JP5106839B2 - 除草性組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、3−フェノキシ−4−ピリダジノール化合物及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物及び及び他の特定な除草剤(化合物群(II)を有効成分として含有する除草性組成物に関する。
現在、農耕地用除草剤として数多くの除草剤が実用化され、単剤及び混合剤として広く一般に使用されている。しかしながら、雑草の種類は多種に及び、また各雑草の発芽及び生育時期は一様ではなく、特に多年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤散布ですべての雑草を防除することは非常に困難である。したがって、除草剤としては、一年生雑草及び多年生雑草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、抑草効果が一定期間維持でき、かつ作物に安全性の高い薬剤の出現が最も要望されている。
一方、3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体が、除草活性を有することが知られ(特許文献1)、この誘導体は、一年生、多年生雑草に対して高い効果を有するが、一部の雑草に対する効果は必ずしも十分でない。また、3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体と特定のピラゾール誘導体との混合組み合わせも知られているが、畑地用除草剤としての使用についての具体的な例については言及されていない(特許文献1)。
さらに、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド〔以下、化合物(II−1)という〕、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)ピリダジン−3(2H)−オン〔以下、化合物(II−2)という〕、2−(2−クロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン〔以下、化合物(II−3)という〕、[3−(4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−4−メシル−o−トリル](5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン〔以下、化合物(II−4)という〕及び(5−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)(α,α,α−トリフルオロ−2−メシル−p−トリル)メタノン〔以下、化合物(II−5)という〕は、ムギ、ワタ、ダイズ、トウモロコシ等の作物の除草剤に用いられることが知られているが(以下、化合物(II−1)〜(II−5)の化合物群を化合物群(II)という)、いずれも、その殺草スペクトルは必ずしも十分でない(非特許文献1、特許文献2及び3)。
WO 03/016286 A1公報 WO 98/31681 A1公報 WO 2001/74785 A1公報 The Pesticide Manual 12th Edition, p190、 p296、p678
本発明者らは、従来の除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で各種雑草を完全に防除し、しかも作物に対して高度の安全性を有し、人畜毒性の極めて低い安全な除草剤の探索を続けた結果、前記3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物及びと前記化合物群(II)より選ばれる化合物を有効成分として配合することによって、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことを見出し、本発明を完成した。
本発明は、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にし、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないという優れた性質を有する除草性組成物を提供することを目的とする。
本発明は、一般式
Figure 0005106839
[式中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)、C1〜C6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)又は置換されてよい5〜6員複素環オキシ基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。}であり、
2は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルキル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、置換されてよいフェニルチオ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)又はトリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基であり、
3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、下記置換基群Bから選ばれる置換基である。)、置換されてよいC2〜C6アルケニル基(当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。)、C2〜C6アルキニル基、置換されてよいC3〜C6シクロアルキル基(当該置換基は、下記置換基群Cから選ばれる置換基である。)、C4〜C10ビシクロアルキル基、シアノ基、ホルミル基、C2〜C7アルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、カルボキシル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、置換されてよい3〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよく、当該置換基は、下記置換基群Eから選ばれる置換基である。)、置換されてよいアミノ基(当該置換基は、下記置換基群Dから選ばれる置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。)、置換されてよい5〜6員複素環オキシ基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、下記置換基群Eから選ばれる置換基である。)、置換されてよいベンゾイルオキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基(当該置換基は、下記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基又はトリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基であるか、又は、R3、R4、R5、R6及びR7は、隣合う2個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって、置換されてよい3〜6員環状炭化水素基(当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の複素原子により中断してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ヒドロキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はC1〜C6アルコキシイミノ基であり、C1〜C6アルキル基が置換した場合、他のC1〜C6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな3員環を形成してよい。)を形成してよく、
m及びnは、互いに独立して、0又は1を表し、
Xは、水素原子;置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基、及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。];
4〜C7シクロアルキルカルボニル基;アダマンチルカルボニル基;置換されてよいC3〜C7アルケニルカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。);C3〜C7アルキニルカルボニル基;置換されてよいベンゾイル基[当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいC1〜C6アルコキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基、置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。];ナフトイル基;置換されてよい3〜8員複素環カルボニル基[当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で1〜2個の酸素原子を含む5〜6員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、置換されてよい5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、C1〜C6アルコキシイミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、フェニルチオ基、置換されてよい5〜6員複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基である。];
置換されてよい7〜14員の縮合2〜3環式複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子又は酸素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。);5〜6員複素環カルボニルカルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。);置換されてよいC2〜C7アルコキシカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。);C3〜C7アルケニルオキシカルボニル基;置換されてよいフェノキシカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。);縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基;置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。};置換されてよいカルバモイル基{当該置換基は、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C2〜C7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、C3〜C6アルケニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、置換されてよい5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。};(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基;(C〜C6シクロアルキルチオ)カルボニル基;(フェニルチオ)カルボニル基;置換されてよいC1〜C8アルキルスルホニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。);置換されてよいフェニルスルホニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシ基、置換されてよいC2〜C6アルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC3〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。];
置換されてよい5〜6員複素環スルホニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。);置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。};ジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基;C1〜C6アルコキシスルホニル基;ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル基;トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基;又はトリフェニルケイ素基であり、
置換基群Aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基からなる群であり、
置換基群Bは、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C4アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基及びC1〜C6アルコキシイミノ基からなる群であり、
置換基群Cは、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、上記置換基群Bから選ばれる置換基である。)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、上記置換基群Aから選ばれる置換基である。)、5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)、置換されてよいアミノ基(当該置換基は、下記置換基群Dから選ばれる置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、フェノキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、フェニルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基及びC1〜C6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Dは、C1〜C6アルキル基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基及びC1〜C6アルキルスルホニル基からなる群であり、
置換基群Eは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、水酸基、置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、上記置換基群Aから選ばれる置換基である。)及びジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基からなる群である。]
で表される3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物及び、2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)ピリダジン−3(2H)−オン、2−(2−クロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、[3−(4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−4−メシル−o−トリル](5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノンおよび(5−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)(α,α,α−トリフルオロ−2−メシル−p−トリル)メタノンからなる化合物群(II)より選ばれる1種の化合物を有効成分として含有する除草性組成物である。
上記の3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体(I)及びその塩、及び化合物群(II)の化合物は、いずれも、公知化合物である(特許文献1〜3、及び非特許文献1参照)。
本発明の除草性組成物は、3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物、及び化合物群(II)より選ばれる化合物を有効成分として含有し、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用を有し、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないとの、優れた性質を有する。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、更により好適には、塩素原子である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C1〜C6アルキル基」は、炭素数1〜6個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル又は2−エチルブチル基であり得、好適には、炭素数1〜4個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C1〜C4アルキル基)であり、より好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基(C1〜C3アルキル基)であり、更により好適には、炭素数1〜2個のアルキル基(C1〜C2アルキル基)であり、特に好適には、メチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C1〜C6ハロアルキル基」は、同一又は異なった1〜5個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「C1〜C6アルキル基」であり、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、1−クロルエチル、2−クロルエチル、2,2,2−トリクロルエチル、1−クロルプロピル、3−クロルプロピル、1−クロルブチル、4−クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基であり、より好適には、同一の1〜3個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したC1〜C2アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2,2−トリクロルエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C3〜C6シクロアルキル基」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であり、好適には、シクロプロピル又はシクロブチル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C2〜C6アルケニル基」は、炭素数2〜6個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、ビニル、1−メチルビニル、アリル、1−プロペニル、1−メチル−1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−エチル−2−プロペニル、2−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル又は5−ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数2〜4個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基(C2〜C4アルケニル基)であり、より好適には、ビニル、1−メチルビニル、アリル、2−プロペニル又は1−メチル−2−プロペニル基であり、特に好適には、アリル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C2〜C7アルキルカルボニル基」は、前記「C1〜C6アルキル基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル又はヘプタノイル基であり得、好適には、炭素数1〜4個の直鎖又は分枝鎖アルキル基がカルボニル基に結合した基(C2〜C5アルキルカルボニル基)であり、更により好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基がカルボニル基に結合した基(C2〜C4アルキルカルボニル基)であり、特に好適には、アセチル、プロピオニル、バレリル又はピバロイル基であり、最も好適には、アセチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基」は、同一又は異なった2つの前記「C1〜C6アルキル基」が窒素原子に結合したカルバモイル基であり、例えば、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル又はジヘキシルカルバモイル基であり得、好適には、同一の2つの炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基が窒素原子に結合したカルバモイル基{ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基}であり、より好適には、ジメチルカルバモイル基又はジエチルカルバモイル基であり、更により好適には、ジメチルカルバモイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群A等の「トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基」は、同一又は異なった3つの前記「C1〜C6アルキル基」がケイ素原子に結合した基であり、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、t−ブチルジメチルシリル又はトリヘキシルシリル基であり得、好適には、同一又は異なった3つの炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基がケイ素原子に結合した基{トリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基}であり、より好適には、トリメチルシリル又はジメチルイソプロピルシリル基であり、更により好適には、トリメチルシリル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6ハロアルキル基」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基が置換してよいフェニル基であり、例えば、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、フルオロクロロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、エチルフェニル、フルオロ(メチル)フェニル、クロロ(メチル)フェニル、ブロモ(メチル)フェニル、シクロプロピルフェニル、シクロプロピル(フルオロ)フェニル、クロロ(シクロプロピル)フェニル、シクロプロピル(メチル)フェニル、(トリフルオロメチル)フェニル又はフルオロ(トリフルオロメチル)フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニル基であり、より好適には、フェニル、クロロフェニル、メチルフェニル、トリフルオロフェニル又はシアノフェニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)」は、複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、5〜6員複素環基であり、例えば、フリル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ピローリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ピラジニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、モルホリニル、チオモルホリニル又はトリアジニル基であり得、好適には、5員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。)又はピリダジニル基であり、より好適には、フリル、チエニル、ピラゾリル又はピリダジニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C1〜C6アルコキシ基」は、炭素数1〜6個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、2−メチルブトキシ、ネオペントキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、4−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、1−メチルペントキシ、3,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ又は2−エチルブトキシ基であり得、好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基(C1〜C3アルコキシ基)であり、より好適には、メトキシ又はエトキシ基であり、更により好適には、メトキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6ハロアルキル基」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、例えば、フェノキシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェノキシ、フルオロクロロフェノキシ、メチルフェノキシ、ジメチルフェノキシ、トリメチルフェノキシ、テトラメチルフェノキシ、ペンタメチルフェノキシ、エチルフェノキシ、フルオロ(メチル)フェノキシ、クロロ(メチル)フェノキシ、ブロモ(メチル)フェノキシ、シクロプロピルフェノキシ、シクロプロピル(フルオロ)フェノキシ、クロロ(シクロプロピル)フェノキシ、シクロプロピル(メチル)フェノキシ、(トリフルオロメチル)フェノキシ、フルオロ(トリフルオロメチル)フェノキシ又はシアノフェノキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェノキシ基であり、より好適には、フェノキシ、クロロフェノキシ、メチルフェノキシ、トリフルオロフェノキシ又はシアノフェノキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6ハロアルキル基」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、テトラメチルベンゾイル、ペンタメチルベンゾイル、エチルベンゾイル、フルオロ(メチル)ベンゾイル、クロロ(メチル)ベンゾイル、ブロモ(メチル)ベンゾイル、シクロプロピルベンゾイル、シクロプロピル(フルオロ)ベンゾイル、クロロ(シクロプロピル)ベンゾイル、シクロプロピル(メチル)ベンゾイル、(トリフルオロメチル)ベンゾイル、フルオロ(トリフルオロメチル)ベンゾイル又はシアノベンゾイル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、より好適には、ベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、トリフルオロベンゾイル又はシアノベンゾイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよい5〜6員複素環オキシ基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる置換基により置換されてよい。}」は、前記「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」及び前記「C1〜C6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい、前記「5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)」に酸素原子が結合した基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいベンゾイル基、並びに、同一の2個のC1〜C3アルキル基により置換された、「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1個の窒素原子を含有してよい、5員複素環オキシ基」であり、より好適には、2個の塩素原子により置換された1個のベンゾイル基及び2個のC1〜C2アルキル基により置換されたピラゾリルオキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルキル基」は、1個の前記「C1〜C6アルコキシ基」が置換した前記「C1〜C6アルキル基」であり、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、s−ブトキシメチル、t−ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル又はメトキシヘキシル基であり得、好適には、1個のC1〜C3アルコキシ基が置換したC1〜C6アルキル基であり、より好適には、メトキシエチル、エトキシエチル又はエトキシメチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C2〜C7アルコキシカルボニル基」は、前記「C1〜C6アルコキシ基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、2−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、1−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、4−メチルペントキシカルボニル、3−メチルペントキシカルボニル、2−メチルペントキシカルボニル、1−メチルペントキシカルボニル、3,3−ジメチルブトキシカルボニル、2,2−ジメチルブトキシカルボニル、1,1−ジメチルブトキシカルボニル、1,2−ジメチルブトキシカルボニル、1,3−ジメチルブトキシカルボニル、2,3−ジメチルブトキシカルボニル又は2−エチルブトキシカルボニル基であり得、好適には、C1〜C3アルコキシ基がカルボニル基に結合した基(C2〜C4アルコキシカルボニル基)であり、より好適には、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニル基であり、更により好適には、メトキシカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいフェニルチオ基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6ハロアルキル基」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、例えば、フェニルチオ、フルオロフェニルチオ、ジフルオロフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ、クロロフェニルチオ、ジクロロフェニルチオ、トリクロロフェニルチオ、フルオロクロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、ジメチルフェニルチオ、トリメチルフェニルチオ、テトラメチルフェニルチオ、ペンタメチルフェニルチオ、エチルフェニルチオ、フルオロ(メチル)フェニルチオ、クロロ(メチル)フェニルチオ、ブロモ(メチル)フェニルチオ、シクロプロピルフェニルチオ、シクロプロピル(フルオロ)フェニルチオ、クロロ(シクロプロピル)フェニルチオ、シクロプロピル(メチル)フェニルチオ、(トリフルオロメチル)フェニルチオ、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニルチオ又はシアノフェニルチオ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニルチオ基であり、より好適には、フェニルチオ、クロロフェニルチオ、メチルフェニルチオ、トリフルオロフェニルチオ又はシアノフェニルチオ基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群B等の「C1〜C6アルキルチオ基」は、炭素数1〜6個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、2−メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、4−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、1−メチルペンチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ又は2−エチルブチルチオ基であり得、好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基(C1〜C3アルキルチオ基)であり、より好適には、メチルチオ又はエチルチオ基であり、更により好適には、メチルチオ基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群B等の「C1〜C6アルキルスルフィニル基」は、炭素数1〜6個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニル、t−ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル又は2−エチルブチルスルフィニル基であり得、好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基(C1〜C3アルキルスルフィニル基)であり、より好適には、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニル基であり、特に好適には、メチルスルフィニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群B等の「C1〜C6アルキルスルホニル基」は、炭素数1〜6個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル又は2−エチルブチルスルホニル基であり得、好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基(C1〜C3アルキルスルホニル基)であり、より好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基であり、更により好適には、メチルスルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群B等の「C1〜C4アルキレンジオキシ基」は、炭素数1〜4個の直鎖又は分枝鎖アルキレンジオキシ基であり、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、炭素数1〜2個のアルキレンジオキシ基であり、より好適には、1,2−エチレンジオキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群B等の「C1〜C6アルコキシイミノ基」は、炭素数1〜6個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基であり、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイミノ、イソプロポキシイミノ、ブトキシイミノ、イソブトキシイミノ、s−ブトキシイミノ、t−ブトキシイミノ、ペントキシイミノ、イソペントキシイミノ、2−メチルブトキシイミノ、ネオペントキシイミノ、1−エチルプロポキシイミノ、ヘキシルオキシイミノ、4−メチルペントキシイミノ、3−メチルペントキシイミノ、2−メチルペントキシイミノ、1−メチルペントキシイミノ、3,3−ジメチルブトキシイミノ、2,2−ジメチルブトキシイミノ、1,1−ジメチルブトキシイミノ、1,2−ジメチルブトキシイミノ、1,3−ジメチルブトキシイミノ、2,3−ジメチルブトキシイミノ又は2−エチルブトキシイミノ基であり得、好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルコキシイミノ基(C1〜C3アルコキシイミノ基)であり、より好適には、メトキシイミノ又はエトキシイミノ基であり、更により好適には、メトキシイミノ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、置換基群Bから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、又は、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、フェニル基、前記「C1〜C6アルコキシ基」、前記「C1〜C6アルキルチオ基」、前記「C1〜C6アルキルスルフィニル基」、前記「C1〜C6アルキルスルホニル基」、前記「C1〜C4アルキレンジオキシ基」、ヒドロキシイミノ基若しくは前記「C1〜C6アルコキシイミノ基」により置換されてよい前記「C1〜C6アルキル基」であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリクロルエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、アセチルメチル、アセチルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、ベンジル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、2−(1,3−ジオキソラニル)、ヒドロキシイミノメチル又はメトキシイミノメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基、又は、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3アルキルチオ基、C1〜C3アルキルスルフィニル基、C1〜C3アルキルスルホニル基、C1〜C2アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはC1〜C3アルコキシイミノ基が置換してよいC1〜C3アルキル基であり、より好適には、同一の1〜3個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したC1〜C2アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、C2〜C3アルキルカルボニル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C2アルコキシ基、C1〜C2アルキルチオ基、C1〜C2アルキルスルフィニル基、C1〜C2アルキルスルホニル基、エチレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはC1〜C2アルコキシイミノ基が置換してよいC1〜C2アルキル基であり、特に好適には、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はシクロプロピルメチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されたC2〜C6アルケニル基(当該置換基は、シアノ基又はニトロ基である。)」は、シアノ基又はニトロ基が置換された前記「C2〜C6アルケニル基」であり、好適には、シアノ基又はニトロ基が置換されたC2〜C3アルケニル基であり、より好適には、シアノビニル又はニトロビニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C2〜C6アルキニル基」は、炭素数2〜6個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−メチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−エチル−2−ペンチニル、3−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル又は5−ヘキシニルであり得、好適には、炭素数3〜4個の直鎖又は分枝鎖アルキニル基(C3〜C4アルキニル基)であり、より好適には、エチニル、1−プロピニル又は2−プロピニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群C等の「置換されてよいアミノ基(当該置換基は、置換基群Dから選ばれる置換基である。)」は、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、前記「ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基」及び前記「C1〜C6アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基により置換されてよいアミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、s−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、(2−メチルブチル)アミノ、ネオペンチルアミノ、(1−エチルプロピル)アミノ、ヘキシルアミノ、(4−メチルペンチル)アミノ、(3−メチルペンチル)アミノ、(2−メチルペンチル)アミノ、(1−メチルペンチル)アミノ、(3,3−ジメチルブチル)アミノ、(2,2−ジメチルブチル)アミノ、(1,1−ジメチルブチル)アミノ、(1,2−ジメチルブチル)アミノ、(1,3−ジメチルブチル)アミノ、(2,3−ジメチルブチル)アミノ、(2−エチルブチル)アミノ、ジメチルアミノ、(メチル)(エチル)アミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、(メチル)(イソプロピル)アミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジs−ブチルアミノ、ジt−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジイソペンチルアミノ、ジ(2−メチルブチル)アミノ、ジネオペンチルアミノ、ジ(1−エチルプロピル)アミノ、ジヘキシルアミノ、ジ(4−メチルペンチル)アミノ、ジ(3−メチルペンチル)アミノ、ジ(2−メチルペンチル)アミノ、ジ(1−メチルペンチル)アミノ、ジ(3,3−ジメチルブチル)アミノ、ジ(2,2−ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,1−ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,2−ジメチルブチル)アミノ、ジ(1,3−ジメチルブチル)アミノ、ジ(2,3−ジメチルブチル)アミノ、ジ(2−エチルブチル)アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、(2−メチルプロパノイル)アミノ、ペンタノイルアミノ、(2,2−ジメチルプロパノイル)アミノ、(2,2−ジメチルペンタノイル)アミノ、(2−メチルブタノイル)アミノ、(3−メチルブタノイル)アミノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ、(3,3−ジメチルブタノイル)アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、s−ブトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、ペントキシカルボニルアミノ、イソペントキシカルボニルアミノ、(2−メチルブトキシカルボニル)アミノ、ネオペントキシカルボニルアミノ、(1−エチルプロポキシカルボニル)アミノ、ヘキシルオキシカルボニルアミノ、(4−メチルペントキシカルボニル)アミノ、(3−メチルペントキシカルボニル)アミノ、(2−メチルペントキシカルボニル)アミノ、(1−メチルペントキシカルボニル)アミノ、(3,3−ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2,2−ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,1−ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,2−ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(1,3−ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2,3−ジメチルブトキシカルボニル)アミノ、(2−エチルブトキシカルボニル)アミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、(メチルエチルカルバモイル)アミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、ジプロピルカルバモイルアミノ、ジブチルカルバモイルアミノ、ジヘキシルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、t−ブチルスルホニルアミノ又はヘキシルスルホニルアミノであり得、好適には、同一又は異なった1〜2個のC1〜C3アルキル基、又は、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基若しくはC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基であり、より好適には、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、(2−メチルプロパノイル)アミノ、(2,2−ジメチルプロパノイル)アミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ジメチルカルバモイルアミノ、ジエチルカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ基であり、特に好適には、ジメチルアミノ基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群C等の「C1〜C6ハロアルコキシ基」は、同一又は異なった1〜5個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「C1〜C6アルコキシ基」であり、例えば、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロルメトキシ、1−クロルエトキシ、2−クロルエトキシ、2,2,2−トリクロルエトキシ、1−クロルプロポキシ、3−クロルプロポキシ、1−クロルブトキシ、4−クロルブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメトキシ、1−ブロモエトキシ、2−ブロモエトキシ又はヨードメトキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルコキシ基であり、より好適には、同一の1〜3個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したC1〜C2アルコキシ基であり、更により好適には、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2−トリクロルエトキシ基であり、特に好適には、トリフルオロメトキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいC3〜C6シクロアルキル基(当該置換基は、置換基群Cから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、置換基群Bから選ばれる置換基である。)」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、前記「C2〜C6アルケニル基」、シアノ基、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、ベンゾイル基、カルボキシル基、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、カルバモイル基、前記「ジ(C1〜C6アルキル)カルバモイル基」、前記「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」、前記「5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)」、前記「置換されてよいアミノ基(当該置換基は、置換基群Dから選ばれる置換基である。)」、ニトロ基、水酸基、前記「C1〜C6アルコキシ基」、前記「C1〜C6ハロアルコキシ基」、フェノキシ基、前記「C1〜C6アルキルチオ基」、フェニルチオ基、前記「C1〜C6アルキルスルフィニル基」及び前記「C1〜C6アルキルスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基により置換されてよい前記「C3〜C6シクロアルキル基」であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ブロモシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、ヨードシクロプロピル、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、プロピルシクロプロピル、イソプロピルシクロプロピル、ブチルシクロプロピル、t−ブチルシクロプロピル、ヘキシルシクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、シクロブチルシクロプロピル、シクロペンチルシクロプロピル、(フルオロメチル)シクロプロピル、(クロロメチル)シクロプロピル、(ブロモメチル)シクロプロピル、(ジフルオロメチル)シクロプロピル、(トリフルオロメチル)シクロプロピル、(トリクロロメチル)シクロプロピル、(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロプロピル、(2,2,2−トリクロロエチル)シクロプロピル、ビニルシクロプロピル、(メトキシメチル)シクロプロピル、(エトキシメチル)シクロプロピル、(イソプロポキシメチル)シクロプロピル、(メチルチオメチル)シクロプロピル、(エチルチオメチル)シクロプロピル、(イソプロピルチオメチル)シクロプロピル、(メチルスルフィニルメチル)シクロプロピル、(エチルスルフィニルメチル)シクロプロピル、(メチルスルホニルメチル)シクロプロピル、(エチルスルホニルメチル)シクロプロピル、シアノシクロプロピル、(1−メトキシイミノエチル)シクロプロピル、アセチルシクロプロピル、プロピオニルシクロプロピル、ベンゾイルシクロプロピル、カルボキシルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、カルバモイルシクロプロピル、(ジメチルカルバモイル)シクロプロピル、(ジエチルカルバモイル)シクロプロピル、フェニルシクロプロピル、(フルオロフェニル)シクロプロピル、(クロロフェニル)シクロプロピル、トリルシクロプロピル、フリルシクロプロピル、チエニルシクロプロピル、ピリジルシクロプロピル、アミノシクロプロピル、(メチルアミノ)シクロプロピル、(ジメチルアミノ)シクロプロピル、(アセチルアミノ)シクロプロピル、(メトキシカルボニルアミノ)シクロプロピル、(3,3−ジメチルウレイド)シクロプロピル、(メチルスルホニルアミノ)シクロプロピル、ニトロシクロプロピル、ヒドロキシシクロプロピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、(トリフルオロメトキシ)シクロプロピル、フェノキシシクロプロピル、メチルチオシクロプロピル、エチルチオシクロプロピル、フェニルチオシクロプロピル、メチルスルフィニルシクロプロピル、エチルスルフィニルシクロプロピル、メチルスルホニルシクロプロピル、エチルスルホニルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、メチル(エチル)シクロプロピル、ジエチルシクロプロピル、ビスシアノシクロプロピル、トリメチルシクロプロピル、テトラメチルシクロプロピル、ペンタメチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、ビニルシクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシルシクロブチル、アセチルシクロブチル、メトキシカルボニルシクロブチル又はアミノシクロブチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基、又は、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基、又は、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3アルキルチオ基、C1〜C3アルキルスルフィニル基、C1〜C3アルキルスルホニル基、C1〜C2アルキレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはC1〜C3アルコキシイミノ基が置換したC1〜C3アルキル基」、C2〜C4アルケニル基、C2〜C4アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、(フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基)、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニル基」、5員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。)、「同一又は異なった1〜2個のC1〜C3アルキル基、又は、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基若しくはC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ハロアルコキシ基、フェノキシ基、C1〜C3アルキルチオ基、フェニルチオ基、C1〜C3アルキルスルフィニル基若しくはC1〜C3アルキルスルホニル基により置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、C1〜C2アルキル基、シクロプロピル基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基、又は、「塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一の1〜3個の置換基が置換したC1〜C2アルキル基、又は、シクロプロピル基、シアノ基、C2〜C3アルキルカルボニル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C2アルコキシ基、C1〜C2アルキルチオ基、C1〜C2アルキルスルフィニル基、C1〜C2アルキルスルホニル基、1,2−エチレンジオキシ基、ヒドロキシイミノ基若しくはC1〜C2アルコキシイミノ基が置換したC1〜C2アルキル基」、C2〜C3アルケニル基、C2〜C3アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、カルボキシル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ジ(C1〜C2アルキル)カルバモイル基、「塩素原子、臭素原子、C1〜C2アルキル基、(同一の1〜3個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したC1〜C2アルキル基)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C2アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいフェニル基」、フリル基、チエニル基、「同一の1〜2個のC1〜C2アルキル基、又は、C2〜C3アルキルカルボニル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ジ(C1〜C2アルキル)カルバモイル基若しくはC1〜C2アルキルスルホニル基により置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、水酸基、C1〜C2アルコキシ基、C1〜C2ハロアルコキシ基、フェノキシ基、C1〜C2アルキルチオ基、フェニルチオ基、C1〜C2アルキルスルフィニル基若しくはC1〜C2アルキルスルホニル基により置換されてよいシクロプロピル基又はシクロブチル基であり、特に好適には、シクロプロピル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、フルオロクロロシクロプロピル、ジブロモシクロプロピル、メチルシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、シクロプロピルシクロプロピル、メトキシシクロプロピル、エトキシシクロプロピル、(メトキシメチル)シクロプロピル又はシクロブチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「C4〜C10ビシクロアルキル基」は、炭素数4〜10個の2環式炭化水素であり、例えば、ビシクロブチル、ビシクロペンチル、ビシクロヘキシル、ビシクロヘプチル、ビシクロオクチル、ビシクロノニル又はビシクロデシル基であり得、好適には、ビシクロヘキシル又はビシクロヘプチル基であり、より好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル又はビシクロ[4.1.0]ヘプチル基であり、更により好適には、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群E等の「置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6ハロアルキル基」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、例えば、フェニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフルオロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェニルスルホニル、フルオロクロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、ジメチルフェニルスルホニル、トリメチルフェニルスルホニル、テトラメチルフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、フルオロ(メチル)フェニルスルホニル、クロロ(メチル)フェニルスルホニル、ブロモ(メチル)フェニルスルホニル、シクロプロピルフェニルスルホニル、シクロプロピル(フルオロ)フェニルスルホニル、クロロ(シクロプロピル)フェニルスルホニル、シクロプロピル(メチル)フェニルスルホニル、(トリフルオロメチル)フェニルスルホニル、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニルスルホニル又はシアノフェニルスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基であり、より好適には、フェニルスルホニル、クロロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホニル又はシアノフェニルスルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、置換基群E等の「ジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基」は、同一又は異なった2個の前記「C1〜C6アルキル基」が窒素原子に結合したスルファモイル基であり、例えば、ジメチルスルファモイル、メチルエチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル又はジヘキシルスルファモイルであり得、好適には、同一又は異なった2個のC1〜C3アルキル基が結合したスルファモイル基であり、より好適には、ジメチルスルファモイル又はジエチルスルファモイル基であり、更により好適には、ジメチルスルファモイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよい3〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、ベンゼン環と縮合してよく、当該置換基は、置換基群Eから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」及び前記「C1〜C6ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基、又は、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」若しくは前記「ジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基」により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、3〜6員複素環基」であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基及び「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基、又は、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、(フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基)、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基」若しくは「同一又は異なった2個のC1〜C3アルキル基が結合したスルファモイル基」が置換してよく、ベンゼン環と縮合してよい、「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1個の窒素原子を含有してよい、3〜6員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基、又は、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基又はジメチルスルファモイル基が置換してよい、アジリジニル、オキシラニル、オキセタニル、ピローリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル又はベンゾチアゾリル基であり、更により好適には、塩素原子、メチル基及びトリフルオロメチル基からなる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよい、チエニル、ピラゾリル又はチアゾリル基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「(C1〜C6アルコキシ)C1〜C6アルコキシ基」は、炭素数1〜6個のアルコキシ基が結合した炭素数1〜6個のアルコキシ基であり、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、s−ブトキシメトキシ、t−ブトキシメトキシ、ペンチルオキシメトキシ、ヘキシルオキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシブトキシ、メトキシペンチルオキシ又はメトキシヘキシルオキシ基であり得、好適には、炭素数1〜3個のアルコキシ基が置換した炭素数1〜3個のアルコキシ基であり、より好適には、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ又はエトキシメトキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、水酸基又は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。)」は、1個の水酸基が置換してよいフェノキシ基、又は、前記「ハロゲン原子」及び前記「C1〜C6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、好適には、ヒドロキシフェノキシ基、又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基であり、より好適には、塩素原子、及び、メトキシ若しくはエトキシ基が1個ずつ置換したピリダジニルオキシ基が置換したフェノキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよい5〜6員複素環オキシ基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、置換基群Eから選ばれる置換基である。)は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6ハロアルキル基」、水酸基、前記「置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」及び前記「ジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基により置換されてよい、前記「5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)」に酸素原子が結合した基(5〜6員複素環オキシ基)であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、水酸基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、(フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基)))」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニルスルホニル基)及び「同一又は異なった2個のC1〜C3アルキル基が結合したスルファモイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよい、「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1個の窒素原子を含有してよい、5〜6員複素環オキシ基」であり、より好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、水酸基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基及びジメチルスルファモイル基からなる群から選ばれる異なった1〜2個の置換基が置換してよい、ピリジルオキシ、ピローリルオキシ、フリルオキシ、チエニルオキシ、ピラゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシ又はピリダジニルオキシ基であり、更により好適には、塩素原子及び水酸基が置換してよいピリダジニルオキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいベンゾイルオキシ基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」は、前記「ベンゾイル基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」に酸素原子が結合した基(ベンゾイルオキシ基)であり、例えば、ベンゾイルオキシ、フルオロベンゾイルオキシ、ジフルオロベンゾイルオキシ、トリフルオロベンゾイルオキシ、クロロベンゾイルオキシ、ジクロロベンゾイルオキシ、トリクロロベンゾイルオキシ、フルオロクロロベンゾイルオキシ、メチルベンゾイルオキシ、ジメチルベンゾイルオキシ、トリメチルベンゾイルオキシ、テトラメチルベンゾイルオキシ、ペンタメチルベンゾイルオキシ、エチルベンゾイルオキシ、フルオロ(メチル)ベンゾイルオキシ、クロロ(メチル)ベンゾイルオキシ、ブロモ(メチル)ベンゾイルオキシ、シクロプロピルベンゾイルオキシ、シクロプロピル(フルオロ)ベンゾイルオキシ、クロロ(シクロプロピル)ベンゾイルオキシ、シクロプロピル(メチル)ベンゾイルオキシ、(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ、フルオロ(トリフルオロメチル)ベンゾイルオキシ又はシアノベンゾイルオキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいベンゾイルオキシ基であり、より好適には、ベンゾイルオキシ、クロロベンゾイルオキシ、ジクロロベンゾイルオキシ、メチルベンゾイルオキシ、トリフルオロベンゾイルオキシ又はシアノベンゾイルオキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「置換されてよいフェニルスルホニルオキシ基(当該置換基は、置換基群Aから選ばれる置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6ハロアルキル基」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「トリ(C1〜C6アルキル)ケイ素基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、例えば、フェニルスルホニルオキシ、フルオロフェニルスルホニルオキシ、ジフルオロフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、ジクロロフェニルスルホニルオキシ、トリクロロフェニルスルホニルオキシ、フルオロクロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、ジメチルフェニルスルホニルオキシ、トリメチルフェニルスルホニルオキシ、テトラメチルフェニルスルホニルオキシ、ペンタメチルフェニルスルホニルオキシ、エチルフェニルスルホニルオキシ、フルオロ(メチル)フェニルスルホニルオキシ、クロロ(メチル)フェニルスルホニルオキシ、ブロモ(メチル)フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピルフェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル(フルオロ)フェニルスルホニルオキシ、クロロ(シクロプロピル)フェニルスルホニルオキシ、シクロプロピル(メチル)フェニルスルホニルオキシ、(トリフルオロメチル)フェニルスルホニルオキシ、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニルスルホニルオキシ又はシアノフェニルスルホニルオキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニルスルホニルオキシ基であり、より好適には、フェニルスルホニルオキシ、クロロフェニルスルホニルオキシ、メチルフェニルスルホニルオキシ、トリフルオロフェニルスルホニルオキシ又はシアノフェニルスルホニルオキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、R等の「ヒドロキシC1〜C6アルキル基」は、1〜2個の水酸基が置換した前記「C1〜C6アルキル基」であり、例えば、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1,2−ジヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、1,2−ジヒドロキシプロピル、1,3−ジヒドロキシプロピル、2,3−ジヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル、1−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシ−1−メチルプロピル、1−(ヒドロキシメチル)プロピル、2−ヒドロキシ−1−メチルプロピル、3−ヒドロキシ−1−メチルプロピル、1−(ヒドロキシメチル)−2−メチルプロピル、2−ヒドロキシ−1,2−ジメチルプロピル、3−ヒドロキシ−1,2−ジメチルプロピル、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル、1−ヒドロキシペンチル、5−ヒドロキシペンチル、2−ヒドロキシヘキシル又は6−ヒドロキシヘキシル基であり得、好適には、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル、2−ヒドロキシ−1−メチルエチルであり、より好適には、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル又は3−ヒドロキシプロピルであり、更により好適には、3−ヒドロキシプロピルである。
本発明の式(I)の化合物のR等の「隣合う2個が、それぞれが結合する炭素原子と一緒になって形成してよい、置換されてよい3〜6員環状炭化水素基(当該環状炭化水素は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の複素原子により中断してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ヒドロキシC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基又はC1〜C6アルコキシイミノ基であり、C1〜C6アルキル基が置換した場合、他のC1〜C6アルキル基又は環上の炭素原子と結合して新たな3員環を形成してよい。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「ヒドロキシC1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C6アルコキシ基」、オキソ基、ヒドロキシイミノ基及び前記「C1〜C6アルコキシイミノ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜4個の置換基が置換してよく、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の複素原子により中断してよい、飽和若しくは不飽和3〜6員環状炭化水素基であり、更に環上でシクロプロパン環を形成してよく、好適には、隣合う2個が一緒になって形成する基が−CH−、−CHCH−、−CHCHCH−、−CH(CH)CHCH−、−CHCH(CH)CH−、−C(CHCHCH−、−CHC(CHCH−、−CH(OCH)CHCH−、−C(OCHCHCH−、−CHC(OCHCH−、−C(=O)CHCH−、−CHC(=O)CH−、−C(=NOCH)CHCH−、−CHCHCHCH−、−CH(CH)CHCHCH−、−C(CHCHCHCH−、−CH(OCH)CHCHCH−、−CH=CH−CH=CH−、−OCHCH−、−OCH(CH)CH−、−OCHCH(CH)−、−OC(CHCH−、−OCH=CH−、−OC(CH)=CH−、−OCH=C(CH)−、−SCH=CH−、−N=CH−CH=CH−、−OCHO−、−OCH(CH)O−、−OC(CHO−、−OCFO−、−OCHCHO−、−OCH=N−、−OC(CH)=N−、
Figure 0005106839
で表される基であり、より好適には、−CHCH−、−CHCHCH−、−CH(CH)CHCH−、−CHCHCHCH−、−CH=CH−CH=CH−、−OCHCH−、−OCH=CH−、−OCH=C(CH)−、−SCH=CH−、−N=CH−CH=CH−、−OCHO−、−OCHCHO−、
Figure 0005106839
で表される基であり、更により好適には、−CHCHCH−、−CH(CH)CHCH−、−OCHCH−、−OCH=CH−又は
Figure 0005106839
で表される基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「C1〜C3ハロアルキル基」は、同一又は異なった1〜7個の前記「ハロゲン原子」が置換したC1〜C3アルキル基であり、例えば、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、1−クロルエチル、2−クロルエチル、2,2,2−トリクロルエチル、1−クロルプロピル、3−クロルプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル又はヨードメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基であり、より好適には、同一の1〜3個の、フッ素原子又は塩素原子が置換したC1〜C2アルキル基であり、更により好適には、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又は2,2,2−トリクロルエチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「C1〜C3アルキルスルホニル基」は、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニルであり得、好適には、メチルスルホニル又はエチルスルホニル基であり、より好適には、メチルスルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「イソオキサゾリン−3−イル基」は、ジヒドロ−3−イソオキサゾリル基であり、好適には、4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「置換されていてよいベンゾイル基(当該置換基はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C3ハロアルキル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、ニトロ基、前記「C1〜C3アルキルスルホニル基」、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基及びイソオキサゾリン−3−イル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいベンゾイル基であり、
例えば、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、エチルベンゾイル、フルオロ(メチル)ベンゾイル、クロロ(メチル)ベンゾイル、ブロモ(メチル)ベンゾイル、(トリフルオロメチル)ベンゾイル、フルオロ(トリフルオロメチル)ベンゾイル、メトキシカルボニルベンゾイル、エトキシカルボニルベンゾイル、ニトロベンゾイル、メチルスルホニルベンゾイル、クロロニトロベンゾイル、メチル(メチルスルホニル)ベンゾイル、クロロ(メチルスルホニル)ベンゾイル、ニトロ(メチルスルホニル)ベンゾイル、(トリフルオロメチル)(メチルスルホニル)ベンゾイル、ニトロ(トリフルオロメチル)ベンゾイル、クロロ(メチルスルホニル){(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メトキシ}ベンゾイル、メチル(イソオキサゾリン−3−イル)(メチルスルホニル)ベンゾイル又はクロロ(メチルスルホニル)[(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル]ベンゾイル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個の置換基が置換したC1〜C3アルキル基」、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エタンスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基及びイソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいベンゾイル基であり、より好適には、ベンゾイル、クロロベンゾイル、ジクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、クロロ(メチルスルホニル)ベンゾイル、ニトロ(メチルスルホニル)ベンゾイル、(トリフルオロメチル)(メチルスルホニル)ベンゾイル、ニトロ(トリフルオロメチル)ベンゾイル、クロロ(メチルスルホニル){(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メトキシ}ベンゾイル、メチル(イソオキサゾリン−3−イル)(メチルスルホニル)ベンゾイル又はクロロ(メチルスルホニル)[(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル]ベンゾイル基であり、さらに好適には、2,4−ジクロロベンゾイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいC〜Cアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」は、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「C2〜C6アルケニル基」が酸素原子を介してカルボニル基に置換した基(C3〜C7アルケニルオキシカルボニル基)であり、好適には、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC3〜Cアルケニルオキシカルボニル基であり、より好適には、シクロプロピル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC〜Cアルケニルオキシカルボニル基であり、さらに好適には、({2−シアノ−1−シクロプロピル−3−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−オキソ−1−プロペン−1−イル}オキシ)カルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいC〜Cシクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選らばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}」は、オキソ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよい炭素数3〜6個のシクロアルケニルオキシ基がカルボニル基と結合した基であり、好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC〜Cシクロアルケニルオキシカルボニル基であり、より好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC〜Cシクロアルケニルオキシカルボニル基であり、更により好適には、({2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)カルボニル基、({2−[4−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)カルボニル基、[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]カルボニル基、[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]カルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C3ハロアルキル基」、前記「C3〜C6シクロアルキル基」及び前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェノキシ基であり、例えば、フェノキシ基、フルオロフェノキシ基、ジフルオロフェノキシ基、トリフルオロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ジクロロフェノキシ基、トリクロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ヨードフェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、トリメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、(フルオロメチル)フェノキシ基、(ジフルオロメチル)フェノキシ基、(トリフルオロメチル)フェノキシ基、(クロロメチル)フェノキシ基、(ブロモメチル)フェノキシ基、(ヨードメチル)フェノキシ基、(フルオロエチル)フェノキシ基、(2,2,2−トリフルオロエチル)フェノキシ基、(パーフルオロエチル)フェノキシ基、(クロロエチル)フェノキシ基、(フルオロプロピル)フェノキシ基、(パーフルオロプロピル)フェノキシ基、(フルオロイソプロピル)フェノキシ基、(パーフルオロイソプロピル)フェノキシ基、(クロロプロピル)フェノキシ基、シクロプロピルフェノキシ基、ジシクロプロピルフェノキシ基、シクロブチルフェノキシ基、シクロペンチルフェノキシ基、シクロヘキシルフェノキシ基、メトキシカルボニルフェノキシ基、エトキシカルボニルフェノキシ基、プロポキシカルボニルフェノキシ基、イソプロポキシカルボニルフェノキシ基、ブトキシカルボニルフェノキシ基、ペントキシカルボニルフェノキシ基、ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ基、フルオロクロロフェノキシ基、クロロブロモフェノキシ基、クロロ(トリフルオロメチル)フェノキシ基、クロロ(メチル)フェノキシ基、ブロモ(メチル)フェノキシ基、(トリフルオロメチル)(メチル)フェノキシ基、フルオロ(シクロプロピル)フェノキシ基、クロロ(シクロプロピル)フェノキシ基、ブロモ(シクロプロピル)フェノキシ基、(トリフルオロメチル)(シクロプロピル)フェノキシ基、メチル(シクロプロピル)フェノキシ基、ジメチル(シクロプロピル)フェノキシ基、エチル(シクロプロピル)フェノキシ基、プロピル(シクロプロピル)フェノキシ基、イソプロピル(シクロプロピル)フェノキシ基、t−ブチル(シクロプロピル)フェノキシ基、クロロ(シクロブチル)フェノキシ基、メチル(シクロブチル)フェノキシ基、フルオロ(メトキシカルボニル)フェノキシ基、メチル(メトキシカルボニル)フェノキシ基、(トリフルオロメチル)(メトキシカルボニル)フェノキシ基、(シクロプロピル)(メトキシカルボニル)フェノキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェノキシ基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びシシクロブチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されていてよいフェノキシ基であり、さらにより好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びシクロプロピル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェノキシ基であり、最も好適には、2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基」は、2,3−ジヒドロ−1H−インデニル基が酸素原子に置換した基であり、好適には、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における等の「置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい、前記「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、5〜6員複素環オキシ基」がカルボニル基に結合した置換基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい「5〜6員複素環オキシカルボニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい「ピラゾールオキシカルボニル基」又は「ピリダジニルオキシカルボニル基」であり、更により好適には、{[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}カルボニル基、{[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}カルボニル基、({4−[2−クロロ−3−(メトキシカルボニル)−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル基、({4−[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル)−2−メチル−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル基又は({1,3−ジメチル−4−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基」における「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「C1〜C3ハロアルキル基」、前記「C1〜C6アルコキシ基」及び前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェニル基であり、例えば、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、(フルオロメチル)フェニル基、(ジフルオロメチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、(クロロメチル)フェニル基、(ブロモメチル)フェニル基、(ヨードメチル)フェニル基、(フルオロエチル)フェニル基、(2,2,2−トリフルオロエチル)フェニル基、(パーフルオロエチル)フェニル基、(クロロエチル)フェニル基、(フルオロプロピル)フェニル基、(パーフルオロプロピル)フェニル基、(フルオロイソプロピル)フェニル基、(パーフルオロイソプロピル)フェニル基、(クロロプロピル)フェニル基、メトキシフェニル基、(ジメトキシ)フェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ペントキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基、プロポキシカルボニルフェニル基、イソプロポキシカルボニルフェニル基、ブトキシカルボニルフェニル基、ペントキシカルボニルフェニル基、ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、フルオロクロロフェニル基、クロロブロモフェニル基、クロロ(トリフルオロメチル)フェニル基、クロロ(メチル)フェニル基、ブロモ(メチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)(メチル)フェニル基、フルオロ(メトキシ)フェニル基、クロロ(メトキシ)フェニル基、ブロモ(メトキシ)フェニル基、(トリフルオロメチル)(メトキシ)フェニル基、メチル(メトキシ)フェニル基、ジメチル(メトキシ)フェニル基、エチル(メトキシ)フェニル基、プロピル(メトキシ)フェニル基、イソプロピル(メトキシ)フェニル基、t−ブチル(メトキシ)フェニル基、フルオロ(メトキシカルボニル)フェニル基、メチル(メトキシカルボニル)フェニル基、(トリフルオロメチル)(メトキシカルボニル)フェニル基又は(メトキシ)(メトキシカルボニル)フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C1〜C3アルコキシ基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されていよいフェニル基であり、さらにより好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェニル基であり、最も好適には、フェニル基又は4−メトキシフェニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。]」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルコキシ基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、前記「置換されてよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」、前記「置換されてよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}」、前記「置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」、前記「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、フェノキシ基、及び前記「C1〜C6アルキルチオ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されていてよい炭素数1〜14個の直鎖または分岐鎖アルキル基(例えば、前記「C1〜C6アルキル基」、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基又はテトラデシル基であり得る)がカルボニル基と結合した基であり、
例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、デカノイル基、ペンタデカノイル基、3,3−ジメチルブチリル基、3−クロロ−2,2−ジメチルプロピオニル基、4−クロロブチリル基、2−ブロモブチリル基、2−ブロモ−2−メチルプロピオニル基、5−ブロモヘキサノイル基、メトキシアセチル基、3−(メトキシカルボニル)プロピオニル基、3−(エトキシカルボニル)プロピオニル基、3−[({2−シアノ−1−シクロプロピル−3−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−オキソ−1−プロペン−1−イル}オキシ)カルボニル]プロピオニル基、3−[({2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)カルボニル]プロピオニル基、3−[({2−[4−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)カルボニル]プロピオニル基、3−{[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]カルボニル}プロピオニル基、3−{[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]カルボニル}プロピオニル基、3−({[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}カルボニル)プロピオニル基、4−({[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}カルボニル)プロピオニル基、3−({[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}カルボニル)プロピオニル基、3−[({4−[2−クロロ−3−(メトキシカルボニル)−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル]プロピオニル基、3−[({4−[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル)−2−メチル−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル]プロピオニル基、3−[({1,3−ジメチル−4−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル]プロピオニル基、2−フェニルプロピオニル基、(4−メトキシフェニル)アセチル基、2−フェニル−2−メトキシアセチル基、フェノキシアセチル基、2−フェノキシプロピオニル基又は3−(メチルチオ)プロピオニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルコキシ基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、「C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC〜Cアルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC〜Cシクロアルケニルオキシカルボニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい{5〜6員複素環オキシカルボニル基}」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C1〜C3アルコキシ基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェニル基」、フェノキシ基、及びC1〜C3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されていてよいC2〜C15アルキルカルボニル基であり、
より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、「シクロプロピル基、シアノ基、{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC〜Cアルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC〜Cシクロアルケニルオキシカルボニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい{ピラゾールオキシカルボニル基}又は{ピリダジニルオキシカルボニル基}」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェニル基」、フェノキシ基及びメチルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基(好ましくは、C2〜C10アルキルカルボニル基であり、より好ましくは、C2〜Cアルキルカルボニル基である)であり、最も好適には、アセチル基、ピバロイル基又は3−(エトキシカルボニル)プロピオニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「C4〜C7シクロアルキルカルボニル基」は、前記「C3〜C6シクロアルキル基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル又はシクロヘキシルカルボニル基であり、好適には、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル基又はシクロヘキシルカルボニル基であり、より好適には、シクロプロピルカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC3〜C7アルケニルカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である)」は、前記「ハロゲン原子」及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「C2〜C6アルケニル基」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、アクリロイル、2−メチルアクリロイル、2−ブテノイル、3−ブテノイル、2−メチル−2−ブテノイル、3−メチル−2−ブテノイル、2−メチル−3−ブテノイル、3−メチル−3ブテノイル、2−ペンテノイル、3−ペンテノイル、2−ヘキセノイル、4−ヘキセノイル、2−ヘプテノイル、3−ヘプテノイル、6−ヘプテノイル、2−フルオロアクリロイル、2−クロロアクリロイル、3−クロロアクリロイル、3,3−ジクロロアクリロイル、2−ブロモアクリロイル、2−フェニルアクリロイル又は3−フェニルアクリロイル基あり得、好適には、アクリロイル、2−メチルアクリロイル、3−ブテノイル、3−メチル−2−ブテノイル又は3−フェニルアクリロイル基であり、より好適には、2−メチルアクリロイル、3−メチル−2−ブテノイル又は3−フェニルアクリロイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「C3〜C7アルキニルカルボニル基」は、前記「C2〜C6アルキニル基」が結合したカルボニル基であり、例えば、2−プロピノイル、2−ブチノイル、3−ブチノイル、2−メチル−3−ブチノイル、2−エチル−3−ブチノイル、2−ペンチノイル、2−メチル−3−ペンチノイル、2−ヘキシノイル、3−ヘキシノイル、4−ヘキシノイル、2−ヘプチノイル、3−ヘプチノイル、4−ヘプチノイル、5−ヘプチノイル又は6−ヘプチノイル基であり得、好適には、炭素数3〜4個の直鎖又は分枝鎖アルキニルカルボニル基(C3〜C4アルキニルカルボニル基)であり、より好適には、2−プロピノイル、2−ブチノイル又は3−ブチノイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいベンゾイル基」における「置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子、フェニル基からなる群から選ら選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である)」は、前記「ハロゲン原子」またはフェニル基から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「C1〜C6アルキル基」であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、1−クロルエチル、2−クロルエチル、2,2,2−トリクロルエチル、1−クロルプロピル、3−クロルプロピル、1−クロルブチル、4−クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル、ヨードメチル、ベンジル、フェネチル、3−フェニルプロピル又は6−フェニルヘキシル又はフェニルジフルオロメチル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「C1〜C4アルキル基」であり、より好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、t−ブチル基、トリフルオロメチル基又はベンジル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいベンゾイル基」における「置換されてよいC1〜C6アルコキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である)」は、前記「ハロゲン原子」またはフェニル基から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換していてよい前記「C1〜C6アルコキシ基」であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、2−メチルブトキシ、ネオペントキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、4−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、1−メチルペントキシ、3,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、2−エチルブトキシ、クロルメトキシ、ジクロルメトキシ、トリクロルメトキシ、1−クロルエトキシ、2−クロルエトキシ、2,2,2−トリクロルエトキシ、1−クロルプロポキシ、3−クロルプロポキシ、1−クロルブトキシ、4−クロルブトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、フルオロクロルメトキシ、ブロモメトキシ、1−ブロモエトキシ、2−ブロモエトキシ、ヨードメトキシ、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、3−フェニルプロポキシ、6−フェニルヘキシルオキシ又はフェニルジフルオロメトキシ基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換していてよい前記「C1〜C4アルコキシ基」であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はベンジルオキシ基であり、更により好適には、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はベンジルオキシ基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいベンゾイル基」における等の「置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、前記「置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい、前記「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、5〜6員複素環オキシ基」がスルホニル基に結合した基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい「5〜6員複素環オキシスルホニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基」、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい「ピラゾールオキシスルホニル基」又は「ピリダジニルオキシスルホニル基」であり、更により好適には、{[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}スルホニル基、{[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}スルホニル基、({4−[2−クロロ−3−(メトキシカルボニル)−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル基、({4−[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル)−2−メチル−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル基又は({1,3−ジメチル−4−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいベンゾイル基[当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいC1〜C6アルコキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基、置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。]」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、シアノ基、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、前記「置換されてよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」、前記「置換されてよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}」、フェニル基、ニトロ基、前記「置換されてよいC1〜C6アルコキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、フェノキシ基、前記「置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」、及び前記「置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいベンゾイル基であり、例えば、ベンゾイル基、フルオロベンゾイル基、ジフルオロベンゾイル基、トリフルオロベンゾイル基、クロロベンゾイル基、ジクロロベンゾイル基、トリクロロベンゾイル基、ブロモベンゾイル基、ジブロモベンゾイル基、トリブロモベンゾイル基、ヨードベンゾイル基、ジヨードベンゾイル基、フルオロクロロベンゾイル基、クロロブロモベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ジメチルベンゾイル基、トリメチルベンゾイル基、エチルベンゾイル基、ジエチルベンゾイル基、トリエチルベンゾイル基、プロピルベンゾイル基、ジプロピルベンゾイル基、イソプロピルベンゾイル基、ジイソプロピルベンゾイル基、ブチルベンゾイル基、s−ブチルベンゾイル基、t−ブチルベンゾイル基、ペンチルベンゾイル基、ヘキシルベンゾイル基、フルオロ(メチル)ベンゾイル基、クロロ(メチル)ベンゾイル基、ブロモ(メチル)ベンゾイル基、(フルオロメチル)ベンゾイル基、(ジフルオロメチル)ベンゾイル基、(トリフルオロメチル)ベンゾイル基、(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゾイル基、(3−フルオロプロピル)ベンゾイル基、(6−フルオロヘキシル)ベンゾイル基、(クロロメチル)ベンゾイル基、(ジクロロメチル)ベンゾイル基、(トリクロロメチル)ベンゾイル基、(2,2,2−トリクロロエチル)ベンゾイル基、(2−クロロ−1,1−ジメチルエチル)ベンゾイル基、ブロモメチルベンゾイル基、ヨードメチルベンゾイル基、フルオロ(トリフルオロメチル)ベンゾイル基、クロロ(トリフルオロメチル)ベンゾイル基、ベンジルベンゾイル基、(ジフェニルメチル)ベンゾイル基、フェネチルベンゾイル基、(3−フェニルプロピル)ベンゾイル基、シアノベンゾイル基、ジシアノベンゾイル基、トリシアノベンゾイル基、アセチルベンゾイル基、プロピオニルベンゾイル基、ブチリルベンゾイル基、ピバロイルベンゾイル基、(メトキシカルボニル)ベンゾイル基、(エトキシカルボニル)ベンゾイル基、(イソプロポキシカルボニル)ベンゾイル基、(t−ブトキシカルボニル)ベンゾイル基、3−[({2−シアノ−1−シクロプロピル−3−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−オキソ−1−プロペン−1−イル}オキシ)カルボニル]ベンゾイル基、3−[({2−[2−クロロ−4−(メ
チルスルホニル)ベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)カルボニル]ベンゾイル基、3−[({2−[4−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)カルボニル]ベンゾイル基、3−{[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]カルボニル}ベンゾイル基、3−{[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]カルボニル}ベンゾイル基、フェニルベンゾイル基、ジフェニルベンゾイル基、トリフェニルベンゾイル基、ニトロベンゾイル基、ジニトロベンゾイル基、トリニトロベンゾイル基、クロロニトロベンゾイル基、メチルニトロベンゾイル基、メトキシベンゾイル基、ジメトキシベンゾイル基、トリメトキシベンゾイル基、エトキシベンゾイル基、プロポキシベンゾイル基、t−ブトキシベンゾイル基、(フルオロメトキシ)ベンゾイル基、(ジフルオロメトキシ)ベンゾイル基、(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ベンゾイル基、(トリクロロメトキシ)ベンゾイル基、ベンジルオキシベンゾイル基、(フェネチルオキシ)ベンゾイル基、フェノキシベンゾイル基、ビス(フェノキシ)ベンゾイル基、トリス(フェノキシ)ベンゾイル基、3−({[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}カルボニル)ベンゾイル基、3−({[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}カルボニル)ベンゾイル基、3−[({4−[2−クロロ−3−(メトキシカルボニル)−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル]ベンゾイル基、3−[({4−[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル)−2−メチル−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル]ベンゾイル基、3−[({1,3−ジメチル−4−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)カルボニル]ベンゾイル基、3−({[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}スルホニル)ベンゾイル基、3−({[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}スルホニル)ベンゾイル基、3−[({4−[2−クロロ−3−(メトキシカルボニル)−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル]ベンゾイル基、3−[({4−[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル)−2−メチル−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル]ベンゾイル基又は3−[({1,3−ジメチル−4−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル]ベンゾイル基であり得、
好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC1〜C4アルキル基」、シアノ基、C2〜C3アルキルカルボニル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、「C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC3〜C7アルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC4〜C7シクロアルケニルオキシカルボニル基」、フェニル基、ニトロ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはフェニル基から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC1〜C4アルコキシ基」、フェノキシ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい{5〜6員複素環オキシカルボニル基}」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい{5〜6員複素環オキシスルホニル基}」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいベンゾイル基であり、
より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、「シクロプロピル基、シアノ基、{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC〜Cアルケニルオキシカルボニル基」、「オキソ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC〜Cシクロアルケニルオキシカルボニル基」、フェニル基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェノキシ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい{ピラゾールオキシカルボニル基}又は{ピリダジニルオキシカルボニル基}」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい{ピラゾールオキシスルホニル基}又は{ピリダジニルオキシスルホニル基}」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいベンゾイル基であり、更により好適には、ベンゾイル基、フルオロベンゾイル基、ジフルオロベンゾイル基、クロロベンゾイル基、ジクロロベンゾイル基、トリクロロベンゾイル基、ブロモベンゾイル基、ヨードベンゾイル基、フルオロクロロベンゾイル基、クロロブロモベンゾイル基、メチルベンゾイル基、ジメチルベンゾイル基、エチルベンゾイル基、プロピルベンゾイル基、イソプロピルベンゾイル基、ブチルベンゾイル基、t−ブチルベンゾイル基、クロロ(メチル)ベンゾイル基、ブロモ(メチル)ベンゾイル基、(トリフルオロメチル)ベンゾイル基、フルオロ(トリフルオロメチル)ベンゾイル基、ベンジルベンゾイル基、シアノベンゾイル基、フェニルベンゾイル基、ニトロベンゾイル基、クロロニトロベンゾイル基、メトキシベンゾイル基、(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル基又はベンジルオキシベンゾイル基であり、最も好適には、4−メチルベンゾイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよい3〜8員複素環カルボニル基」における「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)」は、前記「ハロゲン原子」から選ばれる、同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニル基であり、例えば、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基又はヨードフェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子から選ばれる、同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニル基であり、更により好適には、フッ素原子及び塩素原子から選ばれる、同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニル基であり、最も好適には、フェニル基又はクロロフェニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよい3〜8員複素環カルボニル基」における「置換されてよい5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「C1〜C6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「5〜6員複素環基」であり、例えば、フリル、クロロフリル、メチルフリル、ジメチルフリル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ピローリル、ピロリニル、ピロリジニル、ピラゾリル、クロロピラゾリル、メチルピラゾリル、エチルピラゾリル、ジメチルピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソチアゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、クロロピリジル、ピペリジニル、ピラジニル、ピペラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、クロロピリダジニル、モルホリニル、メチルモルホリニル、ジメチルモルホリニル、チオモルホリニル又はトリアジニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び「C1〜C3アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「5〜6員複素環基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子及びメチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「5員複素環基」であり、最も好適には、ピロリジニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよい3〜8員複素環カルボニル基」における「C2〜C6アルケニルチオ基」は、前記「C2〜C6アルケニル基」が硫黄原子に結合した基であり、例えば、ビニルチオ、1−メチルビニルチオ、アリルチオ、1−プロペニルチオ、1−メチル−1−プロペニルチオ、2−プロペニルチオ、1−メチル−2−プロペニルチオ、2−メチル−2−プロペニルチオ、2−エチル−2−プロペニルチオ、2−ブテニルチオ、1−メチル−2−ブテニルチオ、2−メチル−2−ブテニルチオ、1−エチル−2−ブテニルチオ、3−ブテニルチオ、1−メチル−3−ブテニルチオ、2−メチル−3−ブテニルチオ、1−エチル−3−ブテニルチオ、2−ペンテニルチオ、1−メチル−2−ペンテニルチオ、2−メチル−2−ペンテニルチオ、3−ペンテニルチオ、1−メチル−3−ペンテニルチオ、2−メチル−3−ペンテニルチオ、4−ペンテニルチオ、1−メチル−4−ペンテニルチオ、2−メチル−4−ペンテニルチオ、2−ヘキセニルチオ、3−ヘキセニルチオ、4−ヘキセニルチオ又は5−ヘキセニルチオ基であり得、好適には、炭素数2〜4個の直鎖又は分枝鎖アルケニルチオ基(C2〜C4アルケニルチオ基)であり、より好適には、ビニルチオ、1−メチルビニルチオ、アリルチオ、2−プロペニルチオ又は1−メチル−2−プロペニルチオ基であり、最も好適には、アリルチオ基である。
本発明式(I)の化合物において、Xの「置換されてよい3〜8員複素環カルボニル基」における「置換されてよい5〜6員複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「C1〜C6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい、前記「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、5〜6員複素環基」がカルボニル基に結合した基であり、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい「5〜6員複素環カルボニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい「5員複素環カルボニル基」であり、更により好適には、ピロリジンカルボニル、ピペリジンカルボニル、モルホリンカルボニル、メチルモルホリンカルボニル、ジメチルモルホリンカルボニル又はチオモルホリンカルボニル基であり、最も好適には、モルホリンカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよい3〜8員複素環カルボニル基[当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で1〜2個の酸素原子を含む5〜6員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、置換されてよい5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、C1〜C6アルコキシイミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、フェニルチオ基、置換されてよい5〜6員複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基である。]」は、前記「ハロゲン原子」、前記「置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、シアノ基、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、前記「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)」、前記「置換されてよい5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、ニトロ基、水酸基、前記「C1〜C6アルコキシ基」、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、前記「C1〜C6アルコキシイミノ基」、前記「C1〜C6アルキルチオ基」、前記「C2〜C6アルケニルチオ基」、フェニルチオ基、前記「置換されてよい5〜6員複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」及び前記「置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜5個の置換基で置換されてよく、複素原子として環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で1〜2個の酸素原子を含む5〜6員スピロ環を形成してもよい3〜8員複素環がカルボニル基に結合した基であり、
例えば、アジリジンカルボニル、アゼチジンカルボニル、フランカルボニル(フロイル)、クロロフランカルボニル、ブロモフランカルボニル、メチルフランカルボニル、t−ブチルフランカルボニル、(トリフルオロメチル)フランカルボニル、メチル(t−ブチル)フランカルボニル、メチル(トリフルオロメチル)フランカルボニル、フェニルフランカルボニル、(クロロフェニル)フランカルボニル、(クロロフェニル)(トリフルオロメチル)フランカルボニル、テトラヒドロフランカルボニル、チオフェンカルボニル、クロロチオフェンカルボニル、ブロモチオフェンカルボニル、ジブロモチオフェンカルボニル、メチルチオフェンカルボニル、メトキシチオフェンカルボニル、エトキシチオフェンカルボニル、ニトロチオフェンカルボニル、アセチルチオフェンカルボニル、メチルチオフェンカルボニル、ピロールカルボニル、メチルピロールカルボニル、ジメチルピロールカルボニル、ジヒドロピロールカルボニル、ピロリンカルボニル、ピロリジンカルボニル、(メトキシカルボニル)ピロリジンカルボニル、ヒドロキシピロリジンカルボニル、ピラゾールカルボニル、メチルピラゾールカルボニル、ジメチルピラゾールカルボニル、クロロピラゾールカルボニル、クロロ(ジメチル)ピラゾールカルボニル、t−ブチルピラゾールカルボニル、ベンジルピラゾールカルボニル、ベンジル(t−ブチル)ピラゾールカルボニル、イミダゾールカルボニル、イソオキサゾールカルボニル、メチルイソオキサゾールカルボニル、フェニルイソオキサゾールカルボニル、(2−クロロフェニル)イソオキサゾールカルボニル、(2−クロロフェニル)メチルイソオキサゾールカルボニル、オキサゾールカルボニル、オキサゾリンカルボニル、メチルオキサゾリジンカルボニル、ジメチルオキサゾリジンカルボニル、オキソオキサゾリジンカルボニル、イソチアゾールカルボニル、チアゾールカルボニル、トリアゾールカルボニル、チアジアゾールカルボニル、メチルチアジアゾールカルボニル、ピランカルボニル、テトラヒドロピランカルボニル、ピリジンカルボニル、クロロピリジンカルボニル、ジクロロピリジンカルボニル、メチルピリジンカルボニル、クロロ(メチル)ピリジンカルボニル、ブチルピリジンカルボニル、(トリフルオロメチル)ピリジンカルボニル、フェノキシピリジンカルボニル、メチルチオピリジンカルボニル、アリルチオピリジンカルボニル、フェニルチオピリジンカルボニル、ジヒドロピリジンカルボニル、ピペリジンカルボニル、ブロモピペリジンカルボニル、メチルピペリジンカルボニル、テトラメチルピペリジンカルボニル、(メトキシカルボニル)ピペリジンカルボニル、(エトキシカルボンニル)ピペリジンカルボニル、オキソピペリジンカルボニル、(メトキシイミノ)ピペリジンカルボニル、ヒドロキシピペリジンカルボニル、(1−ピロリジニル)ピペリジンカルボニル、(1,3−ジオキソラン−2−スピロ)ピペリジンカルボニル、ピラジンカルボニル、ピペラジンカルボニル、メチルピペラジンカルボニル、フェニルピペラジンカルボニル、アセチルピペラジンカルボニル、(4−モルホリンカルボニル)ピペラジンカルボニル、(エトキシカルボニル)ピペラジンカルボニル、シアノピペラジンカルボニル、[{4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシカルボニル]ピペラジンカルボニル、[{6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル}オキシカルボニル]ピペラジンカルボニル、ピリミジンカルボニル、ピリダジンカルボニル、モルホリンカルボニル、メチルモルホリンカルボニル、ジメチルモルホリンカルボニル、チオモルホリンカルボニル、トリアジンカルボニル又はオキサゼパンカルボニル基であり得、
好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びまたはフェニル基から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換していてよいC1〜C4アルキル基」、シアノ基、C2〜C3アルキルカルボニル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、「フッ素原子、塩素原子及び臭素原子から選ばれる、同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいフェニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい5〜6員複素環基」、ニトロ基、水酸基、C1〜C3アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、C1〜C3アルコキシイミノ基、C1〜C3アルキルチオ基、C2〜C3アルケニルチオ基、フェニルチオ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい5〜6員複素環カルボニル基」、及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい{5〜6員複素環オキシカルボニル基}」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜4個の置換基で置換されていてよく、複素原子として環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で1〜2個の酸素原子を含む5〜6員スピロ環を形成してもよい3〜8員複素環カルボニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、シアノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピロリジニル基、ニトロ基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、アリルチオ基、フェニルチオ基、モルホリンカルボニル基、{4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシカルボニル基及び{6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル}オキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜4個の置換基で置換されてよく、複素原子として環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で1〜2個の酸素原子を含む5〜6員スピロ環を形成してもよい3〜8員複素環カルボニル基であり、更により好適には、1−アゼチジンカルボニル、5−ブロモ−2−フロイル、2−フロイル、3−フロイル、5−メチル−2−(トリフルオロメチル)−3−フロイル、5−(4−クロロフェニル)−2−(トリフルオロメチル)−3−フロイル、5−(t−ブチル)−2−メチル−3−フロイル、2−チオフェンカルボニル、3−チオフェンカルボニル、3−クロロ−2−チオフェンカルボニル、5−クロロ−2−チオフェンカルボニル、3−メチル−2−チオフェンカルボニル、4−メトキシ−3−チオフェンカルボニル、3−エトキシ−2−チオフェンカルボニル、5−ブロモ−2−チオフェンカルボニル、4、5−ジブロモ−2−チオフェンカルボニル、5−メチル−2−チオフェンカルボニル、5−アセチル−2−チオフェンカルボニル、5−ニトロ−3−チオフェンカルボニル、1−メチル−1H−ピロール−2−カルボニル、2,5−ジメチル−1H−ピロール−1−カルボニル、2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−カルボニル、1−ピロリジンカルボニル、2−メトキシカルボニル−1−ピロリジンカルボニル、3−ヒドロキシ−1−ピロリジンカルボニル、1−ベンジル−3−(t−ブチル)−1H−ピラゾール−5−カルボニル、5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニル、3−(2−クロロフェニル)−5−メチル−4−イソオキサゾールカルボニル、1,3−オキサゾリジン−3−カルボニル、2−オキソ−1,3−オキサゾリジン−3−カルボニル、2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−3−カルボニル、4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリジン−3−カルボニル、4−メチル−1,2,3−チアジアゾール−5−カルボニル、テトラヒドロ−2H−ピラン−4−カルボニル、5−ブチル−2−ピリジンカルボニル、6−メチル−2−ピリジンカルボニル、ニコチノイル、2−クロロニコチノイル、6−クロロニコチノイル、4−(トリフルオロメチル)ニコチノイル、2−メチルニコチノイル、2−メチルチオニコチノイル、2−フェノキシニコチノイル、2−(アリルチオ)ニコチノイル、2−(フェニルチオ)ニコチノイル、2−クロロ−6−メチルニコチノイル、2、6−ジクロロニコチノイル、5、6−ジクロロニコチノイル、2−クロロ−イソニコチノイル、3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジンカルボニル、1−ピペリジンカルボニル、2−メトキシカルボニル−1−ピペリジンカルボニル、3−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボニル、4−ブロモ−1−ピペリジンカルボニル、4−メチル−1−ピペリジンカルボニル、4−(エトキシカルボニル)−1−ピペリジンカルボニル、4−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボニル、4−オキソ−1−ピペリジンカルボニル、4−(メトキシイミノ)−1−ピペリジンカルボニル、4−(1−ピロリジニル)−1−ピペリジンカルボニル、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンカルボニル、4−モルホリンカルボニル、2−メチル−4−モルホリンカルボニル、3−メチル−4−モルホリンカルボニル、2,6−ジメチル−4−モルホリンカルボニル、4−チオモルホリンカルボニル、4−メチル−1−ピペラジンカルボニル、4−フェニル−1−ピペラジンカルボニル、4−アセチル−1−ピペラジンカルボニル、4−(4−モルホリンカルボニル)−1−ピペラジンカルボニル、4−(4−エトキシカルボニル)−1−ピペラジンカルボニル、4−シアノ−1−ピペラジンカルボニル、4−[{4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシカルボニル]−1−ピペラジンカルボニル、4−[{6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル}オキシカルボニル]−1−ピペラジンカルボニル、1,4−ジオキサ−8−アザスピロ[4.5]デカンー8−カルボニル又は1,4−オキサゼパン−4−カルボニル基であり、最も好適には、1−アゼチジンカルボニル、1,3−オキサゾリジン−3−カルボニル又は4−モルホリンカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよい7〜14員の縮合2〜3環式複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子又は酸素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「C1〜C6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい、複素原子として1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい7〜14員の縮合2〜3環式複素環がカルボニル基に結合した基であり、例えば、ベンゾフランカルボニル基、フルオロベンゾフランカルボニル基、クロロベンゾフランカルボニル基、メチルベンゾフランカルボニル基、ジメチルベンゾフランカルボニル基、エチルベンゾフランカルボニル基、ベンゾチオフェンカルボニル基、クロロベンゾチオフェンカルボニル基、ベンゾジオキソールカルボニル基、メチルベンゾジオキソールカルボニル基、ベンゾチアゾールカルボニル基、クロロベンゾチアゾールカルボニル基、カルバゾールカルボニル基、メチルカルバゾールカルボニル基、フェノチアジンカルボニル基、フルオロフェノチアジンカルボニル基、イソキノリンカルボニル基、ジメチルイソキノリンカルボニル基、ジヒドロイソキノリンカルボニル基、メチルジヒドロイソキノリンカルボニル基、インドリンカルボニル基、メチルインドリンカルボニル基、キノリンカルボニル基、クロロキノリンカルボニル基、ジヒドロキノリンカルボニル基、メチルジヒドロキノリンカルボニル基、ベンゾオキサジンカルボニル基、クロロベンゾオキサジンカルボニル基、ジヒドロベンゾオキサジンカルボニル基、フルオロジヒドロベンゾオキサジンカルボニル基、イソインドールカルボニル基、クロロイソインドールカルボニル基、ジヒドロイソインドールカルボニル基又はメチルジヒドロイソインドールカルボニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよい7〜14員の縮合2〜3環式複素環カルボニル基であり、より好適には、2−ベンゾフランカルボニル、2−ベンゾチオフェンカルボニル、ベンゾジオキソール−5−カルボニル、ベンゾチアゾール−6−カルボニル、9H−カルバゾール−9−カルボニル、10H−フェノチアジン−10−カルボニル、3,4−ジヒドロ−2(1H)−イソキノリンカルボニル、1−インドリンカルボニル、3,4−ジヒドロ−1(2H)−キノリンカルボニル、2,3−ジヒドロ−4H−1,4−ベンゾオキサジン−4−カルボニル又は1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボニル基であり、最も好適には、2,3−ジヒドロ−4H−1,4−ベンゾオキサジン−4−カルボニル又は1,3−ジヒドロ−2H−イソインドール−2−カルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「5〜6員複素環カルボニルカルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)」は、複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、5〜6員複素環基がカルボニルカルボニル基(オキサリル基)に結合した基であり、例えば、フランカルボニルカルボニル、テトラヒドロフランカルボニルカルボニル、チオフェンカルボニルカルボニル、ピロールカルボニルカルボニル、ピロリンカルボニルカルボニル、ピロリジンカルボニルカルボニル、ピラゾールカルボニルカルボニル、イミダゾールカルボニルカルボニル、イソオキサゾールカルボニルカルボニル、オキサゾールカルボニルカルボニル、オキサゾリジンカルボニルカルボニル、イソチアゾールカルボニルカルボニル、チアゾールカルボニルカルボニル、トリアゾールカルボニルカルボニル、チアジアゾールカルボニルカルボニル、ピランカルボニルカルボニル、ピリジンカルボニルカルボニル、ピペリジンカルボニルカルボニル、ピラジンカルボニルカルボニル、ピペラジンカルボニルカルボニル、ピリミジンカルボニルカルボニル、ピリダジンカルボニルカルボニル、モルホリンカルボニルカルボニル、チオモルホリンカルボニルカルボニル又はトリアジンカルボニル基であり得、好適には、5員複素環カルボニルカルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有する。)であり、より好適には、フランカルボニルカルボニル又はチオフェンカルボニルカルボニル基であり、最も好適には、2−チオフェンカルボニルカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC2〜C7アルコキシカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルコキシ基」及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよい前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」であり、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボニル、2−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、1−エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、(フルオロメトキシ)カルボニル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル、メトキシメトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、エトキシエトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル又はフェネチルオキシカルボニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルコキシ基及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC2〜C7アルコキシカルボニル基であり、より好適には、1〜3個の塩素原子で置換されてよいC2〜C5アルコキシカルボニル基であり、さらに好適には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル又は2,2,2−トリクロロエトキシカルボニルであり、最も好適には、イソブトキシカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「C3〜C7アルケニルオキシカルボニル基」は、前記「C2〜C6アルケニル基」が酸素原子を介してカルボニル基に置換した基(C〜Cアルケニルオキシカルボニル基)であり、例えば、ビニルオキシカルボニル、1−メチルビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、1−プロペニルオキシカルボニル、1−メチル−1−プロペニルオキシカルボニル、2−プロペニルオキシカルボニル、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル、2−エチル−2−プロペニルオキシカルボニル、2−ブテニルオキシカルボニル、1−メチル−2−ブテニルオキシカルボニル、2−メチル−2−ブテニルオキシカルボニル、1−エチル−2−ブテニルオキシカルボニル、3−ブテニルオキシカルボニル、1−メチル−3−ブテニルオキシカルボニル、2−メチル−3−ブテニルオキシカルボニル、1−エチル−3−ブテニルオキシカルボニル、2−ペンテニルオキシカルボニル、1−メチル−2−ペンテニルオキシカルボニル、2−メチル−2−ペンテニルオキシカルボニル、3−ペンテニルオキシカルボニル、1−メチル−3−ペンテニルオキシカルボニル、2−メチル−3−ペンテニルオキシカルボニル、4−ペンテニルオキシカルボニル、1−メチル−4−ペンテニルオキシカルボニル、2−メチル−4−ペンテニルオキシカルボニル、2−ヘキセニルオキシカルボニル、3−ヘキセニルオキシカルボニル、4−ヘキセニルオキシカルボニル又は5−ヘキセニルオキシカルボニル基であり得、好適には、C3〜C4アルケニルオキシカルボニル基であり、より好適には、ビニルオキシカルボニル、1−メチルビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、1−プロペニルオキシカルボニル、1−メチル−1−プロペニルオキシカルボニル、2−プロペニルオキシカルボニル、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル又は2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル基であり、最も好適には、アリルオキシカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいフェノキシカルボニル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、シアノ基、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、ニトロ基及び前記「C1〜C6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基によって置換されてよいフェノキシカルボニル基であり、例えば、フェノキシカルボニル、フルオロフェノキシカルボニル、クロロフェノキシカルボニル、ジクロロフェノキシカルボニル、ブロモフェノキシカルボニル、ヨードフェノキシカルボニル、メチルフェノキシカルボニル、ジメチルフェノキシカルボニル、トリメチルフェノキシカルボニル、エチルフェノキシカルボニル、プロピルフェノキシカルボニル、イソプロピルフェノキシカルボニル、ブチルフェノキシカルボニル、t−ブチルフェノキシカルボニル、ヘキシルフェノキシカルボニル、シアノフェノキシカルボニル、アセチルフェノキシカルボニル、プロピオニルフェノキシカルボニル、ピバロイルフェノキシカルボニル、メトキシカルボニルフェノキシカルボニル、エトキシカルボニルフェノキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルフェノキシカルボニル、ニトロフェノキシカルボニル、メトキシフェノキシカルボニル、エトキシフェノキシカルボニル又はt−ブトキシフェノキシカルボニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C5アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びC1〜C3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェノキシカルボニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、シアノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェノキシカルボニル基であり、最も好適には、フェノキシカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基」は、縮合多環式炭化水素オキシ基がカルボニル基に結合した基であり、例えば、インダニルオキシカルボニル、インデニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、テトラヒドロナフチルオキシカルボニル、デカヒドロナフチルオキシカルボニル、アントリルオキシカルボニル、フェナントリルオキシカルボニル又はピレニルオキシカルボニル基であり得、好適には、C9〜C11縮合多環式炭化水素オキシカルボニル基であり、より好適には、ナフチルオキシカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいカルバモイル基」における「置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C2〜C7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、シアノ基、フェニル基及び前記「C1〜C6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよい前記「C1〜C6アルキル基」であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、ヘキシル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、1−クロルエチル、2−クロルエチル、2,2,2−トリクロルエチル、1−クロルプロピル、3−クロルプロピル、1−クロルブチル、4−クロルブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、フルオロクロルメチル、ブロモメチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル、ヨードメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルブチル、エトキシカルボニルペンチル、エトキシカルボニルヘキシル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルエチル、ペントキシカルボニルメチル、ヘキシルオキシカルボニルエチル、シアノメチル、ジシアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノイソプロピル、シアノブチル、シアノイソブチル、シアノs−ブチル、シアノt−ブチル、シアノペンチル、シアノヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、s−ブトキシメチル、t−ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル又はメトキシヘキシル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C2〜C4アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びC1〜C3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C4アルキル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt−ブチル基であり、さらに好適には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、2−クロロエチル基、エトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基、シアノエチル基、ベンジル基、2−メトキシエチル基又は2−エトキシエチル基であり、最も好適には、メチル基又はシアノメチル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいカルバモイル基」における「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「C1〜C6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェニル基であり、例えば、フェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、トリフルオロフェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、フルオロクロロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、t−ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、フルオロ(メチル)フェニル、クロロ(メチル)フェニル又はブロモ(メチル)フェニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェニル基であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェニル基であり、最も好適には、フェニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいカルバモイル基{当該置換基は、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C2〜C7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、C3〜C6アルケニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、置換されてよい5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」は、前記「置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C2〜C7アルコキシカルボニル基、シアノ基、 フェニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、前記「C3〜C6アルケニル基」、前記「置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、前記「置換されてよい5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」及び前記「C1〜C6アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいカルバモイル基であり、
例えば、ジメチルカルバモイル、メチルエチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジヘキシルカルバモイル、メチル(t−ブチル)カルバモイル、ビス(フルオロメチル)カルバモイル、ビス(トリフルオロメチル)カルバモイル、ビス(2−フルオロエチル)カルバモイル、ビス(クロロメチル)カルバモイル、ビス(クロロエチル)カルバモイル、ビス(クロロプロピル)カルバモイル、ビス(クロロブチル)カルバモイル、ビス(ブロモエチル)カルバモイル、ビス(メトキシカルボニルメチル)カルバモイル、ビス(メトキシカルボニルエチル)カルバモイル、ビス(エトキシカルボニルメチル)カルバモイル、(エトキシカルボニルメチル)(メチル)カルバモイル、ビス(エトキシカルボニルエチル)カルバモイル、ビス(エトキシカルボニルプロピル)カルバモイル、ビス(エトキシカルボニルブチル)カルバモイル、ビス(シアノメチル)カルバモイル、(シアノメチル)(メチル)カルバモイル、ビス(シアノエチル)カルバモイル、ビス(シアノプロピル)カルバモイル、ビス(シアノブチル)カルバモイル、ビス(シアノペンチル)カルバモイル、ビス(シアノヘキシル)カルバモイル、ジベンジルカルバモイル、(ベンジル)(メチル)カルバモイル、ビス(フェネチル)カルバモイル、ビス(メトキシメチル)カルバモイル、ビス(メトキシエチル)カルバモイル、ビス(メトキシプロピル)カルバモイル、ビス(メトキシブチル)カルバモイル、ビス(エトキシメチル)カルバモイル、ビス(エトキシエチル)カルバモイル、ビス(エトキシプロピル)カルバモイル、ビス(エトキシブチル)カルバモイル、ジアリルカルバモイル、ビス(1−メチル−2−プロペニル)カルバモイル、ビス(2−メチル−2−プロペニル)カルバモイル、ビス(2−エチル−2−プロペニル)カルバモイル、ビス(2−ブテニル)カルバモイル、ジフェニルカルバモイル、(メチル)(フェニル)カルバモイル、ビス(フルオロフェニル)カルバモイル、ビス(クロロフェニル)カルバモイル、ビス(ジフルオロフェニル)カルバモイル、(イソプロピル)(フルオロフェニル)カルバモイル、(イソプロピル)(クロロフェニル)カルバモイル、(イソプロピル)(ジフルオロフェニル)カルバモイル、ビス(メチルフェニル)カルバモイル、ビス(チアゾリル)カルバモイル、ビス(ピリジル)カルバモイル、(メチル)(ピリジル)カルバモイル、ビス(アセチル)カルバモイル、ビス(プロピオニル)カルバモイル、ビス(メトキシカルボニル)カルバモイル、ビス(エトキシカルボニル)カルバモイル、(メトキシ)(メチル)カルバモイル、(メトキシ)(エチル)カルバモイル、(メトキシ)(プロピル)カルバモイル、(メトキシ)(イソプロピル)カルバモイル、(メトキシ)(ブチル)カルバモイル、(エトキシ)(メチル)カルバモイル又は(エトキシ)(エチル)カルバモイル基であり得、好適には、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C2〜C4アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びC1〜C3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C4アルキル基」、C3〜C4アルケニル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい5〜6員複素環基」、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基及びC1〜C3アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいカルバモイル基であり、より好適には、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基又はt−ブチル基」、アリル基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェニル基」、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基及びエチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよいピリジル基」、アセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシ基及びエトキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいカルバモイル基であり、更により好適には、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、メチル(t−ブチル)カルバモイル、ビス(2−クロロエチル)カルバモイル、ビス(エトキシカルボニルメチル)カルバモイル、(エトキシカルボニルメチル)(メチル)カルバモイル、ビス(シアノメチル)カルバモイル、(シアノメチル)(メチル)カルバモイル、ビス(2−シアノエチル)カルバモイル、(ベンジル)(メチル)カルバモイル、ビス(2−メトキシエチル)カルバモイル、ビス(2−エトキシエトキシ)カルバモイル、ジアリルカルバモイル、ジフェニルカルバモイル、(メチル)(フェニル)カルバモイル、(イソプロピル)(4−フルオロフェニル)カルバモイル、(イソプロピル)(4−クロロフェニル)カルバモイル、(イソプロピル)(3,5−ジフルオロフェニル)カルバモイル、(メチル)(2−ピリジル)カルバモイル、(メトキシ)(メチル)カルバモイル又は(エトキシ)(メチル)カルバモイル基であり、最も好適には、ジメチルカルバモイル、ビス(シアノメチル)カルバモイル、(シアノメチル)(メチル)カルバモイル、(メトキシ)(メチル)カルバモイル又は(エトキシ)(メチル)カルバモイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基」は、前記「C1〜C6アルキルチオ」がカルボニル基に結合した基であり、例えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、イソプロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボニル、s−ブチルチオカルボニル、t−ブチルチオカルボニル、ペンチルチオカルボニル、イソペンチルチオカルボニル、2−メチルブチルチオカルボニル、ネオペンチルチオカルボニル、1−エチルプロピルチオカルボニル、ヘキシルチオカルボニル、4−メチルペンチルチオカルボニル、3−メチルペンチルチオカルボニル、2−メチルペンチルチオカルボニル、1−メチルペンチルチオカルボニル、3,3−ジメチルブチルチオカルボニル、2,2−ジメチルブチルチオカルボニル、1,1−ジメチルブチルチオカルボニル、1,2−ジメチルブチルチオカルボニル、1,3−ジメチルブチルチオカルボニル、2,3−ジメチルブチルチオカルボニル又は2−エチルブチルチオカルボニル基であり得、好適には、(C1〜C3アルキルチオ)カルボニル基であり、より好適には、メチルチオカルボニル又はエチルチオカルボニル基であり、最も好適には、メチルチオカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「(C〜C6シクロアルキルチオ)カルボニル基」は、前記「C〜C6シクロアルキル基」が硫黄原子を介してカルボニル基に結合した基であり、例えば、シクロプロピルチオカルボニル、シクロブチルチオカルボニル、シクロペンチルチオカルボニル又はシクロヘキシルチオカルボニル基であり得、より好適には、シクロヘキシルチオカルボニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいC1〜C8アルキルスルホニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)」は、1〜3個の前記「ハロゲン原子」が置換してよい炭素数1〜8個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、例えば、メタンスルホニル、エタンスルホニル、1−プロパンスルホニル、2−プロパンスルホニル、ブタンスルホニル、ペンタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、ヘプタンスルホニル、オクタンスルホニル、フルオロメタンスルホニル、ジフルオロメタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル、クロロメタンスルホニル、クロロプロパンスルホニル、ブロモメタンスルホニル又はヨードメタンスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる1〜3個の置換基で置換されてよいC1〜C8アルキルスルホニル基であり、より好適には、メタンスルホニル、エタンスルホニル、1−プロパンスルホニル、2−プロパンスルホニル、1−オクタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、2,2,2−トリフルオロエタンスルホニル又はクロロメタンスルホニル基であり、最も好適には、1−プロパンスルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいフェニルスルホニル基」における「置換されてよいC2〜C6アルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」は、前記「C3〜C6シクロアルキル基」、シアノ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい前記「C2〜C6アルケニル基」が酸素原子を介して置換したスルホニル基であり、好適には、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC2〜C6アルケニルオキシスルホニル基であり、より好適には、シクロプロピル基、シアノ基、「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC2〜C4アルケニルオキシスルホニル基であり、さらに好適には、({2−シアノ−1−シクロプロピル−3−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−オキソ−1−プロペン−1−イル}オキシ)スルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいフェニルスルホニル基」における「置換されてよいC3〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}」は、オキソ基及び前記「置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよい炭素数3〜6個のシクロアルケニル基が酸素を介して置換したスルホニル基であり、好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC3〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基であり、より好適には、オキソ基及び「フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基」から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC5〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基であり、更により好適には、({2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)スルホニル基、({2−[4−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)スルホニル基、[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]スルホニル基又は[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]スルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「置換されてよいフェニルスルホニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシ基、置換されてよいC2〜C6アルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいC3〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。]」は、前記「ハロゲン原子」、前記「C1〜C6アルキル基」、シアノ基、前記「C2〜C7アルキルカルボニル基」、前記「C2〜C7アルコキシカルボニル基」、ニトロ基、前記「C1〜C6アルコキシ基」、前記「置換されてよいC2〜C6アルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、C3〜C6シクロアルキル基、シアノ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」、前記「置換されてよいC3〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基{当該置換基は、オキソ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}」及び前記「置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C3〜C6シクロアルキル基及びC2〜C7アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいフェニルスルホニル基であり、
例えば、ベンゼンスルホニル、フルオロベンゼンスルホニル、クロロベンゼンスルホニル、ジクロロベンゼンスルホニル、トリクロロベンゼンスルホニル、ブロモベンゼンスルホニル、ヨードベンゼンスルホニル、メチルベンゼンスルホニル、ジメチルベンゼンスルホニル、トリメチルベンゼンスルホニル、エチルベンゼンスルホニル、プロピルベンゼンスルホニル、イソプロピルベンゼンスルホニル、ジイソプロピルベンゼンスルホニル、トリイソプロピルベンゼンスルホニル、ブチルベンゼンスルホニル、ペンチルベンゼンスルホニル、ヘキシルベンゼンスルホニル、(クロロ)(メチル)ベンゼンスルホニル、シアノベンゼンスルホニル、アセチルベンゼンスルホニル、プロピオニルベンゼンスルホニル、メトキシカルボニルベンゼンスルホニル、エトキシカルボニルベンゼンスルホニル、ニトロベンゼンスルホニル、ジニトロベンゼンスルホニル、クロロニトロベンゼンスルホニル、メトキシベンゼンスルホニル、エトキシベンゼンスルホニル、[({2−シアノ−1−シクロプロピル−3−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−オキソ−1−プロペン−1−イル}オキシ)スルホニル]ベンゼンスルホニル、[({2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)スルホニル]ベンゼンスルホニル、[({2−[4−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンゾイル]−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル}オキシ)スルホニル]ベンゼンスルホニル、{[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]スルホニル}ベンゼンスルホニル、{[(2−{2−クロロ−4−(メチルスルホニル)−3−[(テトラヒドロ−2−フラニルメトキシ)メチル]ベンゾイル}−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)オキシ]スルホニル}ベンゼンスルホニル、({[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}スルホニル)ベンゼンスルホニル、({[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}スルホニル)ベンゼンスルホニル、[({4−[2−クロロ−3−(メトキシカルボニル)−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル]ベンゼンスルホニル、[({4−[3−(4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル)−2−メチル−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル]ベンゼンスルホニル又は[({1,3−ジメチル−4−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]−1H−ピラゾール−5−イル}オキシ)スルホニル]ベンゼンスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基、「C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいC2〜C6アルケニルオキシスルホニル基」、「オキソ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいC3〜C6シクロアルケニルオキシスルホニル基」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C3〜C4シクロアルキル基及びC2〜C3アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C2ハロアルキル基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルキルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいベンゼンスルホニル基であり、
より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シアノ基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ基、「シクロプロピル基、シアノ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一または異なった1〜3個の置換基が置換してよいビニルオキシスルホニル基又はアリルオキシスルホニル基」、「オキソ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基が置換してよいシクロペンテニルオキシスルホニル基又はシクロヘキセニルオキシスルホニル基」及び「フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、{フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基及びメトキシカルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいフェノキシ基}、2,3−ジヒドロ−1H−インデニルオキシ基及び{フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシカルボニル基、ニトロ基、メチルスルホニル基、(テトラヒドロフラン−2−イルメトキシ)メチル基、イソオキサゾリン−3−イル基及び(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個が置換してよいベンゾイル基}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよいピラゾールオキシスルホニル基又はピリダジニルオキシスルホニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基で置換されてよいベンゼンスルホニル基であり、更により好適には、ベンゼンスルホニル、4−クロロベンゼンスルホニル、2,5−ジクロロベンゼンスルホニル、4−メチルベンゼンスルホニル、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホニル、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホニル、4−ニトロベンゼンスルホニル、3−クロロ−4−ニトロベンゼンスルホニル、4−メトキシベンゼンスルホニル、3−({[3−クロロ−6−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル]オキシ}スルホニル)ベンゼンスルホニル、2−({[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}スルホニル)ベンゼンスルホニル又は3−({[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}スルホニル)ベンゼンスルホニル基であり、最も好適には、ベンゼンスルホニル又は4−メチルベンゼンスルホニル基である。
本発明式(I)の化合物において、Xの「置換されてよい5〜6員複素環スルホニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)」は、前記「ハロゲン原子」及び前記「C1〜C6アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基が置換してよい「複素原子として、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい、5〜6員複素環基がスルホニル基に結合した置換基」であり、例えば、フランスルホニル、テトラヒドロフランスルホニル、チオフェンスルホニル、メチルチオフェンスルホニル、クロロチオフェンスルホニル、ピロールスルホニル、ピロリンスルホニル、ピロリジンスルホニル、ピラゾールスルホニル、イミダゾールスルホニル、イソオキサゾールスルホニル、オキサゾールスルホニル、オキサゾリジンスルホニル、イソチアゾールスルホニル、チアゾールスルホニル、トリアゾールスルホニル、チアジアゾールスルホニル、ピランスルホニル、ピリジンスルホニル、ピペリジンスルホニル、ピラジンスルホニル、ピペラジンスルホニル、ピリミジンスルホニル、ピリダジンスルホニル、モルホリンスルホニル、チオモルホリンスルホニル又はトリアジンスルホニル基であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されてよい「5〜6員複素環スルホニル基」であり、より好適には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びメチル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基により置換されよい「5員複素環スルホニル基」であり、更により好適には、フランスルホニル又はチオフェンスルホニル基であり、最も好適には、2−チオフェンスルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「ジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基」は、前記「C1〜C6アルキル」がスルファモイル基の窒素原子に結合した基であり、例えば、ジメチルスルファモイル、(メチル)(エチル)スルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジイソプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイル、ジペンチルスルファモイル又はジヘキシルスルファモイル基であり得、好適には、ジ(C1〜C3アルキル)スルファモイル基であり、さらに好適には、ジメチルスルファモイル又はジエチルスルファモイル基であり、最も好適には、ジメチルスルファモイル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「C1〜C6アルコキシスルホニル基」は、前記「C1〜C6アルコキシ基」がスルホニル基に結合した基であり、例えば、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、s−ブトキシスルホニル、t−ブトキシスルホニル、ペントキシスルホニル、イソペントキシスルホニル、2−メチルブトキシスルホニル、ネオペントキシスルホニル、1−エチルプロポキシスルホニル、ヘキシルオキシスルホニル、4−メチルペントキシスルホニル、3−メチルペントキシスルホニル、2−メチルペントキシスルホニル、1−メチルペントキシスルホニル、3,3−ジメチルブトキシスルホニル、2,2−ジメチルブトキシスルホニル、1,1−ジメチルブトキシスルホニル、1,2−ジメチルブトキシスルホニル、1,3−ジメチルブトキシスルホニル、2,3−ジメチルブトキシスルホニル又は2−エチルブトキシスルホニル基であり得、好適には、炭素数1〜3個の直鎖又は分枝鎖アルコキシスルホニル基(C1〜C3アルコキシスルホニル基)であり、より好適には、メトキシスルホニル又はエトキシスルホニル基であり、更により好適には、メトキシスルホニル基である。
本発明の式(I)の化合物において、Xの「ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル基」は、前記「C1〜C6アルキル」がホスホリル基に結合した基であり、例えば、ジメチルホスホリル、(メチル)(エチル)ホスホリル、ジエチルホスホリル、ジプロピルホスホリル、ジイソプロピルホスホリル、ジブチルホスホリル、ジペンチルホスホリル又はジヘキシルホスホリル基であり得、好適には、ジ(C1〜C3アルキル)ホスホリル基であり、さらに好適には、ジメチルホスホリル又はジエチルホスホリル基であり、最も好適には、ジメチルホスホリル基である。
本発明の3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体(I)の塩は、通常農薬に用いられる塩であり、分子内に酸性基(例えば、カルボキシ基等)が存在する場合は、例えば、アルカリ金属塩(例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等)、アルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩等)又はアンモニウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩であり、さらに好適には、ナトリウム塩であり、分子内に塩基基(例えば、アミノ基等)が存在する場合は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩又は燐酸塩であり得、好適には、塩酸塩である。
また、3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体(I)又はその塩の溶媒和物も、本発明に含まれる。本発明の式(I)において、
は、好適には、
1−(1)Rが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、1〜3個のフッ素原子である。)、シクロプロピル基、C2〜C3アルケニル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基、置換されてよいフェニル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、フリル基、チエニル基、C1〜C3アルコキシ基、置換されてよいフェノキシ基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、1〜3個のフッ素原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)ケイ素基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}又は置換されたピラゾリルオキシ基(当該置換基は、2個の塩素原子により置換された1個のベンゾイル基及び2個のC1〜Cアルキル基である。)であり、さらに好適には、
1−(2)Rが、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基であり、特に好適には、
1−(3)Rが、塩素原子又は臭素原子であり、最も好適には、
1−(4)Rが、塩素原子であり、
2は、好適には、
2−(1)Rが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C3アルキル基、(C1〜C3アルコキシ)C1〜C3アルキル基、置換されてよいベンゾイル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、C2〜C4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェノキシ基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、置換されてよいフェニルチオ基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、シクロプロピル基、シアノ基及びトリ(C1〜C3アルキル)シリル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}又はトリ(C1〜C3アルキル)シリル基であり、さらに好適には、
2−(2)Rが、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エトキシカルボニル基又はトリメチルシリル基であり、特に好適には、
2−(3)Rが、水素原子であり、
3、R4、R5、R6及びR7は、好適には、
3−(1)R3、R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル基、C1〜C3アルキルチオ基又はC1〜C3アルコキシイミノ基である。)、C2〜C3アルケニル基、C2〜C3アルキニル基、置換されてよいC3〜C5シクロアルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C3〜C4シクロアルキル基、シアノ基、C1〜C3アルコキシ基及びC1〜C3アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、C6〜C7ビシクロアルキル基、シアノ基、C2〜C4アルキルカルボニル基、C2〜C4アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基{当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基又はC1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)である。}、置換されてよい5〜6員複素環基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基及びC1〜C3ハロアルキル基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。}、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C3ハロアルコキシ基(当該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれた同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びC1〜C3アルコキシ基により置換されたピリダジニルオキシ基である。)又はC1〜C3アルキルチオ基であるか、又は、R3、R4、R5、R6及びR7のうち隣合う2個が一緒になって、−CHCH2−、−CHCHCH2−、−CH(CH)CHCH2−、−CHCHCHCH2−、−CH=CH−CH=CH−、−OCHCH2−、−OCH=CH−、−OCH=C(CH)−、−SCH=CH−、−N=CH−CH=CH−、−OCHO−、−OCHCHO−、
Figure 0005106839
で表される基を形成し、さらに好適には、
3−(2)R3、R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいC1〜C4アルキル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子、又は、1個のシクロプロピル基である。)、アリル基、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C2アルキル基、シクロプロピル基及びC1〜C2アルコキシ基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C3アルコキシカルボニル基、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基又はトリフルオロメトキシ基であるか、又は、R3、R4、R5、R6及びR7のうち隣合う2個が一緒になって、−CHCHCH2−、−CH(CH)CHCH2−、−OCHCH2−、−OCH=CH−又は
Figure 0005106839
で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、特に好適には、
3−(3)R3、R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C3アルキル基、アリル基、置換されてよいC3〜C4シクロアルキル基(当該置換基は、塩素原子及びC1〜C2アルキル基からなる群から選ばれる同一の1〜2個の置換基である。)、シアノ基又はC1〜C2アルコキシ基であるか、又は、R3、R4、R5、R6及びR7のうち隣合う2個が一緒になって、−CHCHCH−又は−OCH=CH−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、最も好適には、
3−(4)R3、R4、R5、R6及びR7が、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基(当該置換基は、1〜2個の塩素原子である。)又はメトキシ基であるか、又は、R3、R4、R5、R6及びR7のうち隣合う2個が一緒になって、−CHCHCH2−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、
m及びnは、好適には、
4−(1)m及びnが、共に0であり、
Xは、好適には、
5−(1)Xが、水素原子;置換されてよいC2〜C15アルキルカルボニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、C1〜C6アルキル基及びC3〜C6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、C1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基、及びC1〜C6アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。];C4〜C7シクロアルキルカルボニル基;アダマンチルカルボニル基;置換されてよいC3〜C7アルケニルカルボニル基(当該置換基は、フェニル基から選ばれる1〜2個の置換基である。);置換されてよいベンゾイル基[当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、フェニル基、ニトロ基、置換されてよいC1〜C6アルコキシ基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、フェノキシ基、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、C1〜C6アルキル基及びC3〜C6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。];ナフトイル基;置換されてよい3〜8員複素環カルボニル基[当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、複素環内の任意の炭素原子上で1〜2個の酸素原子を含む5〜6員スピロ環を形成してもよく、当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、シアノ基、C2〜C7アルキルカルボニル基、C2〜C7アルコキシカルボニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。)、5〜6員複素環基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)、ニトロ基、水酸基、C1〜C6アルコキシ基、フェノキシ基、オキソ基、C1〜C6アルコキシイミノ基、C1〜C6アルキルチオ基、C2〜C6アルケニルチオ基、フェニルチオ基、5〜6員複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。)、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシカルボニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、C1〜C6アルキル基及びC3〜C6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜4個の置換基である。];7〜14員の縮合2〜3環式複素環カルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子又は酸素原子を含有してよい。);5〜6員複素環カルボニルカルボニル基(当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよい。);置換されてよいC2〜C7アルコキシカルボニル基(当該置換基はハロゲン原子及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。);C3〜C7アルケニルオキシカルボニル基;フェノキシカルボニル基;5〜6員複素環オキシカルボニル基;置換されてよいカルバモイル基{当該置換基は、置換されてよいC1〜C6アルキル基(当該置換基は、ハロゲン原子、C2〜C7アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、C3〜C6アルケニル基、置換されてよいフェニル基(当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、5〜6員複素環基及びC1〜C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。};(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基;置換されてよいC1〜C8アルキルスルホニル基(当該置換基は、同一又は異なった1〜3個のハロゲン原子である。);置換されてよいフェニルスルホニル基[当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシ基、及び置換されてよい5〜6員複素環オキシスルホニル基{当該複素環は、環中に、1個の、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含有し、更に1〜2個の窒素原子を含有してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、置換されてよいフェノキシ基(当該置換基は、C1〜C6アルキル基及びC3〜C6シクロアルキル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)及び置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、ハロゲン原子なる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。}からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。];5〜6員複素環スルホニル基;又はジ(C1〜C6アルキル)スルファモイル基であり、さらに好適には、
5−(2)Xが、水素原子、C2〜C10アルキルカルボニル基、(C〜Cアルコキシカルボニル)C〜Cアルキルカルボニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基又は{[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}カルボニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)、ピロリジニルカルボニル基、アゼチジニルカルボニル基、1,3−オキサゾリジニルカルボニル基、モルホリニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C5アルコキシカルボニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)、ジ(C1〜C3アルキル)カルバモイル基、(C1〜C3アルキル)(C1〜C3アルコキシ)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜3個の置換基である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1〜C3アルキル基、ニトロ基、C1〜C3アルコキシ基及び{[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}スルホニル基からなる群から選ばれる同一又は異なった1〜2個の置換基である。)であり、特に好適には、
5−(3)Xが、水素原子、C2〜C4アルキルカルボニル基、3−エトキシカルボニルプロピオニル基、置換されてよいベンゾイル基(当該置換基は、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基又は{[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}カルボニル基である。)、1−アゼチジニルカルボニル基、1,3−オキサゾリジン−3−イルカルボニル基、4−モルホリニルカルボニル基、置換されてよいC2〜C3アルコキシカルボニル基(当該置換基は、1〜3個の塩素原子である。)、ジメチルカルバモイル基、メトキシ(メチル)カルバモイル基、置換されてよいC1〜C3アルキルスルホニル基(当該置換基は、1〜3個のフッ素原子である。)又は置換されてよいフェニルスルホニル基(当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、{[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}スルホニル基又はニトロ基である。)であり、最も好適には、
5−(4)Xが、水素原子、4−メチルベンゾイル基、1−アゼチジニルカルボニル基、1,3−オキサゾリジン−3−イルカルボニル基、4−モルホリニルカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、1−プロパンスルホニル基又は4−メチルベンゼンスルホニル基である。
また、Rを、1−(1)〜1−(4)から選択し、Rを、2−(1)〜2−(3)から選択し、R3、R4、R5、R6及びR7を、3−(1)〜3−(4)から選択し、m及びnを4−(1)から選択し、Xを、5−(1)〜5−(4)から選択し、それらを組み合わせて、得られる化合物も、好適であり、例えば、
が、塩素原子であり、Rが、水素原子であり、R、R4、R5、R6及びRが、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、置換されてよいシクロプロピル基(当該置換基は、1〜2個の塩素原子である。)又はメトキシ基であるか、又は、R3、R4、R5、R6及びR7のうち隣合う2個が一緒になって、−CH2CH2CH2−で表される基を形成し、但し、R3は水素原子ではなく、mが、0であり、nが、0であり、Xが、水素原子、4−メチルベンゾイル基、1−アゼチジニルカルボニル基、1,3−オキサゾリジン−3−イルカルボニル基、4−モルホリニルカルボニル基、ジメチルカルバモイル基、1−プロパンスルホニル基又は4−メチルベンゼンスルホニル基である化合物(I)も、好適である。
3−フェノキシ−4−ピリダジノール誘導体(I)又はその塩は、公知化合物であり(特許文献1参照)、公知の方法(特許文献1参照)又はそれに準じる方法により、製造される。
本発明の除草性組成物の一方の有効成分である化合物(I)の代表例を表1に示す。
Figure 0005106839
表1中、R〜Rにおいて、「2−Cl」は、Rが塩素原子であること、「2,5−Me」は、R及びRがメチル基であること、「2−CHCHCH2−3」は、R及びRが一緒になってトリメチレン基を形成し、このトリメチレン基がフェノキシ環の2位及び3位に結合していることを示し、また、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「cPr−2,2−Cl」は、2,2−ジクロロシクロプロピル基を、「iBu」はイソブチル基を、「tBu」はtert−ブチル基を、「Ph」はフェニル基を、「Morp」はモルホリニル基を、「Q」は1,3−オキサゾリジン−3−イル基を、「Azet」はアゼチジニル基を、それぞれ示す。
Figure 0005106839
Figure 0005106839
Figure 0005106839
表1中の化合物の名称を以下に示す。
(I)−1;6−クロロ−3−(2−ヨードフェノキシ)−4−ピリダジノール(以下、化合物(I)−1という)
(I)−2;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−3;6−クロロ−3−(2−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−4;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−5;6−クロロ−3−[2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)フェノキシ]−4−ピリダジノール
(I)−6;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジノール
(I)−7;3−(1−ベンゾフラン−7−イルオキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール
(I)−8;6−クロロ−3−(2,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−9;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−10;6−クロロ−3−(2−メトキシ−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−11;6−クロロ−3−(2−フルオロ−6−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−12;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−13;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−14;3−(2−ブロモ−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール
(I)−15;6−クロロ−3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−16;6−クロロ−3−(2−エチル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−17;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−18;6−クロロ−3−[2−(2,2−ジクロロシクロプロピル)−6−メチルフェノキシ]−4−ピリダジノール
(I)−19;3−(2−アリル−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール
(I)−20;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−3,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−21;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジノール
(I)−22;6−クロロ−3−(6−シクロプロピル−3−フルオロ−2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−23;6−クロロ−3−(6−シクロプロピル−2,3−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−24;6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール
(I)−25;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル アセテート
(I)−26;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ピバレート
(I)−27;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル エチル サクシネート
(I)−28;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゾエート
(I)−29;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゾエート
(I)−30;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゾエート
(I)−31;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−ブロモベンゾエート
(I)−32;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−メチルベンゾエート
(I)−33;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−メチルベンゾエート
(I)−34;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2−メトキシベンゾエート
(I)−35;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 3−メチルベンゾエート
(I)−36;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−ブロモベンゾエート
(I)−37;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
(I)−38;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート
(I)−39;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 2,5−ジメチルベンゾエート
(I)−40;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 3,5−ジメチルベンゾエート
(I)−41;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル イソブチル カルボネート
(I)−42;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(I)−43;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(I)−44;6−クロロ−3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(I)−45;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(I)−46;6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート
(I)−47;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート
(I)−48;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート
(I)−49;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート
(I)−50;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
(I)−51;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
(I)−52;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ベンゼンスルホネート
(I)−53;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−クロロベンゼンスルホネート
(I)−54; 6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
(I)−55;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
(I)−56;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート
(I)−57;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メトキシベンゼンスホネート
(I)−58;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル エトキシ(メチル)カーバメート
(I)−59;6−クロロ−3−(2−クロロフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−60;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−61;6−クロロ−3−(2−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−62;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−63;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−64;6−クロロ−3−(2,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−65;6−クロロ−3−(2−メトキシ−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−66;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−67;3−(2−ブロモ−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−68;6−クロロ−3−(2,6−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−69;6−クロロ−3−(2−エチル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−70;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−71;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−72;6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−73;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1,3−オキサゾリジン−3−カルボキシレート
(I)−74;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート。
上記化合物において、好適には、
(I)−1;6−クロロ−3−(2−ヨードフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−2;6−クロロ−3−(2−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−3;6−クロロ−3−(2−イソプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−4;6−クロロ−3−(2−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−6;6−クロロ−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルオキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−7;3−(1−ベンゾフラン−7−イルオキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
(I)−8;6−クロロ−3−(2,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−10;6−クロロ−3−(2−メトキシ−5−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−12;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−13;6−クロロ−3−(2−クロロ−6−シクロプロピルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−14;3−(2−ブロモ−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
(I)−16;6−クロロ−3−(2−エチル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−17;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−19;3−(2−アリル−6−メチルフェノキシ)−6−クロロ−4−ピリダジノール、
(I)−20;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−3,5−ジメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−21;6−クロロ−3−[(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)オキシ]−4−ピリダジノール、
(I)−24;6−クロロ−3−(2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
(I)−38;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチ
ルベンゾエート、
(I)−45;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート、
(I)−49;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート、
(I)−56;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
(I)−70;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート
(I)−73;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1,3−オキサゾリジン−3−カルボキシレート又は
(I)−74;6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレートである。
本発明の組成物は、水田において問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草、アゼナ、アゼトウガラシ、キカシグサ、ミゾハコベ、アブノメ、ヒメミソハギ、コナギのような広葉雑草;タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草;及び、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草に対して除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。
本発明の組成物は、畑地において問題となる種々の雑草、例えば、メヒシバ、イヌビエ、エノコログサ、ブラックグラス、ネズミムギのようなイネ科雑草、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレのような広葉雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、かつ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明の組成物は、果樹園、桑園及び非農耕地においても使用することができる。
本発明の組成物において、化合物(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物と化合物群(II)より選ばれる化合物との相乗効果は広い範囲の混合比で認められ、例えば、化合物(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物1質量部に対して、化合物群(II)より選ばれる化合物を、通常、0.01〜100質量部の割合で混合して、有用な除草剤を作成することができ、混合比は、好適には、化合物(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物1質量部に対して、0.05〜50質量部であり、より好適には、0.1〜10質量部である。このようにして完成された本発明の除草剤は、雑草の発芽前及び発芽後に土壌処理又は茎葉処理することにより高い除草効果が得られる。
本発明において、化合物(I)及びその塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物及び化合物群(II)より選ばれる化合物を有効成分として含有する1つの製剤(組成物)として散布してもよく、両有効成分を混合しないで、各有効成分を含有する2つの製剤(組成物)を同時に散布してもよく、一方の有効成分を含有する1つの製剤(組成物)を先に散布し、他方の有効成分を含有する、もう1つの製剤(組成物)を後で散布してもよい。また、散布の順番は任意である。
本発明の組成物は、原体そのものを散布してもよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁剤、顆粒水和剤、油懸濁剤、水田投げ込み剤等に調製されて使用される。ここでいう担体は、有効成分化合物の植物への到達性を助け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易にするために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機又は有機物質を意味し、固体でも、液体でもよい。
適当な固体担体は、例えば、カオリナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等のクレー類;タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム等の無機物質;大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成若しくは天然の高分子化合物;カルナバロウ、パラフィンロウ、蜜ロウ等のワックス類;又は、尿素であり得る。
適当な液体担体は、例えば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系若しくはナフテン系炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトルエン等の塩素化炭化水素;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類;メタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類;エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒;又は、水であり得る。
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収促進等の目的で、界面活性剤が使用され、それは、イオン性でも非イオン性でもよい。
適当な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪族アルコールの酸化エチレン重合付加物;イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールの酸化エチレン重合付加物;ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重合付加物;パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物;ステアリル燐酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸化エチレン重合付加物;ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加物;ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びその酸化エチレン重合付加物;並びに酸化エチレンと酸化プロピレンの共重合体であり得る。
適当な陰イオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩;スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類;又はイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩であり得る。
適当な陽イオン性界面活性剤は、例えば、高級脂肪族アミン、第4級アンモニウム塩類又はアルキルピリジニウム塩類であり得る。
さらに、本発明の除草性組成物は、製剤の性状を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及び/又はその他の補助剤を含有することもできる。
粉剤や粗粉剤は、例えば、有効成分を通常0.1〜25質量部含有し、残部は固体担体である。
水和剤や顆粒水和剤は、例えば、有効成分を通常1〜90質量部含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤であって、必要に応じて、保護コロイド剤、チキソトロピー剤及び/又は消泡剤が加えられる。これらの製剤は、水に投入して撹拌すると水中に懸濁分散する。
粒剤や微粒剤は、例えば、有効成分を通常0.1〜35質量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されているか、又は、固体担体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径は、通常0.2〜1.5mmである。
乳剤は、例えば、有効成分化合物を通常1〜70質量部含有しており、これに5〜20質量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて、防錆剤等のその他の補助剤が加えられる。
水性懸濁剤や油懸濁剤は、水又は高沸点の有機溶剤中に、有効成分を適当な界面活性剤を用いて懸濁又は乳化分散させたもので、必要に応じて、増粘剤等を添加して経時安定性を保つようにする。
水田投げ込み剤は有効成分を、適当な剤型、例えば、粉剤、粒剤、錠剤、乳剤、塊錠剤等に製剤し、必要があれば、これらを水溶性のフィルム又は容器に分包としたもので、使用に際してはこれらをそのまま水田中に数個〜数百個ばらまき使用する。
このようにして種々の剤型に調製された本発明の組成物を、例えば、水田や畑地において雑草の発芽前又は発芽後に土壌処理するときは、10aあたり有効成分として1g〜1000g、好ましくは、10g〜300gを処理することにより、有効に雑草を駆除することができる。
本発明の組成物の処理方法としては、通常製剤化して、雑草の発芽前又は出芽後約1ヶ月以内に土壌処理、茎葉処理又は湛水処理することができる。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する極部処理等があり、湛水処理には、粒剤やフロアブル剤の散布や水面への潅注処理等がある。
本発明の除草性組成物は、殺草スペクトラムを広げるために他の除草剤を配合することができる。配合する除草剤は、例えば、アラクロール、メトラクロール、アセトクロール、ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、ジメテナミド、ペトキサミド、トリフルラリン、ペンディメタリン、フルフェナセット、メフェナセット、フェントラザミド、オキサジクロメホン、インダノファン、カフェンストロール、シンメスリン、プロスルホカーブ、トリアレート、モリネート、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、ジメピペレート、ピリブチカルブ、ピロキサスルホン、アニロホス、ピペロホス、ブタミホス、エトベンザニド、プロパニル、フェノキサプロップエチル、クロジナホッププロパルギル、フルアジホップブチル、ハロキシホップ、シハロホップブチル、メタミホップ、キザロホップエチル、アロキシジム、セトキシジム、クレソジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ピノキサデン、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、ラクトフェン、フォメサフェン、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ペントキサゾン、ビフェノックス、ピラクロニル、オキサジアゾン、オキサジアルギル、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、ピラフルフェンエチル、フルミオキサジン、イソキサフルトール、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、スルコトリオン、メソトリオン、ベンゾビシクロン、ベンフレセート、エトフメセート、ブロモブチド、ダイムロン、クミルロン、2,4−D、メコプロップ、クロメプロップ、MCPB、MCP、ピクローラム、フルロキシピル、トリクロピル、クロピラリド、アミノピラリド、ダイカンバ、キンクロラック、キンメラック、ベンタゾン、アトラジン、シマジン、メトリブジン、シアナジン、シメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メタミトロン、フェンメディファム、デスメディファム、クロリダゾン、レナシル、イソプロチューロン、デューロン、リニュロン、フルオメチュロン、ブロモキシニル、アイオキシニル、ニコスルフロン、リムスルフロン、クロリムロン、メトスルフロン、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、イマゾスルフロン、ハロスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、イオドスルフロン、メソスルフロン、フォーラムスルフロン、トリベニュロン、チフェンスルフロン、スルフォスルフロン、アミドスルフロン、トリアスルフロン、ピリミスルフロン、フロラスラム、フルメツラム、プロポキシカルバゾン、アミカルバゾン、ピリチオバック、ビスピリバックNa、ピリミスルファン、ペノキススラム、イマゼタピル、イマザモックス、イマザメタベンズ又はイマザキンであり得る。
本発明の除草性組成物は、例えば、植物成長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は肥料等と混合して使用することができる。
以下に本発明の組成物の製剤例及び試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限られるものではない。なお、下記製剤例において、「%」とあるのは、質量%を示す。
製剤例1
水和剤
化合物(I)−17(10質量部)、化合物(II−1)(3質量部)、カープレックス#80D(塩野義製薬株式会社製、10質量部)、ゴーセノールGL05−S(日本合成化学株式会社製、2質量部)、ニューコール291PG(ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、0.5質量部)、ネオゲンパウダー(第一工業製薬株式会社製、5質量部)、ラジオライト#200(昭和化学工業株式会社製、10質量部)及びH微分(啓和炉材株式会社製、59.5質量部)を充分に混合した。エアーミル(株式会社セイシン企業製、SK−JET O MIZER model 0101)にて混合物を粉砕し、化合物(I)−17(10%)及び化合物(II−1)(3%)の混合水和剤を得た。
試験例1
150cm2のポットに畑土壌を充填し、メヒシバ(DIG)、カラシナ(SIN)及びコムギ(TRI)を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理21日後に下記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表2に示した。Colby(コルビー)の式(Weeds 15、P20−22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
判定基準
0:生育抑制率 0〜15%
1:生育抑制率 16〜35%
2:生育抑制率 36〜55%
3:生育抑制率 56〜75%
4:生育抑制率 76〜95%
5:生育抑制率 96〜100%
Figure 0005106839
試験例2
150cm2のポットに畑土壌を充填し、メヒシバ(DIG)、マルバアサガオ(IPO)及びワタ(GOS)を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理21日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表3に示した。Colby(コルビー)の式(Weeds 15、P20−22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
Figure 0005106839
試験例3
150cm2のポットに畑土壌を充填し、イヌビエ(ECH)、メヒシバ(DIG)、セイバンモロコシ(SOR)マルバアサガオ(IPO)及びダイズ(GLY)を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理21日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表4に示した。Colby(コルビー)の式(Weeds 15、P20−22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
Figure 0005106839
試験例4
150cm2のポットに畑土壌を充填し、イヌビエ(ECH)、メヒシバ(DIG)、セイバンモロコシ(SOR)、カラシナ(SIN)、イチビ(ABU)及びトウモロコシ(ZEA)を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理21日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表5に示した。Colby(コルビー)の式(Weeds 15、P20−22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
Figure 0005106839
試験例5
150cm2のポットに畑土壌を充填し、イヌビエ(ECH)、メヒシバ(DIG)、ブラックグラス(ALO)、カラシナ(SIN)、イチビ(ABU)及びコムギ(TRI)を播種し温室内で生育させた。播種翌日に、製剤例1に準じて調製した水和剤の所定薬量を水に希釈して土壌処理した。処理21日後に上記判定基準に従って除草効果を判定し、その結果を表6に示した。Colby(コルビー)の式(Weeds 15、P20−22、1967)による、2種の化合物を混合したときの相加的効果を表す値(期待値)を表中に併記した。実際の実験結果が期待値を上回る場合、相乗作用がある組み合わせを意味する。
Figure 0005106839
試験例1〜5から明らかなように、化合物(I)と化合物II群の化合物を混合した組成物は、予想を超えた相乗効果を示し、なおかつ作物に対して薬害を示さなかった。
本発明の除草性組成物は、農園芸用除草剤として用いることができ、殺草スペクトルを拡大するとともに、より少量の有効成分で重要雑草を防除可能にするという、予想を越えた相乗作用があり、なおかつ、作物に対しても薬害を生じないことから、農園芸用除草剤として優れたものである。

Claims (5)

  1. 6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジノール、
    6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゾエート、
    6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル ジメチルカーバメート、
    6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−プロパンスルホネート、
    6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−メチルベンゼンスルホネート、
    6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 4−モルホリンカルボキシレート、
    6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1,3−オキサゾリジン−3−カルボキシレート、
    6−クロロ−3−(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル 1−アゼチジンカルボキシレート、及びそれらの塩からなる群より選ばれる1種又は2種以上の化合物、並びに、
    2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、
    4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)ピリダジン−3(2H)−オン、
    2−(2−クロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、
    [3−(4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−4−メシル−o−トリル](5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノン、及び
    (5−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)(α,α,α−トリフルオロ−2−メシル−p−トリル)メタノンからなる化合物群(II)より選ばれる1種の化合物を有効成分として含有する除草性組成物。
  2. 化合物群(II)の化合物が[3−(4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−4−メシル−o−トリル](5−ヒドロキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メタノンである請求項1に記載の除草性組成物。
  3. 化合物群(II)の化合物が(5−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)(α,α,α−トリフルオロ−2−メシル−p−トリル)メタノンである請求項1に記載の除草性組成物。
  4. 化合物群(II)の化合物が2’,4’−ジフルオロ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリルオキシ)ニコチンアニリド、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(α,α,α−トリフルオロ−m−トリル)ピリダジン−3(2H)−オン又は2−(2−クロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オンである請求項1に記載の除草性組成物。
  5. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の除草性組成物を処理して雑草を防除することを特徴とする、除草性組成物の使用方法。
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