JP5107706B2 - 医療用途向けの側鎖結晶性ポリマー - Google Patents
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Description
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる2004年7月8日出願の米国特許仮出願第60/586,796号に対する優先権を主張する。
一実施形態は、主鎖、複数の結晶性側鎖、およびポリマーに結合し、ポリマーを放射線不透過性とするのに有効な量で存在する複数の重原子を含むポリマーを提供する。別の実施形態は、このようなポリマーを含む医用デバイスを提供する。
一実施形態は、本質的に放射線不透過性の側鎖結晶性ポリマー(「IRSCCP」)を提供する。IRSCCPは、その固有の放射線不透過性が著しい利点をもたらすことができる医療用途を含めて、様々な用途で使用することができる。本明細書では、用語「本質的に放射線不透過性のポリマー」は、医用イメージング技法(例えば、X線により、かつ/または蛍光透視中)によるポリマーの検出をより容易にするように、重原子が共有結合またはイオン結合により結合しているポリマーを指すために使用される。この文脈では、「重原子」は、ポリマーに結合された場合に、重原子を含まないポリマーに比べて、イメージング技法によるポリマーの検出を容易にする原子である。多数のポリマーは、水素、炭素、窒素、酸素、ケイ素、および硫黄など、比較的低い原子番号の原子を含むので、大半の場合、重原子は、原子番号が17以上である。好ましい重原子は、原子番号が35以上であり、これには臭素、ヨウ素、ビスマス、金、白金、タンタル、タングステン、およびバリウムが含まれる。
リマーとすることができる。IRSCCPは、様々な構造、例えばホモポリマー、コポリマー(例えば、ランダムコポリマー、交互コポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー)、様々なタクティシティー(例えば、ランダム、アイソタクチック、アタクチック、シンジオタクチック)などを有することができる。IRSCCPは、2つ以上のIRSCCPの混合物またはブレンドとすることができ、混合物またはブレンド中の個々のIRSCCPはそれぞれ、様々な構造、分子量、融点などを有する。結晶性側鎖が結合しているポリマー主鎖、すなわちIRSCCPの主鎖は、様々な方式、例えば線状、分枝状、架橋状、樹状、一本鎖状、二本鎖状などで構成することができる。医療用途向けの好ましいIRSCCPは、生体適合性および/または生体吸収性である。重原子を、IRSCCPの主鎖および/または側鎖に結合させることができる。
放射線不透過性および制御された融点を提供するためのIRSCCPの使用は、特に医療用途において有利となり得るが、当業者なら追加の用途も認識するであろう。したがって、IRSCCPの使用に関する本明細書中の様々な記述は、医療用途が好ましいことを示唆しているが、医療分野外の様々な技術も、IRSCCPの使用から利益を得られることが理解されよう。
R3は、C1〜C30アルキル、C1〜C30ヘテロアルキル、C5〜C30アリール、C6〜C30アルキルアリール、およびC2〜C30ヘテロアリールからなる群から選択され;R4は、H、C1〜C30アルキル、およびC1〜C30ヘテロアルキルからなる群から選択され;R1は、
R5およびR6はそれぞれ独立に、−CH=CH−、−CHJ1−CHJ2−、および−(CH2)a−からなる群から選択され;aは、0、または1〜8の範囲の整数であり;J1およびJ2はそれぞれ独立に、BrおよびIからなる群から選択され;かつZは、OまたはSであり;かつQは、約6〜約30個の炭素原子、好ましくは約20〜約30個の炭素原子を含む結晶性基である。一実施形態では、Qは、
温度計、撹拌装置、および還流冷却器を装備した樹脂製フラスコに、オクタメチルシクロテトラシロキサン500グラム(g)、オクタフェニルシクロテトラシロキサン250g、および重原子含有モノマーのオクタ(ヨードフェニル)シクロテトラシロキサン250gを添加する。フラスコおよび内容物を150℃に加熱し、水酸化カリウム−イソプロパノール複合体0.11g(中和当量=193.5)を添加する(Si:K比 約4470:1)。溶液を約30分間撹拌する。溶液が粘性になりすぎて効果的に撹拌できなくなると(ポリマー形成のため)、ポリマーを約165℃に3〜4時間加熱し、次いで室温に冷却する。得られたポリマーは、式(IV)の繰返し単位(式中、A3およびA4はヨウ素化フェニル基である)、式(V)の繰返し単位(式中、R10およびR11はフェニル基である)、およびジメチルシロキサン繰返し単位を含むIRSCCPである。
温度計、撹拌装置、還流冷却器を装備し、キシレン250gを約135℃で撹拌する樹脂製フラスコに、4−ヨードスチレン20g、アクリル酸ドコサニル60g、および過酸化ジ−tert−ブチル11gの溶液を約3時間かけて添加する。添加が完了した後、混合物をさらに約3時間撹拌させ続けて、より完全な変換をもたらし、次いで室温に冷却する。得られたポリマーは、式(II)の繰返し単位(式中、R7およびR8はHであり、A3は、C6H4−Iである)、および式(III)の繰返し単位(式中、L3はエステル結合であり、R9はC22の炭化水素基を含む)を含むIRSCCPである。
メカニカルスターラおよびゴムセプタムを装備した500mLの2口丸底フラスコに、式(VI)のモノマー(I2DT−ドコサニル)30gおよび塩化メチレン240mlを添加する。撹拌により、固体を溶解する。塩化メチレン30mLに溶解させたトリホスゲン約4.34gを気密注射器に入れ、シリンジポンプを用いて、定速で約2〜3時間かけて反応フラスコに添加する。得られた粘性ポリマー溶液を、テトラヒドロフラン約150mLおよび水10mLを添加することによって希釈する。ポリマー溶液をイソプロパノール中に沈殿させ、得られた固体を濾過し、および真空乾燥することによって、ポリマーを単離する。ポリマーは、式(I)の繰返し単位(式中、X1はIであり、y1は2であり、y2は0であり、A1は−(C=O)−であり、R5は−CH2CH2−であり、R6は−CH2−であり、Qは23個の炭素を含む結晶性エステル基である)を含むIRSCCPである。
塞栓形成を以下の通り実施する。実施例3に記載するように調製されたIRSCCPを、ロッド形状の医用塞栓デバイスに形成し、加熱されたカテーテルに加える。医師が、カテーテルを塞栓対象の動静脈瘻(AVF)に送達させる。ベースラインの血管造影を蛍光透視で行って、塞栓対象の領域をよりよく決定する。IRSCCP塞栓物質のロッドを、カテーテルに通して標的部位に押し進める。カテーテルの局部加熱により、IRSCCPが溶融し、カテーテルを通って液体の形で標的部位に流動して、AVFに一致し、組織を塞栓する。IRSCCPは冷え、標的部位で再び結晶化する。IRSCCPの送達を、血流が標的領域で止むまで継続する。造影剤を注入し、蛍光透視により調べることによって、血流停止を確認する。IRSCCPは、蛍光透視下で目に見える。カテーテルを冷却して、不必要なIRSCCPの流動を止める。カテーテルを取り除く。
より高い粘度のIRSCCPを利用し、動脈瘤治療のための動脈にIRSCCPを送達する点以外は実施例4に記載するように、塞栓形成を実施する。塞栓形成を実現する。
送達の前に、IRSCCPをコイルの形状に形成し照射により架橋し、それによって記憶コイルが形成される点以外は一般に実施例4に記載するように、外傷性出血動脈の塞栓形成を実施する。加熱中に、記憶コイルは軟化し、柔軟なロッドを形成し、カテーテルを通して動脈に送達される。送達時に、柔軟なロッドは冷え、動脈内でコイル形状に戻り、それによって血流が下がる。
Claims (56)
- 主鎖;
複数の結晶性側鎖;および
ポリマーに結合し、ポリマーを放射線不透過性とするのに有効な量で存在する複数の重原子を含み、該重原子は臭素、ヨウ素またはバリウムから選択され、
分子量が2000〜250000であり、
主鎖が式(I)の繰返し単位を含むポリマー。
X1およびX2はそれぞれ独立に、BrおよびIからなる群から選択され;
y1およびy2はそれぞれ独立に、0、または1〜4の範囲の整数であり;
A1は、
R3は、C1〜C30 アルキレン、C1〜C30 ヘテロアルキレン、C5〜C30 アリーレン、C6〜C30 アルキルアリーレン、およびC2〜C30 ヘテロアリーレンからなる群から選択され;
R4は、H、C1〜C30アルキル、およびC1〜C30ヘテロアルキルからなる群から選択され;
R1は、
Zは、OまたはSであり;
R5およびR6はそれぞれ独立に、−CH=CH−、−CHJ1−CHJ2−、および−(CH2)a−からなる群から選択され;
aは、0、または1〜8の範囲の整数であり;
J1およびJ2はそれぞれ独立に、BrおよびIからなる群から選択され;かつ
Qは、20〜30個の炭素原子を含む結晶性基である) - 30℃〜80℃の範囲の融点を有する、請求項1に記載のポリマー。
- 生体適合性である、請求項1に記載のポリマー。
- 生体吸収性である、請求項1に記載のポリマー。
- 複数の重原子が、ポリマーに共有結合している、請求項1に記載のポリマー。
- 複数の重原子が、ポリマーにイオン結合している、請求項1に記載のポリマー。
- 少なくとも2つの異なる繰返し単位を含むコポリマーである、請求項1に記載のポリマー。
- ランダムコポリマーである、請求項7に記載のポリマー。
- ブロックコポリマーである、請求項7に記載のポリマー。
- 重原子が、側鎖結晶性の破壊を最小限に抑える形でポリマーに結合している、請求項1に記載のポリマー。
- R5が−CH=CH−または−(CH2)a−であり;R6が−(CH2)a−であり;かつQが、20〜30個の炭素原子を含むエステル基である、請求項1に記載のポリマー。
- 式(II)の繰返し単位:
を含む、請求項1に記載のポリマー。 - A3が、金属カルボキシラートまたは金属スルホナートを含む、請求項12に記載のポリマー。
- A3がバリウムを含む、請求項13に記載のポリマー。
- A3が、ハロゲン化アルキルエステルまたはハロゲン化アルキルアミド結合を含む、請求項12に記載のポリマー。
- A3が、臭素およびヨウ素からなる群から選択された少なくとも1個のハロゲン原子を有する芳香族基を含む、請求項12に記載のポリマー。
- A3が、式−L1−(CH2) n3 −L2−Ar1の化学基を含む、請求項12に記載のポリマー。
- 式(IV)の繰返し単位:
を含む、請求項1に記載のポリマー。 - A3が、臭素およびヨウ素からなる群から選択された少なくとも1個のハロゲン原子を有する芳香族基を含む、請求項19に記載のポリマー。
- 請求項1に記載のポリマーを含む医用デバイス。
- ポリマー材料が、請求項1に記載のポリマーとの混合物として第2のポリマーを含む、請求項22に記載の医用デバイス。
- 請求項1に記載のポリマーが生体吸収性である、請求項22に記載の医用デバイス。
- 哺乳類の体腔に送達できるように構成されている、請求項22に記載の医用デバイス。
- 注射またはカテーテルにより送達できるように構成されている、請求項25に記載の医用デバイス。
- 請求項1に記載のポリマーの少なくとも一部分を含む塞栓療法製品を備える、請求項25に記載の医用デバイス。
- 塞栓療法製品中の請求項1に記載のポリマーの少なくとも一部分が、ロッド、粒子、またはシートからなる群から選択された少なくとも1つの構造に形成される、請求項27に記載の医用デバイス。
- ロッドがコイル状である、請求項28に記載の医用デバイス。
- コイルが記憶コイルである、請求項29に記載の医用デバイス。
- 粒子が、球状粒子、幾何学的に不均一な粒子、多孔質粒子、中空粒子、中実粒子、および排除直径が10ミクロン〜5,000ミクロンの粒子からなる群から選択される、請求項28に記載の医用デバイス。
- 幾何学的に不均一な粒子が、フレークまたはチップである、請求項31に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、30℃〜80℃の範囲の融点を有する、請求項25に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、融点より高い温度で流動するように構成されている、請求項33に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、融点より高い温度で50cP〜500cPの範囲の粘度を有する、請求項34に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、融点より高い温度で500cP〜5,000cPの範囲の粘度を有する、請求項34に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、融点より高い温度で5,000cP〜250,000cPの範囲の粘度を有する、請求項34に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、融点より高い温度で250,000cP〜1,000,000cPの範囲の粘度を有する、請求項34に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、哺乳類の体温より低い温度で結晶領域および非結晶領域を含む、請求項34に記載の医用デバイス。
- 非結晶領域が、体温を超えるガラス転移温度を有する、請求項39に記載の医用デバイス。
- 非結晶領域が、体温より低いガラス転移温度を有する、請求項39に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、体腔への送達時に固体塊を形成するように構成され、固体塊が、体腔の内部寸法に少なくとも部分的に一致する、請求項34に記載の医用デバイス。
- ポリマー材料が、光重合性材料、血液反応性物質、および造核剤からなる群から選択された賦形剤を含む、請求項42に記載の医用デバイス。
- 固体塊が、予め形成された形状を保持している、請求項42に記載の医用デバイス。
- 予め形成された形状がコイルである、請求項44に記載の医用デバイス。
- 有効量の少なくとも1つの治療剤をさらに含む、請求項22に記載の医用デバイス。
- 治療剤が、化学療法剤、非ステロイド性抗炎症剤、ステロイド性抗炎症剤、および創傷治癒剤からなる群から選択される、請求項46に記載の医用デバイス。
- 治療剤が、少なくとも1つの生物学的応答を促進するように選択される、請求項46に記載の医用デバイス。
- 生物学的応答が、血栓症、細胞接着、細胞増殖、炎症細胞の誘引、基質タンパク質の沈着、血栓症の抑制、細胞接着の抑制、細胞増殖の抑制、炎症細胞の抑制、および基質タンパク質の沈着の抑制からなる群から選択される、請求項48に記載の医用デバイス。
- 治療剤の少なくとも一部分が、ポリマー材料内に含有されている、請求項46に記載の医用デバイス。
- 治療剤の少なくとも一部分を、加熱時にポリマー材料から放出できる、請求項50に記載の医用デバイス。
- 有効量の少なくとも1つの磁気共鳴増強剤をさらに含む、請求項22に記載の医用デバイス。
- 本質的に放射線不透過性の側鎖結晶性ポリマーを作製するための方法であって、請求項1に記載された式(I)の繰返し単位を含む主鎖を有する側鎖結晶性ポリマーと重金属試薬を、複数の重原子を側鎖結晶性ポリマーに結合させるように選択された条件下で反応させることを含む方法。
- 重金属試薬が臭素を含む、請求項53に記載の方法。
- 重金属試薬がヨウ素を含む、請求項53に記載の方法。
- 医用デバイスがステントである請求項22に記載の医用デバイス。
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