JP5167276B2 - 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 - Google Patents
明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5167276B2 JP5167276B2 JP2009544798A JP2009544798A JP5167276B2 JP 5167276 B2 JP5167276 B2 JP 5167276B2 JP 2009544798 A JP2009544798 A JP 2009544798A JP 2009544798 A JP2009544798 A JP 2009544798A JP 5167276 B2 JP5167276 B2 JP 5167276B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- resin
- polyarylene sulfide
- mass
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/025—Preparatory processes
- C08G75/0263—Preparatory processes using elemental sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0209—Polyarylenethioethers derived from monomers containing one aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0231—Polyarylenethioethers containing chain-terminating or chain-branching agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/0204—Polyarylenethioethers
- C08G75/0277—Post-polymerisation treatment
- C08G75/0281—Recovery or purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
a)硫黄化合物、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ;
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ;及び
c)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1から25時間加熱するステップ。
本発明者らはPAS樹脂の明るさや色を改善する方法について研究する過程において、ヨードアリール化合物と固体硫黄を出発物質としてPAS樹脂を製造する時、分子状のヨードを含む揮発性化合物がPAS樹脂の色を暗くさせる主要因であることを見出し、そのため、重合反応後、高温で加熱するステップによって揮発性化合物を除去した。更に本発明者らは、この高温で加熱するステップでPASの分子量が上昇するのを防止するために重合反応性混合物に重合禁止剤を添加することを見出した。これにより、PAS樹脂の他の物性の低下を最少化しつつ、CIE Lab表色系による明るさ(luminosity)の改善を達成した。
a)固体硫黄(solid sulfur)、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ;
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ;及び
c)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1〜25時間加熱するステップ。
[比較例1]
パラ−ジヨードベンゼン(p−diiodobenzene、pDIB)300.0gと固体硫黄29.15gとの混合物を180℃で溶融させた。
混合物中に重合禁止剤として4−ヨードビフェニル(4−iodobiphenyl)1.48gをさらに添加したことを除いては、比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃で3時間加熱したことを除いては、比較例2と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃で12時間加熱したことを除いては、比較例2と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に320℃で2時間加熱したことを除いては、比較例2と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に320℃で6時間加熱したことを除いては、実施例3と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
前記比較例1及び2、並びに実施例1乃至4で得られたPAS樹脂に対して各々溶融粘度(melt viscosity、MV)、融解温度(Tm)及び明るさ(Col−L)を測定し、その結果を下記表1に示した。
[比較例3]
重合に供される混合物に、重合反応触媒として1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン(1,3−diiodo−4−nitrobenzene、mDINB)0.30gを加えたことを除いては比較例1と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
混合物に、重合禁止剤として2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole、MBTS)0.88gを加えたことを除いては比較例3と同じ方法PAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で3時間加熱したことを除いては比較例4と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で30分間加熱したことを除いては比較例4と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
混合物に、重合禁止剤として2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole、MBTS)1.10gを加えたことを除いては比較例3と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で3時間加熱したことを除いて比較例6と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で7時間加熱したことを除いては比較例6と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で12時間加熱したことを除いては比較例6と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
重合反応生成物を更に300℃の温度で15分間加熱したことを除いては比較例4と同じ方法でPAS樹脂を製造した。
前記比較例3乃至7、及び実施例5乃至8のPAS樹脂に対して各々溶融粘度(melt viscosity、MV)、融解温度(Tm)及び明るさ(Col−L)を前記実験例1のように測定し、その結果を下記表2に示した。
[実施例9]
実施例8のPAS樹脂3kgから、射出機(ENGEL ES75P)を用いて試験片を製造し、ASTMD638に従って引張り特性試験をおこなった。この時、バレル温度は投入口から順次に270℃、300℃、300℃となるようにし、ノズル温度は310℃となるようにした。その結果、引張強度は11,000psi、引張弾性率は830,000psi、及び破断伸び率は1.2%であり、これらはPAS樹脂に要求される物性を満足するものであった。
比較例3のPAS樹脂3kgから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
市販の、マッコラム工程で得られた代表的なPPSであるライトン(Ryton)樹脂3kgから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.85kgと比較例3のPAS樹脂0.15kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.7kgと比較例3のPAS樹脂0.3kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂1.5kgと比較例3のPAS樹脂1.5kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.85kgと比較例9のライトン樹脂0.15kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試片を製造した。
実施例8のPAS樹脂2.7kgと比較例9のライトン樹脂0.3kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
実施例8のPAS樹脂1.5kgと比較例9のライトン樹脂1.5kgとのドライブレンドから、実施例9と同じ方法で試験片を製造した。
前記比較例8乃至9、及び実施例9乃至15のPAS試験片に対して融解温度(Tm)、明るさ(Col−L)、冷結晶化温度(Tcc)、結晶化度(crystallinity)を測定して、下記表3に示した。
d:試験片の密度
dc:PAS樹脂の完全結晶型(complete crystal form)の理論密度
da:PAS樹脂の完全無定形型(complete morphous form)の密度
PPS樹脂の場合dc=1.439、da=1.320である。
Claims (6)
- a)固体硫黄、ヨードアリール化合物、及び重合禁止剤を含む組成物を溶融混合するステップ、
b)前記a)のステップの溶融混合物を、温度180〜250℃及び圧力50〜450Torr(6.7〜60.0kPa)の初期反応条件から、温度270〜350℃及び圧力0.001〜20Torr(0.00013〜2.7kPa)の最終反応条件まで、温度を上昇させると共に圧力を降下させながら、1〜30時間重合反応させるステップ、及び
c)前記b)のステップの反応生成物を270〜350℃の温度で1〜25時間加熱するステップを含み、
前記ヨードアリール化合物が、ジヨードベンゼン(diiodo benzene;DIB)、ジヨードナフタレン(diiodo naphthalene)、ジヨードビフェニル(diiodo biphenyl)、ジヨードビスフェノール(diiodo bisphenol)、及びジヨードベンゾフェノン(diiodo benzophenone)で構成された群より選択される少なくとも一種であることを特徴とするポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。 - 前記c)のステップにおける加熱において、前記反応生成物を285〜340℃の温度で1.5〜20時間加熱することを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記組成物は固体硫黄100質量部に対して、ヨードアリール化合物を500〜10、000質量部、及び重合禁止剤を1〜30質量部含むことを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記重合禁止剤が、ヨードビフェニル(iodobiphenyl)、ヨードフェノール(iodophenol)、ヨードアニリン(iodoaniline)、ヨードベンゾフェノン(iodobenzophenone)、2−メルカプトベンゾチアゾール(2−mercaptobenzothiazole)、2,2'−ジチオビスベンゾチアゾール(2,2'−dithiobisbenzothiazole)、N−シクロヘキシルベンゾチアゾール2−スルフェンアミド(N−cyclohexylbenzothiazole−2−sulfenamide)、2−モルホリノチオベンゾチアゾール(2−morpholinothiobenzothiazole)、N−ジシクロヘキシルベンゾチアゾール2−スルフェンアミド(N−dicyclohexylbenzothiazole−2−sulfenamide)、テトラメチルチウラムモノスルフィド(tetramethylthiuram monosulfide)、テトラメチルチウラムジスルフィド(tetramethylthiuram disulfide)、ジメチルジチオカルバメート酸亜鉛(zinc dimethyldithiocarbamate)及びジエチルジチオカルバメート酸亜鉛(zinc diethyldithiocarbamate)で構成される群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィドの製造方法。
- 前記組成物は1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン(1,3−diiodo−4−nitrobenzene、mDINB)、1−ヨード−4−ニトロベンゼン(1−iodo−4−nitrobenzene)、2,6−ジヨード4−ニトロフェノール(2,6−diiodo−4−nitrophenol)、及びヨードニトロベンゼンで構成された群から選択される少なくとも1種の重合反応触媒を更に含むことを特徴とする請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
- 前記重合反応触媒が固体硫黄100質量部に対して0.01〜20質量部含まれることを特徴とする請求項5に記載のポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2007-0001327 | 2007-01-05 | ||
KR20070001327 | 2007-01-05 | ||
PCT/KR2008/000051 WO2008082267A1 (en) | 2007-01-05 | 2008-01-04 | Method for production of polyarylene sulfide resin with excellent luminosity and the polyarylene sulfide resin |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012195772A Division JP6137662B2 (ja) | 2007-01-05 | 2012-09-06 | 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂及び樹脂製品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010515782A JP2010515782A (ja) | 2010-05-13 |
JP5167276B2 true JP5167276B2 (ja) | 2013-03-21 |
Family
ID=39588824
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009544798A Expired - Fee Related JP5167276B2 (ja) | 2007-01-05 | 2008-01-04 | 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP2012195772A Expired - Fee Related JP6137662B2 (ja) | 2007-01-05 | 2012-09-06 | 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂及び樹脂製品 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012195772A Expired - Fee Related JP6137662B2 (ja) | 2007-01-05 | 2012-09-06 | 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂及び樹脂製品 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8492502B2 (ja) |
EP (1) | EP2097470B1 (ja) |
JP (2) | JP5167276B2 (ja) |
KR (1) | KR101174073B1 (ja) |
CN (2) | CN101578322A (ja) |
ES (1) | ES2625656T3 (ja) |
HK (1) | HK1200474A1 (ja) |
TW (1) | TWI466925B (ja) |
WO (1) | WO2008082267A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5167276B2 (ja) * | 2007-01-05 | 2013-03-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP5115371B2 (ja) * | 2008-07-11 | 2013-01-09 | 東レ株式会社 | 環式ポリアリーレンスルフィド混合物およびその製造方法 |
KR101554010B1 (ko) | 2008-12-31 | 2015-09-18 | 에스케이케미칼 주식회사 | 유리 요오드 저감 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
KR101780404B1 (ko) * | 2010-02-01 | 2017-09-21 | 에스케이케미칼 주식회사 | 요오드 저감 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
ES2881665T3 (es) * | 2010-03-09 | 2021-11-30 | Sk Chemicals Co Ltd | Poli(sulfuro de arileno) reutilizable y método para preparar el mismo |
KR101750014B1 (ko) * | 2010-05-12 | 2017-06-23 | 에스케이케미칼 주식회사 | 가공성이 우수한 폴리아릴렌 설파이드 및 이의 제조 방법 |
KR101433456B1 (ko) * | 2011-09-01 | 2014-08-22 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조 방법 |
EP2660270B1 (de) | 2012-04-30 | 2023-10-25 | HDC POLYALL Co., Ltd. | Verfahren zur Abtrennung von volatilen Substanzen aus Stoffgemischen sowie Vorrichtung zur Herstellung von Polyarylensulfiden |
JP6467343B2 (ja) * | 2012-08-07 | 2019-02-13 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
KR20140037776A (ko) | 2012-09-19 | 2014-03-27 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리아릴렌 설파이드계 수지 조성물 및 성형품 |
KR101679106B1 (ko) * | 2013-06-18 | 2016-11-23 | 주식회사 엘지화학 | 폴리페닐렌 설파이드 수지의 명도 조절 겸용 개질제, 이를 이용한 제조 방법 및 폴리페닐렌 설파이드 수지 |
JP2015030779A (ja) * | 2013-08-01 | 2015-02-16 | 帝人株式会社 | 樹脂組成物 |
JP6107959B2 (ja) * | 2013-09-05 | 2017-04-05 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドフィルム及びその製造方法 |
JP6315289B2 (ja) * | 2013-09-05 | 2018-04-25 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド繊維及びその製造方法 |
WO2015045724A1 (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-02 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物及びその成形品、並びに表面実装電子部品 |
JP6189704B2 (ja) * | 2013-10-09 | 2017-08-30 | 帝人株式会社 | ポリフェニレンスルフィド二軸延伸フィルム |
US10287396B2 (en) | 2016-01-11 | 2019-05-14 | Industrial Technology Research Institute | Polymer |
US9994679B2 (en) | 2016-01-11 | 2018-06-12 | Industrial Technology Research Institute | Polymerization process of polyarylene sulfide |
US10377705B2 (en) | 2016-01-11 | 2019-08-13 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing polyarylene sulfide (PAS) monomer |
US10184028B2 (en) | 2016-01-11 | 2019-01-22 | Industrial Technology Research Institute | Method for preparing a polymer |
CN105713199B (zh) * | 2016-01-19 | 2018-01-30 | 成都汇莹新材料有限公司 | 一种高纯度聚苯硫醚树脂生产工艺 |
CN105646931B (zh) * | 2016-01-19 | 2018-11-23 | 成都汇莹新材料有限公司 | 一种聚苯硫醚生产中的溶剂回收技术 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2583941A (en) | 1946-11-13 | 1952-01-29 | Jr Thurlow M Gordon | Device for detecting variations in fluid pressure |
US2513188A (en) | 1948-09-10 | 1950-06-27 | Macallum Alexander Douglas | Mixed phenylene sulfide resins |
US3699087A (en) * | 1971-03-11 | 1972-10-17 | Phillips Petroleum Co | Heat treatment of aromatic sulfide polymers |
US4645826A (en) * | 1984-06-20 | 1987-02-24 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for production of high to ultra-high molecular weight linear polyarylenesulfides |
DE3529500A1 (de) | 1985-08-17 | 1987-02-26 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hochmolekularen, gegebenenfalls verzweigten polyarylensulfiden |
US4746758A (en) | 1986-09-29 | 1988-05-24 | Eastman Kodak Company | Processes for preparing iodinated aromatic compounds |
US4786713A (en) | 1987-11-06 | 1988-11-22 | Eastman Kodak Company | Copoly(arylene sulfidex-disulfide) |
AU628032B2 (en) | 1987-10-19 | 1992-09-10 | Eastman Chemical Company | Copoly(arylene sulfide) and a process for the preparation thereof |
CA1311874C (en) * | 1987-10-19 | 1992-12-22 | Joseph John Watkins | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) |
US4792600A (en) | 1987-11-09 | 1988-12-20 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) with aromatic nitro compound catalyst |
JPH01188529A (ja) | 1987-11-27 | 1989-07-27 | Phillips Petroleum Co | 結晶性ポリ(アリーレンスルフィド)の製造法及びそれを含む組成物 |
JPH03502463A (ja) | 1987-12-03 | 1991-06-06 | イーストマン ケミカル カンパニー | コポリ(アリーレンスルフィド)の製造方法 |
US4826956A (en) | 1988-05-20 | 1989-05-02 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) using an oxygen-containing gas |
US4952671A (en) | 1988-07-15 | 1990-08-28 | Eastman Kodak Company | Terminated copoly(arylene sulfide) |
US4877851A (en) * | 1988-07-25 | 1989-10-31 | Eastman Kodak Company | Blends of copoly(arylene sulfide) and poly(arylene sulfide) |
JP2717565B2 (ja) | 1989-01-23 | 1998-02-18 | 東燃化学株式会社 | 高温下における色相の安定なポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
US4939236A (en) | 1989-03-10 | 1990-07-03 | Eastman Kodak Company | Process for preparation of copoly(arylene sulfide) |
US5064937A (en) | 1989-03-27 | 1991-11-12 | Eastman Kodak Company | Copoly(phenylene sulfide) |
US4945155A (en) | 1989-05-11 | 1990-07-31 | Eastman Kodak Company | Preparation of low color copoly(arylene sulfide) by heating copoly(arylene sulfide) |
US4977236A (en) | 1989-06-12 | 1990-12-11 | Eastman Kodak Company | Terminated copoly(arylene sulfide) of low molecular weight |
US4977224A (en) | 1989-11-17 | 1990-12-11 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) having a decreased amount of disulfide radicals |
AU2003292586A1 (en) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Process for producing and method of cleaning polyarylene sulfide, and method of purifying organic solvent used for cleaning |
AU2003292585A1 (en) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Polyarylene sulfide and process for producing the same |
KR101183780B1 (ko) | 2006-08-24 | 2012-09-17 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 |
CN101578321B (zh) | 2007-01-04 | 2012-02-15 | Sk化学株式会社 | 具有极好发光度的聚亚芳基硫醚树脂及其制备方法 |
JP5167276B2 (ja) * | 2007-01-05 | 2013-03-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
-
2008
- 2008-01-04 JP JP2009544798A patent/JP5167276B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-04 CN CNA2008800015086A patent/CN101578322A/zh active Pending
- 2008-01-04 ES ES08704591.0T patent/ES2625656T3/es active Active
- 2008-01-04 CN CN201410321162.5A patent/CN104086770A/zh active Pending
- 2008-01-04 EP EP08704591.0A patent/EP2097470B1/en not_active Not-in-force
- 2008-01-04 KR KR1020080001099A patent/KR101174073B1/ko active IP Right Grant
- 2008-01-04 WO PCT/KR2008/000051 patent/WO2008082267A1/en active Application Filing
- 2008-01-04 US US12/518,243 patent/US8492502B2/en active Active
- 2008-01-04 TW TW97100505A patent/TWI466925B/zh not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-09-06 JP JP2012195772A patent/JP6137662B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-01-28 HK HK15100922.6A patent/HK1200474A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100105845A1 (en) | 2010-04-29 |
HK1200474A1 (en) | 2015-08-07 |
TW200844143A (en) | 2008-11-16 |
US8492502B2 (en) | 2013-07-23 |
KR101174073B1 (ko) | 2012-08-16 |
JP2010515782A (ja) | 2010-05-13 |
JP6137662B2 (ja) | 2017-05-31 |
WO2008082267A1 (en) | 2008-07-10 |
ES2625656T3 (es) | 2017-07-20 |
CN104086770A (zh) | 2014-10-08 |
EP2097470B1 (en) | 2017-03-22 |
EP2097470A4 (en) | 2011-10-19 |
JP2013007050A (ja) | 2013-01-10 |
CN101578322A (zh) | 2009-11-11 |
TWI466925B (zh) | 2015-01-01 |
EP2097470A1 (en) | 2009-09-09 |
KR20080064736A (ko) | 2008-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5167276B2 (ja) | 明るさに優れるポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 | |
JP5167275B2 (ja) | 明るさに優れたポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 | |
KR102210479B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드 수지 및 그의 제조 방법 | |
KR101183780B1 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 | |
US9650515B2 (en) | Polyarylene sulfide resin composition and a preparation method thereof | |
JP7155014B2 (ja) | 優れた耐薬品性を有するポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 | |
JP5969925B2 (ja) | 再利用可能なポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
WO2011111982A2 (ko) | 폴리아릴렌 설파이드 및 이의 제조 방법 | |
JP6901480B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドおよび成形品 | |
KR102502509B1 (ko) | 유동성이 우수한 폴리아릴렌 설파이드 수지 조성물 | |
KR102463662B1 (ko) | 연성 및 치수 안정성이 우수한 폴리아릴렌 설파이드 수지 조성물 | |
KR101706327B1 (ko) | 열적 및 기계적 물성이 우수한 폴리아릴렌 설파이드 수지 및 이의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101206 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120306 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120606 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120613 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120706 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120713 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120806 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120813 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120906 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121204 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121221 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151228 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5167276 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |