JP5238889B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
1.陽極と、発光層と、電子輸送帯域と、陰極をこの順に備え、
前記発光層は、ホスト材料と、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパント材料とを含み、
前記電子輸送帯域は、前記発光層に隣接する障壁層を含み、
前記障壁層は、電子輸送構造部位と、縮合多環芳香族炭化水素化合物からなるトリプレット障壁構造部位を有するとともに下記式(1)を満たす障壁材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET b>ET h・・・(1)
(ET h及びET bは、それぞれ前記ホスト材料及び前記障壁材料の三重項エネルギーを示す。)
2.前記ホスト材料と前記ドーパント材料が下記式(2)を満たす1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET d>ET h・・・(2)
(ET dは、前記ドーパント材料の三重項エネルギーを示す。)
3.前記ホスト材料のアフィニティAfhと前記障壁材料のアフィニティAfbが下記式(3)を満たす1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Afh−Afb>0eV・・・(3)
4.前記ホスト材料のイオン化ポテンシャルIphと前記ドーパント材料のイオン化ポテンシャルIpdが下記式(4)を満たす1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ipd−Iph<0.2eV・・・(4)
5.前記障壁材料の電子移動度が、10−6cm2/Vs以上である1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記障壁層が、前記障壁材料に対して還元性を示すドナーを含む1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記発光層において三重項励起子同士が衝突して生成する一重項励起子由来の発光強度が、全発光強度に対して30%以上である1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記電子輸送構造部位が、下記部分構造を1以上含む1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.前記電子輸送構造部位が、下記環から選択される1以上の環を含む1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記電子輸送構造部位が、下記環から選択される1以上の環を含む1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
13.前記陽極と前記陰極の間に少なくとも2つの発光層を有し、2つの発光層の間に電荷発生層を備える1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
14.陽極と、複数の発光層と、電子輸送帯域と、陰極をこの順に備え、
前記複数の発光層のいずれか二つの発光層の間に電荷障壁層を有し、
前記電子輸送帯域に接する発光層は、ホスト材料と、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパント材料とを含み、
前記電子輸送帯域は、該発光層に隣接する障壁層を含み、
前記障壁層は、電子輸送構造部位と、縮合多環芳香族炭化水素化合物からなるトリプレット障壁構造部位を有するとともに下記式(1)を満たす障壁材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET b>ET h・・・(1)
(ET h及びET bは、それぞれ前記ホスト材料及び前記障壁材料の三重項エネルギーを示す。)
15.前記ホスト材料と前記ドーパント材料が下記式(2)を満たす14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET d>ET h・・・(2)
(ET dは、前記ドーパント材料の三重項エネルギーを示す。)
本発明はTTF現象を利用したものである。まず、以下にTTF現象を説明する。陽極、陰極から注入された正孔、電子は発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
R101〜R108は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。
L1は直接結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の芳香族炭化水素基を示す。
aは1〜10の整数、pは1〜6の整数、qは0〜10の整数を示す。
uは1〜8の整数を示す。
Ar5〜Ar8は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20のヘテロアリール基を示す。
tは1〜10の整数を示す。
Ar1〜Ar4は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜20のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20のヘテロアリール基を示す。
ここで、環形成炭素数が6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
Xa及びXbは、それぞれ独立して、選択された置換基を示し、そのうちの2つは結合してAあるいはA’に縮合する環を形成してもよく、
m及びnは、独立して、0から4を示し、
Yは、水素もしくは置換基を示し、
Za及びZbは、独立して、選択された置換基を示し、
1,2,3,4、1’、2’、3’及び4’は、独立して、炭素原子か窒素原子のいずれを示す。
Ar101〜Ar103はそれぞれ置換もしくは無置換のアリール基又は置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
また、(1)〜(3)のホスト材料は、環式構造又は単一原子同士が結合してなる化合物(環式構造と単一原子の結合も含む)であって、前記結合が単結合である化合物が好ましい。好ましくない例としては、環式構造以外で炭素−炭素二重結合が存在するホスト材料があげられる。その理由は、ホスト材料上で生成した三重項励起子のエネルギーが、TTF現象に使われず2重結合の構造変化に消費されてしまうからである。
Afh−Afb>0eV
好ましい理由としては、障壁層とホスト材料の間のLUMOレベルのエネルギー障壁をなくすことで、障壁層から発光層への電子注入性が増すためである。結果として、三重項励起子が生成されTTF現象を促進する。
障壁材料のトリプレット障壁機能は、トリプレット障壁構造部位によって主として決定される。一般に、発光層で生成された三重項励起子が、隣接する障壁材料へそのエネルギーを遷移させる場合、障壁材料の各構造部位のうち、最も低い三重項エネルギーを有する構造部位に三重項エネルギーが遷移する。このことから、各構造部位のうち最も低い三重項エネルギーを有するトリプレット障壁構造部位が縮合多環芳香族炭化水素化合物である場合、障壁材料はトリプレット障壁機能を効果的に発揮する。以上の理由より、化合物に含まれる構造部位の中で三重項エネルギーが最も低くなる(小さい)構造部位が炭素と水素から構成されていない場合は、当該化合物はトリプレット障壁構造部位を有しないこととなる。
電子移動度=(障壁材料の膜厚)2/(応答時間・バイアスDC電圧)
還元性ドナーとして、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される1種又は2種以上の物質が例示される。
ホスト材料、ドーパント材料及び障壁材料の三重項エネルギーが所定の関係を満たすことにより、全発光に対するTTF由来の発光強度比を30%以上とすることができ、従来知られていた蛍光素子では達成できなかった高効率化を可能とすることができる。
本発明の素子は、発光層(発光層を含むユニット)を少なくとも2つ有するタンデム素子構成とすることができる。2つの発光層の間には電荷発生層(CGLとも呼ぶ)が介在する。ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。少なくとも1つの発光層が蛍光発光層でありその発光層を含むユニットが上記の要件を満たす。具体的な構成の例を以下に示す。また、下記発光層は、複数の発光層の積層体であってもよい。
陽極/蛍光発光層/電荷発生層/蛍光発光層/障壁層/陰極
陽極/蛍光発光層/障壁層/電荷発生層/蛍光発光層/陰極
陽極/蛍光発光層/障壁層/電荷発生層/蛍光発光層/障壁層/陰極
陽極/りん光発光層/電荷発生層/蛍光発光層/障壁層/陰極
陽極/蛍光発光層/障壁層/電荷発生層/りん光発光層/陰極
本実施形態では、陽極と、複数の発光層と、電子輸送帯域と、陰極をこの順に備え、複数の発光層のいずれか二つの発光層の間に電荷障壁層を有し、電子輸送帯域に接する発光層が蛍光発光層であり、上記の要件を満たす。
陽極/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/電子輸送帯域/陰極
陽極/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/第3発光層/電子輸送帯域/陰極
尚、陽極と第1発光層の間には、他の実施形態と同様に正孔輸送帯域を設けることが好ましい。
この有機EL素子2は、陽極と、第1発光層、第2発光層、第3発光層と、電子輸送帯域と、陰極4をこの順に備え、第1発光層と第2発光層の間には、電荷障壁層がある。電子輸送帯域は障壁層からなる。第3発光層が本発明の要件を満たす蛍光発光層である。第1発光層、第2発光層は蛍光型でも燐光型でもよい。
本実施形態では、青色画素、緑色画素、赤色画素を、基板上に並べて設ける。これら3色の画素のうち、青色画素及び/又は緑色画素が第1の実施形態の構成を有する。
この図に示す上面発光型有機EL素子3は、共通基板100上に、青色画素B、緑色画素G及び赤色画素Rが並列に形成されている。
緑色画素Gは、陽極10、正孔輸送帯域50、緑色発光層20G、障壁層32からなる電子輸送帯域、陰極40、保護層70を基板100からこの順に備えている。
赤色画素Rは、陽極10、正孔輸送帯域50、赤色発光層20R、障壁層32からなる電子輸送帯域、陰極40、保護層70を基板100からこの順に備えている。
それぞれの隣接する画素の陽極間に絶縁膜200が形成され、画素間の絶縁を保持している。
有機EL素子3では、障壁層が青色画素B、赤色画素R、緑色画素Gに共通に設けられている。
一方、燐光発光層においては、三重項励起子を発光層内に閉じ込める効果を得ることが可能であり、三重項エネルギーの拡散を防ぎ、燐光発光性ドーパント材料の発光効率の向上に寄与する。
発光層20B,G,Rと障壁層から構成される有機層は、図に示す構成に限定されず適宜変更できる。
基板上に、銀合金層であるAPC(Ag−Pd−Cu)層(反射層)、酸化亜鉛膜(IZO)や酸化錫膜等の透明導電層をこの順に成膜する。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成する。次に、陽極の上にスピンコート法により、ポリイミド等の感光性樹脂からなる絶縁膜を塗布形成する。その後、露光、現像、硬化することで、陽極を露出させることにより青発光領域、緑発光領域、赤発光領域をパターンニングする。
(1)三重項エネルギー(ET)
市販の装置F−4500(日立社製)を用いて測定した。ETの換算式は以下の通りである。
換算式 ET(eV)=1239.85/λedge
「λedge」とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。単位:nm。
量子化学計算は,米Gaussian社製の量子化学計算プログラムGaussian03を用いて行うことができる。Gaussian03は1998年にノーベル化学賞を受賞したJ.A.Popleらによって開発されたプログラムであり、多種多様な分子系に対して、様々な量子化学計算法により、分子のエネルギー,構造,基準振動等の物性を予測することが可能である。計算には密度汎関数理論(DFT)を用いる。汎関数としてB3LYP,基底関数として6-31G*を用いて最適化した構造に対して、時間依存密度汎関数理論(TD-DFT)により、3重項エネルギーの計算値を求めることができる。
特定の有機化合物においては燐光スペクトルが観測されない場合がある。そのような有機化合物においては、上記に示したような量子化学計算を用いて求めた3重項エネルギーETを推定に使うことにする。
ベンゼン 3.67eV
フェナントレン 2.70eV
ナフタレン 2.63eV
ベンゾ[g]クリセン 2.43eV
フルオランテン 2.30eV
ピレン 2.11eV
アントラセン 1.85eV
ベンゾイミダゾール 3.31eV
1,10−フェナントロリン 2.75eV
大気下光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
イオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの測定値から算出した。エネルギーギャップはベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
アルゴン雰囲気下、9−ブロモフェナントレン25.7g、2−ホルミルフェニルボロン酸16.5g、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.31gをフラスコに仕込み、ジメチルエーテル(DME)340mL、2M炭酸ナトリウム水溶液170mLを加え、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の9−(2−ホルミルフェニル)フェナントレン25.0g(収率89%)を得た。
アルゴン雰囲気下、9−(2−ホルミルフェニル)フェナントレン25.0g、メトキシメチルトリフェニルホスフォニウムクロリド33.4g、及びテトラヒドロフラン(THF)300mLを仕込み、室温にて攪拌中に、t−ブトキシカリウム11.9gを加えた。室温にて2時間攪拌した後、水200mLを加えた。反応溶液をジエチルエーテルで抽出し、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の9−[2−(2−メトキシビニル)フェニル]フェナントレン24.0g(収率87%)を得た。
9−[2−(2−メトキシビニル)フェニル]フェナントレン24.0g、及びジクロロメタン100mLを仕込み、室温下攪拌中にメタンスルホン酸をパスツールピペットで6滴加えた。室温で8時間攪拌を続けた。反応終了後10%炭酸カリウム水溶液100mLを加えた。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的のベンゾ[g]クリセン5.21g(収率25%)を得た。
ベンゾ[g]クリセン5.21g、及びN,N−ジメチルホルムアミド50mLをフラスコに仕込み、N−ブロモスクシンイミド4.00gのN,N−ジメチルホルムアミド10mL溶液を加えた。80℃で8時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水200mL中に注いだ。析出した固体を濾取し、水、メタノールで洗浄した。得られた個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、10−ブロモベンゾ[g]クリセン5.87g(収率88%)を得た。
アルゴン雰囲気下、10−ブロモベンゾ[g]クリセン5.87gをフラスコに仕込み、脱水エーテル100mLを加えた。反応溶液を−40℃まで冷却し、1.6M n−ブチルリチウムのヘキサン溶液11mLを加え、0℃まで昇温し、1時間攪拌した。反応溶液を−60℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル7.72gの脱水エーテル10mL溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌を続けた。10%塩酸水溶液50mLを加え、1時間攪拌した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的のベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸3.18g(収率60%)を得た。
2−ブロモニトロベンゼン10g(49.5mmol)、酢酸ナトリウム13g(163mmol)、及び4−ブロモアニリン10g(59mmol)をアルゴン雰囲気下180℃で8時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルで薄め、ろ過した。ろ液を濃縮後、残査をメタノールで洗浄することで、(4−ブロモフェニル)−(2−ニトロフェニル)アミン3.8gをオレンジ色結晶として得た(収率22%)。
(4−ブロモフェニル)−(2−ニトロフェニル)アミン3.8g(13mmol)をテトラヒドロフラン30mLに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム11g(64mmol)/水30mLの溶液を滴下した。5時間攪拌した後、酢酸エチル20mLを加えて、炭酸水素ナトリウム2.2g(26mmol)/水20mLの溶液を加えた。さらにベンゾイルクロリド2.5g(18mmol)/酢酸エチル10mLの溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、10%炭酸カリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、N−[2−(4−ブロモフェニルアミノ)フェニル]ベンズアミド2.1g(収率45%)を得た。
N−[2−(4−ブロモフェニルアミノ)フェニル]ベンズアミド2.1g(5.7mmol)をキシレン30mL中に懸濁させ、p−トルエンスルホン酸1水和物0.6g(2.9mmol)を加え、3時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。放冷後、反応溶液に酢酸エチル、塩化メチレン、水を加え、不溶物をろ別した。母液から有機層を抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾール1.0gをわずかにピンク色の白色結晶として得た(収率52%)
<ETB1の合成>
アルゴン雰囲気下、ベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸3.0g、1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾール3.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.231g、ジメトキシエタン40mL、及び2M炭酸ナトリウム水溶液20mLをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去した後、有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体3.8gを得た。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物(ETB1)であり、分子量546.21に対し、m/e=546であった。
2−ブロモニトロベンゼン10g(49.5mmol)、酢酸ナトリウム13g(163mmol)、3−ブロモアニリン10g(59mmol)をアルゴン雰囲気下180℃で8時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルで薄め、ろ過した。ろ液を濃縮後、残査をメタノールで洗浄することで、(3−ブロモフェニル)−(2−ニトロフェニル)アミンを得た。
(3−ブロモフェニル)−(2−ニトロフェニル)アミン3.8g(13mmol)をテトラヒドロフラン30mLに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム11g(64mmol)/水30mLの溶液を滴下した。5時間攪拌した後、酢酸エチル20mLを加えて、炭酸水素ナトリウム2.2g(26mmol)/水20mLの溶液を加えた。さらにベンゾイルクロリド2.5g(18mmol)/酢酸エチル10mLの溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、10%炭酸カリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、N−[2−(3−ブロモフェニルアミノ)フェニル]ベンズアミドを得た。
N−[2−(3−ブロモフェニルアミノ)フェニル]ベンズアミド2.1g(5.7mmol)をキシレン30mL中に懸濁させ、p−トルエンスルホン酸1水和物0.6g(2.9mmol)を加え、3時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。放冷後、反応溶液に酢酸エチル、塩化メチレン、水を加え、不溶物をろ別した。母液から有機層を抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、1−(3−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾールを得た。
<ETB3の合成>
アルゴン雰囲気下、フルオランテン−3−ボロン酸2.7g、合成例4で合成した1−(3−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾール3.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.231g、ジメトキシエタン40mL、2M炭酸ナトリウム水溶液20mLをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去した後、有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製した。この精製物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物(ETB3)であり、分子量470.18に対し、m/e=470であった。
アルゴン雰囲気下、1,4−ジブロモナフタレン230g、2−ホルミルフェニルボロン酸121g、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)18.5gをフラスコに仕込み、ジメトキシエタン(DME)2.4L、2M炭酸ナトリウム水溶液1.2Lを加え、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の1−ブロモ−4−(2−ホルミルフェニル)ナフタレン170g(収率67%)を得た。
アルゴン雰囲気下、1−ブロモ−4−(2−ホルミルフェニル)ナフタレン170g、メトキシメチルトリフェニルホスフォニウムクロリド207g、及びテトラヒドロフラン(THF)2.0Lを仕込み、室温にて攪拌中に、t−ブトキシカリウム73.6gを加えた。室温にて2時間攪拌した後、水1.5Lを加えた。反応溶液をジエチルエーテルで抽出し、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の1−ブロモ−4−[2−(2−メトキシビニル)フェニル]ナフタレン180g(収率99%)を得た。
1−ブロモ−4−[2−(2−メトキシビニル)フェニル]ナフタレン180g、及びジクロロメタン1.0Lを仕込み、室温下攪拌中にメタンスルホン酸を25mL加えた。室温で8時間攪拌を続けた。反応終了後10%炭酸カリウム水溶液1Lを加えた。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の5−ブロモベンゾ[c]フェナントレン24.4g(収率15%)を得た。
アルゴン雰囲気下、5−ブロモベンゾ[c]フェナントレン10.1gをフラスコに仕込み、脱水エーテル400mLを加えた。反応溶液を−40℃まで冷却し、1.6M n−ブチルリチウムのヘキサン溶液22mLを加え、0℃まで昇温し、1時間攪拌した。反応溶液を−60℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル14.4gの脱水エーテル10mL溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌を続けた。10%塩酸水溶液100mLを加え、1時間攪拌した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的のベンゾ[c]フェナントレン−5−ボロン酸5.37g(収率60%)を得た。
(G)2−(3−ブロモフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジンの合成
下記合成スキームに示されるように、4−ブロモフェナシルブロミドの代わりに3−ブロモフェナシルブロミドを用いた他は合成例6と同様に反応を行って、2−(3−ブロモフェニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジンを合成した。
アルゴン雰囲気下、フルオランテン−3−ボロン酸9.1g、3−ヨードブロモベンゼン10.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)2.1g、トルエン186mL、2M炭酸ナトリウム水溶液74mLをフラスコに仕込み、100℃にて8時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、目的の3−(3−ブロモフェニル)フルオランテン9.2g(収率70%)を得た。
アルゴン雰囲気下、3−(3−ブロモフェニル)フルオランテン9.2g、テトラヒドロフラン129mLをフラスコに仕込み、反応溶液を−70℃に冷却し、1.65M n−ブチルリチウムのヘキサン溶液を17.2mL滴下し、−70℃にて2時間攪拌を行った。反応溶液にホウ酸トリイソプロピル17.7mLを滴下し、−70℃にて1時間攪拌した後、反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌した。反応液に2M塩酸を加えて酸性にした後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をヘキサン−酢酸エチル混合溶液で洗浄し、目的の3−(フルオランテン−3−イル)フェニルボロン酸7.9g(収率95%)を得た。
(J)6−(フルオランテン−3−イル)ナフタレン−2−イルボロン酸ピナコールエステルの合成
下記合成スキームに従って、6−(フルオランテン−3−イル)ナフタレン−2−イルボロン酸ピナコールエステルを合成した。
アルゴン雰囲気下、フルオランテン−3−ボロン酸2.7g、6−ブロモ−2−ナフトール2.0g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.31g、1,2−ジメトキシエタン27mL、2M炭酸ナトリウム水溶液13.5mLをフラスコに仕込み、4時間加熱還流攪拌を行った。室温まで冷却後、反応溶液に2M塩酸を加えて酸性にした後、ジクロロメタンで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタン中で分散洗浄し、目的の6−(フルオランテン−3−イル)−2−ナフトール2.75g(収率89%)を得た。
アルゴン雰囲気下、6−(フルオランテン−3−イル)−2−ナフトール2.75g、ピリジン2mL、ジクロロメタン80mLをフラスコに仕込んだ。反応液に氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物2mLを滴下し、20分間攪拌した後、室温に昇温しながら3時間攪拌を行った。反応液にトリフルオロメタンスルホン酸0.5mL滴下し、30分間攪拌を行った。反応液に慎重に水を滴下して反応をクエンチした後、0.5M塩酸200mLを加え、ジクロロメタンで抽出を行った。水層を除去し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をトルエンにて再結晶を行い、目的の6−(フルオランテン−3−イル)−2−トリフルオロメタンスルホキシナフタレン3.11g(収率82%)を得た。
アルゴン雰囲気下、6−(フルオランテン−3−イル)−2−トリフルオロメタンスルホキシナフタレン3.11g、ビスピナコラートジボロン1.83g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物(0.27g)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(0.18g)、酢酸カリウム(1.93g)、ジメチルホルムアミド65mLをフラスコに仕込み、80℃にて8時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応液に水を加えた後、混合物をトルエンで抽出した。得られたトルエン溶液をシリカゲルショートカラムに通し、溶出液の溶媒を減圧留去した。残渣をトルエンより再結晶し、目的の6−(フルオランテン−3−イル)ナフタレン−2−イルボロン酸ピナコールエステル1.53g(収率52%)を得た。
<EBT6の合成>
アルゴン雰囲気下、ベンゾ[c]フェナントレン−5−ボロン酸3.0g、1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾール3.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.231g、ジメトキシエタン40mL、及び2M炭酸ナトリウム水溶液20mLをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去した後、有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体3.8gを得た。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物(ETB6)であり、分子量496.19に対し、m/e=496であった。
<ETB9の合成>
アルゴン雰囲気下、合成例9で合成した6−(フルオランテン−3−イル)ナフタレン−2−イルボロン酸ピナコールエステル2.7g、合成例4で合成した1−(3−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾール3.5g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.231g、ジメトキシエタン40mL、2M炭酸ナトリウム水溶液20mLをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去した後、有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体3.4gを得た。マススペクトル分析の結果、得られた物は下記化合物(ETB9)であり、分子量596.23に対し、m/e=596であった。
<ETB12の合成>
合成例12において、6−(フルオランテン−3−イル)ナフタレン−2−イルボロン酸ピナコールエステルの代わりに合成例8で合成した3−(フルオランテン−3−イル)フェニルボロン酸を用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られた物は下記化合物(ETB12)であり、分子量546.21に対し、m/e=546であった。
N−メチル−2−ニトロアニリン5.0g(33mmol)、及びN−ブロモスクシンイミド5.9g(33mmol)に酢酸60mLを加え、7時間加熱還流を行った。反応終了後、反応溶液を水500mLに注ぎ、析出した固体をろ別した。ろ別した固体を酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、室温で減圧乾燥後、4−ブロモ−N−メチル−2−ニトロアニリンの橙色固体7.1g(収率93%)を得た。
4−ブロモ−N−メチル−2−ニトロアニリン6.8g(29mmol)をピリジン20mLに溶解させ、さらにベンゾイルクロライド5.0g(35mmol)を加え、アルゴン雰囲気下、90℃で7時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチル200mLを加え、有機層を10%塩酸水溶液、10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4’−ブロモ−N−メチル−2’−ニトロベンズアニリドの緑白色固体9.5g(収率96%)を得た。
4’−ブロモ−N−メチル−2’−ニトロベンズアニリド9.5g(28mmol)をテトラヒドロフラン100mLに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌させながらハイドロサルファイトナトリウム25g(142mmol)/水90mLの溶液を加えた。さらにメタノール10mLを加えて3時間攪拌させた。次に酢酸エチル100mLを加え、炭酸水素ナトリウム12g(142mmol)/水125mLの溶液を加えた。1時間室温で攪拌後、酢酸エチルで抽出した。水層を除去し、有機層を10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去させ、4’−ブロモ−N−メチル−2’−アミノベンズアニリドの白色固体7.8g(収率90%)を得た。
4’−ブロモ−N−メチル−2’−アミノベンズアニリド7.8g(26mmol)をキシレン50mL中に懸濁させ、p−トルエンスルホン酸1水和物1.5g(7.7mmol)を加え、7時間加熱還流させた。反応終了後ろ過した。得られた固体を塩化メチレンに溶解させ、10%炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。ろ液からも同様の洗浄方法で有機物を回収し、合わせてシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、5−ブロモ−1−メチル−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの白色結晶6.5g(収率89%)を得た。
<ETB13の合成>
合成例12において、6−(フルオランテン−3−イル)ナフタレン−2−イルボロン酸ピナコールエステルの代わりに合成例8で合成した3−(フルオランテン−3−イル)フェニルボロン酸を用い、1−(3−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの代わりに合成例14で合成した5−ブロモ−1−メチル−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾールを用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られた物は下記化合物(ETB13)であり、分子量484.19に対し、m/e=484であった。
<ETB14の合成>
ベンゾ[c]フェナントレン−5−ボロン酸の代わりにベンゾ[g]クリセン−10−ボロン酸を用い、1−(4−ブロモフェニル)−2−フェニル−1H−ベンズイミダゾールの代わりに6−ブロモ−2,2’−ビピリジルを用いた他は合成例11と同様に反応を行った。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物(ETB14)であり、分子量432.16に対し、m/e=432であった。
膜厚130nmのITO(インジウム酸化錫)が成膜された基板上に、以下の材料を順次蒸着し、素子を得た。括弧内は膜厚(単位:nm)を示す。
陽極:ITO(130)
正孔注入層:HT1(50)
正孔輸送層:HT2(45)
発光層:BH1とBD1(BD1は5%ドープ)(25)
障壁層:ETB1(25)
低仕事関数金属含有層:LiF(1)
陰極:Al(80)
発光層のホスト材料と、障壁層の材料を表2に示すように変えた他は、実施例1と同様にして素子を得た。
実施例1〜8、比較例1〜2で得た素子について以下の評価を行った。結果を表2に示す。
電流値が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのEL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コミカミノルタ社製)を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度、電流効率(L/J)(cd/A)、外部量子効率(EQE)(%)、主ピーク波長(nm)を算出した。
NE: 電子数
π: 円周率 = 3.1416
λ: 波長 (nm)
φ: 発光強度 (W/sr・m2・nm)
h: プランク定数 = 6.63×10−34(J・s)
c: 光速度 = 3×108(m/s)
J: 電流密度 (mA/cm2)
e: 電荷 = 1.6×10−19(C)
パルスジェネレータ(アジレント社製8114A)から出力した電圧パルス波形(パルス幅:500マイクロ秒、周波数:20Hz)を印加し、EL発光を光電子増倍管(浜松ホトニクス社製R928)に入力し、パルス電圧波形とEL発光とを同期させてオシロスコープ(テクトロニクス社製2440)に取り込んで過渡EL波形を得た。これを解析してTTF由来の発光比率(TTF比率)を決定した。
尚、TTF現象による内部量子効率の向上は62.5%が理論的限界と考えられ、この場合のTTF由来の発光比率は60%になる。
発光層のホスト材料及びドーパント材料と、障壁層の材料をそれぞれ表3に示すように変えた他は、実施例1と同様にして各素子を得た。
実施例9〜21で得た素子について、初期性能(電圧、色度、電流効率、外部量子効率、主ピーク波長)及びTTF由来の発光比率の評価を行った。結果を表3に示す。
実施例12〜16の結果から、ETBの置換基を変化させた場合も高いTTF比率を示しことがわかる。
さらに、実施例17〜21の結果から、ドーパント材料をBD1に変えてBD2を用いた場合も同様に高いTTF比率が得られることがわかる。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (15)
- 陽極と、発光層と、電子輸送帯域と、陰極をこの順に備え、
前記発光層は、ホスト材料と、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパント材料とを含み、
前記電子輸送帯域は、前記発光層に隣接する障壁層を含み、
前記障壁層は、電子輸送構造部位と、縮合多環芳香族炭化水素化合物からなるトリプレット障壁構造部位を有するとともに下記式(1)を満たす障壁材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET b>ET h・・・(1)
(ET h及びET bは、それぞれ前記ホスト材料及び前記障壁材料の三重項エネルギーを示す。) - 前記ホスト材料と前記ドーパント材料が下記式(2)を満たす請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET d>ET h・・・(2)
(ET dは、前記ドーパント材料の三重項エネルギーを示す。) - 前記ホスト材料のアフィニティAfhと前記障壁材料のアフィニティAfbが下記式(3)を満たす請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Afh−Afb>0eV・・・(3) - 前記ホスト材料のイオン化ポテンシャルIphと前記ドーパント材料のイオン化ポテンシャルIpdが下記式(4)を満たす請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ipd−Iph<0.2eV・・・(4) - 前記障壁材料の電子移動度が、10−6cm2/Vs以上である請求項1〜4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記障壁層が、前記障壁材料に対して還元性を示すドナーを含む請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層において三重項励起子同士が衝突して生成する一重項励起子由来の発光強度が、全発光強度に対して30%以上である請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記陰極の間に少なくとも2つの発光層を有し、2つの発光層の間に電荷発生層を備える請求項1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と、複数の発光層と、電子輸送帯域と、陰極をこの順に備え、
前記複数の発光層のいずれか二つの発光層の間に電荷障壁層を有し、
前記電子輸送帯域に接する発光層は、ホスト材料と、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパント材料とを含み、
前記電子輸送帯域は、該発光層に隣接する障壁層を含み、
前記障壁層は、電子輸送構造部位と、縮合多環芳香族炭化水素化合物からなるトリプレット障壁構造部位を有するとともに下記式(1)を満たす障壁材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET b>ET h・・・(1)
(ET h及びET bは、それぞれ前記ホスト材料及び前記障壁材料の三重項エネルギーを示す。) - 前記ホスト材料と前記ドーパント材料が下記式(2)を満たす請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ET d>ET h・・・(2)
(ET dは、前記ドーパント材料の三重項エネルギーを示す。)
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