CN105646459A - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物，所述化合物具有结构式(I)所示结构：其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。本发明还提供一种含有结构式(I)所示化合物的OLED电子传输材料、空穴传输材料以及包含结构式(I)所示化合物的OLED器件有机层。本发明还提供一种结构式(I)所示化合物的制备方法。本发明提供的这种新颖结构的OLED材料，可以用于电子传输层、发光层、空穴传输层，制作的显示屏器件反应速率快、耗电少、视角广。

Description

一种化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于OLED主体材料的化合物、所述化合物的制备方法、以及所述化合物的应用。
背景技术
目前显示屏以TFT(ThinFilmTransistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于TFT-LCD为非自发光显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中的偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、等相关零部件，最后进入人眼睛成像，达到显示功能。
LED显示器集微电子技术、计算机技术、信息处理于一体，以其色彩鲜艳、动态范围广、亮度高、寿命长、工作稳定可靠等优点，成为最具优势的公众显示媒体，目前，LED显示器已广泛应用于大型广场、商业广告、体育场馆、证券交易等，可以满足不同环境的需要。
OLED显示是类似于且优于LCD的下一代平板显示技术。OLED具有非常简单的三明治结构，即两层电极之间夹有一层非常薄的有机材料，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。与LCD显示相比，OLED具有诸多优点：由于OLED本身可以发光、无需背光源，因此OLED显示屏可以做得更轻更薄，可视角度更大，色彩更加丰富，并且能够显著节省电能。基于这些优点，OLED已经广泛使用在MP3、手机等移动电子设备上，并逐渐扩展到PC显示器、笔记本电脑、电视机等中大尺寸显示领域。
OLED的基本结构是由一薄而透明具本道题特性的铟锡氧化物(ITO)，与电力的正极相连，再加上另一个金属阴极，包成如三明治的结构，如US4769292中公开的OLED。整个结构层中包括了：空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三原色，构成基本色彩。OLED的特性是自己发光，不像TFTLCD需要背光，因此可视度和亮度均高，其次是电压需求低且省电效率高，加上反应快、重量轻、厚度薄，构造简单，成本低。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述问题提出的。
本发明的一个方面提供了一种化合物，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的一个实施例中，所述A中至少存在一个如下结构的部分：
其中，R4和R5分别独立地选自H、C1-C5的烷基、苯基、苄基。
优选地，所述R1供电子基团选自：
其中，R1和R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基，或者R1和R2与N形成氮杂环，并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
优选地，R1和R2分别独立地选自：
H、C1-C5烷基、以及
另一优选方案中，R1和R2与N形成的氮杂环选自：
在另一优选实施例中，R1与苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团选自：
其中，R选自H、C1-C5烷基、芳香基。
本发明另一较佳实施例中，R2选自：
其中，R3、R4分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基，芳香基。
本发明所述化合物的另一较佳实施例中，所述化合物具有结构式(II)的结构：
其中，n为0-20的整数，R5选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基，芳香基。
本发明所述化合物的一个较佳实施例中，所述化合物具有结构式(III)的结构：
其中，n为0-20的整数，N杂原子环为稠环的供电子基团。
本发明的第二个方面还提供了一种含有结构式(I)所示化合物的电子传输材料：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的第三个方面提供了一种含有结构式(I)所示化合物的空穴传输材料：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的第四个方面提供了一种OLED器件，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机层，其特征在于，所述有机层含有结构式(I)所示的化合物：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
本发明的第五个方面是提供一种合成结构式(I)所示化合物的方法，所述方法为suzuki反应合成方法。
本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明提供一种新颖结构的OLED材料，可以用于电子传输层、发光层、空穴传输层，制作的显示屏器件反应速率快、耗电少、视角广。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
本发明提供一种化合物，所述化合物具有包括下列结构式，可以用于OLED材料的电子传输层、发光层、空穴传输层：
制备例一：
化合物A通过下述方法制备：
向反应瓶中加入中间体10.1mol、中间体20.1mol、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和甲苯(1000ml)，在氮气保护下加热回流24小时，冷却，除去甲苯，加入二氯甲烷，水洗、干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物A。
制得的化合物A的分子量表征：MS590.24；
H-NMR：1.67(6H)，7.22(2H)，7.32(4H)，7.48(4H)，7.50(2H)，7.3(1H)，7.21(1H)，7.43(2H)，7.0(2H)，7.33(1H)，8.06(1H)，7.61(2H)，7.36(2H)。
制备例二：
化合物B通过下述方法制备：
所述化合物B通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物B的分子量表征：MS666.27；
H-NMR：1.67(6H)，7.22(2H)，7.32(4H)，7.48(4H)，7.50(2H)，7.3(2H)，7.21(2H)，7.43(2H)，7.0(2H)，7.33(2H)，8.06(1H)，7.61(3H)，7.36(2H)。
制备例三：
化合物C通过下述方法制备：
所述化合物C通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物C的分子量表征：MS666.27；
H-NMR：1.67(6H)，7.22(2H)，7.32(4H)，7.48(4H)，7.50(2H)，7.3(2H)，7.21(2H)，7.43(2H)，7.0(2H)，7.33(2H)，8.06(1H)，7.61(3H)，7.36(2H)。
制备例四：
化合物D通过下述方法制备：
所述化合物D通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物D的分子量表征：MS580.69；
H-NMR：7.22(2H)，7.32(4H)，7.48(4H)，7.50(2H)，7.3(1H)，7.21(1H)，7.43(2H)，7.0(2H)，7.33(1H)，8.06(1H)，7.61(2H)，7.36(2H)。
制备例五：
化合物E通过下述方法制备：
所述化合物E通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物E的分子量表征：MS656.79；
H-NMR：7.22(2H)，7.32(4H)，7.48(4H)，7.50(2H)，7.3(2H)，7.21(2H)，7.43(2H)，7.0(2H)，7.33(2H)，8.06(1H)，7.61(3H)，7.36(2H)。
制备例六：
化合物F通过下述方法制备：
所述化合物F通过与制备例一所述相同的方法制备。
制得的化合物F的分子量表征：MS626.74；
H-NMR：7.22(2H)，7.32(4H)，7.48(4H)，7.50(2H)，7.3(2H)，7.21(2H)，7.43(2H)，7.0(2H)，7.33(2H)，8.06(1H)，7.61(3H)，7.36(2H)。
器件制作：
实施例1：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀化合物A，以及5-10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3(8-羟基喹啉铝)，然后再蒸镀0.5-2nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
实施例2：
将实施例1中的化合物A换成化合物B。
实施例3：
将实施例1中的化合物A换成化合物C。
实施例4：
将实施例1中的化合物A换成化合物D。
实施例5：
将实施例1中的化合物A换成化合物E。
实施例6：
将实施例1中的化合物A换成化合物F。
实施例7：
将实施例1中的化合物A换成CBP，将实施例1的Alq3换成化合物A。
实施例8：
将实施例1中的化合物A换成CBP，将实施例1的Alq3换成化合物B。
实施例9：
将实施例1中的化合物A换成CBP，将实施例1的Alq3换成化合物C。
实施例10：
将实施例1中的化合物A换成CBP，将实施例1的Alq3换成化合物D。
实施例11：
将实施例1中的化合物A换成CBP，将实施例1的Alq3换成化合物E。
实施例12：
将实施例1中的化合物A换成CBP，将实施例1的Alq3换成化合物F。
对比实施例：
将实施例1中的化合物A换成CBP。
其中，
OLED器件制作如下：
实施例1：ITO/NPB/化合物A：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例2：ITO/NPB/化合物B：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例3：ITO/NPB/化合物C：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例4：ITO/NPB/化合物D：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例5：ITO/NPB/化合物E：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例6：ITO/NPB/化合物F：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
实施例7：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物A/LiF/Al；
实施例8：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物B/LiF/Al；
实施例9：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物C/LiF/Al；
实施例10：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物D/LiF/Al；
实施例11：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物E/LiF/Al；
实施例12：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物F/LiF/Al；
对比实施例：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al。
在1000nits下，OLED器件结果如表1所示。
表1OLED器件检测结果
器件 Cd/A Driver Voltage CIEx CIEy
对比实施例 10cd/A 4.6V 0.33 0.64
实施例1 20cd/A 4.5V 0.33 0.64
实施例2 15cd/A 4.4V 0.33 0.64
实施例3 19cd/A 4.3V 0.33 0.64
实施例4 15cd/A 4.5V 0.33 0.64
实施例5 12cd/A 4.7V 0.33 0.64
实施例6 23cd/A 4.8V 0.33 0.64
实施例7 21cd/A 4.9V 0.33 0.64
实施例8 14cd/A 4.8V 0.33 0.64
实施例9 22cd/A 5.0V 0.33 0.64
实施例10 17cd/A 4.7V 0.33 0.64
实施例11 15cd/A 4.6V 0.33 0.64
实施例12 21cd/A 4.5V 0.33 0.64
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (13)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A中至少存在一个如下结构的部分：
其中，R4和R5分别独立地选自H、C1-C5的烷基、苯基、苄基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1供电子基团选自：
其中，R1和R2分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基，或者R1和R2与N形成氮杂环，并且R1和R2中至少一个含有芳香基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自：
H、C1-C5烷基、以及
5.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，R1和R2与N形成的氮杂环选自：
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1与苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团选自：
其中，R选自H、C1-C5烷基、芳香基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R2选自：
其中，R3、R4分别独立地选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基，芳香基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式(II)的结构：
其中，n为0-20的整数，R5选自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基，芳香基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式(III)的结构：
其中，n为0-20的整数，N杂原子环为稠环的供电子基团。
10.一种含有结构式(I)所示化合物的电子传输材料：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
11.一种含有结构式(I)所示化合物的空穴传输材料：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
12.一种OLED器件，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的有机层，其特征在于，所述有机层含有结构式(I)所示的化合物：
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
13.一种合成结构式(I)所示化合物的方法，其特征在于，所述方法为suzuki反应合成方法；
其中，R2为吸电子基团，A为0-20个苯环依次相连结构，R1为供电子基团或者R1与最后一个苯环的部分C原子一起形成供电子环状基团。
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