JP5157800B2 - 新規な1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジエーテル化合物 - Google Patents
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Description
本発明の光重合開始剤組成物は、光重合増感剤として前記一般式(1)で示される1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジエーテル化合物と光重合開始剤を含有する。光重合開始剤としては、オニウム塩を用いることができる。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が使用される。スルホニウム塩としてはS,S,S’,S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェートが挙げられ、例えばダウ・ケミカル製UVI6992を用いることが出来る。一方、ヨードニウム塩としては4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサメトキシフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレートが挙げられ、例えばチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製イルガキュア250(イルガキュアはチバ・スペシャリティ・ケミカルズ社の登録商標)、ローディア社製2074を用いることが出来る。
本発明の光重合性組成物は、前述の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジエーテル化合物と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、カチオン重合性化合物とを含有する。
当該重合性組成物の硬化はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に硬化させる場合は、たとえばポリエステルフィルムの基材に光硬化性組成物をバーコーター用いて塗布し、ついで光照射する。用いる光源としてはメタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線LED、青色LED,白色LED、フュージョン社製のDランプ、Vランプ等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
(4)Massスペクトル:島津製作所社製、質量分析計、型式GCMS−QP5000
(5)紫外(UV)分光光度計:島津製作所社製、型式UV−2200
(第一反応)反応式(1)
温度計、攪拌機つきの200mlのオートクレーブに、9、10−ジヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセンのナトリウム塩水溶液(20重量%)30g(26ミリモル)、メタノールを40ml加えた後、酸化エチレン9g(150ミリモル)を圧力が0.3Paを超えないように15分かけて圧入する。室温下、5時間攪拌した後、生成したスラリー状の反応物に水を20ml加え、よく攪拌し、吸引ろ過する。十分水洗いし、乾燥した後、白黄色の粉末1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−ヒドロキシエチル)エーテル5.5g(18ミリモル)を得た。収率は70モル%であった。
(1)203〜204℃。
(2)IRスペクトル(KBr,cm−1):755、885、1025、1055、1080、1330、1348、3400などの波長に吸収が認められた。
(3)1H−NMR(CDCl3,ppm):δ=3.52(s、4H)、3.84(t,J=5Hz,4H)、3.94(t,J=5Hz,4H),5.06(s、2H)、6.04(s,2H),7.44−7.50(m,2H)、8.12−8.17(m,2H)。
(4)マススペクトル:(EI−MS)m/z=300(M+)。
300mlの四口フラスコに、上記第一反応によって得られた1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−ヒドロキシエチル)エーテル2.0g(6.7ミリモル)、N−メチルピロリドン40ml、水素化ナトリウム0.64g(26.6ミリモル)を窒素雰囲気下で仕込み、60℃で、フラスコの内容物を攪拌・混合した後、エピクロロヒドリン3.7g(40.0ミリモル)をN−メチルピロリドン10mlに溶解した溶液を添加し、60℃で1.5時間攪拌を継続した。このフラスコにメタノール20mlを加え、水素化ナトリウムを処理した後、純水40ml、トルエン80ml加えた。得られた反応生成物に純水20mlを加えて洗浄し、この洗浄操作を3回繰り返した。純水によって洗浄した後の液から有機層を分離した。分離した有機層を濃縮して得られた油状物質を、ヘキサン、酢酸エチルを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー法によって精製し、白色結晶の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシエチル)エーテル0.82g(2.0ミリモル)を得た。生成物の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−ヒドロキシエチル)エーテルに対する収率は、30モル%であった。
(1)融点:74〜77℃。
(2)IRスペクトル(KBr,cm−1):600、670、760、850、880、900、1060、1090、1260、1350、1380、1400、1440、1590、1620、1730などの波長に吸収が認められた。
(3)1H−NMR(CDCl3,ppm):δ=2.32−2.39(m,2H)、2.68−2.71(m,2H)、2.83−2.87(m,2H)、3.01(t,J=7Hz、2H)、3.23−3.29(m,2H)、3.53−3.61(m,2H)、3.86−4.02(m,4H)、4.11−4.15(m,6H)、6.16−6.23(m,1H)、6.99−7.04(m,1H)、7.42−7.45(m,2H),8.09−8.14(m,2H)。
(4)Massスペクトル:(EI−MS)m/z=412(M+)。
(第一反応)反応式(1)
100mlの三口フラスコに、9、10−ジヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセンのナトリウム塩水溶液(20重量%)30g(26ミリモル)、アセトニトリル20mlを仕込み、室温で、フラスコの内容物を攪拌・混合した後、酸化プロピレン12g(207ミリモル)を添加し、40℃に昇温しこの温度で12時間攪拌を継続した。冷却した反応液から析出した結晶を濾別し、得られた結晶を純水30mlとメタノール10mlとによって洗浄し、引き続き減圧乾燥し、白色結晶の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−ヒドロキシプロピル)エーテル6.2g(18.9ミリモル)を得た。生成物の9、10−ジヒドロキシ−1,4−ジヒドロアントラセンに対する収率は、73モル%であった。
(1)融点:166〜168℃。
(2)IRスペクトル(KBr,cm−1):642、758、1060、1320、3320などの波長に吸収が認められた。
(3)1H−NMR(CDCl3,ppm):δ=1.23(d,J=6Hz,6H),3.50(s,4H),3.75(t,J=5Hz,4H),3.96−4.16(m,2H),5.02(d,J=5Hz,2H),5.99(s,2H),7.39−7.50(m,2H),8.02−8.18(m,4H)
(4)Massスペクトル:(EI−MS)m/z=328(M+)。
300mlの四口フラスコに、上記第一反応によって得られた1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−ヒドロキシプロピル)エーテル2.0g(6.1ミリモル)N−メチルピロリドン40ml、水素化ナトリウム0.59g(24.5ミリモル)を窒素雰囲気下で仕込み、60℃で、フラスコの内容物を攪拌・混合した後、エピクロロヒドリン3.4g(36.8ミリモル)をN−メチルピロリドン10mlに溶解した溶液を添加し、室温で2時間攪拌を継続した。このフラスコにメタノール20mlを加え、水素化ナトリウムを処理した後、純水40ml、トルエン80ml加えた。得られた反応生成物に純水20mlを加えて洗浄し、この洗浄操作を3回繰り返した。純水によって洗浄した後の液から有機層を分離した。分離した有機層を濃縮して得られた油状物質を、ヘキサン、酢酸エチルを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー法によって精製し、白色結晶の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシプロピル)エーテル0.81g(1.8ミリモル)を得た。生成物の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−ヒドロキシプロピル)エーテルに対する収率は、30モル%であった。
(1)融点:96〜99℃。
(2)IRスペクトル(KBr,cm−1):600、650、670、760、830、860、920、960、1080、1120、1250、1340、1440、1460、1580、1620などの波長に吸収が認められた。
(3)1H−NMR(CDCl3,ppm):δ=1.31−1.37(m,6H)、2.33−2.39(m,2H)、2.69−3.73(m,2H)、2.83−2.86(m,2H)、3.00(t,J=7Hz,2H)、3.22−3.27(m,2H),3.67−3.75(m,4H)、3.85−4.06(m、6H)、6.17−6.21(m、1H)、6.96−7.03(m,1H)7.42−7.46(m,2H)、8.08−8.13(m,2H)。
(4)Massスペクトル:(EI−MS)m/z=440(M+)。
カチオン重合性化合物として脂環式エポキシ化合物(ダウ・ケミカル社製UVR6105)100部に対し、光重合開始剤としてヨードニウム塩(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製イルガキュア250)2.5部そして光重合増感剤として実施例1で合成した1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシエチル)エーテル1.0部よりなる光重合開始剤組成物を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面から高圧水銀ランプを用いて光照射した。照射光の中心波長は366nmで照射強度は1mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.5分であった。
カチオン重合性化合物として脂環式エポキシ化合物(ダウ・ケミカル社製UVR6105)100部に対し、光重合開始剤としてヨードニウム塩(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製イルガキュア250)2.5部そして光重合増感剤として実施例2で合成した1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシプロピル)エーテル1.0部よりなる光重合開始剤組成物を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面から高圧水銀ランプを用いて光照射した。照射光の中心波長は366nmで照射強度は1mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.0分であった。
1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシエチル)エーテルを添加しない以外は評価例1と全く同様に光重合性組成物を調製し、高圧水銀ランプ(中心波長366nm、照射強度1mW/cm2)を照射して硬化時間を求めたが、組成物は30分照射後も硬化しなかった。
1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシエチル)エーテルの代わりに公知の光重合増感剤である9,10−ジブトキシ−1,4−ジヒドロアントラセン(特開2003−2855の実施例2の化合物)を添加した以外は評価例1と全く同様に光重合性組成物を調製し、高圧水銀ランプ(中心波長366nm、照射強度1mW/cm2)を照射して硬化時間を求めた。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.2分であった。
評価例1において調製し、光硬化したフィルムをオーブン中で200℃に加熱した。一定時間ごとにフィルムをオーブンから出して、UVスペクトルを測定し、1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシエチル)エーテルに起因する318nmの吸収強度を求めて、昇華の程度を調べた。その結果、10分後に添加した1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−グリシジルオキシエチル)エーテルの8%昇華していることが判明した。その結果を表1に示す。
(昇華試験2)
比較例2において調製し、光硬化したフィルムをオーブン中で200℃に加熱した。一定時間ごとにフィルムをオーブンから出して、UVスペクトルを測定し、9,10−ジブトキシ−1,4−ジヒドロアントラセンに起因する318nmの吸収強度を求めて、昇華の程度を調べた。その結果、10分後に添加した9,10−ジブトキシ−1,4−ジヒドロアントラセンの30%昇華していることが判明した。その結果を表1に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示される1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジエーテル化合物。
(一般式(1)において、m、nは同一であっても異なっていてもよく、1以上10以下の整数を表し、R1,R2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル基又はエチル基のうちいずれか一つを表し、X及びYは同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシル基のいずれかを示す。) - 下記一般式(2)で示される、1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジ(2−ヒドロキシアルキル)エーテル化合物とエピハロヒドリン化合物とを反応させることを特徴とする請求項1に記載の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジエーテル化合物の製造方法。
(一般式(2)において、m、nは同一であっても異なっていてもよく、1以上10以下の整数を表し、R1,R2は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、メチル基又はエチル基のうちいずれか一つを表し、X及びYは同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシル基のいずれかを示す。) - 請求項1に記載の1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジエーテル化合物を含有する光重合増感剤。
- 請求項3に記載の光重合増感剤と光重合開始剤としてオニウム塩を含有する光重合開始剤組成物。
- 請求項4に記載の光重合開始剤組成物とカチオン重合性化合物を含有する光重合性組成物。
- 請求項5に記載の光重合性組成物を硬化してなる硬化物。
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