JP2009540040A - アミノ酸官能性シロキサン、製造方法及び用途 - Google Patents
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Abstract
Description
I.シリコーン水素化物をラクタムでヒドロシリル化してアミド官能性シロキサンを形成するプロセスと、
II.(i)のアミド官能性シロキサンを加水分解することにより、アミノ酸官能性シロキサンを調製するプロセスと、
を用いてアミノ酸官能性シロキサンを製造する方法を記載している。
−(RaSiO(4-a)/2)− (5)
(式中、各Rは独立して、任意選択的に1つ又は複数のアミン、アルコキシ、ヒドロキシ又はフッ素で置換される、1個〜10個の炭素原子を有する脂肪族炭素基等の有機基であり、aは0、1又は2である)のシロキサン単位を含む。R基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、シクロへキシル基、フェニル基、トリル基、アミノアルキル基(例えば、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基、アミノイソブチル基、アミノシクロヘキシル基、アミノフェニル基若しくはアミノトリル基)、又はアミノアルキルアミノアルキル基(例えば、アミノエチルアミノイソブチル基(H2NCH2CH2NHCH2CH(CH2)CH2−)若しくはアミノエチルアミノプロピル基(H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2−)、フッ素で置換されたアルキル基(例えば、3,3,3−トリフルオロプロピル基若しくはβ−(ペルフルオロブチル)エチル基)が挙げられる。好適には、R基の少なくとも幾つか、好ましくは実質的に全てが、メチル基又はアミノアルキル基、最も好ましくはアミノプロピル基、アミノエチル基、アミノイソブチル基、アミノエチルアミノプロピル基及び/又はアミノエチルアミノイソブチル基である。
−(R2SiO)t− (6)
(式中、各Rは上記の通りに定義され、メチル基又はアミノアルキル基、好ましくはアミノプロピル基、アミノアルキル基、最も好ましくはアミノプロピル基、アミノエチル基、アミノイソブチル基、アミノエチルアミノプロピル基及び/又はアミノエチルアミノイソブチル基であり、tは5〜1000の値を有する)に記載のポリジオルガノシロキサン鎖を有する。好適なポリマーは、25℃で最大1000000mPa・sの粘度を有する。
全ての実施例には下記のものを用いた。
アセチル−アミノ酸はSigma Aldrich又はFisherから入手し、そのまま使用した。
使用するエタノールは、変性させた標準的な実験グレードのものとした。
全てのNMR解析は、プロトン解析について400MHzの振動数で作動するJEOL Lambdaランニングスペクトロメータを用いて実施した。変性クロロホルムをnmr解析中に使用する溶媒とした。提示する全ての粘度は特に指定のない限り25℃のものである。
これ以降、重合度を意味するために用語DPを使用する。
「非溶媒法」
アミノ官能性シロキサン及びN−アセチルアミノ酸(シロキサンの窒素に対して1モル当量)を、メカニカルスターラを取り付けた丸底フラスコに充填した。次にこのフラスコを排気し(反応は、塩が所望の生成物であれば窒素下でも継続し得る)、反応混合物を120℃まで1時間かけて加熱して、混合物をこの段階中に透明にする。塩が所望の生成物であれば、この段階で反応を停止し、生成物を傾瀉する。アミドが所望の生成物であった場合には、混合物を140℃〜150℃までさらに4時間〜5時間加熱した。得られた生成物の特性決定を1H NMRによって行った。アミノプロピル官能性シロキサンについて、2.6ppm(アミン)→2.7ppm(アンモニウム塩)→3.1ppm(アミド)といったCH2N基に特徴的なシフトが見られた。
アミノ官能性シロキサン及びN−アセチルアミノ酸(シロキサンの窒素対して1モル当量)並びにおよそ等しい質量のエタノールを、マグネチックスターラを取り付けたフラスコに充填した。この反応混合物を、混合物が均質及び1つの相又になるまで、又はN−アセチルアミノ酸が溶解するまで、環境条件下で10分以上攪拌した。生成物を傾瀉し、所望であればエタノールをエバポレーションによって除去した。1mlのエタノール溶液を除去すると共にさらなる5mlの純エタノールを添加することによって、得られた生成物を希釈し、得られた溶液を1時間〜2時間放置して観察した。この溶液を顕微鏡スライドガラスに数滴載せ、成膜挙動を確認するために乾燥させた。5mlの蒸留水を添加することによってエタノール溶液をさらに希釈し、得られた混合物を少なくとも一晩放置した。
塩溶液1:50%エタノール溶液中の、トリメチル末端ジメチルアミノエチルアミノイソブチルシロキサン(粘度=3000mPa・s)と、N−アセチルトリプトファンとの反応生成物;
塩溶液2=:50%エタノール溶液中のアミノプロピルジメチル末端ポリジメチルシロキサン(DP=100)+N−アセチルグリシン(塩);
とした。
洗い流すタイプのコンディショナー
HEC(Hercules/Aqualon製のNatrosol(登録商標)250HHR)を水に移行すると共に急速に攪拌することによって、表3a中のパート(Part)Aを調製した。全てのHECを分散させた後、塩化セトリモニウム(Akzo Nobel Chemicals製のArquad(登録商標)1629)を導入した。その後、HECが溶液に溶解するまで(went into)攪拌を続けた。
不透明なシャンプー
Carbopol(登録商標)ETD2020(Noveon製)の2%水溶液を初めに調製し、完全に分散させたら、これをKOH又はNaOH(20%溶液(pH5まで))で中和した。次に、Texapon(登録商標)A400(Cognis製)及びComperlan(登録商標)KD(Cognis製)を混合し、約65℃まで加熱した。Texapon(登録商標)A400及びComperlan(登録商標)KDが溶融したら、加熱を停止し、Carbopol(登録商標)ETD2020の2%水溶液、その後適切な塩を導入し、この混合物をその後室温(およそ25℃)まで冷却した。NaClを用い必要に応じて得られた混合物の粘度を調節し、必要であれば調製中の水の損失を補うために水を添加した。その後、得られた組成物のpHを5〜6に調節した。使用した配合物を以下の表4に示す。
透明なシャンプー
様々な活性成分及び比較活性成分を含有する一連の組成物を、表5に示すように調製した。相Aの成分を混合し、60℃まで加熱する。相Bの成分を事前に混合した後、相Aに導入し、約60℃に維持される温度で相互に混合させた。得られた混合物をその後室温まで冷却し、相Dを用いてpHを6に調節した。比較例1(比較1)は活性成分としてCrodasone Cystineを含み、比較例2(比較2)は活性成分としてトリメチル末端ジメチルアミノエチルアミノイソブチルシロキサン(粘度=3000mPa・s)(TTDAAS)を使用する。Empicol(登録商標)ESB3はAlbright & Wilsonから入手し、Glucamate(登録商標)DOE120はNoveonから入手した。Rewoderm(登録商標)S1333はDegussaから入手した。Amonyl(登録商標)380BAはSeppicから入手した。
半永久着色クリーム
本実施例では、以下の方法を用いて半永久着色クリームを調製した。相Aを、70℃の温度で攪拌しながら溶融した。相Bの成分を別の容器内で混合し、攪拌しながら完全に溶解し、40℃で穏やかに加熱した。相Cの成分を個々に70℃まで加熱した。次に、相Bを相Aに、続いて相Cの成分を添加した。その後、得られた混合物を均質になるまで攪拌し、その時点で相Dを添加した。温度が約40℃まで下がると相Eの成分を添加した。混合物の温度が室温付近まで戻ると、相Fを用いてpHを6に調節し、加熱による水の損失を補うために水を導入した。使用した組成物を以下の表6にまとめる。
ポンプヘアスプレー(80%VOC配合物)
以下の方法を用いてポンプヘアスプレー配合物を調製した。初めに相Aの成分を混合した。次に相Bの成分を混合中に添加し、相Bが溶解するまでこの組成物を混合し、その時点で相Cを添加して、得られた組成物を均質になるまで混合した。使用した配合物を以下の表7に示す。
シャワージェル
以下のプロセスを用いて一連のシャワージェル配合物を調製した。相Aの成分を混合する。混合しながら相Bを添加する。混合しながら相Cを徐々に添加する。槽全体を均質に混合する。相Dを添加する。pHを6〜7に調節する。使用した配合物を以下の表8に示す。
O/Wクリーム
以下の方法を用いて水中油型ベースのクリームのサンプルを調製した。相Aの成分を(穏やかに)混合し、60℃まで加熱し、溶媒の蒸発を防ぐようにこの混合物を被覆した。次に相Bを60℃で相Aに導入し、続いて相Cを導入した。相Cを完全に導入したら、得られた組成物を室温まで冷却させた。
塩溶液1のクリームは、重みがありより粘性に感じ、擦り込むことがあまり容易でなく、水っぽくなく、このことは全て、より濃い(richer)クリームであることを示す(99.9%の信頼度における区別)。
塩溶液2のクリームは、皮膚上に膜状に残り、全ての他のパラメータが満足に測定されなかったため、クリームはあまり安定でない(99.9%の信頼度における区別)。
W/Oクリーム
以下の方法を用いて油中水型クリームの配合物を調製した。相Aの成分をフォームミキサで混合した。相Bの成分を混合し、次に相Bを相Aに徐々に(例えば、滴下漏斗を用いて)添加し、相Bの添加が完了した後、得られた混合物を15分間攪拌し、その後高剪断ミキサに移した。調製される配合物を以下の表10に示す。
Claims (21)
- アミノ酸官能性シロキサンを製造する方法であって、任意選択的に溶媒の存在下で、N−アシルアミノ酸及びN−アロイルアミノ酸の群から選択されるアミノ酸誘導体をアミノ官能性シロキサンと反応させることによって、アミノ酸官能性シロキサンを製造する方法。
- 前記N−アシル基が、N−アセチル化基、N−プロパノイル基、N−ブタノイル基、N−ペンタノイル基及びN−ヘキサノイル基から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記N−アシルアミノ酸が、N−アセチル−グリシン、N−アセチル−アラニン、N−アセチルトリプトファン、N−アセチル−バリン、N−アセチル−グルタミン又は2−ピロリドン−5−カルボン酸及び4−アセトアミド−安息香酸の群から選択されるN−アセチル化アミノ酸である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アミノシロキサンが、式(4)
−(RaSiO(4-a)/2)− (4)
(式中、各Rは独立して、任意選択的に1つ又は複数のアミン、アルコキシ、ヒドロキシ又はフッ素で置換される、1個〜10個の炭素原子を有する脂肪族炭素基等の有機基であり、aは0、1又は2である)
のシロキサン単位を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記R基の実質的に全てがアルキル基又はアミノアルキル基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 各R基が、同じであっても異なっていてもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、シクロへキシル基、フェニル基、トリル基、アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基、アミノイソブチル基、アミノシクロヘキシル基、アミノフェニル基若しくはアミノトリル基、又はアミノエチルアミノイソブチル基若しくはアミノエチルアミノプロピル基、又は3,3,3−トリフルオロプロピル基若しくはβ−(ペルフルオロブチル)エチル基の群から選択される、請求項5に記載の方法。
- 溶媒の非存在下で、前記反応が、室温(25℃)よりも高いが前記アミノ酸の沸点/分解点よりも低い温度で実施されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応の温度が75℃〜150℃である、請求項7に記載の方法。
- 溶媒の非存在下で、前記反応が、不活性雰囲気(例えば、窒素)中又は真空下で実施される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒が、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール及びヘキサノール、又はそれらの混合物等のアルコールである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒の存在下で、前記反応が室温〜50℃の温度で実施される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法によって得られる、シロキサン塩化合物。
- 溶媒の非存在下で請求項1に記載の方法によって得られる、アミド化合物。
- 軟膏、クリーム、ジェル、ペースト、エアロゾルフォームにおける、請求項12に記載のシロキサン塩の使用。
- 軟膏、クリーム、ジェル、ペースト、エアロゾルフォームにおける、請求項13に記載のアミドの使用。
- ヘアケア製品又はスキンケア製品における、請求項12又は13に記載の化合物の使用。
- 前記ヘアケア製品又は前記スキンケア製品が、制汗剤、消臭剤、スキンクリーム、スキンケアローション、保湿剤、しわ制御トリートメント又はしわ軽減トリートメント等のフェイシャルトリートメント、剥離剤、ボディクレンザー及びフェイシャルクレンザー、バスオイル、香水、オーデコロン、サシェ、日焼け止め、プレシェーブローション及びアフターシェーブローション、髭剃り用セッケン、シェービングフォーム、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、毛髪着色剤、髪用弛緩剤、ヘアスプレー、ムース、ジェル、パーマ液、脱毛剤及びキューティクルコート、メーキャップ用品、カラー化粧料、ファンデーション、コンシーラ、ほお紅、口紅、アイライナー、マスカラ、オイルリムーバー、カラー化粧料リムーバー及びパウダー、並びににきび抑制薬、歯科衛生薬、抗生剤、治療促進剤、及び栄養薬剤等を含み且つ予防用医薬品及び/又は治療用医薬品であり得る、薬用クリーム、ペースト又はスプレーから選択される、請求項16に記載の使用。
- 請求項12又は13に記載の1つ又は複数の化合物と、許容可能な担体材料とを含む、パーソナルケア製品。
- 油中水型エマルション組成物又は水中油型エマルション組成物のいずれかに請求項12又は13に記載の化合物を含む、請求項18に記載のパーソナルケア製品。
- 油(非水性)相と、水性相とを含み、これらの相の片方又は両方に乳化剤が存在する、請求項18又は19に記載のパーソナルケア製品。
- 制汗剤、消臭剤、スキンクリーム、スキンケアローション、保湿剤、しわ制御トリートメント又はしわ軽減トリートメント等のフェイシャルトリートメント、剥離剤、ボディクレンザー及びフェイシャルクレンザー、バスオイル、香水、オーデコロン、サシェ、日焼け止め、プレシェーブローション及びアフターシェーブローション、髭剃り用セッケン、シェービングフォーム、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、毛髪着色剤、髪用弛緩剤、ヘアスプレー、ムース、ジェル、パーマ液、脱毛剤及びキューティクルコート、メーキャップ用品、カラー化粧料、ファンデーション、コンシーラ、ほお紅、口紅、アイライナー、マスカラ、オイルリムーバー、カラー化粧料リムーバー及びパウダー、並びににきび抑制薬、歯科衛生薬、抗生剤、治療促進剤、及び栄養薬剤等を含み且つ予防用医薬品及び/又は治療用医薬品であり得る、薬用クリーム、ペースト又はスプレーの群から選択される、請求項18〜20のいずれか一項に記載のパーソナルケア製品。
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