JP4375785B2 - レジスト用重合体 - Google Patents
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Description
きることが記載されている。特許文献6には、シアノ基を有する特定の構成単位する樹脂を用いることによりF2エキシマレーザー波長である157nmに対する透過性を向上できることが記載されている。
本発明において脂環式骨格とは、環状の炭化水素基を1個以上有する構造を意味する。また、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸とメタクリル酸の総称である。
なお、この重合体において、式(2)で表される構成単位は、全て同じである必要はなく、2種以上が混在するものであってもよい。
なお、この重合体において、式(1−1)で表される構成単位は、全て同じである必要はなく、2種以上が混在するものであってもよい。
式(5)中、R02は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。アルキル基は、直鎖状であっても、分岐していてもよい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。R02としては、中でも、有機溶媒への溶解性の点から、水素原子またはメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
ドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基、アミノ基などが挙げられる。
式(5−1)中、R03は水素原子または炭素数1〜6の直鎖もしくは分岐アルキル基を表す。R03としては、他の単量体との共重合性に優れる点から、エチル基、メチル基、水素原子が好ましく、メチル基がより好ましい。
2.本発明のレジスト用重合体
前記シアノ基含有脂環式構造を有する構成単位としては下記式(7−1)〜(7−8)で表される単量体に由来するものが好ましい。
式(F1)で表される構成単位の具体例として下記式で表される構成単位が挙げられる。
上の場合にはX1として複数の異なる基を有することも含む。
(式(10−4)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数1〜3のアルキル基を表し、X4は、置換基としてヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基およびアミノ基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基を有していてもよい炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアシル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基またはアミノ基を表し、n4は0〜4の整数を表す。なお、n4が2以
上の場合にはX4として複数の異なる基を有することも含む。
上の場合にはX5として複数の異なる基を有することも含む。
3.本発明のレジスト用重合体の製造方法
本発明のレジスト用重合体は、通常、重合開始剤の存在下で、単量体組成物を共重合して得られる。前記式(5)で表されるような(メタ)アクリル酸エステルはラジカル重合によって重合させることが低コストで製造できることから好ましい。
過率(波長193nmの光に対する透過率)をできるだけ低下させない点から、用いる重合開始剤としては、分子構造中に芳香環を有しないものが好ましい。さらに、重合時の安全性等を考慮すると、用いる重合開始剤としては、10時間半減期温度が60℃以上のものが好ましい。
低下させない点から、用いる連鎖移動剤としては、芳香環を有しないものが好ましい。
4.本発明のレジスト組成物
本発明のレジスト組成物は、上記のような本発明のレジスト用重合体を溶剤に溶解したものである。また、本発明の化学増幅型レジスト組成物は、上記のような本発明のレジスト用重合体および光酸発生剤を溶剤に溶解したものである。本発明のレジスト用重合体は、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。なお、溶液重合等によって得られた重合体溶液から重合体を分離することなく、この重合体溶液をそのままレジスト組成物に使用すること、あるいは、この重合体溶液を適当な溶剤で希釈してレジスト組成物に使用することもできる。
ル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル等のジエチレングリコールアルキルエーテル類;酢酸エチル、乳酸エチル等のエステル類;n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、等のアルコール類;1,4−ジオキサン、炭酸エチレン、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。これらの溶剤は、1種を用いても、2種以上を併用してもよい。
布する際の塗布むらや現像時のスカム等の発生が十分に少なくなる。
次に、本発明のパターン製造方法の一例について説明する。
約20mgのレジスト用重合体を5mLのTHFに溶解し、0.5μmメンブランフィルターで濾過して試料溶液を調製し、この試料溶液を東ソー製ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。この測定は、分離カラムは昭和電工社製、Shodex GPC K−805L(商品名)を3本直列にしたものを用い、溶剤はTHF、流量1.0mL/min、検出器は示差屈折計、測定温度40℃、注入量0.1mLで、標準ポリマーとしてポリスチレンを使用して測定した。
1H−NMRの測定により求めた。この測定は、日本電子(株)製、GSX−400型FT−NMR(商品名)を用いて、約5質量%のレジスト用重合体試料の重水素化クロロホルム、重水素化アセトンあるいは重水素化ジメチルスルホキシドの溶液を直径5mmφの試験管に入れ、測定温度40℃、観測周波数400MHz、シングルパルスモードにて、64回の積算で行った。
製造したレジスト用重合体100部と、光酸発生剤であるトリフェニルスルホニウムトリフレート2部と、溶剤であるPGMEA700部とを混合して均一溶液とした後、孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過し、レジスト組成物溶液を調製した。
調製したレジスト組成物溶液をシリコンウエハー(直径:200mm)上にスピンコートし、ホットプレートを用いて120℃、60秒間プリベークを行い、膜厚0.4μmのレジスト膜を形成した。次いで、ArFエキシマレーザー露光機(波長:193nm)を使用して露光した後、ホットプレートを用いて120℃、60秒間露光後ベークを行った。次いで、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて室温で現像し、純水で洗浄し、乾燥してレジストパターンを形成した。
0.16μmのライン・アンド・スペースパターンのマスクが0.16μmの線幅に転写される露光量(mJ/cm2)を感度として測定した。
前記露光量で露光したときに解像されるレジストパターンの最小寸法(μm)を解像度とした。
上記のようにして得られたレジストパターンについて、KLAテンコール社製表面欠陥観察装置KLA2132により、現像欠陥数を測定した。
調製したレジスト組成物溶液について、調液直後の溶液中のマイクロゲルの数(マイクロゲル初期値)と、4℃で1週間放置した後の溶液中のマイクロゲルの数(経時後のマイクロゲルの数)とをリオン製パーティクルカウンターにて測定した。そして、マイクロゲル初期値とともに、(経時後のマイクロゲルの数)−(マイクロゲル初期値)で計算されるマイクロゲル増加数を評価した。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサーおよび温度計を備えたフラスコに、窒素雰囲気下で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと言う。)258.6部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−または3−シアノ−5−ノルボルニルメタクリレート(以下、CNNMAと言う。)61.5部、下記式(M−1)で表される単量体(以下、M−1と言う。)178.5部、
実施例1と同様の装置に、窒素雰囲気下で、PGMEA172.4部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。2−または3−シアノ−5−ノルボルニルアクリレート(以下、CNNAと言う。)34.0部、下記式(M−2)で表される単量体(以下、M−2と言う。)116.0部、
実施例1と同様の装置に、窒素雰囲気下で、PGMEA152.0部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。CNNMA61.5部、下記式(M−3)で表される単量体(以下、M−3と言う。)86.4部、
実施例1と同様の装置に、窒素雰囲気下で、PGMEA180.1部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。ECHA71.1部、M−2を145.1部、PGMEA324.1部およびAIBN16.4部を混合した単量体溶液を、滴下装置を用い、一定速度で6時間かけてフラスコ中へ滴下し、その後、80℃で1時間保持した。次いで、得られた反応溶液を約30倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物の沈殿(共重合体B−1)を得た。以降の操作は実施例1と同様にして共重合体B−1を得た。得られた共重合体B−1の各物性を測定した結果を表1に示す。
実施例1と同様の装置に、窒素雰囲気下で、PGMEA185.5部を入れ、攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。CNNMA82.0部、MAdMA140.5部、PGMEA333.8部およびAIBN16.4部を混合した単量体溶液を、滴下装置を用い、一定速度で6時間かけてフラスコ中へ滴下し、その後、80℃で1時間保持した。次いで、得られた反応溶液を約30倍量のメタノール中に攪拌しながら滴下し、白色の析出物の沈殿(共重合体B−1)を得た。以降の操作は実施例1と同様にして共重合体B−1を得た。得られた共重合体B−1の各物性を測定した結果を表1に示す。
Claims (3)
- 下記式(2)で表されるシアノ基含有脂環式構造を有する構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、下記式(F1)、(F2)および(F3)で表されるフッ素含有構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位とを含み、前記シアノ基含有脂環式構造を有する構成単位の比率が、全構成単位合計に対して5モル%以上40モル%以下であり、質量平均分子量が1,000以上100,000以下であるレジスト用重合体。
- 請求項1に記載のレジスト用重合体を含有するレジスト組成物。
- 請求項2に記載のレジスト組成物と光酸発生剤とを含む組成物を被加工基板上に塗布する工程と、250nm以下の波長の光で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを有するパターン製造方法。
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