JP5165209B2 - ホットメルト接着剤 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、流動性と、凝集力や保持力とを両立することができ、かつポリオレフィン樹脂成形品等と被着体との接着力に優れるホットメルト接着剤を提供することにある。
(1)流動性に優れ、かつ凝集力や保持力にも優れる。
(2)ポリオレフィン樹脂の成形品等と被着体との接着力に優れる。
(a)は、炭素数(以下Cと略記)4〜12のα−オレフィンであり、Cが12を超えると接着力が悪化する。
(a)としては、例えば1−ブテン、1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセンおよび1−ドデセンが挙げられる。
これらのうち、接着力の観点から好ましいのは1−ヘキセンおよび1−オクテン、およびさらに好ましいのは1−ブテン、1−ペンテンおよび4−メチル−1−ペンテン、特に好ましいのは1−ブテンである。
(A)を構成するプロピレンの割合は30〜85モル%、好ましくは40〜80モル%、さらに好ましくは50〜75モル%である。プロピレンの割合が30モル%未満では保持力が悪くなり、85モル%を超えると流動性および接着力が悪くなる。
(A)中のエチレンの割合は0〜1モル%、好ましくは0〜0.5モル%、さらに好ましくは0〜0.1モル%である。エチレンの割合が1モル%を超えると流動性が悪くなる。
(GPC測定条件)
[1]装置 :Waters150−CV[Waters(株)製]
[2]カラム :PLgel 10.MIXED−B[ポリマーラボラトリ
ーズ(株)製]
[3]溶離液 :o−ジクロロベンゼン
[4]基準物質:ポリスチレン
[5]注入条件:サンプル濃度3mg/ml、カラム温度135℃
熱減成法には、Mnが通常8,000〜500,000[(A)の変性のしやすさおよび工業上の観点から好ましくは10,000〜300,000、さらに好ましくは15,000〜150,000]の高分子量ポリオレフィン(A0)を、不活性ガス(窒素等)通気下、(1)有機過酸化物不存在下で、通常300〜450℃で0.5〜10時間、連続的に熱減成する方法、および(2)有機過酸化物存在下で、通常180〜300℃で0.5〜10時間、連続的に熱減成する方法が含まれる。これらのうち密着性の観点から好ましいのは(1)の方法である。
(b)のうち、不飽和ポリカルボン酸としては、ジカルボン酸[例えば脂肪族(C4〜24、例えばマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸およびメサコン酸)、および脂環式(C8〜24、例えばシクロヘキセンジカルボン酸およびシクロヘプテンジカルボン酸)];3価〜4価またはそれ以上のポリカルボン酸[例えば脂肪族ポリカルボン酸(C5〜24、例えばアコニット酸)];およびこれらの2種以上の混合物が挙げられる。
これらのうち接着力、保持力および工業上の観点から好ましいのは、不飽和ジカルボン酸およびその無水物、さらに好ましいのは無水マレイン酸である。
(c)としては、例えばアゾ化合物(例えばアゾビスイソブチロニトリルおよびアゾビスイソバレロニトリル)および過酸化物〔単官能(分子内にパーオキシド基を1個有するもの)[例えばベンゾイルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシドおよびジクミルパーオキシド]および多官能(分子内にパーオキシド基を2個以上有するもの)[例えば2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ジ−t−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジアリルパーオキシジカーボネートおよびt−ブチルパーオキシアリルカーボネート]〕が挙げられる。
これらのうち、(A)と(b)の反応性の観点から好ましいのは過酸化物、さらに好ましいのは単官能過酸化物、とくに好ましいのはジ−t−ブチルパーオキシド、ラウロイルパーオキシドおよびジクミルパーオキシドである。
これらのうち、接着力の観点から好ましいのは炭化水素、ハロゲン化炭化水素、さらに好ましいのは炭化水素、とくに好ましいのは不飽和脂肪族炭化水素である。
(t)の使用量は、(A)の重量に基づいて通常40%以下、(A)と(b)との反応性および接着力の観点から好ましくは0〜20%である。
(f)の使用量は、(A)の重量に基づいて通常5%以下、(A)と(b)との反応性および接着力の観点から好ましくは0〜0.5%である。
(C)としては、ロジン/ロジン誘導体樹脂(Mn200〜1,000、例えば重合ロジン、ロジンエステル、これらのフェノール変性物および不飽和酸変性物)、テルペン樹脂[Mn300〜1200、例えばαピネン、βピネン、リモネン等の(共)重合体およびこれらのフェノール変性物]、クマロン樹脂、クマロン−インデン樹脂、石油樹脂[Mn300〜1,200、例えばC5留分、C9留分、C5/C9留分およびジシクロペンタジエン等の(共)重合体]、スチレン樹脂[Mn500〜5,000、例えばスチレン、α−メチルスチレンおよびビニルトルエン等の(共)重合体でガラス転移点(以下Tgと略記)が40℃以上のもの]、キシレン樹脂(Mn300〜3,000、例えばキシレンホルムアルデヒド樹脂)、フェノール樹脂(Mn300〜3,000、例えばフェノールホルムアルデヒド樹脂、フェノールキシレンホルムアルデヒド樹脂)、ケトン樹脂(Mn300〜3,000、メチルシクロヘキサノン−ホルムアルデヒド縮合物)およびこれらの樹脂の水素化体から選ばれる1種以上の樹脂が挙げられる。これらのうち好ましいのは、保持力および接着力の観点からテルペン樹脂の水素化体および石油樹脂の水素化体、さらに好ましいのはC9留分およびC5/C9留分の(共)重合石油樹脂の水素化体である。
(1)非イオン性界面活性剤:
アルキレンオキシド(以下AOと略記)付加型ノニオニックス、例えば疎水性基(C8〜24またはそれ以上)を有する活性水素原子含有化合物[飽和および不飽和の、高級アルコール(C8〜18)、高級脂肪族アミン(C8〜24)および高級脂肪酸(C8〜24)等:例えばアルキルもしくはアルケニル(ドデシル、ステアリル、オレイル等)アルコールおよびアミン、およびアルカンもしくはアルケン酸(ラウリン、ステアリンおよびオレイン酸等)]の(ポリ)オキシアルキレン誘導体〔AO[C2〜4、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド(以下それぞれEO、PO、BOと略記)およびこれらの2種以上の併用、とくに好ましいのはEO](1〜500モルまたはそれ以上)付加物(分子量174以上かつMn30,000以下)、およびポリアルキレングリコール[例えばポリエチレングリコール(以下PEGと略記);分子量150以上かつMn6,000以下]の高級脂肪酸モノ−およびジ−エステル〕;多価アルコール[前記のもの、例えばグリセリン、ペンタエリスリトールおよびソルビタン]の高級脂肪酸(上記)エステルの(ポリ)オキシアルキレン誘導体(同上;分子量320〜Mn30,000;例えばツイーン型ノニオニックス);高級脂肪酸(上記)の(アルカノール)アミドの(ポリ)オキシアルキレン誘導体(同上;分子量330以上かつMn30,000以下);多価アルコール(上記)アルキル(C3〜60)エーテルの(ポリ)オキシアルキレン誘導体(同上;分子量180以上かつMn30,000以下);およびポリオキシプロピレンポリオール〔多価アルコール(上記)およびポリアミン[C2〜12、例えば脂肪族、脂環式、芳香族および複素環ポリアミン(エチレンジアミン、シクロヘキサンジアミン、トリレンジアミン、アミノエチルピペラジン等)]のポリオキシプロピレン誘導体[例えばポリプロピレングリコール(以下PPGと略記)およびエチレンジアミンのPO付加物:Mn500〜5,000)]のポリオキシエチレン誘導体(Mn1,000〜30,000)[プルロニック型およびテトロニック型ノニオニックス]〕;多価アルコール(C3〜60)型ノニオニックス、例えば多価アルコール(上記)の脂肪酸(上記)エステル、多価アルコール(上記)アルキル(C3〜60)エーテル、および脂肪酸(上記)アルカノールアミド;並びにアミンオキシド型ノニオニックス、例えば(ヒドロキシ)アルキル(C10〜18:ドデシル、ステアリル、オレイル、2−ヒドロキシドデシル等)ジ(ヒドロキシ)アルキル(C1〜3:メチル、エチル、2−ヒドロキシエチル等)アミンオキシド。
第4級アンモニウム塩型カチオニックス、例えばテトラアルキルアンモニウム塩(C11〜100)、例えばアルキル(C8〜18:ラウリル、ステアリル等)トリメチルアンモニウム塩およびジアルキル(C8〜18:デシル、オクチル等)ジメチルアンモニウム塩;トリアルキルベンジルアンモニウム塩(C17〜80)、例えばラウリルジメチルベンジルアンモニウム塩;アルキル(C8〜60)ピリジニウム塩、例えばセチルピリジニウム塩;(ポリ)オキシアルキレン(C2〜4、重合度1〜100またはそれ以上)トリアルキルアンモニウム塩(C12〜100)、例えばポリオキシエチレンラウリルジメチルアンモニウム塩;およびアシル(C8〜18)アミノアルキル(C2〜4)もしくはアシル(C8〜18)オキシアルキル(C2〜4)トリ[(ヒドロキシ)アルキル(C1〜4)]アンモニウム塩、例えばステアラミドエチルジエチルメチルアンモニウム塩(サパミン型4級アンモニウム塩)[これらの塩には、例えばハライド(クロライド、ブロマイド等)、アルキルサルフェート(メトサルフェート等)および有機酸(下記)の塩が含まれる];並びにアミン塩型カチオニックス:1〜3級アミン[例えば高級脂肪族アミン(C12〜60:ラウリル、ステアリルおよびセチルアミン、硬化牛脂アミン、ロジンアミン等)、脂肪族アミン(上記)のポリオキシアルキレン誘導体(上記;EO付加物等)、およびアシルアミノアルキルもしくはアシルオキシアルキル(上記)ジ(ヒドロキシ)アルキル(上記)アミン(ステアロイロキシエチルジヒドロキシエチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン等)]の、無機酸(塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸等)塩および有機酸(C2〜22:酢酸、プロピオン、ラウリン、オレイン、コハク、アジピンおよびアゼライン酸、安息香酸等)塩。
カルボン酸(塩)、例えば高級脂肪酸(上記)、エーテルカルボン酸[高級アルコール(上記)またはそのAO付加物、例えばEO(1〜10モル)付加物のカルボキシメチル化物]、およびそれらの塩;硫酸エステル塩、例えば上記の高級アルコールまたはそのAO付加物の硫酸エステル塩(アルキルおよびアルキルエーテルサルフェート、硫酸化油(天然の不飽和油脂または不飽和のロウをそのまま硫酸化して中和した塩)、硫酸化脂肪酸エステル(不飽和脂肪酸の低級アルコールエステルを硫酸化して中和した塩)および硫酸化オレフィン(C12〜18のオレフィンを硫酸化して中和した塩);スルホン酸塩、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、スルホコハク酸ジアルキルエステル型、α−オレフィン(C12〜18)スルホン酸塩およびN−アシル−N−メチルタウリン(イゲポンT型等);並びにリン酸エステル塩、例えば上記の高級アルコールもしくはそのAO付加物またはアルキル(C4〜60)フェノールのAO付加物(同上)のリン酸エステル塩(アルキル、アルキルエーテルおよびアルキルフェニルエーテルホスフェート)。
カルボン酸(塩)型アンフォテリックス、例えばアミノ酸型アンフォテリックス、例えばアルキル(C8〜18)アミノプロピオン酸(塩)、およびベタイン型アンフォテリックス、例えばアルキル(同上)ジ(ヒドロキシ)アルキル(上記)ベタイン(アルキルジメチルベタイン、アルキルジヒドロキシエチルベタイン等);硫酸エステル(塩)型アンフォテリックス、例えばアルキル(同上)アミンの硫酸エステル(塩)、およびヒドロキシアルキル(C2〜4:ヒドロキシエチル等)イミダゾリン硫酸エステル(塩);スルホン酸(塩)型アンフォテリックス、例えばアルキル(同上:ペンタデシル等)スルフォタウリン、およびイミダゾリンスルホン酸(塩);並びにリン酸エステル(塩)型アンフォテリックス、例えばグリセリン高級脂肪酸(上記)エステルのリン酸エステル(塩)。
塩を構成するアミンには、C1〜20のアミン、例えばヒドロキシルアミン、3級アミノ基含有ジオールおよび1級モノアミン、2級モノアミン、並びにそれらのアルキル化(C1〜4)および/またはヒドロキシアルキル化(C2〜4)物(AO付加物):例えばモノ−、ジ−およびトリ−(ヒドロキシ)アルキル(アミン)(モノ−、ジ−およびトリ−エタノールアミンおよびエチルアミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、N−ヒドロキシエチルモルホリン等)が含まれる。4級アンモニウム塩には、これらのアミンの4級化物[米国特許第4,271,217号明細書に記載の4級化剤またはジアルキルカーボネート(前記)による4級化物]が含まれる。
ベンゾフェノン系[2,4−ジヒドロキシゼンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−5−スルホベンゾフェノン(トリヒドレート)、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−オクタデシロキシベンゾフェノン、4−ドデシロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−クロロー2−ヒドロキシベンゾフェノン等];および
ベンゾトリアゾール系[2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール等]等が挙げられる。
該接着剤の全重量に基づく各添加剤(D)の使用量は、(D1)は通常10%以下、好ましくは1〜5%;(D2)は通常15%以下、好ましくは3〜10%;(D3)は通常20%以下、好ましくは1〜10%;(D4)は通常10%以下、好ましくは1〜5%;(D5)は通常20%以下、好ましくは0〜15%、特に好ましくは0〜10%;(D6)は通常15%以下、好ましくは3〜10%;(D7)は通常1〜20%以下、好ましくは5〜15%;(D8)は通常3%以下、好ましくは0.01〜1%;(D9)は通常3%以下、好ましくは0.01〜1%;(D10)は通常20%以下、好ましくは5〜15%である。
(D1)〜(D10)の間で添加剤が同一で重複する場合は、それぞれの添加剤が該当する添加効果を奏する量を他の添加剤としての効果に関わりなく使用するのではなく、他の添加剤としての効果も同時に得られることをも考慮し、使用目的に応じて使用量を調整するものとする。
また、混合装置としては加熱溶融混練機を用いることができる。加熱溶融混練機としては、その様式、形状等は特に限定されるものではないが、例えば圧縮性の高い形状のスクリューまたはリボン状撹拌機を有する混合機、ニーダー、一軸または多軸押出機、ミキサー等を挙げることができる。
製造例1
プロピレン/1−ブテン共重合体である高分子量ポリオレフィン(Mn100,000)を熱減成(窒素ガス通気下、常圧、360℃×80分にて実施)して得られた、プロピレン75モル%、1−ブテン25モル%を構成単位とする、Mn4,500、炭素1,000個当たりの二重結合量が3.1個の低分子量ポリオレフィン80部を冷却管付き三ツ口フラスコに入れ、窒素置換した後、窒素通気下に180℃まで加熱昇温し溶融させた。
ここに無水マレイン酸10部を加え、均一に混合した後、キシレン10部に溶解したジクミルパーオキサイド0.5部を滴下し、180℃で3時間撹拌を続けた。その後、減圧下でキシレンを留去し、融点82℃、Mn5,000の酸変性ポリオレフィン(B1)を得た。
製造例1において、熱減成で得られた低分子量ポリオレフィンが、プロピレン80モル%、1−ブテン20モル%を構成単位とし、Mnが4,500、炭素1,000個当たりの二重結合量が3.1個であること以外は製造例1と同様に行い、融点90℃、Mn5,000の酸変性ポリオレフィン(B2)を得た。
製造例1において、熱減成で得られた低分子量ポリオレフィンが、プロピレン85モル%、1−ブテン15モル%を構成単位とし、Mnが4,500、炭素1,000個当たりの二重結合量が3.1個であること以外は製造例1と同様に行い、融点110℃、Mn5,000の酸変性ポリオレフィン(B3)を得た。
製造例1において、熱減成で得られた低分子量ポリオレフィンが、プロピレン/エチレン/1−ブテン共重合体である高分子量ポリオレフィン(Mn80,000)を熱減成して得られたプロピレン70モル%、エチレン5モル%、1−ブテン25モル%を構成単位とし、Mnが4,500、炭素1,000個当たりの二重結合量が3.1個であること以外は製造例1と同様に行い、融点80℃、Mn5,000の変性ポリオレフィン(B4)を得た。
製造例1において、熱減成で得られた低分子量ポリオレフィンが、プロピレン/エチレン共重合体である高分子量ポリオレフィン(Mn70,000)を熱減成して得られたプロピレン98モル%、エチレン2モル%を構成単位とし、Mnが4,500、炭素1,000個当たりの二重結合量が3.0個であること以外は製造例1と同様に行い、融点150℃、Mn5,000の酸変性ポリオレフィン(B5)を得た。
ジャケットの熱媒温度を160℃に設定した、直径Dが1インチ、スクリュー軸の長さLが10インチ(L/D比=10)の連続混合可能な加熱溶融混練機[「KRC S1」、栗本鉄工(株)製]を用い、(B1)〜(B5)各80部および粘着付与樹脂[部分水添石油樹脂(C9留分共重合体主成分)「アルコンM−115」、荒川化学(株)製]各20部をそれぞれ配合し、溶融混練してホットメルト接着剤(H1)〜(H5)を得た。
実施例1において、(B1)80部に代えてスチレン−エチレン−プロピレン−スチレンブロック共重合ゴム[商品名「KL−2003」、クラレ(株)製](以下SEPSと略記)80部を用いたこと以外は実施例1と同様に行い、ホットメルト接着剤(H6)を得た。
実施例1〜3および比較例1〜3で得られた各ホットメルト接着剤について、下記試験方法によりT型剥離接着強度、保持力、流動性を評価した。その結果を表1に示す。なお、凝集力は保持力にて評価できるものであり、下記の性能評価項目(2)保持力に含めた。
各ホットメルト接着剤を長さ150mm×幅25mm×厚さ0.5mmのポリプロピレン不織布の片面に25mm幅で塗布(接着剤の温度120℃、塗布量0.04g/m2)し、同じ形状のポリプロピレン不織布またはPETフィルムを重ねて100℃で500g/m2の荷重をかけて貼り合わせた。 その後25℃雰囲気下で24時間静置した後、JIS K 6854−3に準拠して、オートグラフを用いて300mm/分の引張速度で剥離強度を測定し、剥離強度の最大値をT型剥離接着強度とした(単位g/25mm)。
(2)保持力
長さ125mm×幅50mm×厚さ1.5mmの鋼板にホットメルト接着剤を厚さ40μmで塗布(後述の貼り合わせるPETフィルムの面積分を塗布)し、その上に長さ100mm×幅25mm×厚さ1.5mmのPETフィルムをJIS Z 0237に準拠して、ローラーを用いて貼り合わせた。該試験片についてJIS Z 0237に準拠して、50℃雰囲気下で、100gの重りを吊し、剥離開始位置から60分後の剥離位置までの距離を測定し、保持力とした(単位mm)。
(3)流動性
ホットメルト接着剤(固形)を超音波カッターにてタテ10mm×ヨコ10mm×厚さ5mmにカットしたものを試験片とした。傾斜角45°のポリプロピレン板に両面テープにて貼り付け、温度120℃の雰囲気中で5分間静置し、試験片が当初位置から流動した距離を測定した(単位mm)。
Claims (5)
- 炭素数4〜12のα−オレフィン(a)15〜70モル%、プロピレン30〜85モル%およびエチレン0〜1モル%を構成単位とするポリオレフィン(A)を酸変性してなり、50〜120℃の融点を有する酸変性ポリオレフィン(B)からなるホットメルト接着剤。
- (A)が、分子末端および/または分子内に炭素1,000個当たり0.2〜10個の二重結合を有する請求項1記載の接着剤。
- (A)が、高分子量ポリオレフィン(A0)を熱減成して得られる数平均分子量500〜40,000のポリオレフィンである請求項1または2記載の接着剤。
- さらに、粘着付与樹脂を含有させてなる請求項1〜3のいずれか記載の接着剤。
- さらに、着色剤、補強剤、艶消剤、帯電防止剤、分散剤、難燃剤、発泡剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤および可塑剤からなる群から選ばれる1種または2種以上のその他の添加剤を含有させてなる請求項1〜4のいずれか記載の接着剤。
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