JP5124282B2 - スルホネート官能性有機ポリシロキサン - Google Patents
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Description
材料
AFS1は、DC2−8220(Dow Corning Corporation,Midland,MI)こと150cS(mm2/秒)のジメチルシロキサンコポリマーであり、およそ2モル%のアミノエチルアミノイソブチルメチルシロキサンを含有している(0.507meqアミン/g)。
AFS2は、DC2−8630(Dow Corning Corporation,Midland,MI)こと900cS(mm2/秒)のジメチルシロキサンコポリマーであり、およそ1モル%のアミノプロピルシロキサンを含有している(0.267meqアミン/g)。
アミノ官能性シロキサンおよびスルホ安息香酸環状無水物からのスルホネート官能性シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
500mL3頚フラスコが、100.39gのAFS1、4.71gの2−スルホ安息香酸環状無水物(SBAA)、および100.24gのトルエンで充填された。この反応混合物が安定窒素下に攪拌され続ける間、80℃にまで加熱され、次いで、この温度で4時間保持された。生じた混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより完全に乾燥された。最終的に92.73gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で僅かに黄色い高粘度のガム(gum)であった。該ガム(gum)は水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。生じたポリマーは、数平均分子量Mn=4,261を持っており、多分散性3.92を有していた。
アミノ官能性シロキサンおよびプロパンスルトンからのスルホネート官能性シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
3頚500mLフラスコが、100.03gのAFS1、3.12gのプロパンスルトン、および209.9gのトルエンで充填された。この反応混合物が安定窒素下に2時間攪拌し続ける間、65℃にまで加熱した。次いで、この反応混合物は80℃にまで熱せられ、この温度に2時間保持された。生じた混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。最終的に93.41gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で黄色い高粘度のガム(gum)であった。該ガム(gum)は、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。この結果得られてくるポリマーは、数平均分子量Mn=44,061を持っており、多分散性2.69を有していた。
アミノ官能性シロキサンおよびスルホ安息香酸環状無水物からのスルホネート官能性シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
1L3頚フラスコが、200.04gのAFS1、9.44gの2−スルホ安息香酸環状無水物(SBAA)、および414.0gのトルエンで充填された。この反応混合物を安定窒素下に攪拌し続ける間、80℃にまで加熱し、次いで、この温度に4時間保持された。生じた混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。最終的に189.60gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で僅かに黄色い高粘度のガム(gum)であった。該ガム(gum)は、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。生じたポリマーは、数平均分子量Mn=7,750を持っていた。
アミノ官能性シロキサンおよびプロパンスルトンからのスルホネート官能性シロキサンの調製−33%のこのアミンの水素が反応した
3頚1Lフラスコが、200.01gのAFS1および399.8gのトルエンで充填され、75℃にまで加熱され、この間、安定窒素下に2時間攪拌し続けた。次いで、6.29gのプロパンスルトンがゆっくり加えられた。添加時間は、10分であった。次いで、この混合物が80℃にまで熱せられ、この温度に4時間保持された。生じた混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。最終的に189.1gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で黄色い高粘度のガム(gum)であった。該ガム(gum)は、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。生じたポリマーは、数平均分子量Mn=3,340を持っていた。
アミノ官能性シロキサンおよびスルホ安息香酸環状無水物からのスルホネート官能性シロキサンの調製−25%のこのアミンの水素が反応した
1L3頚フラスコが、200.17gのAFS2、5.05gの2−スルホ安息香酸環状無水物、および385.44gのトルエンで充填された。この反応混合物が安定窒素下に攪拌され続ける間、80℃にまで加熱し、次いで、この温度に4時間保持された。このサンプル溶液が、真空除去に付され、トルエンの大部分を除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。最終的に187.80gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で黄色い高粘度のガム(gum)であった。該ガム(gum)は、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。生じたポリマーは、数平均分子量Mn=17,400を持っていた。
アミノ官能性シロキサンおよびスルホ安息香酸環状無水物からのスルホネート官能性シロキサンの調製−15%のこのアミンの水素が反応した
500mL3頚フラスコが、100.01gのAFS2、1.52gの2−スルホ安息香酸環状無水物、および190.23gのトルエンで充填された。この反応混合物が安定窒素下に攪拌され続ける間、80℃にまで加熱され、次いで、この温度に4時間保持された。このサンプル溶液が、真空除去に付され、トルエンの大部分を除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。最終的に96.17gの生成物が回収された。この乾燥された材料は、透明で高粘度の流動体であった。該流動体は、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。実施例5からのスルホネートポリマーが、高分子量アルコール(Isofol12)10%とブレンドされた。
アミノ官能性シロキサンおよびプロパンスルトンからのスルホネート官能性シロキサンの調製−26%のそのアミンの水素が反応した
3頚1Lフラスコが、200.02gのAFS2および401.61gのトルエンで充填され、安定窒素下に2時間攪拌し続ける間に75℃にまで加熱された。次いで、3.43gのプロパンスルトンがゆっくり加えられた。添加時間は10分であった。次いで、この混合物が、80℃にまで熱せられ、この温度に4時間保持された。生じた混合物が、真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブンに終夜入れておくことにより、完全に乾燥させた。最終的に、195.0gの生成物が回収された。この乾燥された材料は透明であり、黄色で高粘度のガムであった。該ガムは、水にもアルコールにも溶けなかったが、トルエン、テトラヒドロフラン、およびクロロホルムには溶けた。生じたポリマーは、数平均分子量Mn=7130を持っていた。
スルホネートシロキサンから調製されたエマルション
エマルションが、(実施)例3〜6のスルホネートシロキサンポリマーから調製された。これらサンプル用組成物が、表IIにおいてリストアップされる。
アミノ官能性シロキサンおよびスルホ安息香酸ナトリウム塩からの、スルホネート官能性シロキサンの調製
500mLの3頚フラスコが、100.01gのAFS1、9.04gの3−スルホ安息香酸ナトリウム塩(SBAS)、および201.52gのトルエンで充填された。この反応混合物が安定窒素下に攪拌し続けられる間、80℃にまで加熱され、次いで、5.02gの水を添加した後、この温度を4時間保持した。生じた混合物が真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブン中に終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。最終的に、96.14gの生成物が回収された。ポリマーはトルエンに溶解され、0.8μm濾紙を通して濾過され、60℃の真空オーブン中において終夜再度乾燥された。最終コポリマーは、Brookfield粘度計により測定された場合、25℃において、粘度1,140,000cS(mm2/秒)を示した。
アミノ官能性シロキサンおよびスルホ安息香酸ナトリウム塩からの、スルホネート官能性シロキサンの調製
500mLの3頚フラスコが、100.02gのAFS2、3.02gの3−スルホ安息香酸ナトリウム塩(SBAS)、および201.74gのトルエンで充填された。この反応混合物が安定窒素下に攪拌し続けられる間、80℃にまで加熱され、次いで、5.04gの水を添加した後、この温度を4時間保持した。生じた混合物が真空除去に付され、トルエンを除去し、60℃の真空オーブン中に終夜入れておくことにより、完全に乾燥された。最終的に95.67gの生成物が回収された。ポリマーが、トルエンに溶解され、0.8μm濾紙を通して濾過され、60℃の真空オーブン中において終夜再度乾燥された。最終コポリマーは、Brookfield粘度計により測定された場合、25℃において、粘度127,400cS(mm2/秒)を持っていた。
Claims (16)
- 式:
- 更にアミン官能基を含む、請求項1の有機ポリシロキサン。
- 前記アミン官能基が、アミノプロピルもしくはアミノエチルアミノイソブチルである、請求項2の有機ポリシロキサン。
- R1がプロピレンである、請求項1の有機ポリシロキサン。
- Mがアルカリ金属である、請求項1の有機ポリシロキサン。
- 前記アルカリ金属がナトリウムである、請求項5の有機ポリシロキサン。
- GがNHである、請求項1の有機ポリシロキサン。
- スルホ安息香酸化合物を、アミン官能性シロキサンと反応させることを含む、スルホネート官能性有機ポリシロキサンを調製する方法。
- 前記スルホ安息香酸化合物が、スルホ安息香酸環状無水物である、請求項10の方法。
- 前記スルホ安息香酸化合物が、2−スルホ安息香酸環状無水物である、請求項10の方法。
- 前記スルホ安息香酸化合物が、スルホ安息香酸金属塩である、請求項10の方法。
- 前記スルホ安息香酸化合物が、3−スルホ安息香酸ナトリウム塩である、請求項10の方法。
- 前記アミン官能性シロキサンが、平均式MDxDAyMもしくはMADxMA(式中、Dはジオルガノシロキシ単位を表し、DAはアミノ官能性ジオルガノシロキシ単位を表し、Mはトリオルガノシロキシ単位を表し、MAはアミノ官能性トリオルガノシロキシ単位を表し、xは0〜500で変動し得、yは1〜500で変動し得る。)により表される、主に直鎖のポリシロキサンである、請求項10の方法。
- 前記スルホ安息香酸化合物に対するアミン官能性シロキサンのモル比が、0.1〜15の範囲である、請求項10の方法。
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