JP5175192B2 - 接着剤組成物および当該組成物から製造される物品 - Google Patents
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Description
本出願は、本明細書と同日付で出願された、同一出願人による、同時係属中の米国特許出願第222,450号(シャーマン(Sherman)ら、発明の名称「微細構造接着物品および当該組成物から製造される物品(Microstructured Adhesive Article and Articles Made Therefrom)」)に関する(整理番号61166US002)。
本発明は、シロキサン類とビニルモノマー類の混合物を含む、接着剤組成物に関する。本発明はまた、接着剤組成物を含む、接着物品および積層物品に関する。
Xは、独立して、ビニル官能基を有する一価基であり、
Yは、独立して、二価結合基であり、
Dは、独立して、水素、約1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R1は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R2は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R3は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
R4独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
mは、0または1であり、並びに
nは、約15〜約1000の整数である。)
1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーは、次式により表わされる。
qは、0または1であり、
sは、1、2、または3であり、
rは、約15〜約1000の整数であり、
R7は、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択される一価基であり、
Xは、独立して、ビニル官能基を有する一価基であり、
Yは、独立して、二価結合基であり、
Dは、独立して、水素、約1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R2は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R3は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
R4は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、並びに
mは、0または1であり、
ただし、qが0である場合、Yは、XとYが(メタ)アクリレートを形成するような
ビニルモノマーは、単一モノマーまたは1を超えるモノマーの混合物を含んでもよい。ビニルモノマーは、ソフトモノマーとハードモノマーの混合物を含んでもよく、該ソフトモノマーは、ホモ重合した場合、約0℃未満のTgを有するモノマーであり、および該ハードモノマーは、ホモ重合した場合、約0℃を超えるTgを有するモノマーである。ソフトモノマーは、約5〜約21個の炭素原子を含むアクリル酸のエステル、約8〜約22個の炭素原子を含むメタクリル酸のエステル、またはこれらの組み合わせであってよい。ハードモノマーは、(メタ)アクリル酸、分岐(メタ)アクリレート、約5〜約7個の炭素原子を有する(メタ)アクリレート、カルボン酸のビニルエステル、スチレン誘導体、(メタ)アクリルアミド誘導体、アクリロニトリル誘導体、またはこれらの組み合わせであってよい。ある実施形態では、ビニルモノマーはイソオクチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、またはこれらの組み合わせを含む。
Xは、独立して、ビニル官能基を有する一価基であり、
Yは、独立して、二価結合基であり、
Dは、独立して、水素、約1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基、および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R1は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R2は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R3は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
R4は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
mは、0または1であり、並びに
nは、約15〜約1000の整数である。)
5kMAUSと呼ばれる、多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマーの一例は、式中、
Xが、
Yが、
Dが水素であり、
Rが、
R1、R2、R3、およびR4が、−CH3であり、
mが1であり、並びに
nが、約15〜約1000の整数であり、並びに
XとYがメタクリレートを形成する。
Xが、
Yが、
Dが水素であり、
Rが、
R1、R2、R3、およびR4が−CH3であり、
mが1であり、並びに
nが、約15〜約1000の整数であり、並びに
XとYがアクリルアミドを形成する。
Xが、
Dが水素であり、
Rが、
R1、R2、R3、およびR4が〜CH3であり、
mが0であり、並びに
nが、約15〜約1000の整数である。
Xが、独立して、
Yが、独立して、
Dが水素であり、
Rが、
R1、R2、R3、およびR4が−CH3であり、
mが0または1であり、
nが、約15〜約1000の整数であり、並びに
XとYが、(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミドのどちらか一方を形成する。
qは、0または1であり、
sは、1、2、または3であり、
rは、約15〜約1000の整数であり、
R7は、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択される一価基であり、
Xは、独立して、ビニル官能基を有する一価基であり、
Yは、独立して、二価結合基であり、
Dは、独立して、水素、約1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R2は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R3は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
R4は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、並びに
mは0または1であり、
ただし、qが0の場合、Yは、XとYが(メタ)アクリレートを形成するような
ある実施形態では、1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーの分子量は、rが約120〜約150であるように、約10,000である。別の実施形態では、rが約130〜約135であり、この1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーは10kMACと呼ばれる。1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマー類の調製は、国際公開特許第94/20583号中に見出すことができ、この開示は参照として本明細書に組み込まれる。接着剤組成物で用いられる1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーの量は、約45重量%以下であってよい。接着剤組成物で用いられる1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーの量はまた、2〜約35重量%、または4〜約20重量%であってよい。
アクリル酸イソオクチル(IOA)、5kMAUSおよび10kMACを含む様々な接着剤組成物を、表1に記載のように調製した。5kMAUSおよび10kMACは、国際公開特許第94/20583号に記載されているように調製した。
ノッチバー上の規定の間隙を用いて、剥離ライナと0.13mm(5mil)の618型ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(ICI社製)の間に、0.05mm(2mil)の厚さで各接着剤組成物をコーティングすることにより、表1に記載された接着剤組成物を含む接着物品を調製した。2つの異なる剥離ライナを用いた。一方は、シリコーン剥離層を有する0.05mm(2mil)PETの平面剥離ライナであった。他方は、接着剤表面に連続した四角錐を形成する、交差***部(intersecting ridges)を有する微細構造剥離ライナであった。寸法は200μmベース、側壁角は8°であった。次いで、10分間、総線量約1000mJ/cm2の紫外線ブラックライトを用いて、PET剥離ライナ全体にわたって、接着物品を硬化した。
上述のように、接着物品を調製した。各試料について、2枚刃カッターを用いて、ライナ側から2.5cm×20cmのストリップを切断した。ライナを除去し、ストリップをベンチ上の接着剤側に定置した。ストリップの一端を、ベンチの縁部を過ぎて約2.5cm引き伸ばした。約2mmの厚さのスペーサーを、ストリップと平行に定置し、スペーサー上のストリップに定置されているガラスプレートを洗浄した。スキージを用いて、ストリップとガラスの間とベンチの縁部への接触を開始した。通常、接着剤は、ストリップの長さに対して垂直な、強化された接触線を越えて濡れてはいなかった。一端に取り付けられたストリップを有するガラスを、速やかにひっくり返し、ストップウォッチを起動、または1秒単位で時間を記録した。この方法は、ガラスを上にして直接定置したストリップのいずれの「スラップダウン(slap down)」効果をも評価する。湿潤線は、即座に、湿潤前部の開始位置を示すストリップの縁部に近接したガラス上に跡をつけた。最も速い湿潤接着剤は、逆さまになっている間に進行を開始することができ、速やかに回転させおよび印をつけなくてはならなかった。湿潤前部は、ストリップを下方向に進行するのが観察され、その位置に印をつけ、時間を記録した。湿潤前部は、信頼できる結果を得るために、約5cm以上移動させるべきであるが、ストリップの末端部には移動させない。印の間の距離を測定し、時間で割って、湿潤速度(cm/分)を得た。結果を表3に示す。
以下に、本願発明に関連する発明の実施の形態を列挙する。
実施形態1
多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマー、1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーおよびビニルモノマーを含む、接着剤組成物。
実施形態2
前記多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマーが、次式によって表わされる、実施形態1に記載の接着剤組成物。
Xは、独立して、ビニル官能基を有する一価基であり、
Yは、独立して、二価結合基であり、
Dは、独立して、水素、約1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R 1 は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、および置換アリール基から成る群から選択され、
R 2 は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、および置換アリール基から成る群から選択され、
R 3 は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、およびビニル基から成る群から選択され、
R 4 は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、およびビニル基から成る群から選択され、
mは、0または1であり、並びに
nは、約15〜約1000の整数である。)
実施形態3
実施形態2に記載の接着剤組成物であって、式中
Xが、
Yが、
Dが水素であり、
Rが
R 1 、R 2 、R 3 、及びR 4 が−CH 3 であり、
mが1であり、並びに
nが約15〜約1000の整数であり、並びに
XとYがメタクリレートを形成する、接着剤組成物。
実施形態4
実施形態2に記載の接着剤組成物であって、式中
Xが、
Yが、
Dが水素であり、
Rが
R 1 、R 2 、R 3 、及びR 4 が、−CH 3 であり、
mが1であり、並びに
nが、約15〜約1000の整数であり、並びに
XとYがアクリルアミドを形成する、接着剤組成物。
実施形態5
実施形態2に記載の接着剤組成物であって、式中
Xが、
Dが水素であり、
Rが、
R 1 、R 2 、R 3 、およびR 4 が、−CH 3 であり、
mが0であり、並びに
nが約15〜約1000の整数である、接着剤組成物。
実施形態6
実施形態2に記載の接着剤組成物であって、式中
Xが、独立して
Yが、独立して
Dが水素であり、
Rが
R 1 、R 2 、R 3 、及びR 4 が−CH 3 であり、
mが0または1であり、
nが、約15〜約1000の整数であり、並びに
XとYが(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドのどちらか一方を形成する、接着剤組成物。
実施形態7
前記多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマーが、約45重量%以下の量で存在する、実施形態1に記載の接着剤組成物。
実施形態8
前記多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマーが、2〜約35重量%の量で存在する、実施形態7に記載の接着剤組成物。
実施形態9
前記多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマーが、4〜約20重量%の量で存在する、実施形態8に記載の接着剤組成物。
実施形態10
前記1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーが次式を有する、実施形態1に記載の接着剤組成物。
qは、0または1であり、
sは、1、2または3であり、
rは、約15〜約1000の整数であり、
R7は、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択される一価基であり、
Xは独立して、
Yは独立して、
Dは、独立して、水素、約1〜約10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R 2 は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R 3 は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
R 4 は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、並びに
mは0または1であり、
ただし、qが0の場合、Yは、XとYが(メタ)アクリレートを形成するような
実施形態11
rが約120〜約150である、実施形態10に記載の接着剤組成物。
実施形態12
rが約130〜約135である、実施形態10に記載の接着剤組成物。
実施形態13
前記1官能性不飽和シロキサンマクロマーが、約45重量%以下の量で存在する、実施形態1に記載の接着剤組成物。
実施形態14
前記1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーが、2重量%〜約35重量%の量で存在する、実施形態13に記載の接着剤組成物。
実施形態15
前記1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーが、4重量%〜約20重量%の量で存在する、実施形態14に記載の接着剤組成物。
実施形態16
前記ビニルモノマーが、単一モノマーまたは1を超えるモノマーの混合物を含む、実施形態1に記載の接着剤組成物。
実施形態17
前記ビニルモノマーがソフトモノマーとハードモノマーの混合物を含む接着剤組成物であって、
該ソフトモノマーが、ホモ重合した場合、約0℃未満のTgを有するモノマーであり、かつ
該ハードモノマーが、ホモ重合した場合、約0℃を超えるTgを有するモノマーである、実施形態16に記載の接着剤組成物。
実施形態18
前記ソフトモノマーが、約5〜約21個の炭素原子を含むアクリル酸のエステル、約8〜約22個の炭素原子を含むメタクリル酸のエステル、又はこれらの組み合わせである、実施形態17に記載の接着剤組成物。
実施形態19
前記ソフトモノマーが、アクリル酸イソオクチル、2−エチルヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、2−メチルブチルアクリレート、4−メチル−2−ペンチルアクリレート、s−ブチルアクリレート、アクリル酸イソノニル、アクリル酸イソデシル又はこれらの混合物である、実施形態18に記載の接着剤組成物。
実施形態20
前記ハードモノマーが、(メタ)アクリル酸、分岐(メタ)アクリレート、約5〜約7個の炭素原子を有する(メタ)アクリレート、カルボン酸のビニルエステル、スチレン誘導体、(メタ)アクリルアミド誘導体、アクリロニトリル誘導体、またはこれらの組み合わせである、実施形態17に記載の接着剤組成物。
実施形態21
前記ハードモノマーが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、イソプロペニルアセテート、スチレン、ビニルトルエン、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、塩化ビニリデン、またはこれらの組み合わせである、実施形態20に記載の接着剤組成物。
実施形態22
前記ビニルモノマーが、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、またはこれらの組み合わせを含む、実施形態1に記載の接着剤組成物。
実施形態23
約2〜約10重量%の多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマー、約2〜約10重量%の1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマー、および約85〜約96重量%のビニルモノマーを含む、実施形態1に記載の接着剤組成物。
実施形態24
その上に接着層を有する第一基材を備えた接着物品であって、
該接着層が、多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマー、1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマー、及びビニルモノマーの、硬化した接着剤組成物を含み、並びに
該第一基材が、高分子フィルム、紙、金属フィルム、ガラス、セラミック、またはこれらの組み合わせを含む、接着物品。
実施形態25
前記第一基材が、偏光フィルム、プリズムフィルム、光導体、拡散フィルム、輝度強化フィルム、液晶ディスプレイ、グレア制御フィルム、透明表面保護フィルム、プライバシー保護フィルム(privacy film)、またはこれらの組み合わせを備える、実施形態24に記載の接着物品。
実施形態26
第一基材の反対側で接着層に隣接した剥離ライナをさらに備える、実施形態24に記載の接着物品。
実施形態27
高分子フィルム、紙、金属フィルム、ガラス、セラミック、またはこれらの組み合わせを含む第一基材、
第一基材に隣接し、多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマー、1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマー、およびビニルモノマーの、硬化した接着剤組成物を含む接着層、並びに
第一基材の反対側で接着層に隣接し、高分子フィルム、紙、金属フィルム、ガラス、セラミック、またはこれらの組み合わせを含む第二基材、を含む積層物品。
実施形態28
第一および/または第二基材が、偏光フィルム、プリズムフィルム、光導体、拡散フィルム、輝度強化フィルム、液晶ディスプレイ、グレア制御フィルム、透明表面保護フィルム、プライバシー保護フィルム(privacy film)、またはこれらの組み合わせを含む、実施形態27に記載の積層物品。
実施形態29
実施形態28に記載の積層物品を備える光学デバイス。
Claims (9)
- 2〜10重量%の量の多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマー、2〜10重量%の量の1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーおよび85〜96重量%の量の一種以上のビニルモノマーを含む、接着剤組成物。
- 前記多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマーが、次式によって表わされる、請求項1に記載の接着剤組成物。
Xは、独立して、ビニル官能基を有する一価基であり、
Yは、独立して、二価結合基であり、
Dは、独立して、水素、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R1は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、および置換アリール基から成る群から選択され、
R2は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、および置換アリール基から成る群から選択され、
R3は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、およびビニル基から成る群から選択され、
R4は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、およびビニル基から成る群から選択され、
mは、0または1であり、並びに
nは、15〜1000の整数である。) - 前記1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーが次式を有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
qは、0または1であり、
sは、1、2または3であり、
rは、15〜1000の整数であり、
R7は、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択される一価基であり、
Xは独立して、
Yは独立して、
Dは、独立して、水素、1〜10個の炭素原子を有するアルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
Rは、二価炭化水素基であり、
R2は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基および置換アリール基から成る群から選択され、
R3は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、
R4は、独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基およびビニル基から成る群から選択され、並びに
mは0または1であり、
ただし、qが0の場合、Yは、XとYが(メタ)アクリレートを形成するような
- その上に接着層を有する第一基材を備えた接着物品であって、
該接着層が、2〜10重量%の量の多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマー、2〜10重量%の量の1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーおよび85〜96重量%の量の一種以上のビニルモノマーの、硬化した接着剤組成物を含み、並びに
該第一基材が、高分子フィルム、紙、金属フィルム、ガラス、セラミック、またはこれらの組み合わせを含む、接着物品。 - 前記第一基材が、偏光フィルム、プリズムフィルム、光導体、拡散フィルム、輝度強化フィルム、液晶ディスプレイ、グレア制御フィルム、透明表面保護フィルム、プライバシー保護フィルム(privacy film)、またはこれらの組み合わせを備える、請求項4に記載の接着物品。
- 第一基材の反対側で接着層に隣接した剥離ライナをさらに備える、請求項4に記載の接着物品。
- 高分子フィルム、紙、金属フィルム、ガラス、セラミック、またはこれらの組み合わせを含む第一基材、
第一基材上に配置されていて、2〜10重量%の量の多官能性エチレン性不飽和シロキサンポリマー、2〜10重量%の量の1官能性エチレン性不飽和シロキサンマクロマーおよび85〜96重量%の量の一種以上のビニルモノマーの、硬化した接着剤組成物を含む接着層、並びに
第一基材とは反対側で接着層に隣接し、高分子フィルム、紙、金属フィルム、ガラス、セラミック、またはこれらの組み合わせを含む第二基材、を含む積層物品。 - 第一および/または第二基材が、偏光フィルム、プリズムフィルム、光導体、拡散フィルム、輝度強化フィルム、液晶ディスプレイ、グレア制御フィルム、透明表面保護フィルム、プライバシー保護フィルム(privacy film)、またはこれらの組み合わせを含む、請求項7に記載の積層物品。
- 請求項8に記載の積層物品を備える光学デバイス。
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