JP5258779B2 - フッ素化潤滑剤 - Google Patents
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Description
−例えば、20,000より高い、約80,000に及びさえする高分子量でさえも、特に1.5mm未満、好ましくは1.2mm未満、より好ましくは1mm以下の改善された磨耗、すなわち、低い磨耗値、
−特に−100℃〜−130℃の間の範囲内の低いTg、
−20℃で1,800cStよりはるかに高い粘度値、
−低い蒸発損失。
T−O−[A−B]z−[A−B’]z’−A−T’ (I)
のパーフルオロポリエーテルポリマーである。
式中、
A=−(X)a−O−A’−(X’)b−であり、
ここで、A’は、任意に単位(CF(CF3)O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF(CF3)O)を含む、(CF2O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)から選択された1個以上の反復単位を含むパーフルオロポリエーテル鎖であり、66〜50,000の間の数平均分子量を有し;X、X’は互いに同じかまたは異なり、−CF2−、−CF2CF2−、および任意に−CF(CF3)−であり;
a、bは互いに同じかまたは異なり、0または1に等しい整数であり、但し、末端基T−O−に連結されたブロックAがa=1を有し、末端基T’に連結されたブロックAがb=0を有することを条件とし;
Bは1種以上のオレフィン(ここで、前記オレフィンの少なくとも1種はラジカル経路により単独重合可能である)に由来する単位から形成されたブロックであり、式
−[(CR1R2−CR3R4)j(CR5R6−CR7R8)j’]− (Ia)
を有し、ここで、jは1〜5の整数であり、j’は0〜4の整数であり、但し、(j+j’)が2より大きく且つ5より小さいことを条件とし;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は互いに同じかまたは異なり、ハロゲン、好ましくはF、Cl;H;、C1〜C6(パー)ハロアルキル(ここで、ハロゲンは好ましくはF、Clである);任意にO、N、Sのようなヘテロ原子を含有するC1〜C6アルキル;C1〜C6オキシ(パー)フルオロアルキルから選択され;
zは2より大きい整数であるか、または2に等しく;z’は0または整数であり、z、z’は、式(I)の数平均分子量が500〜500,000、好ましくは1,000〜80,000、より好ましくは5,000〜60,000の範囲内にあるような値であり;
B’は1種以上のオレフィンに由来するブロックであり、式(Ia)を有するが、ブロックBの置換基R1〜R8とは異なる置換基R1〜R8の少なくとも1つを有し、(j+j’)は2以上で且つ5未満であり;
末端基TおよびT’は互いに同じかまたは異なり、炭素原子数1〜3のパーフルオロアルキル(1個のフッ素原子は1個の塩素原子または水素原子で置換されていることが可能である);C1〜C6非フッ素化アルキル基である。
(1)−(X)aO[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](X’)b−
(式中、
X、X’は互いに同じかまたは異なり、−CF2−、−CF2CF2−であり;
a、bは上で定義された通りであり;m、n、p、qは、nが0とは異なる時、m/nが0.1と10との間であるように、0を含む整数であり、(p+q)/(n+m+p+q)は0と0.05との間であり、(n+m+p+q)は0とは異なる)
(2)−(X)aO[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q(CF(CF3)O)u(CF2CF(CF3)O)v]−(X’)b
(式中、
X、X’は互いに同じかまたは異なり、−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−であり;
a、bは上で定義された通りであり;
mは1より大きい整数であるか、または1に等しく、n、p、q、u、v指数は0を含む整数であり、但し、(v+m)が0とは異なる時、(p+q)/(v+m)は0〜0.05の間であり;(m+n)が0とは異なる時、(v+u)/(n+m)の比は1未満であることを条件とする)
(a)0.1〜4の間、好ましくは0.1〜3.5の間の、パーフルオロポリエーテル過酸化物100g中の活性酸素(分子量=16)のgとして定義される過酸化物含有率(PO)を有する単位(CF2O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)の少なくとも1つを含む過酸化パーフルオロポリエーテルを、
ラジカル経路により単独重合不能な1種以上のオレフィンの任意の存在下で、ラジカル経路により単独重合可能な少なくとも1種のオレフィンと、
125℃〜280℃の間の温度、および1バール〜50絶対バールの間の圧力で、
オレフィンのモルとパーフルオロポリエーテルの過酸化物単位のモル(−O−O−のモル)との間の比が1〜15、好ましくは1〜10の範囲で、
0.1未満、一般には0.05未満、好ましくは0.02未満、より好ましくは0.01未満のPOを有するポリマーを得るまで、オレフィンを供給することによって反応させる工程と、
(b)ポリマー中の過酸化物分の除去に至るまで200℃〜280℃の範囲内の温度で、(a)において得られたポリマーを熱処理する工程と、
(c)式(I)のポリマーを得るために(b)において得られたポリマーを中和する工程とを含む。
(II)Xo−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(O)t−Xo’
(式中、
XoおよびXo’は互いに同じかまたは異なり、−CF2Cl、−CF2CF2Cl、−CF3、−CF2CF3、−CF2COF、−COFであり;
r、sおよびtは、数平均分子量が一般に400〜150,000、好ましくは500〜80,000の範囲内であるような整数であり;r/sは0.1〜10の間であり、sは0とは異なり;tは、POが上で定義された範囲内であるような整数である)
式(II)の過酸化パーフルオロポリエーテルは、米国特許第3,715,378号、米国特許第4,451,646号、米国特許第5,258,110号、米国特許第5,744,651号の教示に従うことにより、テトラフルオロエチレンのオキシ重合によって調製することが可能である。
(III)X1−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(CF(CF3)O)u(CF2CF(CF3)O)v(O)t−X1’
(式中、
X1およびX1’は互いに同じかまたは異なり、−CF2Cl、−CF2CF2Cl、−CF2CF3、−CF3、−C3F7、−CF(CF3)COF、−COFであり、
r、s、t、u、vは、数平均分子量が500〜150,000、好ましくは700〜80,000の範囲内にあるような整数であり;v/(r+s+u)は1未満であり、tは前記POが上で定義された範囲内にあるような数である)
式(III)の過酸化パーフルオロポリエーテルは、米国特許第5,000,830号の教示に従うことにより、テトラフルオロエチレンとパーフルオロプロペンのオキシ重合によって調製することが可能である。
(IV)X2−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(CF2(CF2)wCF2O)k(O)t−X2’
(式中、
X2およびX2’は互いに同じかまたは異なり、−CF2COF、−COFであり、
w=1または2であり、
r、s、tおよびkは、数平均分子量が700〜100,000、好ましくは700〜80,000の範囲内にあるような整数であり;r/sは0.2〜10の間であり、k/(r+s)は0.05未満であり;tは前記POが上で定義された通りであるような数である)
(i)2〜10(両端値を含む)の(j+j’)を有する上で定義された通りの式(I)のポリマーと、
(ii)20℃で、10〜4,000cStの間、好ましくは30〜2,000cStの粘度を有する油、
(iii)増粘剤、
から選択された1種以上の成分と、
を含む潤滑剤組成物である。
−フルオロテロマー、例えば、欧州特許第1,331,229号明細書参照、特にTFEテロマーに由来する油、例えば、米国特許第3,067,262号明細書参照
−パーフルオロアルキル末端基を有するアルカンの重合により得られる油、例えば、米国特許第5,534,176号明細書参照、
−フッ素含有有機シリコーン、例えば、米国特許第4,308,393号明細書参照
−例えば、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)オリゴマーのような塩素を含有する油、例えば、英国第837,764号明細書参照、
−反復単位−CFXO−(式中、Xは、FまたはCF3に等しい);−CF2CF2O−、−CF2CF(CF3)O−、−CF(CF3)CF2O−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−(単位は主鎖に沿って統計的に分布する)の1つ以上を含むパーフルオロポリエーテル油。
(1a)E−O−(CF2CF(CF3)O)m’(CFXO)n’−E’
(式中、
XはFまたはCF3に等しく、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、CF3、C2F5またはC3F7から選択され、末端基の一方または両方の1個のフッ素原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能であり、
m’およびn’は、m’/n’の比が20〜1,000の間であるような整数であり、
n’は0とは異なり、種々の単位は鎖に沿って統計的に分布しており、生成物粘度は上で定義された通りである)
これらの生成物は、英国特許第1,104,432号明細書に記載されたようにパーフルオロプロペンの光酸化、および英国特許第1,226,566号明細書に記載されたように末端基の後続の転化によって得ることが可能である。
(2a)C3F7O(CF(CF3)CF2O)o’−D
(式中、
Dは−C2F5または−C3F7に等しく、末端基の一方または両方の1個のフッ素原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能であり、
o’は生成物粘度が上で定義された通りであるような整数である)
これらの生成物は、米国特許第3,242,218号明細書に記載されたようにパーフルオロプロピレンオキシドのイオンオリゴマー化およびフッ素による後続の処理によって調製することが可能である。
(3a){C3F7O−(CF(CF3)CF2O)p’−CF(CF3)−}2
(式中、
p’は生成物粘度が上で定義された通りであるような整数であり、
C3F7末端基の一方または両方の1個のF原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能である)
これらの生成物は、米国特許第3,214,478号明細書で報告されたように、パーフルオロプロピレンオキシドのイオンテロメリゼーションおよび後続の光化学二量化によって得ることが可能である。
(4a)E−O−(CF2CF(CF3)O)q’(C2F4O)r’(CFXO)s’−E’
(式中、
XはFまたはCF3に等しく、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、上で定義された通りであり、
q’、r’およびs’は整数であり、0値を有することも可能であり、生成物粘度が上で定義された通りであるような値である)
これらの生成物は、米国特許第3,665,041号明細書に記載されたようにC3F6とC2F4の混合物の光酸化およびフッ素による後続の処理によって得ることができる。
(5a)E−O−(C2F4O)t’(CF2O)u’−E’
(式中、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、上で定義された通りであり、
t’およびu’は、t’/u’比が0.1〜5の間であるとともに生成物粘度が上で定義された通りであるような整数である)
これらの生成物は、米国特許第3,715,378号明細書で報告されたようなC2F4の光酸化および米国特許第3,665,041号明細書に記載されたようなフッ素による後続の処理によって得られる。
(6a)E−O−(CF2CF2CF2O)v’−E’
(式中、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、上で定義された通りであり、
v’は生成物粘度が上で定義された通りであるような値である)
これらの生成物は、欧州特許第148,482号明細書に記載されたように得られる。
(7a)D−O−(CF2CF2O)z’−D’
(式中、
DおよびD’は互いに同じかまたは異なり、C2F5またはC3F7から選択され、末端基の一方または両方の1個のフッ素原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能であり、
z’は生成物粘度が上で定義された通りであるような整数である)
これらの生成物は、米国特許第4,523,039号明細書で報告されたように得ることが可能である。
(8a)E1−O(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−E2
(式中、
E1およびE2は、式−(CF2)zCF3(式中、zは0〜3の整数である)を有する、互いに同じかまたは異なるパーフルオロアルキル末端基であり、
n、m、p、qは、0〜100の間で互いに同じかまたは異なる整数であり、油粘度が上で定義された通りであるように、そしてm/n比が2〜20の間であるように選択され、(p+q)/(n+m+p+q)は0.05〜0.2の間であり、n/(n+m+p+q)は0.05〜0.40の間であり、(n+m+p+q)は0とは異なる)
これらの生成物は、欧州特許第1,454,938号明細書に記載されたように得ることが可能である。
(i)0.1重量%〜99.9重量%、好ましくは0.5重量%〜99.5重量%、より好ましくは2重量%〜98重量%、なおより好ましくは5重量%〜95重量%
(ii)0〜99.9重量%
(iii)0〜50重量%
(iv)0〜30重量%
を含有する。(i)、(ii)、(iii)および(iv)の合計は100重量%である。
化合物I)を評価するために用いられる方法は以下の通りである。
NMRスペクトルは、19F−NMR分析の内部標準としてCFCl3および1H−NMR分析のための標準としてテトラメチルシラン(TMS)を用いることによりVariant Mercury200MHz分光分析計を用いることにより記録した。ヘキサフルオロベンゼンもサンプルのための溶媒として用いる。NMR測定は、式(I)の化合物のポリオレフィンブロックB、B’の数平均長さ、z、z’指数および数平均分子量を決定することを可能にする。
Tgおよび溶融温度のような熱転移は、以下のプロセスを用いることによりPerkin Elmer(登録商標)DSC−2C計器により決定した。80℃/分(min−1)で20℃から−170℃に冷却し、窒素フロー下で−170℃から350℃に20℃/分(min−1)で加熱する。
酸度は、溶媒として水−アセトン(1/3v/v)混合物および滴定剤として水溶液NaOH、0.01Mを用いることにより、DG115−SC型電極を備えたMettler−Toledo DL−55滴定装置による電位差滴定によって決定した。酸度決定のための感度限界(カルボン酸末端基およびHF)は、0.5ミリ当量kg−1に等しい。
過酸化物含有率の分析は、以下の方法に従いヨウ素還元滴定によって行った。サンプルの秤量済み量(数グラム)を約20mlのGalden(登録商標)ZT130に溶解させる。イソプロピルアルコール中5%w/wで1mlの氷酢酸および30mlのヨウ化ナトリウム溶液を添加する。得られた懸濁液を15分にわたり攪拌下で放置し、白金電極および基準電極を備えた電位差滴定のためのMettler(登録商標)DL40装置を用いることにより、過酸化物との反応から生じたヨウ素を既知の力価を有するチオ硫酸ナトリウムの水溶液で滴定する。PO決定のための感度限界は0.0002である。
磨耗評価のために、1時間の継続時間にわたって75℃の試験温度で40kgfの荷重を用いることにより、ASTM D 4172規格に準拠して4ボール磨耗試験(Four−ball Wear Test)を行った。
ASTM D445法に準拠してCannon−Fenske型の毛管粘度計を用いることにより所定の温度での動粘度を決定した。
204℃で22時間にわたりASTM2595規格に準拠して試験を行う。
ASTM D 217規格およびD 1403規格(ミクロ浸透)に準拠して試験を行う。
組成物の磨耗評価のために、1時間の継続時間にわたって75℃の試験温度で40kgfの荷重を用いることにより、ASTM D 2266規格およびD 4172規格に準拠した。
n−ヘキサンで清浄化し、乾燥させた1つのボールベアリング(SKF6303モデル)を完全充填のために必要とされるグリース重量を基準にして30重量%で試験されるべきグリースで充填し、適する遮蔽材を挿入して材料が外に出ることを避ける。そのように組み立てたベアリングを、適するハウジングカップおよびシャットを備えた、エンジンに接続されたシャフト上に取り付ける。ベアリングを収容するカップに試験中にベアリング応力を測定することを可能にするロードセルを装着する。試験中の温度進展を検出する熱電対を外部ベアリング溝に入れる。2,000rpm、1時間のステップで0〜1,600rpmの速度傾斜を設定することにより、試験を行う。試験継続時間は全体で8時間であり、16,000rpmで1時間後の応力値、およびベアリングが到達した最高温度を評価する。
潤滑用組成物からの油分離を50℃で7日にわたりFTMS791−321方法において記載された手順に従うことにより決定した。
204℃で22時間にわたりASTM 2575規格に準拠して試験を行う。
ASTM D445法に準拠してCannon−Fenske型の毛管粘度計を用いることにより所定の温度での動粘度を決定した。
振動条件下でのOptimol GmbH社のSRV装置によって、および以下の運転条件下で構成としてディスク上のボールを用いることにより摩擦係数を評価した。
−加えた荷重:100N
−振動振幅:1mm
−振動周波数:50Hz
−温度:50℃
−試験継続時間:2時間
実施例1
バッチ熱法によるTFEからのセグメントを含有する式(I)のポリマーの調製
温度プローブ、機械による攪拌、窒素および/またはテトラフルオロエチレン内転のためのバブル入口を備えた1リットルのガラスフラスコ内に、600gのGalden(登録商標)HT230、および式
Xo−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(O)t−Xo’
(式中、XoおよびXo’は、−CF3(29%)、−CF2Cl(13%)、−CF2CF2Cl(20%)、−COF(24%)、−CF2COF(14%)であり、数平均分子量は5.8・104に等しく、r/s=1.25およびt/(r+s)=0.077であり、ならびに1.3に等しいPO[活性酸素(分子量(MW)=16)g/パーフルオロポリエーテル過酸化物100g、として定義される]を有する)のクラス(A)の過酸化パーフルオロポリエーテル300gを導入する。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
を確認する。
式中、
T、T’はCF3から形成された約70%モルである一方で、残り部分は、CF2Cl、CF2CF2Clであり、
Bは−[CF2CF2]jであり、式中、jは4.0に等しい数平均値を有し、従って、セグメントBの数平均長さは8.0個の炭素原子であり、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](CF2)b−であり、
m/nの値=1.08、p/n=0.014、q/n=0.020、(p+q)/(p+q+n+m)=0.016であり、AがT’に連結される時b=0であり、他のすべての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、該単位の合計量が、オレフィンの存在しない状態で過酸化パーフルオロポリエーテル(PFPE)の熱処理中に発生する単位の合計量に実質的に似ているので、過酸化物単位の分解中に形成されたアルキルラジカルの再結合から発生すると仮定される。
実施例1の方法に従うことにより、実施例1のTFEの合計含有率に似たTFEの合計含有率を有するが、より長いブロックBを有するブロックポリマーを調製した。
Xo−O(CF2CF2O)r(CF2O)S(O)t−Xo’
の過酸化パーフルオロポリエーテルを用いた。式中、XoおよびXo’は、−CF3(34%)、−CF2Cl(11%)、−CF2CF2Cl(21%)、−COF(12%)、−CF2COF (22%)であり、数平均分子量=5.7・104、r/s=1.24およびt/(r+s)=0.0075ならびに0.13に等しいPOを有する。
27(本発明の方法の範囲外)に等しいTFEモルと供給された過酸化物結合のモルとの間の比を有するように、TFE流速を33.0Nl/hに増加させたことを除き、実施例1を厳密に繰り返した。
熱法によるTFE−エチレンに由来するブロックを含有するポリマー(I)の調製
機械による攪拌、温度ゾンデ、ガスのためのバブル入口およびバブル出口を備えた1,000mlガラスフラスコ内に、
−式
Xo−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(O)t−Xo’
(式中、XoおよびXo’は、−CF3(24%)、−CF2Cl(12%)、−CF2CF2Cl(10%)、−COF(17%)、−CF2COF(37%)であり、数平均分子量Mn=3.9・105、r/s=1.12およびt/(r+s)=0.088でありならびにPO=1.5%を有する)のパーフルオロポリエーテル過酸化物360g
−1,080gのGalden(登録商標)HT230
から形成された溶液を供給する。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
を有する結果になる。
式中、
T、T’は、約45%の−CF3、−CF2Clおよび−CF2CF2Clと、残りの55%の−CF2H末端基および微量の−CF2CF2H末端基とで形成され、
Bは−[(CF2CF2)j(CH2CH2)j’]−であり、式中、j+j’の平均値は4.6に等しく、j/j’の平均値は2.7に等しく、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n)(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q]−(CF2)b−であり、
m/nの値=0.95、p/n=0.009、q/n=0.014、(p+q)/(p+q+n+m)=0.012であり、AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
(CF2CF2CF2O)単位および(CF2CF2CF2CF2O)単位は、前に記載されたのと同じ理由で過酸化物結合の分解中に形成されるアルキルラジカルの再結合から発生すると仮定される。
試験を実施例1で報告された手順に従って行う。
T−O−[A−B]z−A−T’
である。
式中、
T、T’はCF3から形成された約70%モルである一方で、残りは、CF2Cl、CF2CF2Clであり、
Bは[CF2CF2]j−であり、式中、jは3.0に等しい数平均値を有し、従って、セグメントBの数平均長さは6.0個の炭素原子であり、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q](CF2)b−であり、
m/nの値=1.06、p/n=0.018およびq/n=0.019、(p+q)/(p+q+n+m)=0.018であり、AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、前の実施例で記載されたのと同じ理由で過酸化物結合の分解中に形成されるアルキルラジカルの再結合から発生すると解釈される。
連続熱法によるTFEからのセグメントを含有する式(I)のポリマーの調製
機械による攪拌、添加漏斗、ガス供給のためのバブル入口、温度ゾンデ、反応生成物を連続引抜するための出口を備えた250mlガラスフラスコ内で合成を連続法で行う。
Xo−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(O)t−Xo’
の20%w/wの過酸化パーフルオロポリエーテルの、Galden(登録商標)HT230の溶液をフラスコに供給する。
式中
XoおよびXo’は、−CF3(28%)、−CF2Cl(18%)、−CF2CF2Cl(15%)、−COF(10%)、−CF2COF(29%)であり、r/s=1.20およびt/(r+s)=0.068であり、
数平均分子量Mn=5.5・104およびPO=1.15を有し、一定流速は200gh−1に等しい。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
の構造を確認する。
式中、
T、T’の約70%はCF3から形成される一方で、残りの部分は、CF2Cl、CF2CF2Clであり、
Bは−[CF2−CF2]jであり、式中、jは3.9に等しい数平均値を有し、したがって、セグメントBの数平均長さは7.8個の炭素原子であり、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](CF2)b−であり、
式中、m/n=1.08、p/n=0.019、q/n=0.019、(p+q)/(p+q+n+m)=0.018であり、AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、オレフィンの存在しない状態で過酸化物PFPEの熱処理中に発生する単位に前記単位の合計量が実質的に等しいので、過酸化物結合の分解中に形成されたアルキルラジカルの再結合から発生すると仮定され、式(I)のポリマーの数平均分子量は5.5・104に等しい。
実施例1を繰り返すが、同じPOを有するが、異なる構造
X1−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(CF(CF3)O)u(CF2CF(CF3)O)v(O)t−X1’
を有する過酸化パーフルオロポリエーテルを用いる。
式中、
X1およびX1’は59モル%に関して−CF3であり、残りの41%に関して−CF(CF3)COF,−COFであり、
v/r=0.35、(s+u)/(r+v)=0.096およびt=6.8ならびに8.3・103の数平均分子量を有し、そしてPO=1.3であり、
過酸化物、溶媒(Galden(登録商標)HT230)、TFEの量および反応条件は実施例1において用いられたものに等しい。
T−O−[A−B]z−A−T’
を有するポリマー290gを得る。
式中、
T、T’はCF3から形成された約64%モルである一方で、残りの部分は、C2F5であり、
Bは−[CF2CF2]j−であり、式中、jは3.7に等しい数平均値を有し、従って、セグメントBの数平均長さは7.4個の炭素原子であり、
A=(CF2)O[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q(CF(CF3)O)u(CF2CF(CF3)O)v]−(CF2)b−であり、
式中、v/m=0.34、(n+u)/(m+v)=0.097であり、
AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、オレフィンの存在しない状態で過酸化物の熱処理中に発生する単位に前記単位の合計量が実質的に等しいので、過酸化物結合の分解中に形成されたアルキルラジカルの再結合から発生すると仮定される。
熱法によるTFE−PFPに由来するブロックBを含有する式(I)のポリマーの調製
機械による攪拌、温度ゾンデ、ガスのためのバブル入口およびバブル出口を備えた100mlガラスフラスコ内に、式:
Xo−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(O)t−Xo’
の過酸化パーフルオロポリエーテル20gおよび60gのGalden(登録商標)HT230から形成された溶液を供給する。
式中、XoおよびXo’は、−CF3(24%)、−CF2Cl(12%)、−CF2CF2Cl(10%)、−COF(17%)、−CF2COF(37%)であり、数平均分子量Mn=3.9・104、r/s=1.12およびt/(r+s)=0.088でありならびにPO=1.5を有する。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
を有する結果になる。
式中、
T、T’は−CF3末端基から形成された約80%モルである一方で、残りの部分は、−CF2Cl、−CF2CF2Clであり、
Bは−[(CF2−CF2)j(CF2CF(CF3))j’]−であり、式中、(j+j’)の平均値は4.45であり、j/j’の平均値は1.9に等しく、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](CF2)b−であり、
m/nの値=0.98、p/n=0.014、q/n=0.020、(p+q)/(p+q+n+m)=0.017であり、
AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、前に記載された理由で過酸化物結合の分解中に形成されるアルキルラジカルの再結合から発生すると仮定される。
熱法によるTFE−エチレンに由来するブロックBを含有する式(I)のポリマーの調製
TFE(0.7Nl/h)およびエチレン(0.7Nl/h)を供給することにより実施例7に記載された手順に従うことによって試験を行う。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
を確認する。
式中、
T、T’は末端基−CF3、−CF2Cl、CF2CF2Cl約45%から形成されており、残りについては、末端基−CF2Hおよび微量の末端基−CF2CF2H55%であり、
Bは−[(CF2−CF2)j(CH2CH2)j’]−であり、式中、(j+j’)の平均値は4.5であり、平均値j/j’は2.3に等しく、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](CF2)bであり、
m/nの値=0.95、p/n=0.009、q/n=0.014、(p+q)/(p+q+n+m)=0.012であり、
AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、前に記載されたのと同じ理由で過酸化物結合の分解中に形成されるアルキルラジカルの再結合から発生すると仮定される。
熱法によるエチレンからのセグメントを含有する式(I)のポリマーの調製
挿入のためのオレフィンとしてエチレン(0.7Nl/h)を供給することにより、実施例7に記載された手順に従うことによって試験を行う。エチレンのモルと供給された過酸化物結合のモルとの間の比は7に等しい。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
を確認する。
式中、
T、T’は末端基−CF3、−CF2Cl、CF2CF2Cl約45%および残り55%の末端基−CF2Hおよび微量の末端基−CF2CF2Hで形成されており、
Bは−[CH2−CH2]jであり、式中、jは2.1に等しい数平均値を有し、従って、セグメントBの数平均長さは4.2個の炭素原子であり、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](CF2)b−であり、
m/nの値=0.97、p/n=0.014、q/n=0.005、(p+q)/(p+q+n+m)=0.010であり、
AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、過酸化物結合の分解中に形成されるアルキルラジカルの再結合から発生する。
熱法によるVDFに由来するブロックを含有する式(I)のポリマーの調製
過酸化パーフルオロポリエーテル15g(数平均分子量(Mn)は5.5・104に等しく、PO=1.17%)および135gのGalden(登録商標)HT230から形成された溶液中に、0.4Nl/hに等しい流速でフッ化ビニリデン(VDF)を供給することにより、実施例7に記載された手順に従って試験を行う。
1時間にわたり165℃、2.5時間にわたり170℃、1.5時間にわたり180℃、1時間にわたり185℃、1時間にわたり190℃、0.5時間にわたり200℃、最後に0.5時間にわたり220℃。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
を確認する。
式中、
T、T’は末端基−CF3、−CF2Cl、CF2CF2Cl約45%および残り55%の末端基−CF2Hおよび微量の末端基−CF2CF2Hで形成されており、
Bは−[CH2−CH2]jであり、式中、jは4.5に等しい数平均値を有し、その数平均長さは9個の炭素原子であり、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](CF2)b−であり、
m/nの値=0.97、p/n=0.014、q/n=0.005、(p+q)/(p+q+n+m)=0.0095であり、
AがT’に連結される時b=0であり、他のすべての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、過酸化物結合の分解中に形成されるアルキルラジカルの再結合から発生する。
光化学法によるCTFEに由来するブロックBを含有する式(I)のポリマーの調製
実施例7において用いられた過酸化パーフルオロポリエーテル15gおよび200gのH−Galden(登録商標)ZV60から形成された溶液を150ワットのUVランプおよび磁気攪拌システムを備えた光化学反応器(反応体積=125ml)の内部に供給する。
T−O−[A−B]z−A−T’ (I)
を確認する。
式中、
T、T’は末端基−CF3、−CF2Cl、CF2CF2Clから形成されており、
Bは[CF2CFCl]jであり、式中、jの平均値は4.5に等しく、その数平均長さは9個の炭素原子であり、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q](CF2)b−であり、
m/nの値=0.94、p/n=0.002およびq/n=0.001、(p+q)/(p+q+n+m)=0.0015であり、
AがT’に連結される時b=0であり、他の全ての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、過酸化物結合の分解中に形成されるアルキルラジカルの再結合から発生する。
TFEに由来するブロックBを含有する式(I)のポリマーの調製
実施例5を繰り返すが、10より長いブロックBを得るように13.0Nl/h−1に等しいTFE流速を用いる。すべての他の合成条件を同じに維持し、従って、TFEのモルと供給された過酸化物結合のモルとの間の比は18に等しい。
T−O−[A−B]z−A−T’
を確認する。
式中、
T、T’はCF3から形成された約70モル%である一方で、残りの部分は、CF2ClおよびCF2CF2Clであり、
Bは−[CF2CF2]j−であり、式中、jは6.1に等しい数平均値を有し、従って、セグメントBの数平均長さは12.2個の炭素原子であり、
A=−(CF2)O−[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−](CF2)b−であり、
m/n=1.08、p/n=0.019、q/n=0.019、(p+q)/(p+q+n+m)=0.018であり、
AがT’に連結される時b=0であり、他のすべての場合b=1であり、
単位(CF2CF2CF2O)および(CF2CF2CF2CF2O)は、オレフィンの存在しない状態で過酸化物の熱処理中に発生する単位に前記単位の合計量が実質的に等しいので、過酸化物結合の分解中に形成されたアルキルラジカルの再結合から発生すると仮定される。
実施例13
実施例4から得られた化合物を磨耗測定に供し、1.0mmに等しい値を示している。
磨耗測定に供された実施例7の化合物は1.0mmに等しい値を示している。更に、実施例1、5、6、9、10、11の化合物も磨耗測定に供し、以下の値(mm)を示している。
実施例1:1.05
実施例5:0.97
実施例6:0.90
実施例9:1.10
実施例10:0.98
実施例11:1.07
磨耗測定に供された実施例8の化合物は0.85mmに等しい値を示している。
実施例12において得られたポリマーの磨耗を測定し、それは1.15に等しい結果になっている。同じ測定をパーフルオロポリエーテル油Fomblin(登録商標)M30上で行い、それは1.48mmに等しい磨耗を有する結果になっている。
実施例2(比較例)において得られ、29個の炭素原子に等しい長さのブロックBを有するポリマーの磨耗を測定する。
実施例4において得られ、1.0mmの磨耗を有する式(I)のポリマーを蒸発による重量損失試験に供する。204℃で22時間後、重量損失は0.01%より小さい結果になる。
蒸発における損失試験を行って、20℃で1500cStに等しい粘度、約−60℃のTgおよび1.0mmに等しい磨耗を有する商用パーフルオロポリエーテル油Fomblin(登録商標)YR1500(数平均分子量=6,600)の重量損失を決定する。
実施例20
実施例1の式(I)のポリマー273g、
20℃で280cStに等しい粘度を有するFomblin(登録商標)M30として商業的に知られているクラス(5)のパーフルオロポリエーテル油327g、
を混合することにより調製方法(A1)によりグリースを調製した。
実施例3(比較例)のポリマー327g
Fomblin(登録商標)M30として商業的に知られているクラス(5)のパーフルオロポリエーテル油327g
を混合することにより、実施例20を繰り返して、実施例20のグリースと同じ浸透を実質的に有するグリースを調製する。
実施例20を繰り返すが、ポリマー(i)の代わりにAlgoflon(登録商標)L206として商業的に知られている粉末のPTFE300g、および実施例20のパーフルオロポリエーテル油700gを用いている。
クラス(5)のパーフルオロポリエーテル油のみを用いて実施例20を繰り返す。得られた磨耗値は1.48mmである。
実施例5のポリマー300g、
Fomblin(登録商標)M30として商業的に知られているクラス(5)のパーフルオロポリエーテル油360g、
を混合することにより調製方法(B1)によりグリースを調製する。
実施例22(比較例)のグリースをボールベアリングのための摩擦評価試験に供し、35mN・mの16,000rpmで1時間後に出発値を得、試験中に到達した最高温度は194℃である。
実施例5のポリマー300g
Fomblin(登録商標)M30として商業的に知られているクラス(5)のパーフルオロポリエーテル油200g
を混合することにより調製方法(B1)によりグリースを調製する。
長時間にわたる油分離測定を繰り返し、実施例22(比較例)において得られたグリース上で行う。得られた値は0.5%に等しい。更に、204℃での蒸発における重量損失の試験を22時間にわたり繰り返し、0.9%の値を得ている。
実施例20を繰り返すが、実施例3Aの化合物(i)を用いる。
SRV試験を実施例22(比較例)において得られたグリース上で行い、0.17に等しい摩擦係数値を得た。
SRV試験を実施例28において用いられた塩基性油、成分(ii)上で行い、0.14に等しい摩擦係数値を得た。
実施例4の化合物(i)180g、
XPH160として商業的に知られている米国特許出願公開第2005/0,075,250号明細書(高速)により調製された粉末のPTFEから形成された増粘剤(iii)20g、
を混合することにより調製方法(A1)によりグリースを調製し、(D1403規格に準拠して)320に等しい浸透値を有する90/10組成を得た。
同じ浸透を実質的に有する従来のグリースを調製するために実施例31を繰り返した。
40℃で770cStに等しい粘度を有するFomblin(登録商標)M100として商業的に知られているクラス(5)の成分(ii)168g、
実施例31の増粘剤(iii)32g、
を混合し、組成84/16を得た。D 1403に準拠して得られた浸透は322に等しい結果になった。このグリースを4ボール試験および蒸発での損失試験に供し、1.1mmに等しい磨耗値および0.15%に等しい蒸発での損失を得ている。
Claims (14)
- 式
T−O−[A−B]z−[A−B’]z’−A−T’ (I)
のポリマーからなる潤滑剤。
(式中、A=−(X)a−O−A’−(X’)b−であり、
ここで、A’は、(CF2O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)から選択された1個以上の反復単位を含み、かつ、CF(CF 3 )O)、(CF(CF 3 )CF 2 O)、(CF 2 CF(CF 3 )O)から選択された1個以上の反復単位を含むかまたは含まないパーフルオロポリエーテル鎖であり、X、X’は互いに同じかまたは異なり、−CF2−、−CF2CF2−、または−CF(CF3)−であり、
a、bは互いに同じかまたは異なり、0または1に等しい整数であり、但し、末端基T−O−に連結されたブロックAがa=1を有し、末端基T’に連結されたブロックAがb=0を有することを条件とし、
Bは1種以上のオレフィン(ここで、前記オレフィンの少なくとも1種はラジカル経路により単独重合可能である)に由来する単位から形成されたブロックであり、式:
−[(CR1R2−CR3R4)j(CR5R6−CR7R8)j’]− (Ia)
を有し、ここで、jは1〜5の整数であり、j’は0〜4の整数であり、但し、(j+j’)の平均値が2より大きく且つ5より小さいことを条件とし、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は互いに同じかまたは異なり、ハロゲン;H;C1〜C6(パー)ハロアルキル(ここで、ハロゲンはF、Clである);C 1 〜C 6 アルキル;ヘテロ原子を含有するC1〜C6アルキル;C1〜C6オキシ(パー)フルオロアルキルから選択され、
zは2より大きい整数であるか、または2に等しく、z’は0または整数であり、z、z’は、式(I)のポリマーの数平均分子量が500〜500,000の範囲内にある値であり、
B’は1種以上のオレフィンに由来するブロックであり、式(Ia)を有するが、ブロックBの置換基R1〜R8とは異なる置換基R1〜R8の少なくとも1つを有し、(j+j’)の平均値は2以上で且つ5未満であり、
末端基TおよびT’は互いに同じかまたは異なり、非置換であるかまたは1個のフッ素原子が1個の塩素原子または水素原子で置換されている炭素原子数1〜3のパーフルオロアルキル、またはC1〜C6非フッ素化アルキル基である)。 - 前記ポリマーのブロックAが下記構造:
(1)(X)aO[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q]−(X’)b−
(式中、
X、X’は互いに同じかまたは異なり、−CF2−、−CF2CF2−であり、
a、bは上で定義された通りであり、
m、n、p、qは、0を含む整数であり、nが0とは異なる時にはm/nが0.1と10との間であり、(p+q)/(n+m+p+q)は0と0.05との間であり、かつ、(n+m+p+q)は0とは異なる)
(2)(X)aO[(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−(CF(CF3)O)u(CF2CF(CF3)O)v]−(X’)b
(式中、
X、X’は互いに同じかまたは異なり、−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−であり、
a、bは上で定義された通りであり、
mは1より大きい整数であるか、または1に等しく、指数n、p、q、u、vは0を含む整数であり、但し、(v+m)が0とは異なる時、(p+q)/(v+m)は0〜0.05の間であり、(m+n)が0とは異なる時、(v+u)/(n+m)の比は1未満であることを条件とする)
から選択される請求項1に記載の潤滑剤。 - 前記ポリマーのブロックBが、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、(パー)フルオロビニルエーテル、およびプロピレンから選択されたラジカル経路により単独重合不能なオレフィンの存在下または非存在下の、テトラフルオロエチレン(TFE)、エチレン(E)、フッ化ビニリデン(VDF)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)から選択されたラジカル経路により単独重合可能な1種以上のオレフィンに由来する請求項1または2に記載の潤滑剤。
- 前記ポリマーにおいてz’が0である請求項1〜3のいずれか一項に記載の潤滑剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の潤滑剤を調製する方法であって、下記工程:
(a)0.1〜4の間の活性酸素(PO)含有率を有する単位(CF2O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)の少なくとも1つを含む過酸化物パーフルオロポリエーテルを、
ラジカル経路により単独重合不能な1種以上のオレフィンの存在下または非存在下で、ラジカル経路により単独重合可能な少なくとも1種の前記オレフィンと、
125℃〜280℃の間の温度および1バール〜50絶対バールの間の圧力で、
前記オレフィンのモルと前記パーフルオロポリエーテルの過酸化物単位のモルとの間の比が1〜15の範囲で、0.1未満のPOを有するポリマーを得るまでオレフィンを供給することによって反応させる工程と、
(b)前記ポリマー中の過酸化物分の除去に至るまで200℃〜280℃の間の温度で(a)において得られたポリマーを熱処理する工程と、
(c)式(I)のポリマーを得るために(b)において得られたポリマーを中和する工程と
を含む方法で前記ポリマーを調製する、方法。 - 工程(a)を、パーフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテルおよびヒドロフルオロポリエーテルから選択されたフッ素化溶媒の存在下で行い、前記フッ素化溶媒の量が、前記溶媒+前記過酸化パーフルオロポリエーテルの合計重量を基準にして、1重量%〜50重量%の間の前記過酸化パーフルオロポリエーテルの含有率を有することとなる量である請求項5に記載の方法。
- 前記過酸化パーフルオロポリエーテルが、以下のクラス:
(II)Xo−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(O)t−Xo’
(式中、
XoおよびXo’は互いに同じかまたは異なり、−CF2Cl、−CF2CF2Cl、−CF3、−CF2CF3、−CF2COF、−COFであり、
r、sおよびtは、数平均分子量が400〜150,000の範囲内となる整数であり、r/sは0.1〜10の間であり、sは0とは異なり、tは前記POが上で定義された範囲内となる整数である)
(III)X1−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(CF(CF3)O)u(CF2CF(CF3)O)v(O)t−X1’
(式中、
X1およびX1’は互いに同じかまたは異なり、−CF2Cl、−CF2CF2Cl、−CF2CF3、−CF3、−C3F7、−CF(CF3)COF、−COFであり、
r、s、t、u、vは、数平均分子量が500〜150,000の範囲内となる整数であり、v/(r+s+u)は1未満であり、tは前記POが上で定義された範囲内となる数である)
(IV)X2−O(CF2CF2O)r(CF2O)s(CF2(CF2)wCF2O)k(O)t−X2’
(式中、
X2およびX2’は互いに同じかまたは異なり、−CF2COF、−COFであり、
w=1または2であり、
r、s、tおよびkは、数平均分子量が700〜100,000範囲内となる整数であり、r/sは0.2〜10の間であり、k/(r+s)は0.05未満であり、tは前記POが上で定義された通りとなる整数である)
から選択される請求項5または6に記載の方法。 - −100℃および+100℃の範囲内の温度で波長が200〜350nmの間であるUV線の存在下で、オレフィンの合計モルと過酸化PFPEの過酸化物単位のモルとの間の比が1〜10の間で、工程(a)を行う請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 潤滑剤を0.1重量%〜30重量%の間の濃度において、溶媒に溶解または分散させる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の潤滑剤の使用。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の潤滑剤と、合計組成物(潤滑剤+添加剤)を基準にして、添加剤の重量比が0.005〜0.1の間となる量の防錆剤、酸化防止剤、熱安定剤、流動点降下剤、高圧のための抗磨耗剤、抗磨耗剤、分散剤、トレーサーおよび染料から選択された1種以上の添加剤とを含む組成物。
- 請求項10に記載の組成物の潤滑剤としての使用。
- (i)請求項1〜4のいずれか一項に記載の潤滑剤と、
(ii)20℃で、10〜4,000cStの間の粘度を有する油、
(iii)増粘剤、
から選択された1種以上の成分と
を含む潤滑剤組成物。 - 前記成分(ii)が、
(1a)E−O−(CF2CF(CF3)O)m’(CFXO)n’−E’
(式中、
XはFまたはCF3に等しく、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、CF3、C2F5またはC3F7から選択され、末端基の一方または両方の1個のフッ素原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能であり、
m’およびn’は、m’/n’の比が20〜1,000の間となる整数であり、
n’は0とは異なり、種々の単位は鎖に沿って統計的に分布しており、生成物粘度は上で定義された通りである)
(2a)C3F7O(CF(CF3)CF2O)o’−D
(式中、
Dは−C2F5または−C3F7に等しく、末端基の一方または両方の1個のフッ素原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能であり
o’は生成物粘度が上で定義された通りとなる整数である)
(3a){C3F7O−(CF(CF3)CF2O)p’−CF(CF3)−}2
(式中、
p’は生成物粘度が上で定義された通りとなる整数であり、
C3F7末端基の一方または両方の1個のF原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能である)
(4a)E−O−(CF2CF(CF3)O)q’(C2F4O)r’(CFXO)s’−E’
(式中、
XはFまたはCF3に等しく、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、上で定義された通りであり、
q’、r’およびs’は整数であり、0値を有することも可能であり、生成物粘度が上で定義された通りとなる整数である)
(5a)E−O−(C2F4O)t’(CF2O)u’−E’
(式中、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、上で定義された通りであり、
t’およびu’は、t’/u’比が0.1〜5の間であるとともに生成物粘度が上で定義された通りとなる整数である)
(6a)E−O−(CF2CF2CF2O)v’−E’
(式中、
EおよびE’は互いに同じかまたは異なり、上で定義された通りであり、
v’は生成物粘度が上で定義された通りとなる数である)
(7a)D−O−(CF2CF2O)z’−D’
(式中、
DおよびD’は互いに同じかまたは異なり、C2F5またはC3F7から選択され、末端基の一方または両方の1個のフッ素原子は、Clおよび/またはHによって置換されていることが可能であり、
z’は生成物粘度が上で定義された通りとなる整数である)
(8a)E1−O(CF2O)n(CF2CF2O)m(CF2CF2CF2O)p(CF2CF2CF2CF2O)q−E2
(式中、
E1およびE2は、式、−(CF2)zCF3(式中、zは0〜3の整数である)を有する、互いに同じかまたは異なるパーフルオロアルキル末端基であり、
n、m、p、qは、0〜100の間で互いに同じかまたは異なる整数であり、油粘度が上で定義された通りであるとともに、m/n比が2〜20の間であるように選択され、(p+q)/(n+m+p+q)は0.05〜0.2の間であり、(n/n+m+p+q)は0.05〜0.40の間であり、(n+m+p+q)は0とは異なる)
からなる群から選択されるパーフルオロポリエーテル油である請求項12に記載の潤滑剤組成物。 - さらに、防錆剤、酸化防止剤、熱安定剤、流動点降下剤、高圧のための抗磨耗剤、抗磨耗剤、分散剤、トレーサーおよび染料から選択された1種以上の添加剤(iv)を含む請求項12または13に記載の潤滑剤組成物。
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