JP5159032B2 - 共重合体、それらの製造ならびに湿潤剤及び分散剤としての使用 - Google Patents
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Description
(b)少なくとも一つの炭素数12〜30の不飽和モノカルボン酸誘導体の2〜80モル%、
(c)少なくとも一つの5,000g/モル以下の数平均分子量を有するポリアルキレンオキシアリルエーテルの1〜90モル%及び
(d)(a)、(b)又は(c)に該当しない更なる不飽和モノマーの0〜30モル%を共重合して得られる共重合体、ならびに該共重合体とアンモニア、アミン、水、アルコール、アミノアルコール及び/又は水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属との反応生成物を提供することで該目的を達成することができた。
更に、本発明の共重合体の前駆体は、塗料やコーティングの分野より広い用途分野に対して可能な限りオーダーメイド対応ができる。また、前駆体から得られる生成物は、例えば、塗料、印刷インク、色素濃縮物及び/又は重合体組成物のような溶媒系、水系及び/又はソルベントフリー系システムで使用できる。
モノマー(a)はエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸化合物、特に、炭素数4〜8の1,2−ジカルボン酸無水物であり、無水マレイン酸が好ましい。
モノマー(b)は炭素数12〜30の不飽和モノカルボン酸誘導体であり、合成及び天然由来の炭素数12〜30のモノカルボン酸及びその誘導体から成るものである。特に、1以上の炭素−炭素二重結合有し、炭素数12−30のモノカルボン酸で、天然物由来のものが好ましい。パルミトレイン酸(例えば、海洋性動物や種油から)、オレイン酸(例えば、ヤシ油から)、エライジン酸、シス−バクセン酸、リノール酸(例えば、野菜油から)、α−及びγ−リノレン酸(例えば、野菜油から)、エレオステアリン酸(例えば、野菜油から)、ジ−ホモ−γ−リノレン酸、アラキドン酸(例えば、肝臓や動物脂肪から)、エルカ酸及びネルボン酸などを例示することができる。これらの脂肪酸は、例えば、混合物としても使用することができる。また、既にこれらの脂肪酸、又はこれらの混合物から成る天然製品の使用が特に適している。したがって、リノール酸やオレイン酸含有量が豊富な抱合型ひまわり油脂肪酸、又はリノール酸含有量が豊富なトール油脂肪酸のものも使用できる。これらの天然製品は市販されており、有利な価格で、かつ十分な純度で入手できる。かかる天然製品中にたまに存在する飽和脂肪酸の割合はできるだけ低くすべきであり、モノマー(b)の全重量基準で20重量%未満が好ましく、10重量%未満がより好ましく、5%未満がさらに好ましい。直鎖のモノカルボン酸で、その分子中の二重結合が分子の末端やエキソ位置ではなく中央か中央付近にあるものが好ましい。このことにより、共重合中に、二重結合の両サイドにある分子末端が共重合体の基幹の両側枝となる。モノマー(b)として使用する不飽和モノカルボン酸をモノマー(a)の所でエステル化成分として記述したアルコール、又はモノマー(a)所でアミド化成分として記述したアミンで全体的もしくは部分的にエステル化することができる。
モノマー(c)はポリアルキレンオキシアリルエーテル(アリルポリエーテル誘導体)であり、下記の一般式(1)で表されるものが好ましい。
CH2=CH−CH2−O−[AO]p−R1 (1)
ここで、AOは炭素数2〜10のアルキレンオキシ単位、R1は水素、炭素数1〜6のアルキルラジカル又はCO−R2ラジカル、R2は炭素数1〜6のアルキルラジカル、及びpはアリルポリエーテル誘導体の数平均分子量Mnが5、000g/モル以下となるように選択する。
CH2=CH−CH2−O−[EO]m−[PO]n−R1 (2)
ここで、R1は前述したものと同じであり、mとnの和は前述のpに対応する。すなわち、mとnはアリルポリエーテル誘導体の数平均分子量Mnが5,000g/モル以下となるように選択する。
アリルポリエーテル誘導体の数平均分子量Mnとして200以上が好ましい。
モノマー(c)の分子量は約300〜3,000g/モルが好ましく、400〜2,000g/モルがより好ましい範囲である。
ポリオキシエチレンアリルメチルエーテル、ポリオキシプロピレンモノアリルメチルエーテル、ポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンアリルメチルエーテル。これらは、例えば、Uniox PKAR、Unisafe PKAR及びUnicelin PKARの商標で日本油脂株式会社から入手できるものである。異なるアルキレンオキシ単位を有す一般式(2)CH2=CH−CH2−O−[EO]m−[PO]n−R1のアリルポリエーテルを使用する場合には、例えば、異なるアルキレンオキシ単位(この場合は[EO]及び[PO]がポリアルキレンオキシ基にランダムに分散したものでも、勾配構造又はブロック構造として存在するものでも良い。
モノマー(d)として、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリフルオロメチル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロプロピル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート類及びポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート類のようなアクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステル;スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びビニルシクロヘキサン;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブタン酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、オクタン酸ビニル、デカン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、パルミチン酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、セバシン酸ジビニル、2−エチルヘキサン酸ビニル及びトリフルオロ酢酸ビニルのような脂肪族又は芳香族カルボン酸のビニルエステル類;又は酢酸アリル、プロピオン酸アリル、ブタン酸アリル、ヘキサン酸アリル、オクタン酸アリル、デカン酸アリル、ステアリン酸アリル、パルミチン酸アリル、サリチル酸アリル、乳酸アリル、シュウ酸ジアリル、ステアリン酸アリル、コハク酸ジアリル、グルタール酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、ピメリン酸ジアリル、マレイン酸ジアリル、フタル酸ジアリル及びイソフタル酸ジアリルのような脂肪族又は芳香族のアリルエステル類;ビニルエチルエーテル及び/又はビニルポリエーテルのようなアルキルビニルエーテル類が例示することができる。
本発明の共重合体は、エマルジョン、サスペンジョン、析出、溶液及びバルク重合のような既知の良く使用される重合方法で製造することができる。その中でも、フリーラジカル溶液重合及びバルク重合が好ましい。
望ましくは一般的に使用されているフリーラジカルを形成する開始剤の存在下で、好ましくは60〜220℃、より好ましくは100〜180℃、非常に好ましくは120〜160℃で共重合を行う。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、ノナオール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール及びこれらの異性体、シクロヘキサノール、獣脂脂肪族アルコール、ステアリルアルコールやオレイルアルコールのような脂肪族アルコール、C9/C11オキソアルコールやC13/C15オキソアルコールのようなオキソ法アルコールのような脂肪族及び脂環式アルコール;炭素数12〜24のチーグラーアルコール;アルキルフェノール、ビスフェノール A及びエトキシル化アルキルフェノールのような芳香族アルコール;エチレングリコール、1,10−デカンジオール、2−エチル−2−ヒドロキシメチルプロパン−1,3−ジオール、グリセロール、ペンタエリスリトール、ソルビトール及びグルコースのようなジオール、オリゴオール及びポリオール;エチレングリコールモノエチルエーテル、ジー及びトリエチレングリコールモノエチルエーテル、2−ブトキシエタノール、ジー及びトリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、2−フェノキシエタノールもしくは2−(2−フェノキシエトキシ)エタノール、ポリテトラヒドロフラン、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコールのようなエーテルアルコール及びポリエーテルジオール。
分散される固体物の表面積を分散剤で被覆するので、分散剤の量は本質的にその表面積によるものである。例えば、カーボンブラックの場合はTiO2よりも実質的により多くの分散剤を必要とする。
モノ−、ジ−、トリ−及びポリアゾ色素、オキサジン、ジオキサジン及びチアジン色素、ジケトピロロピロール、フタロシアニン及び他の金属錯体色素、インジゴイド色素、ジフェニルメタン、トリアリールメタン、キサンチン、アクリジン、キナクリドン及びメチン色素、アントラキノン、ピラントロン、ペリレン及び他の多環カルボニル色素、カーボンブラック、グラファイト、二酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、リン酸亜鉛、硫化バリウム、リトポン、酸化鉄、ウルトラマリン、リン酸マグネシウム、アルミン酸コバルト、スズ酸コバルト、亜鉛酸コバルト、酸化アンチモン、硫化アンチモン、酸化クロム、クロム酸亜鉛、ニッケル、チタン、亜鉛、マグネシウム、コバルト、鉄、クロム、アンチモン、マグネシウム及び/又はアルミニウムの混合金属酸化物(例えば、ニッケルチタンイエロー又はクロムチタンイエロー)、純鉄、酸化鉄及び酸化クロム、又はこれらの混合酸化物ベースの磁性色素、アルミ青銅のような金属効果色素、真珠光沢色素、及び蛍光及び燐光色素である。
製造実施例
別途記述しない限り、平均分子量は数平均分子量Mnのことである。
12モルの無水マレイン酸(MAA)、4.5モルのトール油脂肪酸、抱合型ひまわり脂肪酸及び3モルのポリオキシエチレンアリルメチルエーテルの共重合体(平均MW(分子量)が450g/モル)
トール油脂肪酸の40.6g(等量(EW)=289g/モル)、抱合型ひまわり脂肪酸39.5g(EW=281g/モル)、MAA36.7g(0.3745モル)及びポリオキシエチレンアリルメチルエーテル42.1g(0.0936モル)の混合物を反応槽に入れ、攪拌しながら137℃に加熱した。ジプロピレングリコールジメチルエーテル53gにtert−ブチルパーベンゾエート(TBPB)4.24gを溶解した液を4時間かけて滴下した。添加終了後に、この混合物を137℃で0.5時間攪拌した。生成物には75%の固体物(SC)が含まれる。
実施例1の生成物とジェフアミン(Jeffamin M2070(EO/PO比が70/30で、数平均MWが2000の第1級モノアミンアルコキシレート:Huntsman社製))との反応生成物
実施例1の生成物91gをジェフアミン M2070 84g及びp−トルエンスルホン酸0.18gと混合し、混合物を170℃で3時間攪拌する。ついで、反応で生成する水を170℃で3時間、蒸留除去する。得られた生成物のアミン数は1未満であり、酸価は約46である。
実施例1の反応生成物とベンジルアミンとの反応生成物
実施例1の生成物108g、ベンジルアミン8g及びp−トルエンスルホン酸0.12gを混合し、この混合物170℃で3時間攪拌する。ついで、反応で生成する水を3時間かけて蒸留除去する。この時の温度は最初が170℃で、段階的に上げ、蒸留の最後は182℃に上げる。得られた生成物のSCは100%である。
実施例3の生成物とジエチルエタノールアミンとの塩化(Salification)生成物
実施例3の生成物39gを蒸留水142gで均質化する。ついで、ジエチルエタノールアミン5gを室温でゆっくりと添加する、次に、この混合物を50℃で更に5分間攪拌する。得られた混合物のpHは7である。
12モルのMAA、4モルのトール油脂肪酸、4モルの抱合型ひまわり脂肪酸、3モルのポリオキシエチレンアリルメチルエーテル(平均分子量MW=1100g/モル)及び1モルのポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート(平均MW=1,600g/モル)の共重合体
トール油脂肪酸の24.8g(EW=289)、抱合型ひまわり脂肪酸24.1g(EW=281)、MAA25.2g(0.257モル)、ポリオキシエチレンアリルメチルエーテル70.7g(0.0643モル)及びポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート36.2g(0.0226モル)の混合物を反応槽に入れ、攪拌しながら137℃に加熱した。ジプロピレングリコールジメチルエーテル60gにTBPB4.83gを溶かした液を4時間かけて滴下した。添加終了後に、この混合物を137℃で、さらに0.5時間攪拌した。生成物のSCは76%である。
実施例5の生成物とジエチルエタノールアミンとの塩化生成物
実施例5の生成物54gを蒸留水31gで均質化する。ついで、ジエチルエタノールアミン7.8gを室温でゆっくりと添加する、次に、この混合物を50℃で、さらに5分間攪拌する。得られた混合物のpHは7である。
12モルのMAA、4モルのトール油脂肪酸、5モルのポリオキシエチレンアリルメチルエーテル(平均分子量MW=1,100g/モル)及び5モルのポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート(平均MW=1,600g/モル)の共重合体
トール油脂肪酸の7.2g(EW=289)、MAA14.7g(0.15モル)、ポリオキシエチレンアリルメチルエーテル68.9g(0.0626モル)及びポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート106g(0.0663モル)の混合物を反応槽に入れ、攪拌しながら137℃に加熱した。ジプロピレングリコールジメチルエーテル66gにTBPB5.25gを溶かした液を4時間かけて滴下した。添加終了後に、この混合物を137℃で、さらに0.5時間攪拌した。
実施例7の生成物とジエチルエタノールアミンとの塩化生成物
ジエチルエタノールアミン6.1gを蒸留水41gとジプロピレングリコールジメチルエーテル37.6gとで均質化する。ついで、実施例7の生成物79gを60℃でゆっくりと添加する、次に、この混合物を60℃で、さらに15分間攪拌する。
12モルのMAA、8モルの抱合型ひまわり脂肪酸のモノフェニルグリコールエステル(平均当量=430g/モル)、3モルのポリオキシエチレンアリルメチルエーテル(平均MW=1,100g/モル)及び1モルのポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート(平均MW=1,600g/モル)の共重合体。
モノフェニルグリコールエステル80g(0.1844 eq)、MAA27.1g(0.2765モル)、ポリオキシエチレンアリルメチルエーテル76g(0.0692モル)及びポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート39g(0.0244モル)の混合物を反応槽に入れ、攪拌しながら137℃に加熱した。ジプロピレングリコールジメチルエーテル74gにt−ブチルパーベンゾエート(TBPB)5.92gを溶かした液を4時間かけて滴下した。 添加終了後に、この混合物を137℃で、さらに0.5時間攪拌した。生成物のSCは75%である。
実施例9の生成物とジエチルエタノールアミンとの塩化生成物
ジエチルエタノールアミン6gと蒸留水40g及びジプロピレングリコールジメチルエーテル26.6gとを均質化する。ついで、実施例9の生成物66gを60℃でゆっくりと添加する、次に、この混合物を60℃で、さらに15分間攪拌する。
実施例9の生成物とジエチルエタノールアミン、及び平均当量770g/モルのエトキシル化オレイルアミンとの塩化生成物
ジエチルエタノールアミン4.1g及びオレイルアミンエトキシレート12.8gを蒸留水0.6g及びブチルグリコール41gで均質化する。ついで、実施例9の生成物50gを60℃でゆっくりと添加する、次に、この混合物を60℃で、さらに15分間攪拌する。
12モルのMAA、6モルの抱合型ひまわり脂肪酸、6モルのポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート(平均MW=2,200g/モル)の共重合体
抱合型ひまわり脂肪酸36g(EW=281)、MAA50g(0.5102モル)及びポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート563g(0.256モル)を反応槽に入れ、攪拌しながら137℃に加熱した。TBPB10.7gを2時間かけて滴下した。添加終了後に、この混合物を137℃で、さらに1時間攪拌した。
実施例12の生成物とジエチルエタノールアミンとの塩化生成物
ジエチルエタノールアミン19gと蒸留水240gとを均質化する。ついで、実施例12の生成物143gを60℃でゆっくりと添加する、次に、この混合物を60℃で、さらに30分間攪拌する。
13.2モルのMAA、1.5モルのトール油脂肪酸、3モルの抱合型ひまわり脂肪酸、4モルのポリオキシエチレンアリルメチルエーテル(平均MW=1,100g/モル)、1.5モルのポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート(平均MW=1,600g/モル)及び2モルのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−アリルメチルエーテル(EO/PO=70/30、 Mn=1850g/モル)の共重合体。
トール油脂肪酸8.7g(EW=289)、抱合型ひまわり脂肪酸16.9g(EW=281)、MAA26g(0.265モル)、ポリオキシエチレンアリルメチルエーテル88.4g(0.08モル)、ポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート48.2g(0.03モル)及びのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−アリルメチルエーテル72.3g(0.039モル)の混合物を反応槽に入れ、攪拌しながら140℃に加熱した。ジ−tert−ブチルパーオキシド4.9gを4時間かけて滴下した。添加終了後に、この混合物を140℃で、さらに0.5時間攪拌した。
実施例14の生成物とジエチルエタノールアミンとの塩化生成物
ジエチルエタノールアミン8gと蒸留水114gとを均質化する。ついで、実施例14の生成物68gを60℃でゆっくりと添加する、次に、この混合物を60℃で更に30分間攪拌する。
実施例1の生成物とジメチルアミノプロピルアミンとの反応生成物
N,N−ジメチルアミノプロピルアミン11.3をキシレン120gに溶解し、この溶液を120℃に加熱する。ついで、実施例1の生成物151gを20分かけて加える。次に、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.7gを添加し、この混合液を還流下で1時間攪拌する。ついで、この反応の水を約144℃で蒸留除去する。キシレンを蒸留により除去し、同量のメトキシプロピルアセテートで置き換える。
16モルのMAA、2モルのトール油脂肪酸、3モルの抱合型ひまわり脂肪酸、4モルのポリオキシエチレンアリルメチルエーテル(平均MW=1,100g/モル)、1.5モルのポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート(平均MW=1,600g/モル)及び2モルのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−アリルメチルエーテル(EO/PO=70/30、 Mn=1,850g/モル)の共重合体。
トール油脂肪酸10.7g(EW=289)、抱合型ひまわり脂肪酸15.6g(EW=281)、ポリオキシエチレンアリルメチルエーテル81.4g、ポリオキシプロピレンモノアリルエーテルモノアセテート44.4g及びのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−アリルメチルエーテル66.6gの混合物を反応槽に入れ、攪拌しながら140℃に加熱した。ジ−tert−ブチルパーオキシド3.7gを4時間かけて、連続的に量り入れると同時に、MAA29gを少しずつ添加した。添加終了後に、この混合物を140℃で、さらに0.5時間攪拌した。
水で希釈した実施例14の生成物
蒸留水116gを反応槽に入れ、約50℃に加熱した。ついで、実施例14の生成物79gをゆっくりと添加した後、この系を80℃で30分間攪拌した。得られた生成物は少し濁っており、固体物含量(SC)が40%、粘度は低いものである。
異なる2種類の色素をベースとした水系色素濃縮物を製造することにより、本発明の化合物を評価した。20℃で1日貯蔵した後、その粘度を目視で評価した。すなわち、粘度が低いほど、良い分散結果が得られる。下記で示す処方類中の数字の単位はグラムである。発明では無いものとして、比較例に特許文献1(EP 1 142 972 A2)の製造実施例1の生成物(無水マレイン酸とメチルポリエチレングリコールモノビニルエーテル及びポリプロピレングリコール−ビス−マレイン酸の共重合体)を使用した。
白色減退(white reductions)のデルタEをByk-Gardner社の「TCS」機器を使用し、DIN 5033に従って決定した。
Aradur 39 BD 41.00
脱塩水 16.00 A成分
Dowanol PnB 9.00
BYK(登録商標)−347 0.13(A成分ベースの0.2%)
66.13
Araldite PZ 756/67 BD 34.00 B成分
100.13
A成分とB成分との混合比=66:34
全処方ベースの+30%脱塩水
Setalux 6511 AQ−47 53.6
脱塩水 10
Solvesso 100(SN) 1.3 A成分
BYK(登録商標)−345 0.2
BYK(登録商標)−333 0.2
Bayhydur 3100 11
Desmodur VP LS 2150/1 20.4 B成分
ブチルアセテート 2.6
ブチルグリコールアセテート 1
100.3
A成分とB成分との混合比=65:35
全処方ベースの+20%脱塩水
下記に示したニス/白色ペースト混合物が20%のTiO2を含むように、白色ペーストをニスに加えた。
ニス(ストック(stock)ニス⇒比較例 A) 28
+白色ペースト
カラーペースト 2
30
スカンデックス(Skandex)シェーカーを用いて5分間混合する。
更に、本発明の共重合体の前駆体は、塗料やコーティングの分野より広い用途分野、例えば、塗料、印刷インク、色素濃縮物及び/又は重合体組成物のような溶媒系、水系及び/又はソルベントフリー系システムで使用できる。
Claims (13)
- (a)少なくとも一つのエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸又はその誘導体1〜80モル%、
(b)少なくとも一つの炭素数12〜30の不飽和モノカルボン酸又はその誘導体2〜80モル%、
(c)少なくとも一つの5,000g/モル以下の数平均分子量を有するポリアルキレンオキシアリルエーテル1〜90モル%、及び
(d)(a)、(b)又は(c)に該当しない更なる不飽和モノマー0〜30モル%
(ただし、(a)〜(d)成分の各々のモル分率は、(a)〜(d)成分の合計に対するものである。)
を共重合して得られる共重合体であって、
前記(a)成分のエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸又はその誘導体が、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸及びシトラコン酸、並びにこれらエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸の無水物、イミド、モノエステル、ジエステル、モノアミド及びジアミドからなるグループから選ばれ、
前記(b)成分の不飽和モノカルボン酸又はその誘導体が、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、シス−バクセン酸、リノール酸、α−及びγ−リノレン酸、エラエオステアリン酸(elaeostearic acid)、ジ−ホモ−γ−リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ネルボン酸、ひまわり油脂肪酸及びトール油脂肪酸、並びにこれら不飽和モノカルボン酸のエステル及びアミドからなるグループから選ばれ、
前記(c)成分のポリアルキレンオキシアリルエーテルが、下記一般式(1)で表されるものであり、
CH2=CH−CH2−O−[AO]p−R1 (1)
(式中、AOは、同じ分子中で同一であるか又は異なるものであって、エチレンオキシ単位、プロピレンオキシ単位又はブチレンオキシ単位であり、
R1 は炭素数1〜6のアルキルラジカル又はCO−R2ラジカル(R2は炭素数1〜6のアルキルラジカル)であり、
pはポリアルキレンオキシアリルエーテルの数平均分子量Mnが5,000g/モル以下であるように選択する。)
前記(d)成分の更なる不飽和モノマーが、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルシクロへキサン、ビニルエステル、アルキルビニルエーテル及びビニルポリエーテルからなるグループから選ばれるものである、
ことを特徴とする共重合体。 - 前記(a)成分のモル分率が20〜70モル%、前記(b)成分のモル分率が5〜60モル%、前記(c)成分のモル分率が5〜60モル%、及び前記(d)成分のモル分率が0〜15モル%であることを特徴とする、請求項1に記載の共重合体。
- 前記(a)成分のモル分率が40〜65モル%、前記(b)成分のモル分率が10〜40モル%、前記(c)成分のモル分率が10〜40モル%、及び前記(d)成分のモル分率が0〜5モル%であることを特徴とする、請求項2に記載の共重合体。
- 前記(a)成分が、マレイン酸無水物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の共重合体。
- 前記(c)成分のポリアルキレンオキシアリルエーテルが、下記の一般式(2)で表されるものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の共重合体。
CH2=CH−CH2−O−[EO]m[PO]n−R1 (2)
(式中、R1 は炭素数1〜6のアルキルラジカル又はCO−R2ラジカル(R2は炭素数1〜6のアルキルラジカル)であり、
EOはエチレンオキシ基であり、
POはプロピレンオキシ基であり、
mとnの和はポリアルキレンオキシアリルエーテルの数平均分子量Mnが5,000g/モル以下であるように選択する。) - 請求項1〜5のいずれかに記載の共重合体とアンモニア、アミン、水、アミノアルコール及び/又は水酸化アルカリ金属もしくは水酸化アルカリ土類金属との反応生成物であって、
前記共重合体のカルボキシル基及び/又は無水物基の全量又は一部をアミド化及び/又はエステル化及び/又は中和、又は加水分解して得られる反応生成物。 - (a)少なくとも一つのエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸又はその誘導体1〜80モル%、
(b)少なくとも一つの炭素数12〜30の不飽和モノカルボン酸又はその誘導体2〜80モル%、
(c)少なくとも一つの5,000g/モル以下の数平均分子量を有するポリアルキレンオキシアリルエーテル1〜90モル%、及び
(d)(a)、(b)又は(c)に該当しない更なる不飽和モノマー0〜30モル%
(ただし、(a)〜(d)成分の各々のモル分率は、(a)〜(d)成分の合計に対するものである。)
を共重合することで請求項1〜5のいずれかに記載の共重合体を製造する方法であって、
前記(a)成分のエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸又はその誘導体が、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸及びシトラコン酸、並びにこれらエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸の無水物、イミド、モノエステル、ジエステル、モノアミド及びジアミドからなるグループから選ばれ、
前記(b)成分の不飽和モノカルボン酸又はその誘導体が、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、シス−バクセン酸、リノール酸、α−及びγ−リノレン酸、エラエオステアリン酸(elaeostearic acid)、ジ−ホモ−γ−リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ネルボン酸、ひまわり油脂肪酸及びトール油脂肪酸、並びにこれら不飽和モノカルボン酸のエステル及びアミドからなるグループから選ばれ、
前記(c)成分のポリアルキレンオキシアリルエーテルが、下記一般式(1)で表されるものであり、
CH2=CH−CH2−O−[AO]p−R1 (1)
(式中、AOは、同じ分子中で同一であるか又は異なるものであって、エチレンオキシ単位、プロピレンオキシ単位又はブチレンオキシ単位であり、
R1 は炭素数1〜6のアルキルラジカル又はCO−R2ラジカル(R2は炭素数1〜6のアルキルラジカル)であり、
pはポリアルキレンオキシアリルエーテルの数平均分子量Mnが5,000g/モル以下であるように選択する。)
前記(d)成分の更なる不飽和モノマーが、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルシクロへキサン、ビニルエステル、アルキルビニルエーテル及びビニルポリエーテルからなるグループから選ばれるものである、
ことを特徴とする共重合体を製造する方法。 - (b)、(c)及び必要に応じて(d)に規定した成分を初期充填として導入し、ついで、(a)の成分を、場合によっては触媒と同時に、量り入れることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- (a)少なくとも一つのエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸又はその誘導体1〜80モル%、
(b)少なくとも一つの炭素数12〜30の不飽和モノカルボン酸又はその誘導体2〜80モル%、
(c)少なくとも一つの5,000g/モル以下の数平均分子量を有するポリアルキレンオキシアリルエーテル1〜90モル%、及び
(d)(a)、(b)又は(c)に該当しない更なる不飽和モノマー0〜30モル%
(ただし、(a)〜(d)成分の各々のモル分率は、(a)〜(d)成分の合計に対するものである。)
を共重合して得られた共重合体をアンモニア、アミン、水、アミノアルコール、水酸化アルカリ金属及び水酸化アルカリ土類金属からなるグループから選ばれる一つ以上の化合物と反応させて、該共重合体をカルボキシル基及び/又は無水物基の全量又は一部をアミド化及び/又はエステル化及び/又は中和、又は加水分解することで請求項6に記載の反応生成物を製造する方法であって、
前記(a)成分のエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸又はその誘導体が、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸及びシトラコン酸、並びにこれらエチレン性不飽和1,2−ジカルボン酸の無水物、イミド、モノエステル、ジエステル、モノアミド及びジアミドからなるグループから選ばれ、
前記(b)成分の不飽和モノカルボン酸又はその誘導体が、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、シス−バクセン酸、リノール酸、α−及びγ−リノレン酸、エラエオステアリン酸(elaeostearic acid)、ジ−ホモ−γ−リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ネルボン酸、ひまわり油脂肪酸及びトール油脂肪酸、並びにこれら不飽和モノカルボン酸のエステル及びアミドからなるグループから選ばれ、
前記(c)成分のポリアルキレンオキシアリルエーテルが、下記一般式(1)で表されるものであり、
CH2=CH−CH2−O−[AO]p−R1 (1)
(式中、AOは、同じ分子中で同一であるか又は異なるものであって、エチレンオキシ単位、プロピレンオキシ単位又はブチレンオキシ単位であり、
R1 は炭素数1〜6のアルキルラジカル又はCO−R2ラジカル(R2は炭素数1〜6のアルキルラジカル)であり、
pはポリアルキレンオキシアリルエーテルの数平均分子量Mnが5,000g/モル以下であるように選択する。)
前記(d)成分の更なる不飽和モノマーが、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルシクロへキサン、ビニルエステル、アルキルビニルエーテル及びビニルポリエーテルからなるグループから選ばれるものである、
ことを特徴とする反応生成物を製造する方法。 - 請求項1〜5のいずれかによる一つ以上の共重合体及び/又は請求項6のいずれかによる一つ以上の反応生成物と、
有機溶剤、可塑剤及び/又は水と、
を含有する組成物。 - 前記組成物がコーティング材料である、請求項10に記載の組成物。
- 前記組成物がペーストである、請求項10に記載の組成物。
- 前記組成物が成形用組成物である、請求項10に記載の組成物。
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