JP5110794B2 - 冷凍機油組成物 - Google Patents
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Description
で表される炭酸エステル結合を有する化合物である。なお、上記式(1)で表される炭酸エステル結合の個数は一分子当たり1個でもよく2個以上でもよい。
(X1O)b−B−[O−(A1O)c−CO−O−(A2O)d−Y1]a(2)
[式(2)中、X1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は下記一般式(3):
(式(3)中、Y2は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、A3は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、eは1〜50の整数を示す)
で表される基を表し、A1及びA2は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数2〜4のアルキレン基を表し、Y1は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、Bは水酸基3〜20個を有する化合物の残基を表し、aは1〜20、bは0〜19で且つa+bが3〜20となる整数を表し、cは0〜50の整数を表し、dは1〜50の整数を表す]
で表される構造を有するものが好ましい。
n−オクチル基、iso−オクチル基、n−ノニル基、iso−ノニル基、n−デシル基、iso−デシル基、n−ウンデシル基、iso−ウンデシル基、n−ドデシル基又はiso−ドデシル基のうちのいずれかであることがより好ましい。また、eは1〜50の整数を表す。
[式(4)中、R1は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアシル基又は水酸基を2〜8個有する化合物の残基を表し、R2は炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R3は水素原子、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアシル基を表し、fは1〜80の整数を表し、gは1〜8の整数を表す]
で表される化合物が挙げられる。
(式中、hは6〜80の数を表す)
で表されるポリオキシプロピレングリコールジメチルエーテル、並びに下記一般式(6):
(式中、i及びjはそれぞれ1以上であり且つiとjとの合計が6〜80となる数を表す)
で表されるポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールジメチルエーテルが経済性及び前述の効果の点で好適であり、また、下記一般式(7):
(式中、kは6〜80の数を示す)
で表されるポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテル、さらには下記一般式(8):
(式中、lは6〜80の数を表す)
で表されるポリオキシプロピレングリコールモノメチルエーテル、下記一般式(9):
(式中、m及びnはそれぞれ1以上であり且つmとnとの合計が6〜80となる数を表す)
で表されるポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノメチルエーテル、下記一般式(10):
(式中、m及びnはそれぞれ1以上であり且つmとnとの合計が6〜80となる数を表す)
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールモノブチルエーテル、下記一般式(11):
(式中、lは6〜80の数を表す)
で表されるポリオキシプロピレングリコールジアセテートが、経済性等の点で好適である。
で表される基を表し、R8〜R11の少なくとも1つが一般式(13)で表される基である]
で表される構成単位を少なくとも1個有するポリオキシアルキレングリコール誘導体を使用することができる。
で表される構成単位からなる共重合体の三種類に大別することができる。上記単独重合体の好適例は、一般式(12)で表される構成単位Aを1〜200個有するとともに、末端基がそれぞれ水酸基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、炭素数1〜10のアルコキシ基あるいはアリーロキシ基からなるものを挙げることができる。一方、共重合体の好適例は、一般式(12)で表される二種類の構成単位A、Bをそれぞれ1〜200個有するか、あるいは一般式(12)で表される構成単位Aを1〜200個と一般式(12)で表される構成単位Cを1〜200個有するとともに、末端基がそれぞれ水酸基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、炭素数1〜10のアルコキシ基あるいはアリーロキシ基からなるものを挙げることができる。これらの共重合体は、構成単位Aと構成単位B(あるいは構成単位C)との交互共重合、ランダム共重合、ブロック共重合体あるいは構成単位Aの主鎖に構成単位Bがグラフト結合したグラフト共重合体のいずれの重合形式であってもよい。
で表される構成単位を有するポリビニルエーテル系化合物が挙げられる。
で表される構成単位とを有するブロック共重合体又はランダム共重合体からなるポリビニルエーテル系化合物も使用することができる。
で表されるものであり、且つ他方が下記一般式(19)又は(20):
で表される構造を有するもの;及び
その末端の一方が、上記一般式(17)又は(18)で表され、且つ他方が下記一般式(21):
で表される構造を有するものが好ましい。このようなポリビニルエーテルの中でも、次に挙げるものが特に好適である。
(1)末端の一方が一般式(17)又は(18)で表され、他方が一般式(19)又は(20)で表される構造を有しており、一般式(15)におけるR16〜R18がいずれも水素原子であり、sが0〜4の数であり、R19が炭素数2〜4の2価の炭化水素基であり、且つR20が炭素数1〜20の炭化水素基であるもの;
(2)一般式(15)で表される構成単位のみを有するものであって、その末端の一方が一般式(17)で表され、他方が一般式(18)で表される構造を有しており、一般式(15)におけるR16〜R18がいずれも水素原子であり、sが0〜4の数であり、R19が炭素数2〜4の2価の炭化水素基であり、且つR20が炭素数1〜20の炭化水素基であるもの;
(3)末端の一方が一般式(17)又は(18)で表され、他方が一般式(19)で表される構造を有しており、一般式(15)におけるR16〜R18がいずれも水素原子であり、sが0〜4の数であり、R19が炭素数2〜4の2価の炭化水素基であり、且つR20が炭素数1〜20の炭化水素基であるもの;
(4)一般式(15)で表される構成単位のみを有するものであって、その末端の一方が一般式(17)で表され、他方が一般式(20)で表される構造を有しており、一般式(15)におけるR16〜R18がいずれも水素原子であり、sが0〜4の数であり、R19が炭素数2〜4の2価の炭化水素基であり、且つR20が炭素数1〜20の炭化水素基であるもの。
で表される構造を有するポリビニルエーテル系化合物も使用することができる。
で表される構成単位からなり、かつ重量平均分子量が300〜5,000であって、末端の一方が下記一般式(25)又は(26):
で表される構造を有するアルキルビニルエーテルの単独重合物又は共重合物からなるポリビニルエーテル系化合物も使用することができる。
(1)フェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
(2)アルキルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
(3)グリシジルエステル型エポキシ化合物
(4)アリルオキシラン化合物
(5)アルキルオキシラン化合物
(6)脂環式エポキシ化合物
(7)エポキシ化脂肪酸モノエステル
(8)エポキシ化植物油
からなる群より選ばれる少なくとも1種のエポキシ化合物を配合することが好ましい。
実施例1〜125及び比較例1〜52においては、それぞれ以下に示す基油及び添加剤を用いて、表1〜20に示す組成を有する冷凍機油組成物を調製した。
基油1:ペンタエリスリトールと2−エチルヘキサン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸の等モル混合物とのテトラエステル(40℃における動粘度:68.5mm2/s、流動点:−25℃)
基油2:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−エチルヘキサノールとのジエステル(40℃における動粘度:15mm2/s、流動点:−40℃)
基油3:ビニルエチルエーテルとビニルイソブチルエーテルとのランダム共重合体(ビニルエチルエーテルとビニルイソブチルエーテルとのモル比:7/1、数平均分子量:900、40℃における動粘度:68.5mm2/s、100℃における動粘度:8mm2/s、流動点:−40℃)
基油4:ナフテン系鉱油(40℃における動粘度:56.6mm2/s、流動点:−30℃)
基油5:ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(数平均分子量:1000、40℃における動粘度:46mm2/s、100℃における動粘度:10mm2/s、流動点:−40℃)。
A1:トリクレジルホスフェート
A2:トリフェニルホスフェート
A3:トリ(n−オクチル)ホスフェート。
B1:ステアリン酸ブチル
B2:ジイソブチルアジペート
B3:ジイソデシルアジペート
B4:グリセリンモノオレート
B5:グリセリントリオレート
B6:オレイルアルコール
B7:グリセリルエーテル
B8:ステアリン酸。
C1:ジ−t−ブチル−p−クレゾール
C2:グリシジル−2,2’−ジメチルオクタノエート
C3:ベンゾトリアゾール。
FALEX試験機(ASTM D2714)の摺動部を耐圧容器内に設置し、容器内に冷媒を導入して下記条件でFALEX試験を実施した。
試験材:鋼リング、鋼ブロック
試験開始温度:80℃
試験時間:1時間
すベリ速度:0.5m/s
荷重:1250N
冷媒雰囲気の圧力:500kPa。
各冷凍機油組成物を、当該組成物に含まれる基油の流動点よりも5℃高い温度まで冷却し、このときの組成物の外観を目視により観察した。得られた結果を表1〜20に示す。表中のA〜Dは以下の状態を意味する。
A:透明である
B:若干の曇りがある
C:不透明である
D:添加剤が完全に分離している。
JIS K 2211に準拠し、鉄、銅及びアルミニウムを触媒としてシールドガラスチューブ試験を行い、200℃で2週間保持した後のスラッジの有無を観察した。得られた結果を表1〜20に示す。表中のAはスラッジが認められなかったことを、Bはスラッジが認められたことをそれぞれ意味する。
先ず、基油1〜5について、基油20容量%、冷媒80容量%の試料溶液を調製し、基油と冷媒との二層分離温度を測定した。得られた結果は以下の通りである。
基油1とR410A:10℃
基油2とR134a:−35℃
基油3とR410A:−50℃
基油4とR22:−8℃
基油5とR134a:−45℃。
A:透明である
B:若干曇っている
C:完全に不透明である
D:添加剤が分離している。
JJS K 2211に準拠し、鉄、銅及びアルミニウムを触媒としてシールドガラスチューブ試験を行い、175℃で2週間保持した後のスラッジの有無を観察した。得られた結果を表1〜20に示す。表中のAはスラッジが認められなかったことを、Bはごく少量スラッジが認められたこと、Cは多量のスラッジが認められたことをそれぞれ意味する。
実施例1、21、41、43、56、78、91、93、103、121の各冷凍機油組成物について、Optimol社製SRV試験機を使用し、1/2インチSUJ2鋼球および、SUJ2ディスク(φ10mm)間の摩擦係数を測定した。試験条件は、荷重100N、振幅1mm、周波数25Hzとし、試験開始から20分終了までの摩擦係数を1秒ごとに記録し平均化して平均摩擦係数(以下、「平均摩擦係数2」という)とした。また、摺動部へ冷媒を10L/hの流量で流した。得られた結果を表21〜22に示す。なお、本試験では、冷凍機油組成物の基油の種類によって冷媒の種類を選定した。使用した冷媒の種類を表21〜22に併せて示す。
実施例126〜452及び比較例53〜100においては、それぞれ以下に示す基油及び添加剤を用いて、表23〜74に示す組成を有する冷凍機油組成物を調製した。
基油1:ペンタエリスリトールと2−エチルヘキサン酸及び3,5,5−トリメチルヘキサン酸の等モル混合物とのテトラエステル(40℃における動粘度:68.5mm2/s、流動点:−25℃)
基油2:1,2−シクロヘキサンジカルボン酸と2−エチルヘキサノールとのジエステル(40℃における動粘度:15mm2/s、流動点:−40℃)
基油3:ビニルエチルエーテルとビニルイソブチルエーテルとのランダム共重合体(ビニルエチルエーテルとビニルイソブチルエーテルとのモル比:7/1、数平均分子量:900、40℃における動粘度:68.5mm2/s、100℃における動粘度:8mm2/s、流動点:−40℃)
基油4:ナフテン系鉱油(40℃における動粘度:56.6mm2/s、流動点:−30℃)
基油5:ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(数平均分子量:1000、40℃における動粘度:46mm2/s、100℃における動粘度:10mm2/s、流動点:−40℃)
基油6:ジペンタエリスリトールとペンタエリスリトールとの混合物(混合比(モル比)1:1)と2−エチルヘキサン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸の混合物(混合比(モル比)1:1)との完全エステル(40℃における動粘度:195mm2/s、流動点:−30℃)
基油7:パラフィン系鉱油(40℃における動粘度:92mm2/s、流動点:−15℃)
基油8:パラフィン系鉱油(40℃における動粘度12mm2/s、流動点:−30℃)。
A4:トリフェニルフォスフォロチオネート
A5:トリクレジルフォスフォロチオネート
A6:トリ(n−オクチル)フォスフォロチオネート。
B1:ステアリン酸ブチル
B2:ジイソブチルアジペート
B3:ジイソデシルアジペート
B4:グリセリンモノオレート
B5:グリセリントリオレート
B6:オレイルアルコール
B7:2−エチルヘキシルグリセリルエーテル
B8:ステアリン酸。
C1:ジ−t−ブチル−p−クレゾール
C2:グリシジル−2,2’−ジメチルオクタノエート
C3:ベンゾトリアゾール。
次に、実施例126〜452及び比較例41〜100各冷凍機油組成物について以下に示す評価試験を行った。表23〜74中の「冷媒」の欄には、摩擦特性及び摩耗特性の評価試験に使用した冷媒の種類を示した。
試験開始温度:25℃
試験時間:30分
荷重:1334N
冷媒の吹き込み量:10L/h。
先ず、基油1〜5について、基油20容量%、冷媒80容量%の試料溶液を調製し、基油と冷媒との二層分離温度を測定した。得られた結果は以下の通りである。
基油1とR410A:10℃
基油2とR134a:−35℃
基油3とR410A:−50℃
基油4とR22:−8℃
基油5とR134a:−45℃。
A:透明である
B:若干曇っている
C:完全に不透明である
D:添加剤が分離している。
JJS K 2211に準拠し、鉄、銅及びアルミニウムを触媒としてシールドガラスチューブ試験を行い、175℃で2週間保持した後のスラッジの有無を観察した。得られた結果を表75〜79に示す。表中のAはスラッジが認められなかったことを、Bはごく少量スラッジが認められたこと、Cは多量のスラッジが認められたことをそれぞれ意味する。
実施例174、179、230、234、284、289、339、344、394、399の各冷凍機油組成物について、Optimol社製SRV試験機を使用し、1/2インチSUJ2鋼球および、SUJ2ディスク(φ10mm)間の摩擦係数を測定した。試験条件は、荷重100N、振幅1mm、周波数25Hzとし、試験開始から20分終了までの摩擦係数を1秒ごとに記録し平均化して平均摩擦係数(以下、「平均摩擦係数2」という)とした。また、摺動部へ冷媒を10L/hの流量で流した。得られた結果を表80〜81に示す。なお、本試験では、冷凍機油組成物の基油の種類によって冷媒の種類を選定した。使用した冷媒の種類を表80〜81に併せて示す。
上記基油1〜5及び添加剤A1、A4、B2、B4、B6を用いて、表82に示す組成を有する冷凍機油組成物を調製した。
実施例453〜463の各冷凍機油組成物について以下の手順でスラッジ防止性を評価した。先ず、冷凍機油組成物99gに対して塩素系加工油1gを添加した。この試料油の含水率を、実施例279及び比較例64の場合は100ppm、それ以外は500ppmに調整した。次に、試料油100gを、鉄、銅及びアルミニウムの各触媒(いずれも1mmφ×10cm)と共に300mlオートクレーブに入れ、オートクレーブ内を脱気して冷媒50gを封入した。冷凍機油組成物と冷媒との組み合わせは表82に示す通りとした。このオートクレーブを150℃で14日間保持し、試験後のスラッジの有無を観察した。得られた結果を表82に示す。表中のAはスラッジが認められなかったことを、Bはスラッジが認められたことをそれぞれ意味する。
実施例464〜569においては、それぞれ上記の基油1〜8、並びに添加剤A1、A4、B1〜B8を用いて、下記表83〜94に示す組成を有する冷凍機油組成物を調製した。これらの冷凍機油組成物は、トリクレジルホスフェート(A1)及びトリフェニルフォスフォロチオネート(A4)の双方を必須成分として含有するものである。
FALEX試験機(ASTM D2714)の摺動部を耐圧容器内に設置し、容器内に冷媒を導入して下記条件でFALEX試験を実施した。
試験材:鋼リング、鋼ブロック
試験開始温度:80℃
試験時間:1時間
すベリ速度:0.5m/s
荷重:1250N
冷媒雰囲気の圧力:500kPa。
冷凍機油組成物に冷媒を吹き込みながら、下記条件でFALEX試験(ASTM D2670)を実施した。
試験開始温度:25℃
試験時間:30分
荷重:1334N
冷媒の吹き込み量:10L/h。
Claims (1)
- 鉱油、エステル、ポリオキシアルキレングリコール及びポリビニルエーテルから選ばれる少なくとも1種の基油と、フォスフォロチオネートと、リン酸エステル極圧剤と、油性剤と、を含有することを特徴とする冷凍機油組成物。
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