JP5269311B2 - (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 - Google Patents
(メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5269311B2 JP5269311B2 JP2006513693A JP2006513693A JP5269311B2 JP 5269311 B2 JP5269311 B2 JP 5269311B2 JP 2006513693 A JP2006513693 A JP 2006513693A JP 2006513693 A JP2006513693 A JP 2006513693A JP 5269311 B2 JP5269311 B2 JP 5269311B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- acid
- group
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCOC(C)OC(C(C1CC2CC1)C2C(*CCOC(C(*)=C)=O)=O)=O Chemical compound CCOC(C)OC(C(C1CC2CC1)C2C(*CCOC(C(*)=C)=O)=O)=O 0.000 description 11
- BGSJXDZZIMQCCT-KSIKGFMJSA-N CC(C)(C(O)O)C([C@H]1CC2CC1)C2C(OCOC(CC1C2)(C3)C11C2CC3C1)=O Chemical compound CC(C)(C(O)O)C([C@H]1CC2CC1)C2C(OCOC(CC1C2)(C3)C11C2CC3C1)=O BGSJXDZZIMQCCT-KSIKGFMJSA-N 0.000 description 1
- AOIYTGHDQALLEF-IVGVYMLVSA-N C[C@@]1(C(C2CC3CC2)C3C(OCOC)=O)[O]=C1OCCO Chemical compound C[C@@]1(C(C2CC3CC2)C3C(OCOC)=O)[O]=C1OCCO AOIYTGHDQALLEF-IVGVYMLVSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
前記式(1)で表される構成単位の割合が25〜70モル%、前記ラクトン構造を有する構成単位の割合が25〜70モル%、前記ヒドロキシ基またはシアノ基を有する脂環骨格を有する構成単位の割合が5〜20モル%である重合体である。
本発明の第六の要旨は、前記レジスト組成物を被加工基板上に塗布する工程と、250nm以下の波長の光で露光する工程と、現像液を用いて現像してパターンを形成する工程とを含むパターン製造方法である。
まずはじめに、本発明の重合体について説明する。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル酸」とは、メタクリル酸またはアクリル酸を表す。
酸付加反応を行う温度は、50℃以上であることが好ましく、70℃以上であることが更に好ましく、180℃以下であることが好ましく150℃以下であることが更に好ましい。これより低い温度では反応が十分に進行しないことがあり、これより低いと副生成物が増加する場合がある。
酸付加反応させる時間は、バッチサイズ、酸触媒、反応条件により異なるが、1時間以上であることが好ましく、12時間以下であることが好ましい。更に好ましくは、2時間以上であり、8時間以下である。これより短いと反応が十分進行しない場合があり、これ以上長いと副生成物が増加する場合がある。
更に得られたアルコール体と、(メタ)アクリル酸クロライドとを、水酸化ナトリウム等の塩基の存在下で、脱塩化水素反応させることにより、本発明の(メタ)アクリル酸エステルを得ることができる。
また、本発明の重合体をポジ型レジスト材料として用いる場合には、前記式(3)で表される本発明の単量体と、下記式(6−1)〜下記式(6−80)等で表される化合物とを共重合することが、感度、解像度、エッチング耐性などレジスト性能が優れる点から好ましい。共重合成分としては目的に応じて任意の単量体が使用でき、共重合比も、目的に応じて適宜決めればよい。式(6−1)〜下記式(6−80)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。
ルネン、テトラフルオロエチレン、アクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、塩化ビニル、エチレン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、ビニルピロリドン等が挙げられる。
好適な連鎖移動剤としては、例えば、1−ブタンチオール、2−ブタンチオール、1−オクタンチオール(n−オクチルメルカプタン)、1−デカンチオール、1−テトラデカンチオール、シクロヘキサンチオール、2−メチル−1−プロパンチオール、2−メルカプトエタノール、メルカプト酢酸、1−チオグリセロール等が挙げられる。
重合温度は特に限定されないが、通常、50℃以上であることが好ましく、150℃以下であることが好ましい。
次に、本発明のレジスト組成物について説明する。
本発明のレジスト組成物は、上記のような本発明の重合体を溶剤に溶解したものである。また、本発明の化学増幅型レジスト組成物は、上記のような本発明の重合体および光酸発生剤を溶剤に溶解したものである。化学増幅型ポジ型レジストは感度に優れる。本発明の重合体は、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。また、本発明の重合体を、他の重合体と混合したブレンドポリマーとして用いてもよい。なお、溶液重合等によって得られた重合体溶液から重合体を分離することなく、この重合体溶液をそのままレジスト組成物に使用すること、あるいは、この重合体溶液を適当な溶剤で希釈してレジスト組成物に使用することもできる。また、本発明のレジスト組成物には、本発明の重合体以外の重合体を含んでいてもよい。
溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ペンタノン等の直鎖もしくは分岐鎖ケトン類;シクロペンタノン、シクロヘキサノン等の環状ケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル類;酢酸エチル、乳酸エチル等のエステル類;n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール等のアルコール類;1,4−ジオキサン、炭酸エチレン、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。これらの溶剤は、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明の化学増幅型レジスト組成物に含有される光酸発生剤は、化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として使用可能なものの中から任意に選択することができる。光酸発生剤は、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。
ここで「低級脂肪族アミン」とは、炭素数5以下のアルキルまたはアルキルアルコールのアミンのことをいう。
第2級低級脂肪族アミン、第3級低級脂肪族アミンとしては、例えば、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリペンチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられる。含窒素化合物としては、中でも、トリエタノールアミンなどの第3級アルカノールアミンがより好ましい。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好ましい。
リンのオキソ酸、または、その誘導体としては、例えば、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステル等のリン酸およびそれらのエステルのような誘導体;ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステル等のホスホン酸およびそれらのエステルのような誘導体;ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸等のホスフィン酸およびそれらのエステルのような誘導体などが挙げられ、中でも、ホスホン酸が好ましい。
これらの化合物(有機カルボン酸、リンのオキソ酸、または、その誘導体)の含有量は、選択された化合物の種類などにより適宜決められるが、通常、レジスト用重合体100質量部に対して0.01質量部以上であることが好ましい。これらの化合物の含有量をこの範囲にすることにより、レジストパターン形状をより矩形にすることができる。また、これらの化合物(有機カルボン酸、リンのオキソ酸、または、その誘導体)の含有量は、通常、レジスト用重合体100質量部に対して5質量部以下であることが好ましい。これらの化合物の含有量をこの範囲にすることにより、レジストパターンの膜減りを小さくすることができる。
次に、本発明のパターン製造方法の一例について説明する。
最初に、パターンを形成するシリコンウエハー等の被加工基板の表面に、本発明のレジスト組成物をスピンコート等により塗布する。そして、このレジスト組成物が塗布された被加工基板は、ベーキング処理(プリベーク)等で乾燥し、基板上にレジスト膜を形成する。
実施例、比較例において、重合体の物性測定およびレジストの評価は以下の方法で行った。
約20mgの重合体を5mLのTHFに溶解し、0.5μmメンブランフィルターで濾過して試料溶液を調製し、この試料溶液を東ソー製ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。この測定は、分離カラムは昭和電工社製、Shodex GPC K−805L(商品名)を3本直列にしたものを用い、溶剤はTHF、流量1.0mL/min、検出器は示差屈折計、測定温度40℃、注入量0.1mLで、標準ポリマーとしてポリスチレンを使用して測定した。
重合体の熱安定性は、東京理科器械株式会社製パーソナル有機合成装置ChemiStationPPS−2510を用い、試験管中で重合体3.0gを100℃、4時間加熱攪拌し、加熱攪拌前と過熱攪拌後の1H−NMRの測定により求めた。この測定は、日本電子(株)製、JN GX−270型FT−NMR(商品名)を用いて、約5質量%のポジ型レジスト用重合体試料の重水素化クロロホルム、重水素化アセトンあるいは重水素化ジメチルスルホキシドの溶液を直径5mmφの試験管に入れ、測定温度40℃、観測周波数270MHz、シングルパルスモードにて、64回の積算で行った。
熱安定性指数={(熱分解試験後の酸素と酸素に挟まれた炭素に結合した水素の積分値)/(熱分解試験後のケミカルシフトδ値0〜2.6ppm間の合計積分値)}/{(熱分解性試験前の酸素と酸素に挟まれた炭素に結合した水素の積分値)/(熱分解試験前のケミカルシフトδ値0〜2.6ppm間の合計積分値)}
この熱安定性指数が1に近い程、アセタールの熱安定性が高く、1より小さいとアセタールの熱安定性が低いことを示す。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、および温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAという。)を22.4部入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。前記式(A−1)で表されるメタクリル酸エステル14.3部、下記式で表される単量体(以下、GBLMAという。)7.5部、
窒素導入口、攪拌機、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、PGMEA185.3部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。前記式(A−2)で表されるメタクリル酸エステル107.2部、GBLMA68.0部、HAdMA47.2部、PGMEA333.6部、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという。)6.56部、n−オクチルメルカプタン(以下、nOMという。)1.75部を混合した単量体溶液を、滴下装置を用い、一定速度で6時間かけてフラスコ中へ滴下し、その後、80℃で1時間保持した。次いで、得られた反応溶液を約30倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、無色の析出物の沈殿(共重合体P−2)を得た。沈殿物に残存する単量体を取り除くために、得られた沈殿を濾別し、重合に使用した単量体に対して約30倍量のメタノール中で沈殿を洗浄した。そして、この沈殿を濾別し、減圧下50℃で約40時間乾燥した。得られた共重合体P−2の各物性を測定した結果を表1に示す。
フラスコに入れるPGMEAの量を202.8部とし、単量体溶液を、前記式(A−3)で表されるメタクリル酸エステル134.4部、GBLMA68.0部、下記式で表される5−または6−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプチル−2−メタクリレート(以下、CNNMAという。)41.0部、
Claims (5)
- 下記式(1)で表される構成単位と、ラクトン構造を有する構成単位と、ヒドロキシ基またはシアノ基を有する脂環骨格を有する構成単位とを含有し、
前記式(1)で表される構成単位の割合が25〜70モル%、前記ラクトン構造を有する構成単位の割合が25〜70モル%、前記ヒドロキシ基またはシアノ基を有する脂環骨格を有する構成単位の割合が5〜20モル%である重合体。
- 請求項1または2記載の重合体を含有するレジスト組成物。
- 請求項4記載のレジスト組成物を被加工基板上に塗布する工程と、250nm以下の波長の光で露光する工程と、現像液を用いて現像してパターンを形成する工程とを含むパターン製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006513693A JP5269311B2 (ja) | 2004-05-20 | 2005-05-17 | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004150822 | 2004-05-20 | ||
JP2004150822 | 2004-05-20 | ||
JP2004320606 | 2004-11-04 | ||
JP2004320606 | 2004-11-04 | ||
PCT/JP2005/008955 WO2005113617A1 (ja) | 2004-05-20 | 2005-05-17 | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 |
JP2006513693A JP5269311B2 (ja) | 2004-05-20 | 2005-05-17 | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005113617A1 JPWO2005113617A1 (ja) | 2008-03-27 |
JP5269311B2 true JP5269311B2 (ja) | 2013-08-21 |
Family
ID=35428379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006513693A Active JP5269311B2 (ja) | 2004-05-20 | 2005-05-17 | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8088875B2 (ja) |
JP (1) | JP5269311B2 (ja) |
KR (1) | KR100827903B1 (ja) |
TW (1) | TWI359820B (ja) |
WO (1) | WO2005113617A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7504126B2 (ja) | 2019-04-26 | 2024-06-21 | アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー | 水処理システム |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5269311B2 (ja) * | 2004-05-20 | 2013-08-21 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 |
US8017303B2 (en) * | 2009-02-23 | 2011-09-13 | International Business Machines Corporation | Ultra low post exposure bake photoresist materials |
JP5541766B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2014-07-09 | 株式会社ダイセル | フォトレジスト用高分子化合物の製造方法 |
JP5708082B2 (ja) * | 2010-03-24 | 2015-04-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びネガ型レジスト組成物 |
JP6086343B2 (ja) * | 2012-10-01 | 2017-03-01 | 三菱レイヨン株式会社 | 重合体の分子量の測定方法、重合体の製造方法、レジスト組成物の製造方法、ならびにパターンが形成された基板の製造方法 |
JP6281271B2 (ja) * | 2013-01-21 | 2018-02-21 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP6477667B2 (ja) * | 2016-11-08 | 2019-03-06 | トヨタ自動車株式会社 | 成形体製造方法、及び、成形体製造装置 |
DE102017220993A1 (de) * | 2017-11-23 | 2019-05-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zur temporären Verformung von keratinischen Fasern |
CN110531579A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 掩模版及其制造方法、光刻方法、显示面板、曝光装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09221519A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-08-26 | Nec Corp | 酸誘導体化合物、高分子化合物、それを用いた感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
JPH1130864A (ja) * | 1997-07-10 | 1999-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2000026446A (ja) * | 1998-07-03 | 2000-01-25 | Nec Corp | ラクトン構造を有する(メタ)アクリレート誘導体、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP2003147023A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-05-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2005070316A (ja) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6030747A (en) * | 1997-03-07 | 2000-02-29 | Nec Corporation | Chemically amplified resist large in transparency and sensitivity to exposure light less than 248 nanometer wavelength and process of forming mask |
JP2973998B2 (ja) | 1997-03-07 | 1999-11-08 | 日本電気株式会社 | 感光性樹脂組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
CN1190706C (zh) * | 1998-08-26 | 2005-02-23 | 住友化学工业株式会社 | 一种化学增强型正光刻胶组合物 |
JP3680920B2 (ja) | 1999-02-25 | 2005-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 新規なエステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP4310028B2 (ja) | 2000-06-12 | 2009-08-05 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4790153B2 (ja) | 2000-09-01 | 2011-10-12 | 富士通株式会社 | ネガ型レジスト組成物、レジストパターンの形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP2002182393A (ja) | 2000-10-04 | 2002-06-26 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2002341541A (ja) * | 2001-05-18 | 2002-11-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
US6844133B2 (en) * | 2001-08-31 | 2005-01-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer, resist composition and patterning process |
JP2003122007A (ja) | 2001-10-09 | 2003-04-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP4048824B2 (ja) | 2002-05-09 | 2008-02-20 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
CN1281653C (zh) | 2002-07-10 | 2006-10-25 | Lg化学株式会社 | 降冰片烯-酯基加成聚合物及该降冰片烯-酯基加成聚合物的制备方法 |
JP4881002B2 (ja) | 2003-01-31 | 2012-02-22 | 三菱レイヨン株式会社 | レジスト用重合体およびレジスト組成物 |
US7341816B2 (en) | 2003-02-24 | 2008-03-11 | Promerus, Llc | Method of controlling the differential dissolution rate of photoresist compositions, polycyclic olefin polymers and monomers used for making such polymers |
US7022459B2 (en) * | 2003-03-14 | 2006-04-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
US8241829B2 (en) | 2004-03-08 | 2012-08-14 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resist polymer, resist composition, process for pattern formation, and starting compounds for production of the resist polymer |
JP5269311B2 (ja) | 2004-05-20 | 2013-08-21 | 三菱レイヨン株式会社 | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 |
-
2005
- 2005-05-17 JP JP2006513693A patent/JP5269311B2/ja active Active
- 2005-05-17 US US11/596,865 patent/US8088875B2/en active Active
- 2005-05-17 WO PCT/JP2005/008955 patent/WO2005113617A1/ja active Application Filing
- 2005-05-17 KR KR1020067026640A patent/KR100827903B1/ko active IP Right Grant
- 2005-05-19 TW TW094116379A patent/TWI359820B/zh active
-
2009
- 2009-02-26 US US12/393,455 patent/US8114949B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09221519A (ja) * | 1995-12-11 | 1997-08-26 | Nec Corp | 酸誘導体化合物、高分子化合物、それを用いた感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
JPH1130864A (ja) * | 1997-07-10 | 1999-02-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2000026446A (ja) * | 1998-07-03 | 2000-01-25 | Nec Corp | ラクトン構造を有する(メタ)アクリレート誘導体、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP2003147023A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-05-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2005070316A (ja) * | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7504126B2 (ja) | 2019-04-26 | 2024-06-21 | アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー | 水処理システム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100827903B1 (ko) | 2008-05-07 |
WO2005113617A1 (ja) | 2005-12-01 |
JPWO2005113617A1 (ja) | 2008-03-27 |
US20080003529A1 (en) | 2008-01-03 |
US8114949B2 (en) | 2012-02-14 |
US20090226851A1 (en) | 2009-09-10 |
US8088875B2 (en) | 2012-01-03 |
TWI359820B (en) | 2012-03-11 |
KR20070027597A (ko) | 2007-03-09 |
TW200613334A (en) | 2006-05-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5269311B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、およびレジスト組成物 | |
US8092979B2 (en) | Resist polymer and resist composition | |
JP5318350B2 (ja) | 重合体、レジスト組成物及びパターンが形成された基板の製造方法 | |
JP5339494B2 (ja) | 重合体、レジスト組成物及びパターンが形成された基板の製造方法 | |
JP2005060638A (ja) | 重合体、製造方法、レジスト組成物およびパターン形成法 | |
JP4323250B2 (ja) | 重合体、重合体の製造方法、レジスト組成物およびパターン形成方法 | |
JP4315761B2 (ja) | (共)重合体、製造方法、レジスト組成物およびパターン形成方法 | |
JP4851140B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル、重合体、レジスト組成物、およびパターンが形成された基板の製造方法 | |
JP5416889B2 (ja) | レジスト用重合体、レジスト組成物、およびパターンが形成された基板の製造方法 | |
JP5059419B2 (ja) | 重合体、レジスト組成物及びパターンが形成された基板の製造方法 | |
JP4332445B2 (ja) | レジスト用重合体 | |
JP2006104378A (ja) | レジスト用単量体およびレジスト用重合体 | |
JP4951199B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
KR102213419B1 (ko) | 레지스트용 공중합체 및 레지스트용 조성물 | |
JP4442887B2 (ja) | レジスト用重合体 | |
JP5660483B2 (ja) | レジスト用重合体組成物、レジスト組成物、およびパターンが形成された基板の製造方法 | |
WO2022181740A1 (ja) | アセタール化合物、当該化合物を含む添加剤、および当該化合物を含むレジスト用組成物 | |
JP4390197B2 (ja) | 重合体、レジスト組成物およびパターン製造方法 | |
JP4375785B2 (ja) | レジスト用重合体 | |
JP6705286B2 (ja) | 重合性単量体の製造方法、リソグラフィー用重合体の製造方法およびレジスト組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120124 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120321 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120328 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130129 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130321 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130416 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130508 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5269311 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |