射装置(照度100mW/cm2)で、24時間照射後の光透過率(T1)を同様にして測定し、T1/T0(%)を求めた。
(6)耐熱性
1mm厚のシート状硬化物の、波長450nmにおける光透過率(T0)を分光光度計U−4100(日立ハイテック社製)にて測定した。該硬化物を、150℃×400時間加熱した後の光透過率(T1)を同様にして測定し、T1/T0(%)を求めた。
(7)接着強度
Agメッキ基板(42アロイ)に組成物を0.1mg程度塗布し、その上に、2mmx2mm角のSiチップを置き、上記硬化条件にて硬化させ、試験片を作成し、Dage社製4000ボンドテスターを用いて剪断法により剪断接着強度を求めた。各組成物について5個の試験片について測定し、平均値を求めた。
光半導体素子を載置する円状凹部を有しその底部が銀メッキされたLED用プレモールドパッケージ(3mm四方、厚さ1mm、凹部の内径2.6mm)を用意した。該パッケージの該底部に組成物をスタンピングにより転写して底部をコートし、得られた被膜にInGaN系青色発光素子を、ダイボンディング装置を用いて接着させた。その後、180℃で1.5時間加熱して該組成物被膜を硬化させた。次に該発光素子を、金ワイヤーにて外部電極に接続した。その後、シリコーンハイブリッド樹脂組成物(LPS−7410、信越化学工業(株)社製)を凹部に充填し、100℃で1時間、さらに150℃で4時間硬化させて該素子を封止した。このようにして、各組成物について、10個の封止LED装置を作成した。これらを次に試験に供した。
得られた封止LED装置5個を、次に条件で温度サイクルに、LEDを点灯させないで供した。
一サイクル:−40℃で20分間置き、次に125℃で20分間置く。
65℃、95%RHの恒温恒湿条件に、50mAを通電して点灯した状態で500時間放置した。
Claims (10)
- 下記(A)〜(G)成分を含む光半導体素子用ダイボンド剤組成物。
(A)下記平均組成式(5):
で表される基、
R 2 はメトキシ基又はフェニル基であり、該シリコーン樹脂中に複数のR2があるときそれらは同一又は異なり、R 3 はC 1-20 のアルキル基であり、R 5 はフェニル基である。xは0、1もしくは2の整数であり、該シリコーン樹脂中に複数のxがあるときはそれらは同一又は異なる。nは3〜15の整数である。
yは独立に0、1又は2の整数、
aは0.25〜0.75の数、
bは0.25〜0.75の数、
cは0〜0.3の数、但しa+b+c=1、である。)
で表され、エポキシ当量が200〜1300g/eqであるシリコーン樹脂 100質量部、
(B)上記式(2)で表される基を有するエポキシ樹脂 10〜100質量部
(C)エポキシ基との反応性の官能基を有する硬化剤 (A)成分及び(B)成分中のエポキシ基の合計1モルに対して、前記エポキシ基との反応性の官能性基が0.3〜1.0モルとなる量
(D)硬化触媒 (A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜3質量部
(E)無機充填剤 (A)〜(D)成分の合計100質量部に対し3〜30質量部
(F)シランカップリング剤 0.1〜0.5質量部
(G)酸化防止剤 0.1〜0.5質量部。 - (A)成分のエポキシ当量が300〜1100g/eqである、請求項1又は2に係るダイボンド剤組成物。
- R1がβ−(3,4−エポキシシクロへキシル)エチル基であり、R 2 がメトキシ基であり、R3がメチル基である、請求項1〜3のいずれか1項に係るダイボンド剤組成物。
- (C)成分が酸無水物硬化剤である請求項1〜4のいずれか1項に係るダイボンド剤組成物。
- (D)硬化触媒が第4級ホスホニウム塩化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に係るダイボンド剤組成物。
- (E)成分のBET比表面積が180m2/g〜350m2/gである、請求項1〜6のいずれか1項に係るダイボンド剤組成物。
- (F)成分がメルカプト系シランカップリング剤である、請求項1〜7のいずれか1項に係るダイボンド剤組成物。
- (G)成分がヒンダードフェノール酸化防止剤である、請求項1〜8のいずれか1項に係るダイボンド剤組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に係るダイボンド剤組成物が施与されてなる光半導体装置。
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