CN105517995A - 作为杀虫剂的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的杂环化合物(其中D表示式(I-A)的亚结构)、用于制备其的方法及其用于防治动物害虫——其包括节肢动物且特别是昆虫和螨虫——的用途。

Description

作为杀虫剂的六元C-N键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物
本发明涉及新的杂环化合物，其制备方法和其用于防治动物害虫的用途，所述动物害虫包括节肢动物且尤其是昆虫。
具有除草、抗原生动物、抗蠕虫、抗感染和杀虫作用的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮(包括1-芳基-6-氮杂尿嘧啶)早已已知于文献中，例如已知于WO8600072、WO9730980及WO2005/112941中。
WO9730980中公开了2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二硫酮作为除草剂。例如WO9959983中公开了6-芳基-3-硫代-5-(硫代)氧代-1,2,4-三嗪作为除草剂。
例如DE2543497和DE2724673中记载了具有杀虫作用的1,3-二取代的1,3,5-三嗪-2,4-二酮。
还公开了各种取代的1-芳基和1-吡啶基脲嘧啶，其具有杀真菌(GB2021098)或除草(DE19528305)作用，或概括地描述为杀虫剂(DE19536842)。
作物保护剂——其还包括杀虫剂——必须满足很多要求，例如关于功效、持久性、作用谱以及可能的用途。毒性问题和与其它活性成分或制剂助剂的可结合性问题起着一定的作用，合成活性成分所需要的费用问题也起着一定的作用。此外，可能会出现抗性。基于所有这些原因，不能认为对新的作物保护组合物的探寻已经结束，而是持续需要新的化合物，其性质相对于已知的化合物至少在个别方面有所改进。
本发明的一个目的是提供在多个方面拓宽杀虫剂谱的化合物。
该目的以及没有明确述及但可由本文所讨论的内容看出或推出的其他目的通过式(I)的新的化合物来实现，
其中
D为式(I-A)的亚结构
其中，氮键合至式(I)中的六元环且箭头表示连接到该六元环的键，
V1、V2各自独立地为氧、硫或取代的氮；
Q1为取代的碳或取代的氮；
Q3为取代的碳或氮；
Q4为取代的碳或氮；
W为氢或卤素；
n为数字0、1或2；
X、Y和Z各自独立地为
氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5；或
三烷基甲硅烷基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基羰基烷基、烷氧基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、羟基羰基烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羟基亚氨基、烷氧基亚氨基、烷基烷氧基亚氨基、卤代烷基烷氧基亚氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基烷硫基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、羧基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基氨基羰基、二烯基氨基羰基、环烷基氨基羰基、烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基亚砜亚胺基(alkylsulphoximino)、氨基硫代羰基、烷基氨基硫代羰基或二烷基氨基硫代羰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或苯基烷基、苯氧基、苯基烷氧基、苯氧基烷基、苯硫基、苯硫基烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基烷基、杂芳氧基、杂芳基烷氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、环烷硫基、环烷基烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰基或环烯基，其中所有上述基团可任选地被取代；或NR‘R“
其中R‘和R“各自独立地为
氢、氰基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、酰基或烷氧基羰基；或R‘和R“与它们所键合的氮原子一起可形成任选取代的、饱和或不饱和的五元至八元环，其任选地被一个或多个独立地选自O、S和N的杂原子间隔；或
为3元至6元饱和的、部分饱和的或芳族环，其可任选地含有一个至三个独立地选自O、S和N的杂原子，且可任选地被取代；
或X和Z或Y和Z与它们所键合的碳原子一起形成5元或6元环，其任选地被取代且任选地被一个或多个独立地选自O、S、N和CO的杂原子间隔。
还发现式(I)的新的化合物作为杀虫剂具有良好的功效，例如针对节肢动物且尤其是昆虫和螨虫，且通常还与植物、特别是作物植物具有非常好的相容性，和/或具有有利的毒理学和/或环境相关性质。
以下说明了在式(I)的化合物中所示的基团的优选取代基或范围。
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧、硫或N-R11，尤其是氧；
Q1为CR2R7或N-R1，尤其是N-R1；
Q3为CR4或氮，尤其是CR4；
Q4为CR5或氮；
R1为氢、氰基或硝基；
或烷基、环烷基烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯基硫烷基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、杂芳基烷基、杂芳氧基烷基、杂芳硫基烷基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的，并且其中存在于杂芳基烷基、杂芳氧基烷基和杂芳硫基烷基的氮原子中的一个还可以为N-氧化物的形式；
或任选取代的饱和或不饱和环烷基，其可任选地被一个或多个杂原子间隔；
或羟基、烷氧基或卤代烷氧基；
或烷基羰基、卤代烷基羰基、羟基烷基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二环烷基氨基羰基、环烷基(烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、烷基(芳基)氨基羰基、环烷基(芳基)氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或为羰基或羧基；或
或任选取代的苯基或任选取代的杂芳基，其中存在于杂芳基中的氮原子中的一个还可以为N-氧化物的形式；或烷氧基、卤代烷氧基、环烷基氧基、芳氧基、芳基烷基氧基或羰氧基——其中上述基团可任选地被取代——或羟基；
或烷基氨基、卤代烷基氨基、二卤代烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基、二环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基(芳基)氨基、环烷基(芳基)氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或氨基；
或氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的；
R2和R7各自独立地为
氢、氰基、卤素或硝基；或烷基、环烷基烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基硫烷基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烷氧基烷基硫烷基烷基、烷氧基烷基亚磺酰基烷基、烷氧基烷基磺酰基烷基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯基硫烷基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、杂芳基烷基、杂芳氧基烷基、杂芳硫基烷基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的；
或任选取代的饱和或不饱和环烷基，其可任选地被一个或多个杂原子间隔；
或烷基羰基、卤代烷基羰基、羟基烷基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二环烷基氨基羰基、环烷基(烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、烷基(芳基)氨基羰基、环烷基(芳基)氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或羰基或羧基；
或任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；
或烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、芳氧基、芳基烷基氧基、环烷基氧基、环烷基烷基氧基或羰氧基——其中上述基团可为饱和的或不饱和的和/或任选取代的——或羟基；
或烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基氨基、二卤代二烷基氨基、环烷基氨基、二环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基(芳基)氨基、环烷基(芳基)氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或者氨基；
或烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基硫烷基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基硫烷基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基硫烷基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基硫烷基、芳基烷基亚磺酰基、芳基烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或硫烷基；
或R2和R7可与它们所键合的原子一起形成任选取代的饱和或不饱和的三元至八元环，其任选地被一个或多个独立地选自O、S和N的杂原子间隔；
或R2为任选地被一个或多个各自选自O、S和N的杂原子间隔的饱和或不饱和环，其可任选地被取代；
其中R2和R7各自独立地特别为
氢、氰基、卤素或硝基；
或(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基，其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的；
或任选取代的饱和或不饱和的(C3-C6)环烷基，其可任选地被一个或多个杂原子间隔；
或(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或羰基或羧基；或任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；
或(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰氧基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或羟基；
或(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或氨基；
或(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或硫烷基；
或R2和R7与它们所键合的原子一起形成任选地单个或多个相同或不同的卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基取代的饱和或不饱和三元至六元环，其任选地被选自O、S和N的杂原子间隔；
R4和R5各自独立地为氢、羟基、卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、硫羟基(thiol)、羧基、单烷基氨基或二烷基氨基；
R11为氢、羟基、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；
W为氢或卤素；
n为数字0或1；
X、Y和Z各自独立地为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基或氨基硫代羰基；
或苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙氧基或环丙硫基，其任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代或相同地或不同地多取代；
或环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基，其任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代或相同地或不同地多取代。
以下说明了在式(I)的化合物中所示的基团的进一步优选的取代基或范围。
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧或N-R11，尤其是氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4或氮；
Q4为CR5或氮；
R1为氢；
或(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基，其中上述基团各自可任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代或三取代；
或(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁烷基(azetidinyl)、氮杂环戊烷基(azolidinyl)、氮杂环己烷基(azinanyl)、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、氧杂环戊烷基(oxolanyl)、环氧乙烷基(oxanyl)、硫杂环丁烷基(thiethanyl)、硫杂环戊烷基(thiolanyl)、硫杂环己烷基(thianyl)、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、thiazadiazolyl、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、***基，其中上述基团各自可被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代；
R4和R5各自独立地为氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基或羧基；
R11为氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基；
其中R11尤其为氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或环丙基；且更优选氢、甲基或三氟乙基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；
Z为氢。
以下说明了在式(I)的化合物中所示的基团的同样进一步优选的取代基或范围。
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧或N-R11，尤其是氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4或氮；
Q4为CR5或氮；
R1为氢；
或(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或吡啶基(C1-C3)烷基，其中上述基团各自可任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基(C1-C3)烷基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
或(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁烷基、氮杂环戊烷基、氮杂环已烷基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、环氧乙烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环戊烷基、硫杂环己烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、thiazadiazolyl、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、***基，其中上述基团各自可被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
R4和R5各自独立地为氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基或羧基；
R11为氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基；
其中R11尤其为氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或环丙基；且更优选氢、甲基或三氟乙基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；
Z为氢。
以下说明了在式(I)的化合物中所示的基团的特别优选的取代基或范围。
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4；
Q4为CR5或氮；
R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH＝CH2、环丙基甲基、三氟乙基、2,2-二氟乙基、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基；
R4和R5各自独立地为氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基或羧基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X为氢、氯、氟、甲基或乙基；
Y为氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、氟或甲氧基；
Z为氢。
在这些特别优选的取代基或范围中，进一步优选的是X和Y代表以下结合(Y,X)：(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Et,Et)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF3,H)。
以下说明了在式(I)的化合物中所示的基团的同样非常特别优选的取代基或范围。
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4；
Q4为CR5或氮；
R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH＝CH2、CH2CCH、环丙基甲基、三氟乙基、2,2-二氟乙基、CH2CN、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基、2-氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、4-氟苯基甲基、2-吡啶基甲基、N-氧化-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、N-氧化-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基或N-氧化-4-吡啶基甲基；
R4和R5各自独立地为氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基或羧基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X为氢、氯、氟、甲基或乙基；
Y为氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、氟或甲氧基；
Z为氢。
在这些特别优选的取代基或范围中，进一步优选的是X和Y代表以下结合(Y,X)：(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Et,Et)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Me,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF3,H)。
以下说明了在式(I)的化合物中所示的基团的非常特别优选的取代基或范围。
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4；
Q4为CR5或氮；
R1为氢、甲基、三氟乙基；
R4和R5各自独立地为氢、氰基或甲基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X为氯、氟、甲基或乙基；
X为氯、甲基或乙基；
Z为氢。
在这些非常特别优选的取代基或范围中，进一步优选的是X和Y代表以下结合(Y,X)：(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Et,Et)。
以下说明了在式(I)的化合物中所示的基团的同样非常特别优选的取代基或范围。
D为(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4；
Q4为CR5或氮；
R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CH＝CH2、CH2CCH、环丙基甲基、三氟乙基、2,2-二氟乙基、CH2CN、CH2OCH3、苄基、4-氟苯基甲基、3-吡啶基甲基或N-氧化-3-吡啶基甲基；
R4和R5各自独立地为氢、氰基或甲基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X为氢、氯、氟、甲基或乙基；
X为氯、甲基或乙基；
Z为氢。
在这些非常特别优选的取代基或范围中，进一步优选的是X和Y代表以下结合(Y,X)：(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Et,Et)、(Me,H)、(Cl,H)。
当在上述定义中硫和/或氮存在于环中时，例如在表述例如“其中该环可含有至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接相邻)和氮的杂原子”或“其中一个或两个环成员各自可被选自硫、氧(其中氧原子不能直接相邻)和氮的杂原子替代”中，除非另有说明，硫还可以SO或SO2的形式存在；如果氮不是–N＝的形式，则其除NH之外还可以为N-烷基(尤其是N-C1-C6-烷基)的形式。
在最广义且优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，还优选氟、氯和溴，
杂芳基(hetaryl，与杂芳基(heteroaryl)同义，包括作为较大单元的一部分，例如杂芳基烷基)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-***基、1,2,4-***基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基。
在进一步优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，还优选氟、氯和溴，且
杂芳基(hetaryl，与杂芳基(heteroaryl)同义，包括作为较大单元的一部分，例如杂芳基烷基)选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基及吡嗪基，优选吡啶基，
卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代的或多卤代最高至可能的取代基的最大数目。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。卤素为氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯和溴。
饱和或不饱和的烃基，例如烷基或烯基，各自可为直链或可能的支链，其包括与杂原子结合的那些，例如，在烷氧基中。
任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
上文概括地或在优选范围内所给出的基团定义或说明相应地适用于最终产品(包括具有亚结构(I-A-I)至(I-A-III)以及(I-A-1)、(I-A-5)和(I-A-9)的式(I)化合物，其将在下文中进行说明)和起始材料与中间体。这些基团定义可按照需要彼此组合，即，包括各优选范围间的组合。
根据本发明，优选其中存在上文作为优选所给出的定义的组合的式(I)的化合物，并且上文作为优选所述的各结构构成独立的组合。
根据本发明，进一步优选其中存在上文作为进一步优选所给出的定义的组合的式(I)的化合物，并且上文作为进一步优选所述的各结构构成独立的组合。
根据本发明，特别优选其中存在上文作为特别优选所给出的定义的组合的式(I)的化合物，并且上文作为特别优选所述的各结构构成独立的组合。
根据本发明，非常特别优选其中存在上文作为非常特别优选所给出的定义的组合的式(I)的化合物，并且上文作为非常特别优选所述的各结构构成独立的组合。
在一个优选的实施方案中，本发明涉及其中D为式(I-A-I)的亚结构的式(I)的化合物：
在另一优选的实施方案中，本发明涉及其中D为式(I-A-II)的亚结构的式(I)的化合物：
在另一优选的实施方案中，本发明涉及其中D为式(I-A-III)的亚结构的式(I)的化合物：
在由结构(I-A-I)至(I-A-III)所定义的式(I)的化合物中，所述基团或结构单元V1、V2、R1、R4、R5、W、n、X、Y和Z各自如上所定义。
更特别地，X和Y代表以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Et,Et)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF3,H)，特别优选以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Et,Et)、(Me,H)、(Cl,H)。
在实施方案(I-A-I)的另一优选的结构中，本发明涉及其中D为式(I-A-1)的亚结构的式(I)的化合物：
在实施方案(I-A-II)的另一优选的结构中，本发明涉及其中D为式(I-A-5)的亚结构的式(I)的化合物：
在实施方案(I-A-III)的另一优选的结构中，本发明涉及其中D为式(I-A-9)的亚结构的式(I)的化合物：
在由结构(I-A-1)、(I-A-5)和(I-A-9)所定义的式(I)的化合物中，所述基团或结构单元R1、R4、R5、W、n、X、Y和Z如上所定义。
更特别地，X和Y代表以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Et,Et)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(CN,H)、(F,F)、(CF3,H)，特别优选以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Et,Et)、(Me,H)、(Cl,H)。
在其中D为式(I-A-I)、(I-A-II)、(I-A-III)、(I-A-1)、(I-A-5)或(I-A-9)的亚结构的实施方案中，优选其中存在上文作为优选所给出的定义的组合的那些化合物，并且上文作为优选所述的各构结构成独立的组合。
在其中D为式(I-A-I)、(I-A-II)、(I-A-III)、(I-A-1)、(I-A-5)或(I-A-9)的亚结构的实施方案中，进一步优选其中存在上文作为进一步优选所给出的定义的组合的那些化合物，并且上文作为进一步优选所述的各结构构成独立的组合。
在其中D为式(I-A-I)、(I-A-II)、(I-A-III)、(I-A-1)、(I-A-5)或(I-A-9)的亚结构的实施方案中，特别优选其中存在上文作为特别优选所给出的定义的组合的那些化合物，并且上文作为特别优选所述的各结构构成独立的组合。
在其中D为式(I-A-I)、(I-A-II)、(I-A-III)、(I-A-1)、(I-A-5)或(I-A-9)的亚结构的实施方案中，非常特别优选其中存在上文作为非常特别优选所给出的定义的组合的那些化合物，并且上文作为非常特别优选所述的各构结构成独立的组合。在这些化合物中，特别是在其中D为式(I-A-I)的亚结构的实施方案中，
R1为氢、甲基或三氟乙基；
R4为氢；
W为氟；
n为数字0或1；
X为氯、氟或甲基；
Y为氯或甲基；
其中X和Y尤其代表以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)；
Z为氢，
或
R1为氢、甲基、乙基、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、环丙基甲基、三氟乙基、CH2CN、苄基、3-吡啶基甲基或N-氧化-3-吡啶基甲基；
R4为氢；
W为氟；
n为数字0或1；
X为氢、氯、氟或甲基；
Y为氯或甲基；
其中X和Y尤其代表以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Me,H)、(Cl,H)；
Z为氢，
并且，在其中D为式(I-A-9)的亚结构的实施方案中，
R1为氢；
R4为氰基；
R5为甲基；
W为氟；
n为数字0或1；
X为氟或乙基；
Y为甲基或乙基；
其中X和Y尤其代表以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Et,Et)；
Z为氢，
或
R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CH＝CH2、CH2CCH、环丙基甲基、三氟乙基、2,2-二氟乙基、CH2CN、CH2OCH3或4-氟苯基甲基；
R4为氢或氰基；
R5为氢或甲基；
W为氟；
n为数字0或1；
X为氢、氟、甲基或乙基；
Y为甲基或乙基；
其中X和Y尤其代表以下(Y,X)结合：(Me,F)、(Et,Et)、(Me,Me)、(Me,H)；
Z为氢。
本发明的式(I)的化合物及其酸加成盐和金属盐络合物具有良好的功效，特别是用于防治动物害虫，其包括节肢动物，且尤其是昆虫和螨虫。
根据取代基的性质，式(I)的化合物还可能为立体异构体的形式，即，几何异构体和/或光学活性的异构体或不同组成的异构体混合物的形式。本发明既提供了纯的立体异构体，也提供了这些异构体的任意所需的混合物，即使一般在本文中仅讨论式(I)的化合物。
然而，根据本发明，优选使用式(I)的化合物的光学活性的立体异构体形式及其盐。
因此，本发明既涉及纯的对映异构体和非对映异构体，也涉及其混合物，用于防治动物害虫，其包括节肢动物且尤其是昆虫和螨虫。因此，本发明的单独的构造涉及R对映异构体的存在或涉及包含大部分的R对映异构体的混合物，其中R对映异构体与S对映异构体的比例优选为至少60:40，且随着优选性增加，至少为70:30、75:25、80:20、85:15及90:10。因此，本发明的另一单独的构造涉及S对映异构体的存在，或包含大部分的S对映异构体的混合物，其中S对映异构体与R对映异构体的比例优选为至少60:40，且随着优选性增加，至少为70:30、75:25、80:20、85:15及90:10。
本发明的式(I)的化合物可以不同的多晶型形式或以不同的多晶型形式的混合物的形式存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物通过本发明提供，且可根据本发明进行使用。
通式(I)的化合物的合适的盐包括常规的无毒盐，即，与适当的碱的盐及与所添加的酸形成的盐。优选与无机碱的盐，例如碱金属盐(例如，钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如，钙盐或镁盐)、铵盐；与有机碱及与无机胺的盐，例如三乙基铵盐、二环己基铵盐、N,N’-二苄基乙二铵盐、吡啶盐、甲基吡啶盐或乙醇铵盐；与无机酸的盐，例如，盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐、硫酸三氢盐或磷酸盐；与有机羧酸或磺酸的盐，例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸根、苯磺酸盐或对甲苯磺酸根；与碱性氨基酸的盐，例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。
本发明的化合物一般通过式(I)进行定义，其包括所有可能的旋转异构体及其混合物。
本发明的式(I)的化合物可通过本领域普通技术人员已知的常规方法进行制备。各种制备方法——其同样构成了本发明主题的一部分——在以下方法P1、P2、P3、P3′、Pa1、Pa2、Pa3、Pa4及Pa5中进行描述。
制备方法
通式(I)的化合物可分为其中n＝0(Ia)和n＝1(Ib)的化合物，且原则上可通过常规方法P1、P2、P3及P3′进行制备。
方法P1包括所有的——通常在多步方法中——能够形成5元环的方法，尤其是根据以下方案由通式(IVa)的苯胺开始的方法：
方法P1
其中，X、Y、Z、A、B和V如上所定义。
通过由文献中已知的方法氧化通式(Ia)的硫醚，可以得到通式(Ib)的亚砜。
或者，方法P1中所述的方法中的一些也可由通式(IVb)的亚砜开始以得到通式(Ib)的亚砜。所述式(IVb)的亚砜可通过已知于文献的方法由硫化物(IVa)进行制备。
或者，通式(Ia)的化合物还可根据以下方案通过方法P2进行制备：
方法P2
其中Z、A、B、V和W如上所定义，X为氢或吸电子基团(尤其是硝基、氯、氟、氰基)，Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯、氟、氰基)，LG1代表亲核取代反应中的典型的离去基团(尤其是氯、氟)且LG2可代表氢或亲核取代反应中的典型的离去基团(尤其是氯、氟)。
通式(XXIII)的化合物与通式(XXII)的杂环化合物的反应——通常在碱性条件下进行，例如，DE4431218中的嘧啶(硫)酮，WO2009/012275和WO2008/155034中的吡咯酮或DE19528305中的脲嘧啶——产生通式(XXIV)的化合物。通过用通式(XXV)的硫醇进行另一亲核芳族取代，可以制备出式(Ia)的硫醚。所述反应的合适的反应条件记载于WO2007/131680和WO2008/086226中。
通过由已知于文献的方法氧化通式(Ia)的硫醚，可以得到通式(Ib)的亚砜。
其中LG2为氢的式(XXIII)的化合物被称为(XXIII′)且可以类似于上文所述的方式与式(XXII)的化合物进行反应，在此情况下得到式(XXIV′)的化合物。
一些式(XXIV′)的化合物为市售可得的。
式(XXIV′)的化合物可以在多阶段方法中转化为本发明的化合物(Ia)。所需的步骤包括氯磺化、还原及用式(XXVI)的卤代烷基亲电体进行的烷基化，所有步骤均可通过文献中已知的方法进行。用氯磺酸将化合物(XXIV′)氯磺化得到相应的磺酰基氯，并且这些磺酰基氯可通过文献中已知的方法使用例如盐酸或碘化物中的铁转化为它们的二硫化物。所述二硫化物与式(XXVI)的卤代烷基亲电体进行反应得到硫化物(Ia)。
通过文献中已知的方法氧化通式(Ia)的硫醚，可以得到通式(Ib)的亚砜。
方法P2特别适于制备实施方案I-A，其中X为氢或代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯、氟、氰基)且Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯、氟、氰基)。
或者，通式(Ia)的化合物可以通过方法P3和P3′制备，如以下方案所示：
方法P3
其中X、Y、Z、W、A、B和V如上所定义，且Hal为卤素(优选为氯、溴、碘)。
根据方法P3，通式(Ia)的化合物可根据文献中已知的方法通过将通式(VIIa)的芳基卤化物与通式(XXII)的杂环化合物进行反应而制备。该反应优选通过过渡金属催化或介导(mediation)而进行。反应条件的各种示说明性设置已知于文献例如WO2006/117657A1、US2010/99725A1中或WO2010/47956A1中。优选使用铜或铜盐例如碘化亚铜(I)、氧化亚铜(I)、三氟甲磺酸亚铜(I)或三氟甲磺酸铜(II)作为催化剂，通常在配体例如二胺配体(例如N,N’-二甲基乙二胺、N,N-二甲基乙二胺或反式-N,N’-二甲基-1,2-环己烷二胺)的存在下使用。综述可在例如Chem.Sci.2010,第1卷,13-31中找到。或者，可以使用1,3-二酮，例如2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮或二苯甲酰甲烷；氨基酸，例如，L-脯氨酸或甘氨酸；或其他化合物，例如8-羟基喹啉(TetrahedronLett.2009，第50卷,7293-7296)、二亚苄基丙酮、联吡啶或菲咯啉。通常，该反应在碱——通常为碳酸盐类或磷酸盐类碱，例如，碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯或磷酸钾——的存在下于合适的溶剂(例如二噁烷、甲苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺)中进行。还可以使用其他添加剂，例如碘化钾、氟化铯或其他盐。
或者，可在合适的溶剂(例如二噁烷、甲苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺)中于配体(例如，2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)呫吨、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)和碱(例如，碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯或磷酸钾)的存在下在钯催化——例如使用催化剂如乙酸钯、四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)——的条件下进行这种反应。
通式(Ia)的化合物可替代性地根据方法P3′通过将通式(VIIIa)的硼酸与通式(XXII)的杂环化合物进行反应而制备。
通常，该反应在由铜(II)盐(例如，乙酸铜(II)、三氟甲磺酸铜(II))或由亚铜(I)盐(例如，氯化亚铜(I)、乙酸亚铜(I))催化或介导的条件下于空气或氧气气氛下通常在脱水(例如用分子筛脱水)条件下进行。所用的碱例如为在合适的溶剂(例如二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、乙酸乙酯或甲苯)中的三乙胺、N-乙基二异丙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吗啉或1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯。文献中记载了许多实例，包括US6673810或Synthesis2001,6,829-856(关于脲嘧啶)。全面综述可例如在Synthesis2011,第6期,829-856或Tetrahedron2012,第68卷,7735-7754中找到。除硼酸以外，还可以使用其他硼化合物(例如三氟硼酸钾、硼酸酯等)或其他有机金属化合物(例如锡烷、硅烷或铋烷)。
通过已知于文献的方法氧化通式(Ia)的硫醚，可以得到通式(Ib)的亚砜。或者，氧化过渡金属介导的碳-氮耦合以得到通式(Ib)的芳基亚砜可由通式(VIIIb)的硼酸亚砜——其可通过氧化硼酸(VIIIa)(例如用高碘酸钠或类似的衍生物氧化)而获得——进行。
方法Pa1(对于I-A-I，V1＝V2＝O)
通式(I-A-I)的6-氮杂脲嘧啶可分为(I-A-Ia)(n＝0)和(I-A-Ib)(n＝1)，并且可以通过例如方法Pa1制备，如以下方案所示：
其中X、Y、Z、W和R1如上所定义，Alk为小的烷基(尤其是甲基和乙基)且LG为亲核取代反应中(尤其是溴化物、碘化物、三氟甲磺酸酯、甲磺酸酯)或Mitsunobu反应中(尤其是羟基)的典型的离去基团。
其中R1＝氢的通式(I-A-Ia)和(I-A-Ia-H)的化合物可通过方法Pa1在多步操作中由苯胺(IVa)制备。
作为第一合成步骤，式(IVa)的苯胺可以通过重氮化(例如通过在盐酸水溶液中与亚硝酸钠反应)并随后通过与式(XXX)的丙二酰基二尿烷的反应进行转化，以得到式(I-A-I-开环)的腙，例如，在乙酸钠水溶液中。然后这些中间体(I-A-I-开环)可例如通过在加热地同时用乙酸钠在乙酸中进行处理而转化为式(I-A-Ia-氨基甲酸酯)的6-氮杂脲嘧啶。通过将这些物质水解(例如，在盐酸水溶液中)，可以得到羧酸(I-A-I-COOH)。
或者，6-氮杂脲嘧啶-5-羧酸(I-A-I-COOH)可以由相应的腈(I-A-I-CN)通过水解而得到。这些可以由苯胺(IVa)制备，例如其在重氮化反应之后于类似于上述用于与丙二酰基二尿烷反应所提及的那些反应条件下与N-氰基乙酰基尿烷(XXXI)(其中Alk＝乙基)进行反应时。
用于合成和环化腙的多种方法可在文献中，例如，在MonatshefteChem.1968,99(3),1009-1013、Coll.Czech.Chem.Comm.1979,44(8),2438-2442和Pharmazie1980,35(12),744-745中，其均由J.Slouka著。用于(I-A-Ia-氨基甲酸酯)中的氨基甲酸酯或(I-A-Ia-CN)中的腈的水解反应条件的实例可在WO9800072或US7015230中找到。
为了制备式(I-A-Ia-H)的6-氮杂脲嘧啶，可以将羧酸(I-A-I-COOH)脱羧，例如在惰性高沸点溶剂例如Heterocycles1978,9(10),1387-1390的二苯醚或J.Med.Chem.1979,22(12),1483-1487的巯基乙酸中可进行加热时。
本发明的式(I-A-Ia)的3-取代的6-氮杂脲嘧啶可以由未取代的(I-A-Ia-H)通过与合适的试剂反应而制备。例如，对于N-烷基化，可以在合适的碱的存在下、任选地在惰性溶剂或稀释剂中使用式R1-LG的烷基化试剂。多种方法可以在文献中找到，例如在WO9800072中用烷基卤化物(LG＝卤素)，当R1＝甲基时在WO2003/042191中用重氮甲基三甲基硅烷，或在WO2003/011841中于Mitsunobu反应中用醇(LG＝OH)。
通过已知于文献中的方法氧化通式(I-A-Ia)或(I-A-Ia-H)的硫醚，可以得到通式(I-A-Ib)或(I-A-Ib-H)的亚砜。
方法Pa2(I-A-II)
通式(I-A-II)的1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-(二)(硫)酮可分为(I-A-IIa)(n＝0)和(I-A-IIb)(n＝1)，并且可以例如通过方法Pa2制备，如以下方案中所示：
其中X、Y、Z、W、V1、V2、R1和R5如上所定义。
通式(IIIa)的异氰酸酯(V1＝O)或异硫氰酸酯(V1＝S)可通过文献中已知的方法由式(IVa)的苯胺制备。它们可通过与式(XXXII)的亚氨酸酯、V2＝O时的亚氨酸烷基氨基甲酰基酯或V2＝S时的亚氨酸烷基氨基甲酰硫基(carbamothioyl)酯的反应而转化为式(XXXIII)的化合物。然后这些物质可环化成本发明的式(I-A-IIa)的三嗪(二)(硫)酮。
所需的式(XXXII)的N-(烷基氨基甲酰(硫)基)亚氨酸乙酯可由异(硫)氰酸酯通过文献中已知的方法进行制备，例如通过在50℃下加成链烷亚氨酸乙酯(ethylalkanimidoate)，如ComptesRend.Seanc.Acad.SerieC1977,285(8),285-288中所述。
本文所述的方法——异(硫)氰酸酯与亚氨酸酯用于得到式(I-A-IIa)的三嗪(二)(硫)酮的反应——任选地在预分离开链中间体(XXXIII)及其环化的条件下——记载于ComptesRend.Seanc.Acad.SerieC1977,285(8),285-288,和33-36中。
通过由文献中已知的方法氧化通式(I-A-IIa)的硫醚，可以得到本发明的通式(I-A-IIb)的亚砜。
方法Pa3(对于I-A-III)
本发明的通式(I)的嘧啶-2,4(1H,3H)-(二)(硫)酮(也称为(硫)脲嘧啶)可分为(I-A-IIIa)(n＝0)和(I-A-IIIb)(n＝1)，并且可以例如通过以下方案中所示的方法Pa3获得：
其中R1、R4、R5、V1、V2、W、X、Y和Z如上所定义，且Alk为小的烷基(尤其是甲基或乙基)。
式(IVa)的苯胺可与通式(XXXIV)的氨基甲酸酯进行反应以得到本发明的式(I-A-IIIa)的化合物，而没有分离作为中间体而形成的3-苯胺基-2-cyanalk-2-烯酰基(硫)氨基甲酸酯。
通过已知于文献的方法氧化通式(I-A-IIIa)的硫醚可以得到本发明的通式(I-A-IIIb)的亚砜。
或者，通式(IVb)的苯胺——其可由它们的硫醚前体(IVa)通过已知的氧化方法而制备——可通过与通式(III)的氨基甲酸酯反应而转化成本发明的式(I-A-IIIb)的化合物。
方法Pa3中使用的合成概念——胺与氨基甲酸酯进行反应以得到取代的脲嘧啶——任选地在预分离开链中间体(XXXIII)及其环化的条件下——在记载于多种出版物之前已记载于例如GB2021098或DE19536842中。LiebigsAnn.Chem.1982,1,182-185记载了一种方法，该方法描述了苯胺与(氰基乙酰基)脲和羧酸原酸酯的同时反应以制备丙烯酰基脲，并随后对其热环化，以得到脲嘧啶。
作为起始材料所需的式(III)的化合物——其中V1为氧且V2为氧或硫——为市售可得的，或可通过文献方法制备，例如通过类似于US20040072746或TetrahedronLett.1970,45,3957-3960的方法制备。
式(IVa)或(IVb)的苯胺与通式(III)的氨基甲酸酯的反应可基本上或优选在反应条件下为惰性的溶剂中，任选地在酸的存在下进行。优选脂族醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、戊醇；醚，例如二异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷；腈，例如乙腈或丙腈；或酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮；或这些物质与水的混合物；或芳族烃，例如甲苯、氯苯、二氯苯、二甲苯；或二甲基亚砜。该反应可在减压下、在标准压力下或在高压下且在-20至250℃的温度下进行；优选地，该反应在标准压力和30至180℃的温度下进行。
方法Pa4(对于其中V1＝V2＝O的I-A-III)
本发明的通式(I)的嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(也称为脲嘧啶)可分为I-A-9a)(n＝0)和(I-A-9b)(n＝1)，并且可以例如通过以下方案中所示的方法Pa4得到：
其中R1、R4、R5、W、X、Y和Z如上所定义且ALK为烷基(尤其是甲基或乙基)。
式(IVa)的苯胺可与任选取代的通式(XXXV)的3-烷氧基丙烯酰基异氰酸酯进行反应，以得到相应的任选取代的通式(I-A-9a-开环)的3-烷氧基-N-(芳基氨基甲酰基)丙烯酰胺。任选取代的通式(XXXV)的3-烷氧基丙烯酰基异氰酸酯可通过文献中已知的各种合成路径而获得：例如，任选取代的通式(XXXVI)的3-烷氧基丙烯酰基氯可与氰酸银反应，如Synthesis2001,2,239-242中所述。所述任选取代的通式(XXXVI)的3-烷氧基丙烯酰基氯可例如通过以下步骤实现：将任选取代的通式(XXXVIII)的烷基乙烯基醚——其为市售可得的或由文献已知——与乙二酰基氯反应以得到相应的通式(XXXVII)的α-酮基酰基氯，并随后在高温下脱羧(参见，例如，Synthesis1993,1079-1080或J.Amer.Chem.Soc.2011,133,41,16418-16421)。制备任选取代的通式(XXXVI)的3-烷氧基丙烯酰基氯的另一种方式为，将通式(XXXX)的3-烷氧基丙烯酸酯——其为市售可得的或由文献已知——水解，以得到相应的通式(XXXIX)的3-烷氧基丙烯酸，且随后形成酰基氯，例如用乙二酰基氯或亚硫酰基氯，如J.HeterocyclicChem.1999,36,293-295中所述。
或者，任选取代的通式(XXXV)的3-烷氧基丙烯酰基异氰酸酯可通过将N-(氯羰基)异氰酸酯(参见，例如，Angew.Chem.1977,89,789-796)与任选取代的通式(XXXVIII)的烷基乙烯基醚——其为市售可得的或由文献已知——和碱直接反应而制备，如Tetrahedron2006,62,906-914中或NucleosidesNucleotides1995,14,2039-2049中所述。优选地，所示的通式(XXXV)的3-烷氧基丙烯酰基异氰酸酯没有进行分离，而是直接与式(IVa)的苯胺反应，以得到通式(I-A-9a-开环)的3-烷氧基-N-(芳基氨基甲酰基)丙烯酰胺。
可在酸或碱的作用下(参见，例如，WO2009/039127或J.Org.Chem.2005,70,20,7925-7335)、优选在加热下的酸性反应条件下将任选取代的通式(I-A-9a-开环)的3-烷氧基-N-(芳基氨基甲酰基)丙烯酰胺进行分离，或者在没有中间体分离的情况下进行环化以得到相应的通式(I-A-9a‘)的1-芳基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。
随后任选地在合适碱的存在下并任选地使用惰性溶剂用通式(XXXXI)的常规烷基化试剂——其中，LG表示常规离去基团，例如，氯化物、溴化物、碘化物、甲苯磺酸酯、三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯——进行N-烷基化，以得到相应的通式(I-A-9a)的嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(参见，例如，Tetrahedron2007,63,2859-2864)。
通过已知于文献的方法氧化通式(I-A-9a)的硫醚，可以得到本发明的通式(I-A-9b)的亚砜。
或者，可以首先通过文献中已知的方法氧化通式(I-A-9a‘)的芳基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮硫醚，以得到本发明的通式(I-A-9b‘)的芳基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮亚砜，然后烷基化成本发明的通式(I-A-9b)的芳基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。
方法Pa5(对于其中V1＝O或S且V2＝O的I-A-III)
本发明的通式(I)的化合物可分为(I-A-9a)(n＝0)和(I-A-9b)(n＝1)，并且可例如通过以下方案中所示的方法Pa5得到：
其中V1、R1、R5、W、X、Y和Z如上所定义且ALK、ALK'和ALK”为烷基(尤其是甲基或乙基)。
通式(I-A-IIIa-脲)的脲或通式(I-A-IIIa-硫脲)的硫脲可首先由通式(IIIa)(V1＝O或S)的异氰酸酯或异硫氰酸酯通过与通式(XXXXV)的胺进行反应并其次通过将苯胺(IVa)与适当的通式(XXXXVI)的异(硫)氰酸酯反应而合成。通过与通式(XXXXVII)的(烷氧基亚甲基)丙二酸酯——其为市售可得的或由文献已知——反应环化脲或硫脲(I-A-IIIa-脲或-硫脲)产生了任选取代的通式(I-A-IIIa-酯)的1-芳基-2,4-二氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯或1-芳基-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯；随后水解得到了相应的通式(I-A-9a-酸)的羧酸衍生物，如WO2013/074633中所述。
为了制备在5位上没有取代基的式(I-A-IIIa)的脲嘧啶，可将通式(I-A-IIIa-酸)的羧酸，例如在加热条件下于惰性高沸点溶剂(例如，二苯醚或巯基乙酸)中，以类似于Heterocycles1978,9(10),1387-1390或J.Med.Chem.1979,22(12),1483-1487中所述的方法进行脱羧。
通过已知于文献的方法氧化通式(I-A-IIIa)的硫醚，可以得到本发明的通式(I-A-IIIb)的亚砜。
硫化作用：
另一种用于制备本发明的通式(Ia)或(Ib)的化合物——其中V或V1和V2可独立地为硫——的常规方法，包括借助于合适的硫化试剂(例如，五硫化二磷)或Lawesson试剂在合适的溶剂(例如，吡啶、二甲苯或异丙苯)中将相应的前体中的羰基转化为硫代羰基。这种变型记载于许多出版物中，例如，记载于J.Amer.Chem.Soc.1956,1938-1941,Chem.Pharm.Bull.1962,10,647-652,US3007927(对于1,2,4-三嗪(二)硫酮)、DE2554866或WO2000026194(对于嘧啶硫酮)中。
氧化作用：
通式(Ib)的化合物可通过氧化根据文献中已知的方法由通式(Ia)的化合物来制备，例如借助于氧化剂在合适溶剂或稀释剂中进行。合适的氧化剂为，例如稀硝酸、过氧化氢和过氧羧酸(如间氯过氧苯甲酸)。合适的溶剂为惰性有机溶剂，通常为乙腈和卤化溶剂如二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷。
许多方法均适于制备对映异构体富集的亚砜，如A.R.Maguire在ARKIVOC,2011(i),1-110:metal-catalysedasymmetricoxidationsofthioethers中所述：硫醚的金属催化的非对称氧化，例如用作为最常用的催化剂源的钛和钒以Ti(OiPr4)和VO(acac)2的形式和手性配位体和氧化剂(例如叔丁基氢过氧化物(TBHP)、2-苯基丙-2-基氢过氧化物(CHP)或过氧化氢)进行氧化；使用手性氧化剂或手性催化剂的非金属催化下的不对称氧化；亚砜的电化学或生物不对称氧化以及动力学拆分和亲核转移(nucleophilicshift)(根据Andersen法)。
所述对映异构体也可由外消旋化合物通过例如在手性HPLC柱上制备性地将其分离而获得。
或者，通式(Ib)的化合物可通过类似于本文中所提及的方法以另一顺序进行制备。
起始材料和中间体的说明
通式(IVa)和(IVb)的苯胺
从文献(例如JP2007/284356)中已知一些式(IVa)的苯胺或其可通过从文献已知的方法合成，特别是在制备实施例中所提及的条件下制备。
式(IVb)的化合物是新的且可通过氧化来制备，特别是在制备实施例中所述的条件下制备。
通式(IVa)的苯胺可优选例如在以下方案中进行制备：
其中X、Y、Z和W如上所定义，AG为离去基团且PG为保护基团。
式(XIV)的苯胺是市售可得的或可通过已知的方法来制备。它们可用合适的保护基团(例如乙酰基)进行保护，以产生式(XIII)的化合物。在例如酸、酸酐或酰基氯的存在下，苯胺(XIV)可转化为相应的酰替苯胺(XIII)。用氯磺酸将所保护的苯胺(XIII)氯磺化产生相应的磺酰基氯(XII)。磺酰基氯(XII)还原成二硫化物(XI)可使用文献中已知的方法(例如盐酸中的铁或碘化物)进行。二硫化物(XI)与式(XXVI)的卤代烷基亲电体的反应产生硫化物(X)，其中AG为离去基团，例如氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根。所述保护基团可通过文献中已知的合适方法来去除，以获得(IVa)的苯胺。
替代还原二硫化物(XI)，可用合适的还原剂(例如碘/磷)还原磺酰基氯(XII)，以产生硫代烷基酯(alkylthioate)(XVII)，然后通过合适的方法(例如与氢氧化钾溶液的反应)将硫代烷基酯(XVII)脱保护，以产生式(XVI)的硫醇。硫醇(XVI)与式(XXVI)的卤代烷基亲电体的反应产生硫化物(IVa)。
式(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XVI)和(XVII)的化合物是新的且尤其可在制备实施例中所述的条件下制备。
同样优选地，式(IVa)的硫醚可替代性地根据以下方案进行制备：
其中X、Y、Z和W如上所定义，AG为离去基团且PG为保护基团。
用氯磺酸将式(XXI)的硝基芳族化合物氯磺化产生相应的磺酰基氯(XX)。磺酰基氯(XX)还原成双(硝基芳基)二硫化物(XIX)可使用文献中已知的方法进行，例如碘化物。二硫化物(XXI)还原成二硫烷二基双苯胺(disulphanediyldianiline)(XIX)——其中一些作为与相应的氨基芳基硫醇(XVI)的混合物形成——可用通常已知的还原剂(例如氢)进行，任选地借助于非均相催化剂(例如雷尼镍、活性碳负载的铂或活性碳负载的钯)进行。二硫化物(XVIII)或苯硫酚(XVI)与式(XV)的卤代烷基亲电体的反应提供式(IVa)的3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺，其中AG代表离去基团，例如氯、溴、碘、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根。。
式(XVI)、(XVIII)、(XIX)和(XX)的化合物是新的且尤其可在制备实施例中所述的条件下制备。
通式(IIIa)的异氰酸酯(V＝O)和异硫氰酸酯(V＝S)
合成中间体(IIIa)(当V＝O时为异氰酸酯，当V＝S时为异硫氰酸酯)由文献中已知或可由通式(IVa)的苯胺通过文献中已知的方法制备。通式(IIIa)的异氰酸酯和异硫氰酸酯从JP2011/042611中已知或可通过文献中已知的方法制备，特别是在制备实施例中所述的条件下制备。
通式(VIIa)的卤化物
从文献，WO2007/034755、JP2007/081019、JP2007/284385、JP2008/260706、JP2008/308448、JP2009/023910或WO2012/176856中已知，或可通过文献中已知的方法来合成，所述方法可任选地稍微进行修改，特别是按照具体的合成实施例中所述进行，其中X、Y、Z和W如上所定义且Hal为氯、溴或碘。
用于合成通式(VIIa)的碘化物的合适的起始材料为相同式的溴化物，例如在通过文献中已知的方法任选地在金属催化的条件下的卤素交换反应中的溴化物(参见H.Suzuki,Chem.Let.1985,3,411-412；S.L.Buchwald,J.Amer.Chem.Soc.2002,124(50),14844-14845)，特别是在合成实施例中所述的条件下进行的卤素交换反应中的溴化物。所述合成同样可以由式(IVa)的苯胺在E.B.Merkushev在inSynthesis1988,12,923-937中所述的Sandmeyer反应条件下进行。
通式(VIIIa)和(VIIIb)的硼酸
由文献(例如，WO2007/034755、JP2007/284385、JP2009/023910和WO2012/176856)已知，或可通过文献中已知的方法来合成，尤其按照具体合成实施例所述进行制备，其中X、Y、Z和W如上所定义。
通式(Va)的肼
一些通式(Va)的肼由文献(例如，EP1803712A1和WO2006043635)已知，或它们可通过文献中已知的方法来合成，如J.Med.Chem.2003,46,4405-4418中所述的方法来合成。
式(XXII)的杂环化合物
为市售可得的或由文献已知，或它们可通过文献中已知的方法来合成，其中A和B如上所定义。作为实例，不同的杂化化合物被分为且指定为其亚类。
式(XXII-A-I)的1,2,4-三嗪(二)(硫)酮
式(XXII-A-I)的1,2,4-三嗪(二)(硫)酮为市售可得的或由文献已知，或它们可通过文献中已知的方法(类似于下文所引用的文献中的方法)来合成。实例包括以下化合物：1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮(市售可得的，Chem.Berichte1947,180,494-502)、4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮(市售可得的，Bull.Soc.Chim.Fr.1959,1793-1798)、4-乙基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮(Coll.Czech.Chem.Comm.1961,26,986-997)、3,4-二氢-3-硫代-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮(市售可得的，J.Amer.Chem.Soc.1938-1941)、3,4-二氢-4-甲基-3-硫代-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮(Coll.Czech.Chem.Comm.1961,26,986-997)、1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)二硫酮(市售可得的，US3007927)、4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)二硫酮(市售可得的，Coll.Czech.Chem.Comm.1961,26,986-997)、4,5-二氢-5-硫代-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮(市售可得的，Chem.Pharm.Bull1962,10,647-652)、4,5-二氢-4-甲基-5-硫代-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮(Coll.Czech.Chem.Comm.1961,26,986-997)。
通式(XXII-A-II)的1,3,5-三嗪(二)(硫)酮
式(XXII-A-II)的1,3,5-三嗪(二)(硫)酮是市售可得的，或它们可通过文献中已知的方法(类似于下文所引用的文献中的方法)来合成。实例包括以下化合物：1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮(市售可得的，Helv.Chim.Acta1959,42,485-489)、3-甲基-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮(市售可得的，Coll.Czech.Chem.Comm.1961,26,2519-2528)、1,3,4-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮(FR697599)、4-羟基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮(市售可得的，Coll.Czech.Chem.Comm.1963,28,1681-1690)、3,6-二甲基-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮(ComptesRend.Seanc.Acad.SerieC1978,287(7),285-288)、6-甲基-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮(J.Het.Chem.1972,9(5),1013-1016)。
嘧啶-2,4(1H,3H)-(二)(硫)酮(XXII-A-III)
通式(U-NH)的脲嘧啶是市售可得的，或可通过文献中已知的方法制备，例如，通过类似于J.Biol.Chem.1925,65,469-477、Compt.Rend.1959,248,3444-3446、DE1248665、WO9401102、J.Org.Chem.1972,11,11738-11742、J.Org.Chem.1977,12,2185-2187、J.Heterocycl.Chem.1972,9(5),1175-1176、J.Heterocycl.Chem.1972,9(6),1423、Can.J.Chem.1978,56(5),725-72中的方法制备。
通式(XXIII)和(XXIII′)的化合物
为市售可得的或由文献已知，或可通过文献中已知的方法来合成，其中Z如上所定义，X为氢或吸电子基团(尤其是硝基、氯、氟、氰基)，Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯、氟、氰基)，LG1代表亲核取代反应中的典型的离去基团(尤其是氟、氯)且LG2可为氢或代表亲核取代反应中的典型的离去基团(尤其是氟、氯)。
实例包括以下市售可得的化合物：2,4,5-三氟苄腈(Y＝CN、X＝LG1＝LG2＝F,Z＝H)、2,4-二氟苄腈(Y＝CN、X＝Z＝H、LG1＝LG2＝F)、3,4-二氟苄腈(Y＝CN、X＝LG1＝F、LG2＝Z＝H)。
通式(XXIV)和(XXIV′)的化合物
为市售可得的或由文献已知，或可通过文献中已知的方法制备，尤其如具体合成实施例中所述进行制备，其中A、B、V和Z如上所定义，X为氢或吸电子基团(尤其是硝基、氯、氟、氰基)，Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯、氟、氰基)且LG2可为氢或代表亲核取代反应中的典型的离去基团(尤其是氟、氯)。
实例包括以下化合物：4-[4-环丙基-5-氧代-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-1-基]-2,5-二氟苄腈(Y＝CN、X＝LG2＝F、Z＝H)(参见合成实施例)、4-甲基-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-3-羧酸乙酯(Y＝CN、X＝F、LG2＝Z＝H)(市售可得的)、1-(2-氟-4-甲基苯基)-4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-***-3-羧酸甲酯(根据DE2725148来合成)。
通式(XXV)的硫醇
为市售可得的或由文献已知，或通过文献中已知的方法来合成，其中W如上所定义。
实例包括以下硫醇：2,2,2-三氟乙硫醇(W＝F)(市售可得的)、2,2-二氟乙硫醇(W＝H)(根据J.Amer.Chem.Soc.1963,85,749-754进行合成)、2-氯-2,2-二氟乙硫醇(W＝Cl)(根据Phosp.,Sulf.,Sil.andrel.Elem.1996,119,161-168进行合成)。
通式(XXVI)的亲电体
为市售可得的或由文献已知，或通过文献中已知的方法来合成，其中W如上所定义且AG为卤素(尤其是氯、碘)。
实例包括以下市售可得的亲电体：2-氯-1,1,1-三氟乙烷(W＝F、AG＝Cl)、2-氯-1,1-二氟乙烷(W＝H、AG＝Cl)、2-溴-1,1,1-三氟乙烷(W＝F、AG＝Br)、2-溴-1,1-二氟乙烷(W＝H、AG＝Br)、2-碘-1,1,1-三氟乙烷(W＝F、AG＝I)、2-碘-1,1-二氟乙烷(W＝H、AG＝I)、甲磺酸2,2,2-三氟乙酯(W＝F、AG＝-SO2Me)、三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯(W＝F、AG＝-SO2CF3)、甲苯磺酸2,2,2-三氟乙酯(W＝F、AG＝-SO2(4-CH3C6H4))。
本发明的活性成分，或根据本发明待使用的那些鉴于良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产量、改进采收材料的品质，以及防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、花园以及休闲设施中、贮存产品及材料的保护，和卫生领域中遇到的动物害虫，特别是昆虫、蜘形纲动物、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选地用作作物保护剂。它们对通常为敏感的且具有抗性的物种以及对全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
节肢动物门(Anthropoda)的害虫，更特别是蛛形纲(Arachnida)，例如，螨属种(Acarusspp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属种(Aculopsspp.)、针刺瘿螨属种(Aculusspp.)、花蜱属种(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychusviennensis)、锐缘蜱属种(Argasspp.)、牛蜱属种(Boophilusspp.)、短须螨属种(Brevipalpusspp.)、Bryobiagraminum、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、刺尾蝎属种(Centruroidesspp.)、皮螨属种(Chorioptesspp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronyssius)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属种(Dermacentorspp.)、始叶螨属种(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属种(Eutetranychusspp.)、瘿螨属种(Eriophyesspp.)、家食甜螨(Glycyphagusdomesticus)、红腿地螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属种(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱属种(Hyalommaspp.)、硬蜱属种(Ixodesspp.)、毒蛛属种(Latrodectusspp.)、斜蛛属种(Loxoscelesspp.)、梅塔叶螨属种(Metatetranychusspp.)、Neutrombiculaautumnalis、Nuphersa属种、小爪螨属种(Oligonychusspp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorosspp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.)、全爪螨属种(Panonychusspp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属种(Psoroptesspp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.)、根螨属种(Rhizoglyphusspp.)、疥螨属种(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、狭跗线螨属种(Steneotarsonemusspp.)、稻细螨(Steneotarsonemusspinki)、跗线螨属种(Tarsonemusspp.)、叶螨属种(Tetranychusspp.)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Vaejovis属种、背瘤瘿螨(Vasateslycopersici)；
唇足纲(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属种(Geophilusspp.)、蚰蜒属种(Scutigeraspp.)；
弹尾目或弹尾纲(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)；
倍足纲(Diplopoda)，例如，千足虫(Blaniulusguttulatus)；
昆虫纲(Insecta)，例如，来自蜚蠊目(Blattodea)，如亚洲蜚蠊(Blattellaasahinai)、德国小蠊(Blattellagermanica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、角腹蠊属种(Panchloraspp.)、木蠊属种(Parcoblattaspp.)、大蠊属种(Periplanetaspp.)、褐带皮蠊(Supellalongipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如，条纹南瓜甲(Acalymmavittatum)、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属种(Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属种(Agriotesspp.)、黑菌虫(Alphitobiusdiaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属种(Anoplophoraspp.)、花象属种(Anthonomusspp.)、圆皮蠹属种(Anthrenusspp.)、梨象属种(Apionspp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、隐翅甲属种(Atomariaspp.)、毛皮蠹属种种(Attagenusspp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属种(Bruchusspp.)、龟甲属种(Cassidaspp.)、菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata)、龟象属种(Ceuthorhynchusspp.)、跳甲属(Chaetocnemaspp.)、方喙象属种(Cleonusmendicus)、宽胸叩头虫属种(Conoderusspp.)、根颈象属种(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)、叩甲属种(Cteniceraspp.)、象虫属种(Curculiospp.)、锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、细枝象属种(Cylindrocopturusspp.)、皮蠹属种(Dermestesspp.)、叶甲属种(Diabroticaspp.)、蛀野螟属种(Dichocrocisspp.)、水稻铁甲(Dicladispaarmigera)、Diloboderus属种、食植瓢虫属种(Epilachnaspp.)、毛跳甲属种(Epitrixspp.)、Faustinus属种、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、阔角谷盗(Gnathoceruscornutus)、菜心螟(Hellulaundalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、寡节鳃金龟属种(Heteronyxspp.)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、蓝绿象(Hypomecessquamosus)、咪小蠹属种(Hypothenemusspp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、波缘薪甲属种(Lathridiusspp.)、负泥虫属种(Lemaspp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、潜叶蛾属种(Leucopteraspp.)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属种(Lixusspp.)、萤叶甲属种(Luperodesspp.)、粉蠹属种(Lyctusspp.)、美洲叶甲属种(Megascelisspp.)、梳爪叩头虫属种(Melanotusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、鳃角金龟属种(Melolonthaspp.)、Migdolus属种、墨天牛属种(Monochamusspp.)、Naupactusxanthographus、隐郭公虫属(Necrobiaspp.)、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、Oryzaphagusoryzae、耳喙象属种(Otiorrhynchusspp.)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属种(Phyllophagaspp.)、Phyllophagahelleri、条跳甲属种(Phyllotretaspp.)、日本弧丽金龟(Popilliajaponica)、象甲属种(Premnotrypesspp.)、大谷蠹(Prostephanustruncatus)、跳甲属种(Psylliodesspp.)、蛛甲属种(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属种(Sitophilusspp.)、米象(Sitophilusoryzae)、尖隐喙象属种(Sphenophorusspp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、茎干象属种(Sternechusspp.)、宽幅天牛属种(Symphyletesspp.)、纤毛象属种(Tanymecusspp.)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus)、拟谷盗属种(Triboliumspp.)、斑皮蠹属种(Trogodermaspp.)、籽象属种(Tychiusspp.)、脊虎天牛属种(Xylotrechusspp.)、距步甲属种(Zabrusspp.)；
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属种(Aedesspp.)、潜蝇属种(Agromyzaspp.)、按实蝇属种(Anastrephaspp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)、瘿蚊属种(Asphondyliaspp.)、果实蝇属种(Bactroceraspp.)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、天青丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、摇蚊属种(Chironomusspp.)、金蝇属种(Chrysomyiaspp.)、斑虻属种(Chrysopsspp.)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、锥蝇属种(Cochliomyiaspp.)、康瘿蚊属种(Contariniaspp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、稻环摇蚊(Cricotopussylvestris)、库蚊属种(Culexspp.)、库蠓属种(Culicoidesspp.)、脉毛蚊属种(Culisetaspp.)、黄蝇属种(Cuterebraspp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、叶瘿蚊属种(Dasyneuraspp.)、地种蝇属种(Deliaspp.)、人肤蝇(Dermatobiahominis)、果蝇属种(Drosophilaspp.)、稻象属种(Echinocnemusspp.)、厕蝇属种(Fanniaspp.)、胃蝇属种(Gastrophilusspp.)、舌蝇属种(Glossinaspp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、毛眼水蝇属种(Hydrelliaspp.)、大麦水蝇(Hydrelliagriseola)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、虱蝇属(Hyppoboscaspp.)、皮蝇属种(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属种(Liriomyzaspp.)、绿蝇属种(Luciliaspp.)、罗蛉属种(Lutzomyiaspp.)、曼蚊属种(Mansoniaspp.)、家蝇属种(Muscaspp.)、狂蝇属种(Oestrusspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit)、拟长跑摇蚊属种(Paratanytarsusspp.)、Paralauterborniellasubcincta、泉蝇属种(Pegomyiaspp.)、白蛉属种(Phlebotomusspp.)、草种蝇属种(Phorbiaspp.)、伏蝇属种(Phormiaspp.)、酪蝇(Piophilacasei)、Prodiplosis属种、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)、绕实蝇属种(Rhagoletisspp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、蚋属种(Simuliumspp.)、螫蝇属种(Stomoxysspp.)、虻属种(Tabanusspp.)、根斑蝇属种(Tetanopsspp.)、大蚊属种(Tipulaspp.)；
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属种(Antestiopsisspp.)、Boisea属种、土长蝽属种(Blissusspp.)、俊盲蝽属种(Calocorisspp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylommalivida)、异背长蝽属种(Caveleriusspp.)、臭虫属种(Cimexspp.)、白辧麦寄蝇属种(Collariaspp.)、绿蝽鋳(Creontiadesdilutus)、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属种(Dysdercusspp.)、美洲蝽属种(Euschistusspp.)、扁盾蝽属种(Eurygasterspp.)、刺盲蝽属种(Heliopeltisspp.)、Horciasnobilellus、稻缘蝽属种(Leptocorisaspp.)、异稻缘蝽(Leptocorisavaricornis)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属种(Lygusspp.)、蔗黑长蝽(Macropesexcavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonionatratum)、绿蝽属种(Nezaraspp.)、稻蝽属种(Oebalusspp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorusspp.)、杂盲蝽属种(Psallusspp.)、Pseudacystapersea、红猎蝽属种(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、Scaptocoriscastanea、黑蝽属种(Scotinophoraspp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Tibraca属种、锥猎蝽属种(Triatomaspp.)；
同翅目(Homoptera)，例如，Acizziaacaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizziauncatoides)、长头蝗(Acridaturrita)、无网长管蚜属种(Acyrthosiponspp.)、Acrogonia属种、Aeneolamia属种、隆脉木虱属种(Agonoscenaspp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodesproletella.)、蔗粉虱属种(Aleurolobusbarodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus)、植莲木风(Allocaridaramalayensis)、杧果叶蝉属种(Amrascaspp.)、圆尾蚜属种(Anuraphiscardui)、肾圆盾蚧属种(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigmapiri)、蚜属种(Aphisspp.)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、Arytainilla属种、小圆盾蚧属种(Aspidiellaspp.)、圆盾蚧属种(Aspidiotusspp.)、Atanusspp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、烟草粉虱(Bemisiatabaci)、Blastopsyllaoccidentalis、Boreioglycaspismelaleucae、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、微管姆属种(Brachycolusspp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、喀目虱属种(Cacopsyllaspp.)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属种(Ceroplastesspp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、棉蝗(Chondracrisrosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilushalli、软蚧属种(Coccusspp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Cryptoneossa属种、梳木风属种(Ctenarytainaspp.)、黄翅叶蝶属属(Dalbulusspp.)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属种(Diaspisspp.)、履绵蚧属种(Drosichaspp.)、西圆尾蚜属种(Dysaphisspp.)、灰粉蚧属种(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属种(Empoascaspp.)、绵蚜属种(Eriosomaspp.)、斑叶蝉属种(Erythroneuraspp.)、Eucalyptolyma属种、褐木虱属种(Euphylluraspp.)、殃叶蝉(Euscelisbilobatus)、拂粉蚧属种(Ferrisiaspp.)、咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)、Glycaspis属种、银合欢木虱(Heteropsyllacubana)、颊木虱(Heteropsyllaspinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属种(Iceryaspp.)、片角叶蝉属种(Idiocerusspp.)、扁喙叶蝉属种(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、蜡蚧属种(Lecaniumspp.)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属种(Macrosiphumspp.)、二点叶蜂(Macrostelesfacifrons)、沫蝶属(Mahanarvaspp.)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiellaspp.、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属种(Myzusspp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属种(Nephotettixspp.)、Nettigonicllaspectra、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopia属种、Ortheziapraelonga、中华稻蝗(Oxyachinensis)、Pachypsylla属种、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、虱啮属种(Paratriozaspp.)、片盾蚧属种(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属种(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、绵粉蚧属种(Phenacoccusspp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属种(Phylloxeraspp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属种(Planococcusspp.)、Prosopidopsyllaflava、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属种(Pseudococcusspp.)、Psyllopsis属种、木虱属(Psyllaspp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrilla属种、笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属种(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属种(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属种(Saissetiaspp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoideustitanus)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稻飞风属种(Sogatodesspp.)、三角蝶(Stictocephalafestina)、树粉虱(Siphoninusphillyreae)、Tenalapharamalayensis、Tetragonocephela属种、美洲山核桃长斑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)、广胸沫蝉属种(Tomaspisspp.)、声蚜属种(Toxopteraspp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、个木虱属种(Triozaspp.)、小叶蝉属种(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属种(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)、么叶蝉属种(Zyginaspp.)；
膜翅目(Hymenoptera)，例如，切叶蚁属种(Acromyrmexspp.)、菜叶蜂属种(Athaliaspp.)、叶蚁属种(Attaspp.)、松叶蜂属种(Diprionspp.)、实叶蜂属种(Hoplocampaspp.)、毛蚁属种(Lasiusspp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、树蜂属种(Sirexspp.)、红火蚁(Solenopsisinvicta)、蚁属种(Tapinomaspp.)、树蜂属种(Urocerusspp.)、胡蜂属种(Vespaspp.)、黑树蜂属种(Xerisspp.)；
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidiumvulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)；
等翅目(Isoptera)，例如，家白蚁属种(Coptotermesspp.)、堆角白蚁(Cornitermescumulans)、湿木白蚁属种(Cryptotermesspp.)、楹白蚁属种(Incisitermesspp.)、甘蔗白蚁(Microtermesobesi)、土白蚁属种(Odontotermesspp.)、散白蚁属种(Reticulitermesspp.)；
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，小蜡螟(Achroiagrisella)、桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)、卷叶蛾属种(Adoxophyesspp.)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属种(Agrotisspp.)、波纹夜蛾属(Alabamaspp.)、脐橙螟蛾(Amyeloistransitella)、麦蛾属种(Anarsiaspp.)、干煞夜蛾属种(Anticarsiaspp.)、条小卷蛾属种(Argyroplocespp.)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae)、籼弄蝶(Borbocinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、蛀褐夜蛾属种(Busseolaspp.)、卷叶蛾属种(Cacoeciaspp.)、茶细蛾(Caloptiliatheivora)、烟卷蛾(Capuareticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、蛀果蛾(Carposinaniponensis)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属种(Chilospp.)、色卷蛾属种(Choristoneuraspp.)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerusspp.)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、云卷蛾属种(Cnephasiaspp.)、茶枝尖细蛾属种(Conopomorphaspp.)、球颈象属种(Conotrachelusspp.)、Copitarsia属种、小卷蛾属种(Cydiaspp.)、Dalacanoctuides、绢野螟属(Diaphaniaspp.)、蔗螟(Diatraeasaccharalis)、埃及金刚钻属种(Eariasspp.)、Ecdytolophaaurantium、小玉米螟(Elasmopalpuslignosellus)、非洲蔗螟(Eldanasaccharina)、粉斑螟属种(Ephestiaspp.)、叶小卷蛾属种(Epinotiaspp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyaspostvittana)、荚斑螟属种(Etiellaspp.)、金茅属种(Euliaspp.)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾属种(Euproctisspp.)、切根虫属种(Euxoaspp.)、脏切夜蛾属种(Feltiaspp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、细蛾属种(Gracillariaspp.)、小食心虫属种(Grapholithaspp.)、蚀叶野螟属种(Hedyleptaspp.)、铃夜蛾属种(Helicoverpaspp.)、实夜蛾属种(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、同斑螟属种(Homoeosomaspp.)、长卷蛾属种(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、柿蒂虫(Kakivoriaflavofasciata)、贪夜蛾属种(Laphygmaspp.)、梨小食心虫(Laspeyresiamolesta)、茄黄斑螟(Leucinodesorbonalis)、潜蛾属种(Leucopteraspp.)、潜叶细蛾属种(Lithocolletisspp.)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、花翅小蛾属种(Lobesiaspp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属种(Lymantriaspp.)、潜蛾属种(Lyonetiaspp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、Melanitisleda、毛胫夜蛾属种(Mocisspp.)、Monopisobviella、粘虫(Mythimmaseparata)、橡长角蛾(Nemapogoncloacellus)、水螟属种(Nymphulaspp.)、Oiketicus属种、麦秆夜蛾属种(Oriaspp.)、瘤丛螟属种(Orthagaspp.)、秆野螟属种(Ostriniaspp.)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、稻弄蝶属种(Parnaraspp.)、红铃虫属种(Pectinophoraspp.)、潜跳甲属种(Perileucopteraspp.)、麦娥属(Phthorimaeaspp.)、桔潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、小潜细蛾属种(Phyllonorycterspp.)、菜粉蝶属种(Pierisspp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynotastultana)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、金翅夜蛾属种(Plusiaspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、小白巢蛾属种(Praysspp.)、斜纹夜蛾属种(Prodeniaspp.)、烟草天蛾属种(Protoparcespp.)、粘虫属种(Pseudaletiaspp.)、一星粘虫(Pseudaletiaunipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、Rachiplusianu、禾螟属种(Schoenobiusspp.)、白禾螟属种(Scirpophagaspp.)、稻白螟属种(Scirpophagainnotata)、黄地老虎(Scotiasegetum)、蛀茎夜蛾属种(Sesamiaspp.)、稻蛀茎夜蛾(Sesamiainferens)、长须卷蛾属种(Sparganothisspp.)、灰翅夜蛾属种(Spodopteraspp.)、Spodopterapraefica、展足蛾属种(Stathmopodaspp.)、花生麦蛾(Stomopteryxsubsecivella)、透翅蛾属种(Synanthedonspp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Teciasolanivora)、干煞夜蛾(Thermesiagemmatalis)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、卷蛾属种(Tortrixspp.)、毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)、粉夜蛾属种(Trichoplusiaspp.)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)、灰蝶属种(Viracholaspp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)，例如，家蟋(Achetadomesticus)、Dichroplus属种、蝼蛄属种(Gryllotalpaspp.)、蔗蝗属种(Hieroglyphusspp.)、飞蝗属种(Locustaspp.)、黑蝗属种(Melanoplusspp.)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)；
虱目(Phthiraptera)，例如，畜虱属种(Damaliniaspp.)、血虱属种(Haematopinusspp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculusspp.)、葡萄根瘤蚜(Phylloeravastatrix)、阴虱(Phtiruspubis)、嚼虱属种(Trichodectesspp.)；
啮虫目(Psocoptera)，例如，粉啮虫属种(Lepinotusspp.)、书虱属种(Liposcelisspp.)；
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属种(Ceratophyllusspp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalidesspp.)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)；
缨翅目(Thysanoptera)，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、葡萄链蓟马(Drepanothrisreuteri)、Enneothripsflavens、花蓟马属种(Frankliniellaspp.)、网蓟马属种(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属种(Scirtothripsspp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothripscardamoni)、蓟马属种(Thripsspp.)；
衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾目(Thysanura))，例如，栉衣鱼属种(Ctenolepismaspp.)、衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodesinquilinus)、小灶衣鱼(Thermobiadomestica)；
综合目(Symphyla)，例如，幺蚰属种(Scutigerellaspp.)；
软体动物(Mollusca)门的害虫，更特别是双壳纲(Bivalvia)，例如，拙氏蛤属种(Dreissenaspp.)，以及腹足纲(Gastropoda)，例如，阿勇蛞蝓属种(Arionspp.)、双脐螺属种(Biomphalariaspp.)、小泡螺属种(Bulinusspp.)、野蛞蝓属种(Derocerasspp.)、土蜗属种(Galbaspp.)、椎实螺属种(Lymnaeaspp.)、钉螺属种(Oncomelaniaspp.)、福寿螺属种(Pomaceaspp.)、琥珀螺属种(Succineaspp.)；
扁虫动物门(Plathelminthes)和线虫动物门(Nematoda)的动物寄生虫，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Ancylostomabraziliensis)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、蛔虫属种(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugiatimori)、仰口线虫属种(Bunostomumspp.)、夏柏特线虫属种(Chabertiaspp.)、枝睾吸虫属种(Clonorchisspp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola属种、血毛线虫属种(Haemonchusspp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepisnana)、猪圆线虫属种(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿线虫(LoaLoa)、细颈线虫属种(Nematodirusspp.)、结节线虫属种(Oesophagostomumspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯脱线虫属种(Ostertagiaspp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、裂体吸虫属种(Schistosomenspp.)、富氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属种(Strongyloidesspp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinellanativa)、株布氏旋毛虫(Trichinellabritovi)、南方旋毛虫(Trichinellanelsoni)、伪方宠毛线虫(Trichinellapseudopsiralis)、毛圆线虫属种(Trichostrongulusspp.)、人鞭虫(Trichuristrichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)；
线虫门的植物害虫，即植物寄生的线虫，更特别是滑刃线虫属种(Aphelenchoidesspp.)、伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchusspp.)、茎线虫属种(Ditylenchusspp.)、球异皮线虫属种(Globoderaspp.)、异皮线虫属种(Heteroderaspp.)、长针线虫属种(Longidorusspp.)、根结线虫属种(Meloidogynespp.)、短体线虫属种(Pratylenchusspp.)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、毛刺线虫属种(Trichodorusspp.)、半穿刺线虫属种(Tylenchulusspp.)、剑线虫属种(Xiphinemaspp.)、螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.)、矮化线虫属种(Tylenchorhynchusspp.)、盾状线虫属种(Scutellonemaspp.)、拟毛刺线虫属种(Paratrichodorusspp.)、瓢线虫属种(Meloinemaspp.)、针线虫属种(Paraphelenchusspp.)、野外垫刃属种(Aglenchusspp.)、针刺线虫属种(Belonolaimusspp.)、根瘤线虫属种(Nacobbusspp.)、肾形线虫属种(Rotylenchulusspp.)、盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.)、拟茎线虫属种(Neotylenchusspp.)、Paraphelenchus属种、锥线虫属种(Dolichodorusspp.)、纽带线虫属种(Hoplolaimusspp.)、斑皮线虫属种(Punctoderaspp.)、环状线虫属种(Criconemellaspp.)、五沟线虫属种(Quinisulciusspp.)、鞘线虫属种(Hemicycliophoraspp.)、瘿线虫属种(Anguinaspp.)、小麦根瘿线虫属种(Subanguinaspp.)、拟鞘线虫属种(Hemicriconemoidesspp.)、平滑垫刃属种(Psilenchusspp.)、Pseudohalenchus属种、移动型有拟环线虫属种(Criconemoidesspp.)、Cacopaurus属种。
此外，可防治来自原生动物(Protozoa)亚门、球虫目(Coccidia)，如艾美球虫属种(Eimeriaspp.)的生物。
本发明还涉及制剂及由其制备的使用形式(useform)作为作物保护组合物和/或杀虫剂(例如浸透、滴注及喷雾液体)，其包含至少一种本发明的活性成分。所述使用形式任选地包含其他作物保护剂和/或杀虫剂和/或作用改善的佐剂如渗透剂，例如植物油(例如油菜籽油、葵花油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、或烷醇烷氧基化物，和/或展着剂(spreader)例如烷基硅氧烷和/或盐，例如有机或无机铵盐或鏻盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保持力促进剂(retentionpromoter)例如磺基琥珀酸二辛酯(dioctylsulphosuccinate)或羟丙基瓜尔胶聚合物，和/或保湿剂(例如丙三醇)和/或肥料(例如铵肥、钾肥或磷肥)。
常规制剂为，例如，水溶性液剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水乳剂(emulsionsinwater，EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些制剂及其他可能的制剂类型例如由CropLifeInternational描述于农药规格(PesticideSpecifications)、关于发展和利用FAO的手册(ManualondevelopmentanduseofFAO)和农药的WHO规格(WHOspecificationsforpesticides)，由FAO/WHOJointMeetingonPesticideSpecification准备的FAOPlantProductionandProtectionPapers-173，2004，ISBN：9251048576。所述制剂除一种或多种本发明的活性成分之外任选地包含其他农业化学活性成分。
优选包含助剂(例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀微生物剂(biocides)、增稠剂和/或其他助剂，例如佐剂)的制剂或使用形式。在本文中，佐剂是增强制剂的生物功效的组分，而该组分本身不具有生物功效。佐剂的实例为促进保留、扩散、与叶子表面的附着或渗透的试剂。
这些制剂是以已知的方式制备的，例如通过将活性成分与助剂例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂(例如表面活性剂)混合。所述制剂是在合适的设备中制备的或在施用前或施用过程中制备。
所用的助剂可为能够赋予活性成分的制剂或由这些制剂制备的使用形式(例如即用型作物保护组合物，如喷雾液剂或拌种剂)特殊的性质(例如某些物理的、工艺的和/或生物学性质)的物质。
合适的填充剂为，例如，水、极性和非极性有机化学液体，例如选自芳族烃和非芳族烃(例如链烷烃(paraffins)、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适的话，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚，未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所用的填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂基本上为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃如环己烷或链烷烃，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
原则上，可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为，例如，芳族烃，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷、链烷烃、石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜，和水。
原则上，可使用所有合适的载体。有用的载体特别包括：例如，铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成材料，例如细碎的二氧化硅、氧化铝及天然或合成的硅酸盐；树脂；蜡和/或固体肥料。同样也可使用所述载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括：例如，压碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料的颗粒，例如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴及烟草秸秆。
还可使用液化的气体填充剂或溶剂。特别合适的填充剂或载体是在环境温度及大气压力下为气态的那些填充剂或载体，例如气溶胶喷射剂气体，例如卤代烃、以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物的实例为：聚丙烯酸盐，木素磺酸盐，苯酚磺酸盐或萘磺酸盐，环氧乙烷与脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺、取代的苯酚(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的缩聚物，磺基琥珀酸酯的盐，牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐(alkyltaurates))，聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯，多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。当活性成分中的一种和/或惰性载体中的一种不溶于水时并且当施用在水中进行时，表面活性物质的存在是有利的。
可存在于所述制剂及由其衍生的使用形式中的其他助剂包括染料如无机颜料(如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)，和有机染料(例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料)，以及营养素和微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
额外的组分可为稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改进化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
此外，所述制剂及由其衍生的使用形式还可包含粘着剂(sticker)例如羧甲基纤维素及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂还作为额外的助剂。其他助剂可为矿物油和植物油。
任选地，所述制剂及由其衍生的使用形式中可存在其他助剂。所述添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘结剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持力促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂及展着剂。一般而言，活性成分可与任何常用于制剂目的的固体或液体添加剂结合。
有用的保持力促进剂包括那些降低动力学表面张力的物质，例如磺基琥珀酸二辛酯，或增加粘弹性的物质，例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本文中，有用的渗透剂为常用于改善农业化学活性成分向植物渗透的所有物质。在本文中渗透剂通过它们从(通常为含水的)施用液剂和/或喷雾涂层向植物表皮中的渗透从而提高活性成分在表皮中的迁移率的能力而被定义。这种特性可使用文献(Baur等,1997,PesticideScience51,131-152)中记载的方法测定。实例包括醇烷氧基化物例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)、脂肪酸酯例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯、脂肪胺烷氧基化物例如牛脂胺乙氧基化物(15)、或者铵盐和/或鏻盐例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选含有0.00000001重量％至98重量％的活性成分，或更优选0.01重量％至95重量％的活性成分，更优选0.5重量％至90重量％的活性化合物，基于所述制剂的重量计。
由所述制剂制备的使用形式(作物保护组合物)的活性成分含量可在宽范围内变化。所述使用形式中的活性成分浓度通常可为0.00000001重量％至95重量％，优选0.00001重量％至1重量％，基于所述使用形式的重量计。以适于使用形式的常规方式施用所述化合物。
本发明的活性成分或根据本发明待使用的那些物质可以其自身或以其制剂使用，包括与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀虫剂、微生物、有益物种、肥料、驱鸟剂、植物强壮素(phytotonic)、消毒剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物的形式进行使用，从而可以，例如，拓宽活性谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性发展。另外，这种活性成分结合物可改善植物生长和/或对非生物因素(例如高温或低温)、对干旱或对高含水量或土壤盐度的耐受性。还可改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收并提高产量、影响成熟、改善采收产品的品质和/或营养价值、延长储存期限和/或改进采收产品的可加工性。本发明活性成分或根据本发明待使用的那些物质与混合成份(mixingpartner)的结合物产生协同效应，其意指所述特定混合物的功效大于基于各组分的功效所预期的值。通常可以在预混物、桶混物或即用混合物，以及在种子施用中使用该组合物。
本文中以其通用名鉴别的活性成分是已知的且记载于例如农药手册(“农药手册(ThePesticideManual)”第14版，英国作物保护委员会(BritishCropProtectionCouncil)2006中或可在网站(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上找到。
适合作为混合成份的杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂为：
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯类，如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或
有机磷酸酯类，如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、***磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂，例如
环二烯有机氯类，如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或
苯基吡唑类(fiproles)，如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂，例如
拟除虫菊酯(pyrethroid)类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-transallethrin)、d-反烯丙菊酯(d-transallethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氯菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans-isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrine(除虫菊(pyrethrum)))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)-异构体](tetramethrin[(1R)-isomer])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；或
滴滴涕(DDT)；或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如
新烟碱类(neonicotinoids)，如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或
烟碱(nicotine)；或
砜虫啶(sulfoxaflor)。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构活化剂，例如
多杀霉素类(spinosyns)，例如乙基多杀霉素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道活化剂，例如
齐墩螨素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物(Juvenilehormoneimitator)，例如
保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)；或
苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或未明确的作用机理的活性成分，例如
烷基卤化物，如溴甲烷和其他烷基卤化物；或
氯化苦(chloropicrin)；或硫酰氟(sulphurylfluoride)；或硼砂(borax)；或酒石酸氧锑钾(tartaremetic)。
(9)选择性拒食剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨虫生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)；或
乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesisraelensis)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensissubspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensissubspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillusthuringiensissubspeciestenebrionis)，和B.t.植物蛋白质：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1；或
球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)。
(12)氧化磷酸化抑制剂，ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或
有机锡化合物类，例如***锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)；或
炔螨特(propargite)；或三氯杀螨醇(tetradifon)。
(13)中断H质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、4,6-二硝基邻甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂，0型，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂，双翅目的，例如，灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂，例如双甲脒(amitraz)。
(20)复合物III电子转移抑制剂，例如灭蚁腙(hydramethylnon)；或灭螨醌(acequinocyl)；或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物I电子转移抑制剂，例如
METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或
鱼藤酮(rotenone(Derris))。
(22)电压依赖性钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)；或氰氟虫胺(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如，
特窗酸(tetronicacid)和特特拉姆酸(tetramicacid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物IV电子转移抑制剂，例如，
膦类，如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或
氰化物。
(25)复合物II电子转移抑制剂，例如，苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)兰诺定(Ryanodin)受体效应物，例如，
二酰胺类，如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫酰胺(flubendiamide)。
其他活性成分，例如磺胺螨酯(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、丁虫腈(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶虫丙醚(pyridalyl)、敌磺酸(pyrifluquinazon)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷；还有基于坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)的制剂(特别是菌株CNCMI-1582，如VOTiVOTM、BioNeem)，和以下化合物：
3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、flupyradifurone、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基}氨腈(B)(也已知于WO2007/149134)和非对映异构体[(R)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A1)和[(S)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(A2)，其称为非对映异构体组A(已知于WO2010/074747、WO2010/074751)、[(R)-甲基(氧代){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B1)和[(S)-甲基(氧代){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氨腈(B2)，其称为非对映异构体组B(也已知于WO2010/074747、WO2010/074751)和11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4’-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-***-5-胺(已知于WO2006/043635)、afidopyropen(已知于WO2008/066153)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(已知于WO2005/063094)、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(已知于WO2007/040280)、flometoquin、PF1364(化学注册号1204776-60-2、已知于JP2010/018586)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈(已知于WO2007/075459)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈(已知于WO2007/075459)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(已知于WO2005/085216)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮(全部已知于WO2010/005692)、pyflubumide(已知于WO2002/096882)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二乙基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(已知于WO2005/085216)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1,2-a]吡啶(已知于WO2007/101369)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(已知于WO2010/006713)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔-丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、N-[2-(叔-丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2010/069502)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙烷亚胺酰胺(ethanimideamide)(已知于WO2008/009360)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼羧酸甲酯(已知于WO2011/049233)、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)和3-氯-N2-(2-氰基丙-2-基)-N1-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(已知于WO2012/034472)。
适合作为混合成份的杀真菌剂为：
(1)麦角固醇生物合成抑制剂，例如艾敌吗啉(aldimorph)、戊环唑(azaconazole)、双苯***醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯***醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸酯(dodemorphacetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、顺呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalilsulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、喹唑菌酮(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、***酮(triadimefon)、***醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1Η-1,2,4-***-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1Η-咪唑-5-羧酸甲酯、N’-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N’-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯。
(2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如联苯吡菌胺、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的吡唑萘菌胺(isopyrazam)混合物、吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R,4S,9S)、吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R)、吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamid)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)作用于呼吸链复合物III上的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如唑嘧菌胺(ametoctradin)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.4)氰霜唑(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟菌螨酯(fenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有丝***和细胞***抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
(5)具有多位点活性的化合物，例如波尔多液(Bordeauxmixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂例如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜、抑菌灵(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodinefreebase)、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fIuorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiramzinc)、喹啉铜(oxine-copper)、丙烷脒(propamidine)、丙森锌(propineb)、硫及硫制剂，如多硫化钙的、福美双(thiram)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram)。
(6)抗性诱导剂，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、噻菌灵(probenazole)和噻酰菌胺(tiadinil)。
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。
(8)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentinacetate)、三苯基氯化锡(fentinchloride)、三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、保粒霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycinA)和维芬乐特(valifenalate)。
(10)脂质和膜合成抑制剂，例如联苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、克瘟散(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)、定菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、四氯苯酞(fthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)和2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁烷-2-基}氨基甲酸酯。
(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、噁霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M(mefenoxam))、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)和噁喹酸(oxolinicacid)；
(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、喹氧灵(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)；
(14)解偶联剂，例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap)；
(15)其他化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、甲氧苯啶菌(pyriofenone(氯酚酮(chlazafenone))、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulphamide)、棉隆(dazomet)、(咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmethylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、乙克霉特(ecomat)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、氟氯菌核利(fluoromide)、磺菌胺(flusulphamide)、氟噻菌灵(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、苯菌酮(metrafenon)、米多霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、福美镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、奥施康定(oxyfenthiin)、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、亚磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、丙烷辛钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、丁吡吗啉(pyrimorph)、(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、吡咯尼群(pyrrolnitrin)、特弗喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanid)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamide)、(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬-7-基2-甲基丙酸酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并(dithiino)[2,3-c:5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N’-苯基-N’-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-7-胺、乙基-(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸酯、N’-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N’-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯；
(16)其他化合物，例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2’-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4’-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2’,4’-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4’-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2’,5’-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4’-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4’-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4’-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4’-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4’-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4’-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4’-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4’-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4’-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4’-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4’-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4’-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4’-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4’-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸和{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯。
视情况而定，(1)至(16)中提及的所有混合成份可与合适的碱或酸形成盐，如果其在官能团的基础上能够如此的话。
所有的植物及植物部位均可依据本发明处理。在本文中，植物应理解为包括所有的植物及植物种群，例如需要的及不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或者通过生物技术和遗传工程方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受和不受植物育种者权益保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物的地上及地下的所有部位及植物器官，如芽、叶、花和根，所给出的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及块茎、根和根茎。植物部位还包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如秧苗、块茎、根茎、插枝和种子。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物和其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的那些植物品种和植物栽培种，以及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了由基因工程方法—如果合适，与常规方法相结合—而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰的生物体(geneticallymodifiedorganism))及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”阐明如上。更优选地，根据本发明处理市售可得的或使用中的栽培种的植物。植物栽培种理解为意指具有新特性(“特征”)且通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术而获得的的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
用本发明活性成分、活性成分结合物或组合物或用根据本发明待使用的那些处理植物和植物部位通过常规处理方法直接进行或通过将其作用于其环境、生境或贮藏空间上而进行，所述常规处理方法例如通过浸渍、喷洒、雾化、灌溉、蒸发、喷粉、成雾、散布、起泡、涂布、撒布、浇水(浸湿)、滴灌，且在繁殖材料的情况下、特别是在种子的情况下，还通过干种处理、湿种处理、浆料处理、结壳、包裹一层或多层包衣等进行。还可通过超低体积法(ultra-lowvolumemethod)施用所述活性成分制剂或所述活性成分本身，或者将所述活性成分制剂或所述活性成分本身注射到土壤中。
植物的一种优选的直接处理为叶面施用，其意指将活性成分、活性成分结合物或组合物施用于叶面，其中可针对特定病原体、害虫或杂草的侵袭压力来调节处理的频率和施用比率。
在***性活性成分的情况下，活性成分、活性成分结合物或组合物经由根系进入植物中。然后，通过活性成分、活性成分结合物或组合物对植物的生境的作用来处理植物。这可以通过以下方式来实现:例如浸湿；或混入土壤或营养溶液中，其意指用活性成分、活性成分结合物或组合物的液体形式浸渍植物的场所(例如土壤或水栽法***)；或土壤施用，即，将本发明的活性成分、活性成分结合物或组合物以固体形式(例如，以颗粒的形式)引入至植物的场所中。在水稻作物的情况下，这还可以通过将本发明以固体施用形式(例如以颗粒的形式)计量至涝水稻田中来实现。
通过处理植物的种子来防治动物害虫是长期以来已知的并且是持续改进的主题。然而，种子的处理存在一系列一直无法以令人满意的方式解决的问题。例如，期望开发出用于保护种子和发芽植物的方法，其去除或至少显著减少在储存过程中、播种后或植物出土后额外递送作物保护组合物的需要。还期望优化所用的活性成分的量，以便为种子及发芽植物提供最佳保护，使其免受动物害虫的侵袭，而所使用的活性成分不会对植物本身造成损害。特别地，处理种子的方法还应该考虑转基因植物固有的杀真菌性能，以便用最小用量的作物保护组合物实现种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还特别涉及一种通过用本发明的活性成分或根据本发明待使用的活性成分处理种子以保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。用于保护种子和发芽植物以免受害虫侵袭的本发明方法包括一种其中在一个操作中用式I的活性成分和混合成份同时处理种子的方法。它也包含一种其中用式I的活性成分和混合成份在不同的时间处理种子的方法。
本发明还涉及本发明的活性成分用于处理种子以保护种子和由其长成的植物免受动物害虫侵袭的用途。
此外，本发明涉及已用本发明的活性成分处理过从而免受动物害虫侵袭的种子。本发明也涉及已用式(I)的活性成分和混合成份同时处理过的种子。本发明还涉及已用式(I)的活性成分和混合成份在不用时间处理过的种子。在已经用式(I)的活性成分和混合成份在不同时间处理过的种子的情况下，本发明的组合物中的各活性成分可存在于该种子的不同层上。在此情况下，包含式(I)的活性成分和混合成份的层可任选地被中间层分开。本发明还涉及种子，其中已经施用式(I)的活性成分和混合成份作为包衣的组分或作为除包衣以外的另一层或多个层。
本发明还涉及种子，其在用式(I)的活性成分或包含式(I)的活性成分的活性成分结合物处理后进行涂膜过程以防止灰尘磨损种子。
本发明的优势之一是，本发明组合物的特有的***特性意指用这些组合物处理种子不但保护种子本身而且还保护在种子出苗后由其长成的植物免受动物害虫的侵袭。以此方式，可以省去在播种时或在播种后不久对作物的即时处理。
另一优点可被认为是，用式(I)的活性成分或包含式(I)的活成成分的活性成分结合物处理种子可以促进经处理的种子的发芽和出苗。
同样被认为有利的是，式(I)的活性成分和所提及的活性成分结合物还可特别用于转基因种子。
还应提及的是，式(I)的活性成分可与信号技术组合物结合使用，其结果是，例如，改进了与共生体例如根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌的集群(colonization)，和/或优化了固氮作用。
本发明的组合物适合于保护用于农业、温室、林业或园艺中的任何植物变种的种子。更具体而言，所述种子为谷物(例如，小麦、大麦、黑麦、黍和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡豆、烟草、加拿大油菜(canola)、油菜、甜菜(例如，糖用甜菜和饲用甜菜(fodderbeet))、花生、蔬菜(例如，番茄、黄瓜、豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪和观赏植物的种子。特别重要的是处理谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油菜和稻的种子。
如上所述，用式(I)的活性成分或活性成分结合物处理转基因种子也特别重要。这涉及通常包含至少一种控制特别是具有杀虫和/或杀线虫特性的多肽的表达的异源基因的植物的种子。在本发明的上下文中，转基因种子中的异源基因可衍生自例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)的微生物。本发明特别适于包含至少一种源自芽孢杆菌属(Bacillussp)的异源基因的转基因种子。所述的基因更优选为源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的异源基因。
在本发明的上下文中，式(I)的活性成分单独地(或以活性成分结合物的形式)或以合适的制剂施用于种子。优选地，在其足够稳定的状态下处理种子以使处理过程中不发生损伤。通常，可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已与植物分离且已去除穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收，净化，并干燥至水分含量低于15重量％的种子。或者，例如，还可使用干燥后例如用水处理并然后再次干燥的种子。
一般而言，在处理种子时，必须确保选择施用于种子的本发明的组合物和/或其他添加剂的量，以使得种子的发芽未受损害，和/或由其萌发的植物未受到损伤。在特定的施用率下可表现出植物毒性作用的活性成分的情况下，这一点应特别注意。
可直接施用本发明的组合物，即，不含有其他组分且不经稀释。通常，优选将组合物以合适的制剂形式施用于种子。合适的制剂和用于处理种子的方法是技术人员已知的且记载于例如以下文献中：US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
可根据本发明使用的活性成分或活性成分结合物可转变成常规的拌种制剂(seed-dressingformulations)，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知的方式通过将活性成分或活性成分结合物与常规添加剂混合来制备，常规添加剂例如常规填充剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素和水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用染料为常规用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料，或溶于水的染料。可提及的实例包括已知的命名为罗丹明B(RhodamineB)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的着色剂。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用润湿剂为促进润湿和常用于活性农业化学成分的制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸酯，例如二异丙基萘磺酸酯或二异丁基萘磺酸酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用分散剂和/或乳化剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有的物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有的物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细碎的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的胶粘剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“ChemiederPflanzenschutz-und”[ChemistryoftheCropProtectionCompositionsandPesticides],vol.2,SpringerVerlag,1970,p.401-412)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接使用或先用水稀释后用于处理各种不同类型的种子。例如，可使用浓缩剂或由其通过用水稀释而获得的制剂对谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子，以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的种子，或各种不同的蔬菜种子进行拌种。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于对转基因植物的种子进行拌种。在此情况下，在与通过表达形成的物质协作中可发生额外的协同作用。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂处理种子，或用由其加水制得的制剂处理种子而言，可常用于拌种的所有混合单元都是有用的。具体而言，拌种的过程是将种子置于混合器中，加入特定所需量的拌种制剂(以其本身或预先用水稀释后)，并进行混合直至所述制剂均匀地分布在种子上。如果适合，随后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。施用率由制剂中的活性成分的具体量和种子所决定。在活性成分/活性成分结合物的情况下，施用率通常为0.001-50g/kg种子，优选0.01-15g/kg种子。
现有技术没有公开式(I)的活性成分对植物的生物胁迫因素和/或非生物胁迫或者对于植物生长而言是否是有效的。
现在已经发现，本发明的式(I)的活性成分适于增强植物的防御力(植物中的病原体防治)。
已知的是，植物以特异性和非特异性防御机制对天然胁迫条件(例如冷、热、干旱、损伤、病原体(细菌、病毒、真菌)侵袭、昆虫等)以及对除草剂作出反应(Pflanzenbiochemie[PlantBiochemistry],第393-462页,SpektrumAkademischerVerlag,Heidelberg,Berlin,Oxford,HansW.Heldt,1996.；BiochemistryandMolecularBiologyofPlants,第1102-1203页,AmericanSocietyofPlantPhysiologists,Rockville,Maryland,编辑Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。在此情况下，例如，由损伤形成的细胞壁组分和源自病原体的特殊信号物质用作最终导致形成针对胁迫因素的防御性分子的植物信号转导链的感应器。其可以是，例如，(a)低分子量物质，例如植物抗毒素，(b)非酶促蛋白质，例如发病机理相关蛋白质(PR蛋白质)，(c)酶促蛋白质，例如壳多糖酶、葡聚糖酶，或(d)必需蛋白质的特异性抑制剂，例如蛋白酶抑制剂、木聚糖酶抑制剂，其直接攻击病原体或阻碍其增殖(DanglandJones,Nature411,826-833,2001；KesslerandBaldwin,AnnualReviewofPlantBiology,53,299-328,2003)。
另一种防御机制称为超敏反应(HR)，其通过氧化性应激介导且导致感染病灶区域中的植物组织死亡，从而阻止依赖于活细胞的植物病原体的传播(Pennazio,NewMicrobiol.18,229-240,1995)。
在感染发展的后期，植物的信使物将信号传输至未被感染的组织，从而触发这些组织中的防御反应并阻止二次感染(***获得性抗性，SAR)(Ryals等人,ThePlantCell8,1809-1819,1996)。
早已已知一系列植物内生的且在胁迫耐受或病原体防御中所涉及的信号物质。在本文中实例包括水杨酸、苯甲酸、茉莉酮酸或乙烯(BiochemistryandMolecularBiologyofPlants,第850-929页,AmericanSocietyofPlantPhysiologists,Rockville,Maryland,编.Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。这些物质中的一些或其稳定的合成衍生物及衍生结构在植物的外部施用时或在拌种中也是有效的，并且将引起高植物胁迫耐受性或病原体耐受性的防御反应激活(Sembdner,Parthier,Ann.Rev.PlantPhysiol.PlantMol.Biol.44,569-589,1993)。水杨酸盐介导的防御特别针对植物病原性真菌、细菌及病毒(Ryals等人,ThePlantCell8,1809-1819,1996)。
一种已知的具有类似于水杨酸的功能且可以介导针对植物病原性真菌、细菌及病毒的保护作用的合成产物是苯并噻二唑(CGA245704；通用名：阿拉酸式苯-S-甲基；商品名：)(Achuo等人,PlantPathology53(1),65-72,2004；Tamblyn等人,PesticideScience55(6),676-677,1999；EP-A0313512)。
属于氧脂类的其他化合物(例如茉莉酮酸)以及其触发的保护机制对有害昆虫是特别有效的(Walling,J.PlantGrowthRegul.19,195-216,2000)。
此外，已知的是，用来自新烟碱类(氯烟碱类)的杀昆虫剂处理植物会导致植物对非生物胁迫的抗性增加。这对于吡虫啉(Brownetal.,BeltwideCottonConferenceProceedings2231-2237,2004)而言特别属实。这种保护由改变植物细胞的生理和生化特性——例如，提高膜稳定性、增加碳水化合物浓度、增加多元醇浓度及抗氧化活性——而产生，(Gonias等人,BeltwideCottonConferenceProceedings2225-2229,2004)。
还已知的是氯烟碱类对生物胁迫因素的影响(CropProtection19(5),349-354,2000；JournalofEntomologicalScience37(1),101-112,2002；AnnalsofBiology(Hisar,India)19(2),179-181,2003)。例如，选自新烟碱类(氯烟碱类)的杀昆虫剂导致来自发病机制相关蛋白质(PR蛋白质)的基因的表达增强。PR蛋白质主要在对生物应激源(例如植物病原性真菌、细菌及病毒)的防御中支持植物(DE102005045174A；DE102005022994AandWO2006/122662A；ThielertPflanzenschutz-NachrichtenBayer,59(1),73-86,2006；Francis等人,EuropeanJournalofPlantPathology,publ.online23.1.2009)。
此外，已知的是，用选自新烟碱类(氯烟碱类)的杀昆虫剂处理遗传修饰的植物会导致植物的胁迫耐受性提高(EP1731037A)，例如相对于除草剂草甘膦而言也是这样(WO2006/015697A)。
因此，已知的是植物具有多种内源性反应机制，其可引起对多种有害生物(生物胁迫)和/或非生物胁迫的有效防御。
均匀生长的健康幼小植株的培育形成了用于农业、园艺及林业作物植物的大面积栽培及经济作物管理的必要先决条件。
在农业、林业及园艺中确立了多种用于培育幼小植株的方法。在本文中，除蒸汽处理过的土壤以外，所用的培育基质也为专用基质，其尤其是基于泥炭苔、椰子纤维、石棉(例如，)、浮石、膨胀粘土(例如，或)、粘土颗粒(例如，)、泡沫(例如，)、蛭石、珍珠岩、合成土(例如，)专用基质或这些基质的组合，在其中播种未用杀真菌剂和/或杀昆虫剂拌种的种子或用杀真菌剂和/或杀昆虫剂拌种的种子。
在诸如烟草的特殊作物中，通过悬浮法或漂浮法逐渐培育幼小植株(Leal,R.S.，TheuseofConfidorSinthefloat,anewtobaccoseedlingsproductionsystemintheSouthofBrazil，Pflanzenschutz-NachrichtenBayer(德语版),(2001),54(3)，第337至352页；Rudolph,R.D.；Rogers,W.D.；Theefficacyofimidaclopridtreatmentforreductionintheseverityofinsectvectoredvirusdiseasesoftobacco,Pflanzenschutz-NachrichtenBayer(德语版),(2001),54(3)，第311至336页)。在该方法中，将种子播种在基于泥炭培养基质的特殊培育土壤中的特殊容器(例如具有孔洞的Styropor片)，然后在具有合适的营养溶液的容器中进行培养，直到达到所需的移植尺寸(图1)。使容器漂浮在营养溶液上，由此得到培育方法的名称(Leal，2001，参见上文)。在漂浮法中，已多年使用选自新烟碱类(氯烟碱类)的杀昆虫剂来防治吸吮性害虫。通常，在移植前不久用新烟碱类(氯烟碱类)杀昆虫剂喷施悬浮法中的植物，或在即将移植之前或移植期间用新烟碱类(氯烟碱类)杀昆虫剂浇灌它们，这称为浸渍(Leal，2001，参见上文；Rudolph和Rogers，2001，参见上文)。两种施用方法在技术上是相对复杂的。
为了保护萌芽种子或栽植材料免受真菌病原体和害虫侵袭，在此使用杀真菌剂和杀昆虫剂直到移植。植物保护组合物的选择、组合物的施用位置和时机以及施用量在本文中特别依赖于遇到的真菌疾病和害虫的类型、组合物的具体作用模式和作用持续时间以及它们与植物的相容性，并因此可以直接适应不同作物和区域的具体要求。
不考虑任何昆虫防治，式(I)的活性成分产生对植物的良好保护以免受真菌、细菌或病毒病原体的损害。
不希望受限于理论，目前假定，作为用至少一种式(I)的活性成分处理的结果，由PR蛋白的诱导产生对病原体的防御。
具体而言，本发明的使用示出了在种子处理、土壤处理、在特殊培育和培养方法(例如浮箱、石棉、溶液培养)中，以及在茎和叶处理中所述的优点。式(I)的活性成分与尤其是杀昆虫剂、杀真菌剂和杀细菌剂的结合物在防治植物疾病中示出了协同作用。另外，式(I)的活性成分与为了增加非生物胁迫耐受性而遗传修饰的栽培种的组合使用，会导致生长中的协同改善。
最后，根据本发明还发现，式(I)的活性成分不仅适于增强植物中的病原体防御，而且适于改善植物生长和/或用于增强植物对由真菌、细菌、病毒、MLO(类支原体生物)和/或RLO(类立克次氏体生物)造成的植物疾病、特别是对土壤传播的真菌疾病的抗性，和/或用于增加植物对非生物胁迫因素的抗性。
非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、增加的土壤含盐量、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度或避荫。
因此，本发明首先提供了至少一种式(I)的活性成分的以下用途：用于增强植物的防御力和/或用于改善植物生长和/或用于增强植物对由真菌、细菌、病毒、MLO(类支原体生物)和/或RLO(类立克次氏体生物)造成的植物疾病、特别是对土壤传播的真菌疾病的抗性和/或用于增强植物对非生物胁迫因素的抗性。
在本发明的上下文中，术语“植物生长”应理解为意指植物不与式(I)的活性成分的已知杀虫活性(优选杀昆虫活性)直接相关的各种益处。所述有益性质是，例如，下述改善的植物特性：种子和栽种材料的加速萌发和出土、在表面积和深度方面改进的根的生长、增加匍匐枝或分蘖形成、使匍匐枝和分蘖更强壮且更多产、改善芽的生长、增强抗倒伏性、增大芽基直径、增大叶面积、叶色更绿、营养物和成分(例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白质、维生素、矿物质、精油、染料、纤维)的产量更高、更好的纤维品质、更早开花、花数量增多、诸如真菌毒素的有毒产物的含量减少、残留物或任何种类的不利成分的含量减少、或更好的消化性、改善采收物的储存稳定性、改善对不利温度的耐受性、改善对干旱和干燥、以及由水涝造成的缺氧的耐受性、改善对土壤和水中的高的盐含量的耐受性、增强对UV辐射的耐受性、提高对臭氧应激的耐受性、改善与除草剂和其他植物处理组合物的相容性、提高吸水和光合作用性能、有利的植物特性例如加速成熟、更均匀的成熟、对有益动物更大的吸引力、改善授粉，或本领域技术人员熟知的其他优势。
如已知的，上文提及的植物的各种其他益处可以组分的形式结合，且可使用通用的术语描述它们。所述术语是，例如，以下名称：植物强化(phytotonic)作用、对胁迫因素的抗性、较小植物胁迫、植物健康(planthealth)、健康的植物、植物适合度、植物健康(PlantWellness)、植物概念、活力影响、胁迫防御、保护防御、作物健康、作物健康性能、作物健康产品、作物健康管理、作物健康治疗、植物健康、植物健康性能、植物健康产品、植物健康管理、植物健康治疗、绿化效果或再绿化效果、新鲜度或本领域技术人员非常熟悉的其他术语。
还发现，式(I)的活性成分会导致选自发病机理相关蛋白质(PR蛋白)的基因的表达增加。PR蛋白主要在生物应激源(例如，植物病原性真菌、细菌及病毒)的防御中支持植物。所以，在施用式(I)的活性成分以后，其结果是植物被更好地保护以免受植物病原性真菌、细菌和病毒的感染。在需要以与式(I)的活性成分的混合物的形式使用杀昆虫剂、杀真菌剂和杀细菌剂的情况下，包括在后续应用中，促进了后者的作用。
根据本发明，还发现，式(I)的活性成分与下文所定义的肥料结合施用于植物或其生境，具有协同生长增强作用。
根据本发明可与上文详细说明的活性成分或组合物一起使用的肥料通常为有机或无机氮化合物，例如尿素、尿素/甲醛缩合物、氨基酸、铵盐和硝酸铵、钾盐(优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐)、磷酸盐和/或亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。在本文中，应特别提及的是NPK肥料，即，含有氮、磷和钾的肥料；硝酸铵钙，即，还含有钙的肥料；或硫硝酸铵(通式为(NH4)2SO4NH4NO3)、磷酸胺及硫酸铵。这些肥料对本领域技术人员而言是公知常识；还参见，例如，Ullmann'sEncyclopediaofIndustrialChemistry，第五版，A10卷，第323至431页，Verlagsgesellschaft，Weinheim，1987。
所述肥料也可包含微量营养素(micronutrients)(优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴)和植物激素(例如维生素B1和吲哚-3-乙酸(IAA))的盐或其混合物。根据本发明使用的肥料也可包含其他盐，例如磷酸一铵(MAP)、磷酸二铵(DAP)、硫酸钾、氯化钾、硫酸镁。次要营养素或微量元素的合适的量为0.5至5重量％，基于所有肥料计。其他可能的成分为作物保护剂、杀昆虫剂或杀真菌剂、生长调节剂或其混合物。在下文中将给出这些成分的其他详情。
所述肥料可以例如粉末剂、颗粒剂、小球(Prills)或压缩剂(compactate)的形式使用。但是，所述肥料也可以溶解于水性介质中的液体的形式使用。在这种情况下，稀释的氨水也可用作氮肥。用于肥料的其他可能的成分记载于，例如Ullmann'sEncyclopediaofIndustrialChemistry,第5版,1987,A10卷,第363至401页、DE-A128828、DE-A1905834和DE-A19631764。
所述肥料——其在本发明的上下文中可采用单一肥料和/或复合肥料(例如含有氮、钾或磷)的形式——的一般组成可在较宽的范围内变化。通常，氮含量为1至30重量％(优选5至20重量％)、钾含量为1至20重量％(优选3至15重量％)且磷含量为1至20重量％(优选3至10重量％)是有利的。微量元素的含量通常为ppm级，优选1至1000ppm。
在本发明上下文中，所述肥料与通式(I)的活性成分可以同时施用，即，同步地施用。然而，也可以先施用肥料随后施用式(I)的活性成分，或先施用式(I)的活性成分然后施用肥料。但是，在非同步施用通式(I)活性成分与肥料的情况下，在本发明上下文中的施用是以功能关系(functionalrelationship)，特别是通常在24小时内，优选18小时，更优选12小时，特别是6小时，更特别是4小时，甚至更特别是在2小时内进行。在本发明的非常特别的实施方案中，本发明通式(I)的活性成分和肥料是在小于1小时，优选小于30分钟，更优选小于15分钟的时间段内施用。
另外，可由至少一种本发明使用的活性成分和至少一种肥料开始，制备形状稳定的混合物，例如以棒、颗粒、片剂等的形式。为了制备相应的形状稳定的混合物，可以将适当的组分彼此混合并任选地挤出，或可以将至少一种本发明使用的式(I)的活性成分施加在肥料上。如果合适，也可以在形状稳定的混合物中使用制剂助剂，例如填充剂或粘合剂，以实现所得的混合物的形状稳定性。由于相应的形状稳定性，相应混合物特别适于家庭和花园领域，即用于家庭用户或园艺业余爱好者，其能够以预先确定的、精确定义的量且在没有特别助剂的情况下使用形状稳定的混合物或其组分。
不管其如何，包含至少一种本发明使用的活性成分和至少一种肥料的混合物也以液体形式存在，使得——例如在农业领域中的专业用户的情况下——所得的混合物可以桶混物的形式施用。
通过使用至少一种本发明使用的活性成分和至少一种肥料，可实现增强的根生长，这又能够摄取更多的营养物，并从而促进植物生长。
本发明使用的活性成分任选地与肥料结合可以优选地用于下述植物中，然而以下的列举是非限制性的。
优选的植物为选自经济植物、观赏植物、草坪草类、通常在公众区域与家庭区域作为观赏植物的常用树木以及林业树木的那些植物。林业树木包括用于生产木材、纤维素、纸张和由树的部位制成的产品的树木。
本文中使用的术语“经济植物”指的是用作用于获得食物、动物饲料、燃料或用于工业目的植物的作物植物。
经济植物包括，例如以下类型的植物：草坪草、藤本植物、谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、稻、玉米和黍/高粱)；甜菜，例如糖用甜菜和饲用甜菜；水果，例如仁果、核果和软水果(softfruit)，例如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃和浆果，例如草莓、覆盆子、黑莓；豆类，例如菜豆(bean)、扁豆(lentil)、豌豆和大豆；油料作物，例如油菜、芥末、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生；葫芦科植物，例如南瓜(pumpkin/squash)、黄瓜和甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、***和黄麻；柑橘类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚和柑橘；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝属、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒；樟科，例如鳄梨、樟属、樟脑，或植物例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶树、胡椒、葡萄树、蛇麻草、香蕉，橡胶植物和观赏植物，例如花、灌木、落叶树和针叶树(coniferoustree)，例如针叶树(conifer)。该列举并不构成限制。
特别合适的目标作物被认为是以下植物：棉花、茄子、草坪草、仁果、核果、软水果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、甘蓝、马铃薯和苹果。
树的实例为：冷杉属(Abiessp.)、桉属(Eucalyptussp.)、云杉属(Piceasp.)、松属(Pinussp.)、七叶树属(Aesculussp.)、悬铃木属(Platanussp.)、椴树属(Tiliasp.)、槭属(Acersp.)、铁杉属(Tsugasp.)、梣属(Fraxinussp.)、花楸属(Sorbussp.)、桦属(Betulasp.)、山楂属(Crataegussp.)、榆属(Ulmussp.)、栎属(Quercussp.)、山毛榉属(Fagussp.)、柳属(Salixsp)、杨属(Populussp.)。
优选的树的实例包括：七叶树属(Aesculus)：欧洲七叶树(A.hippocastanum)、小花七叶树(A.pariflora)、红花七叶树(A.carnea)；悬铃木属(Platanus)：英国梧桐(P.aceriflora)、美国梧桐(P.occidentalis)、加州悬铃木(P.racemosa)；云杉属(Picea)：欧洲云杉(P.abies)；松属(Pinus)：辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、湿地松(P.elliottii)、加州山松(P.montecola)、美国白皮松(P.albicaulis)、多脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、短叶松(P.baksiana)、白松(P.strobes)；桉属(Eucalyptus)：大桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、赤桉(E.camadentis)、亮果桉(E.nitens)、斜叶桉(E.obliqua)、王桉(E.regnans)、弹丸桉(E.pilularus)。
特别优选的树为：松属：辐射松、西黄松、扭叶松、欧洲赤松、北美乔松；桉属：大桉、蓝桉和赤桉。
非常特别优选的树包括：七叶树(horsechestnut)、悬铃木(Platanaceae)、菩提树(lindentree)、枫树(mapletree)。
本发明也可施用于任意草坪草类型，包括冷季草坪草和暖季草坪草。冷季草坪草的实例为早熟禾属(bluegrasses(Poaspp.))，例如草地早熟禾(Kentuckybluegrass(PoapratensisL.))、普通早熟禾(roughbluegrass(PoatrivialisL.))、加拿大早熟禾(Canadabluegrass(PoacompressaL.))、一年生早熟禾(annualbluegrass(PoaannuaL.))、高地早熟禾(uplandbluegrass(PoaglaucanthaGaudin))、林地早熟禾(woodbluegrass(PoanemoralisL.))及鳞茎早熟禾(woodbluegrass(PoabulbosaL.))；剪股颖属(bentgrasses(Agrostisspp.))例如匍匐剪股颖(creepingbentgrass(AgrostispalustrisHuds.))、细弱剪股颖(colonialbentgrass(AgrostistenuisSibth.))、绒毛剪股颖(velvetbentgrass(AgrostiscaninaL.))、德国南部混合剪股颖(SouthGermanMixedBentgrass(剪股颖属(Agrostisspp.))，包括细弱剪股颖(AgrostisteniusSibth.)、绒毛剪股颖(AgrostiscaninaL.),和匍匐翦股颖(AgrostispalustrisHuds.))，以及红顶草(redtop)(AgrostisalbaL.)；
羊茅属(fescues(Festucaspp.))，例如紫羊茅(fescue(FestucarubraL.spp.Rubra))、匍匐羊茅(creepingfescue(FestucarubraL.))、丘氏紫羊茅(chewingsfescue(FestucarubracommutataGaud))、野生羊茅(sheepfescue(FestucaovinaL.))、硬羊茅(hardfescue(FestucalongifoliaThuill.))、细叶羊茅(hairfescue(FestucacapillataLam.))、苇状羊茅(tallfescue(FestucaarundinaceaSchreb.))及草地羊茅(meadowfescue(FestucaelanorL.))；
黑麦草属(ryegrasses(Loliumspp.))，例如一年生黑麦草(annualryegrass(LoliummultiflorumLam.))、多年生黑麦草(perennialryegrass(LoliumperenneL.))、意大利黑麦草(italianryegrass(LoliummultiflorumLam.))；
以及冰草属(wheatgrasses(Agropyronspp.))，例如扁穗冰草(fairwaywheatgrass(Agropyroncristatum(L.)Gaertn))、沙生冰草(crestedwheatgrass(Agropyrondesertorum(Fisch.)Schult))及蓝茎冰草(westernwheatgrass(AgropyronsmithiiRydb.))。
其他冷季草坪草的实例为海滨草(beachgrass(AmmophilabreviligulataFern.))、无芒燕麦(smoothbromegrass(BromusinermisLeyss.))、香蒲属(cattails)如梯牧草(Timothy(PhleumpratenseL.))、沙香蒲(sandcattail(PhleumsubulatumL.))、鸭茅(orchardgrass(DactylisglomerataL.))、碱茅(weepingalkaligrass(Puccinelliadistans(L.)Parl.))以及洋狗尾草(cresteddog’s-tail(CynosuruscristatusL.))。
暖季草坪草的实例为绊根草(Bermudagrass(Cynodonspp.L.C.Rich))、结缕草(zoysiagrass(Zoysiaspp.Willd.))、圣奥古斯丁草(Augustinegrass(StenotaphrumsecundatumWaltKuntze))、百足草(centipedegrass(EremochloaophiuroidesMunroHack.))、地毯草(carpetgrass(AxonopusaffinisChase))、巴哈雀稗(Bahiagrass(PaspalumnotatumFlugge))、西非狼尾草(Kikuyugrass(PennisetumclandestinumHochst.exChiov.))、野牛草(buffalograss(Buchloedactyloids(Nutt.)Engelm.))、格兰马草(Bluegrama(Boutelouagracilis(H.B.K.)Lag.exGriffiths))、海滨雀稗(seashorepaspalum(PaspalumvaginatumSwartz))及垂穗草(sideoatsgrama(Boutelouacurtipendula(Michx.Torr.)))。冷季草坪草通常优选用于本发明。特别优选的为早熟禾属、剪股颖属和红顶草、羊茅和黑麦草。特别优选为剪股颖属。
式(I)的活性成分其组合物适于防治卫生领域中的动物害虫。具体而言，本发明可以用于家用领域、卫生领域及贮存产品保护中，特别用于防治在密闭空间(例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室)中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨虫。为了防治动物害虫，将活性成分或组合物单独地使用或与其他活性成分和/或助剂结合使用。它们优选用于家用杀昆虫剂产品。本发明的活性成分对敏感的和抗性物种以及对全部发育阶段均有效。
这些害虫包括，例如，以下的害虫：蛛形纲(Arachnida)，蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)，唇足目(Chilopoda)和倍足目(Diplopoda)，昆虫纲(Insecta)，蜚蠊目(Blattodea)，鞘翅目(Coleoptera)、革翅目(Dermaptera)、双翅目(Diptera)、异翅目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、虱目(Phthiraptera)、啮虫目(Psocoptera)、跳跃亚目(Saltatoria)或直翅目(Orthoptera)、蚤目(Siphonaptera)和衣鱼目(Zygentoma)，以及软甲亚纲(Malacostraca)，等足目(Isopoda)。
所述施用以以下形式进行：气雾剂、无压喷雾(unpressurizedspray)产品例如泵及雾化器(atomizer)喷雾、自动弥雾***、烟雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制得的蒸发片(evaporatortablet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、推进剂驱动的蒸发剂、无动力(energy-free)或无源(passive)蒸发***、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，以及作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(baitstation)中。
此外，式(I)的活性成分可用于防治大量不同的害虫，包括例如有害的吸血昆虫、叮咬昆虫和植物寄生的其他害虫、储藏材料害虫、破坏工业材料的害虫，以及卫生害虫(包括动物健康领域中的寄生虫)，并且可用于其防治，例如其根除和消灭。本发明因此还包括用于防治害虫的方法。
在动物健康领域中，即在兽医学领域中，本发明的活性成分对动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫有活性。术语“内寄生虫”特别包括蠕虫纲和原生动物，例如球虫目。外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其为昆虫和螨虫。
在兽医学领域中，具有对恒温动物有利的毒性的本发明的化合物适用于防治在动物繁育和动物畜牧中遇到的在家畜、繁育动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中的寄生虫。它们对寄生虫发育的所有或特定阶段有活性。
农业家畜包括，例如，哺乳动物，例如，绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿且尤其是牛和猪；或家禽，例如，火鸡、鸭、鹅且尤其是鸡；或鱼或甲壳动物，例如，在水产养殖中；或视情况而定的昆虫，例如蜜蜂。
家养动物包括，例如，哺乳动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂或尤其是狗、猫；笼鸟；爬行动物；两栖动物或观赏鱼。
在一个优选的实施方案中，将本发明的化合物施用于哺乳动物。
在另一个优选的实施方案中，将本发明的化合物施用于禽类，即笼鸟或尤其是家禽。
本发明的活性成分用于防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡病例及性能下降(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的情况下)，以使得更经济的和更简单的动物饲养成为可能，并可实现更好的动物健康。
关于动物健康的领域，术语“防治(control)”或“防治(controlling)”是指，活性成分可有效地将被所述寄生虫感染的动物中的各种寄生虫的发生率降低至无害水平。更具体地，本文中使用的“防治”是指，活性成分可杀死各种寄生虫、抑制它的生长或抑制它的增殖。
节肢动物的实例包括，但不限于：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculusspp.)、阴虱属(Phtirusspp.)、盲虱属(Solenopotesspp.)；食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和丝角亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenoponspp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinotonspp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、畜虱属(Damalinaspp.)、嚼虱属(Trichodectesspp.)、猫羽虱属(Felicolaspp.)；双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedesspp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimuliumspp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、短蚋属(Odagmiaspp.)、维蚋属(Wilhelmiaspp.)、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、Philipomyiaspp.、蜂虱蝇属(Braulaspp.)、家蝇属(Muscaspp.)、齿股蝇属(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morelliaspp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphoraspp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gasterophilusspp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属(Melophagusspp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrusspp.)、大蚊属(Tipulaspp.)；蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulexspp.)、栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、潜蚤属(Tungaspp.)、客蚤属(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)；异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimexspp.)、锥猎蝽属(Triatomaspp.)、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、锥蝽属(Panstrongylusspp.)；以及蜚蠊目(Blattarida)的公害和卫生害虫。
此外，在所述节肢动物中，蜱螨亚纲的实例包括以下，但不限于：
蜱螨亚纲(Acari)(螨蜱目(Acarina))和后气门目(Metastigmata)，例如软蜱科(argasidae)如锐缘蜱属(Argasspp.)、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属(Otobiusspp.)，硬蜱科(Ixodidae)如硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、血蜱属(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)(多宿主蜱的原属)；中气门目(Mesostigmata)如皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、禽刺螨属(Ornithonyssusspp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属(Raillietiaspp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)、胸刺螨属(Sternostomaspp.)、蜂螨属(Varroaspp.)、蜂盾螨属(Acarapisspp.)；辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobiaspp.)、疮螨属(Psorergatesspp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、Neotrombicullaspp.、Listrophorusspp.；以及粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphusspp.)、颈下螨属(Hypodectesspp.)、翅螨属(Pterolichusspp.)、痒螨属(Psoroptesspp.)、皮螨属(Chorioptesspp.)、耳疥螨属(Otodectesspp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、耳螨属(Notoedresspp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属(Cytoditesspp.)鸡雏螨属(Laminosioptesspp.)。
寄生原生动物的实例包括，但不限于：
鞭毛纲(Mastigophora(Flagellata))，例如，锥虫科(Trypanosomatidae)，例如，布鲁斯锥虫(Trypanosomab.brucei)、冈比锥虫(T.b.gambiense)、罗德森锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克鲁兹锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、刘氏锥虫(T.lewisi)、鲈鱼锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼虫(Leishmaniabrasiliensis)、多氏利什曼虫(L.donovani)、热带利什曼虫(L.tropica)，例如毛滴虫科(Trichomonadidae)，例如兰氏贾第虫(Giardialamblia)、犬贾第虫(G.canis)。
肉鞭毛虫亚门(根足总纲)(Sarcomastigophora(Rhizopoda))例如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如痢疾内阿米巴(Entamoebahistolytica)、哈氏虫科(Hartmanellidae)，例如，棘变形虫属(Acanthamoebasp.)、哈氏虫属(Harmanellasp.)。
顶复亚门(孢子纲)(Apicomplexa(Sporozoa))例如艾美虫科(Eimeridae)，例如堆形艾美虫(Eimeriaacervulina)、腺样艾美虫(E.adenoides)、阿州艾美虫(E.alabamensis)、鸭艾美虫(E.anatis)、鹅艾美虫(E.anserina)、阿氏艾美虫(E.arloingi)、阿洛尼氏艾美虫(E.ashata)、奥本艾美虫(E.auburnensis)、牛艾美虫(E.bovis)、波氏艾美虫(E.brunetti)、犬艾美虫(E.canis)、美栗鼠艾美虫(E.chinchillae)、E.clupearum、鸽艾美虫(E.columbae)、E.contorta、槌状艾美虫(E.crandalis)、德氏艾美虫(E.debliecki)、散布艾美虫(E.dispersa)、椭圆艾美虫(E.ellipsoidales)、镰刀形艾美虫(E.falciformis)、福氏艾美虫(E.faurei)、黄色艾美虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美虫(E.hagani)、肠艾美虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美虫(E.irresidua)、唇艾美虫(E.labbeana)、勒氏艾美虫(E.leucarti)、大型艾美虫(E.magna)、巨型艾美虫(E.maxima)、中型艾美虫(E.media)、珠鸡艾美虫(E.meleagridis)、火鸡和缓艾美虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美虫(E.mitis)、毒害艾美虫(E.necatrix)、雅氏艾美虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美虫(E.ovis)、小型艾美虫(E.parva)、孔雀艾美虫(E.pavonis)、穿孔艾美虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美虫(E.piriformis)、早熟艾美虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美虫(E.scabra)、E.spec.、斯氏艾美虫(E.stiedai)、猪艾美虫(E.suis)、禽艾美虫(E.tenella)、树艾美虫(E.truncata)、特鲁特艾美虫(E.truttae)、邱氏艾美虫(E.zuernii)、格洛虫属(Globidiumspec.)、贝氏等孢子虫(Isosporabelli)、犬等孢子虫(I.canis)、猫等孢子虫(I.felis)、俄亥俄等孢子虫(I.ohioensis)、I.rivolta、等孢子虫属(I.spec.)、猪等孢子虫(I.suis)、Cystisosporaspec.、隐抱属(Cryptosporidiumspec.)，特别是C.parvum；例如弓形虫科(Toxoplasmadidae)，例如鼠弓形虫(Toxoplasmagondii)、Hammondiaheydornii、Neosporacaninum、贝斯虫(Besnoitiabesnoitii)；例如肉抱子虫科(Sarcocystidae)，例如牛犬肉抱子虫(Sarcocystisbovicanis)、牛人肉抱子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、S.neurona、肉抱子虫属(S.spec.)、猪人肉抱子虫(S.suihominis)，例如Leucozoidae，例如Leucozytozoonsimondi，例如症原虫科(Plasmodiidae)，例如，伯氏鼠症原虫(Plasmodiumberghei)、镰状症原虫(P.falciparum)、三日症原虫(P.malariae)、卵形症原虫(P.ovale)、间日症原虫(P.vivax)，症原虫属(P.spec.)，例如焦虫纲(Piroplasmea)，例如阿根廷巴贝虫(Babesiaargentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属(B.spec.)、泰勒原虫(Theileriaparva)，泰勒虫属(Theileriaspec.)，例如匿虫亚目(Adeleina)，例如，犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、肝簇虫属(H.spec.)。
蠕虫纲(helminths)的病原性内寄生虫的实例包括扁形动物(例如单殖亚纲(monogenea)、绦虫(cestodes)和吸虫(trematodes))、线虫、棘头纲(acanthocephala)及舌形动物门(pentastoma)。其他蠕虫纲包括，但不限于：
单殖亚纲：例如：三代虫属(Gyrodactylusspp.)、指环虫属(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属(Polystomaspp.)
绦虫：假叶目(Pseudophyllidea)，例如：裂头绦虫属(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属(Spirometraspp.)、Schistocephalusspp.、舌状绦虫属(Ligulaspp.)、吸叶绦虫属(Bothridiumspp.)、大复殖孔绦虫属(Diplogonoporusspp.)
圆叶目(Cyclophyllidea)，例如：中殖孔绦虫属(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属(Anoplocephalaspp.)、Paranoplocehalaspp.、蒙尼绦虫属(Monieziaspp.)、Thysanosomsaspp.、曲子宫绦虫属(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属(Avitellinaspp.)、西里西亚绦虫属(Stilesiaspp.)、鸣绦虫属(Cittotaeniaspp.)、Andyraspp.、伯特绦虫属(Bertiellaspp.)、血寄生绦虫属(Taeniaspp.)、棘球绦虫属(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属(Hydatigeraspp.)、代凡绦虫属(Davaineaspp.)、方形绦虫属(Raillietinaspp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属(Echinolepisspp.)、棘叶绦虫属(Echinocotylespp.)、双睾绦虫属(Diorchisspp.)、犬复孔绦虫属(Dipylidiumspp.)、约优克斯绦虫属(Joyeuxiellaspp.)、复孔绦虫属(Diplopylidiumspp.)
吸虫：复殖亚纲(Digenea)，例如：双穴吸虫属(Diplostomumspp.)、茎穴吸虫属(Posthodiplostomumspp.)、血吸虫属(Schistosomaspp.)、毛血吸虫属(Trichobilharziaspp.)、鸟毕吸虫属(Ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属(Leucochloridiumspp.)、短咽类吸虫属(Brachylaimaspp.)、棘口吸虫(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmusspp.)、低颈吸虫属(Hypoderaeumspp.)、片形吸虫属(Fasciolaspp.)、片形吸虫属(Fasciolidesspp.)、姜片虫属(Fasciolopsisspp.)、环腔吸虫属(Cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelumspp.)、同盘吸虫属(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoronspp.)、Gigantoctylespp.、菲策吸虫(Fischoederiusspp.)、Gastrothylacusspp.、背孔吸虫属(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属(Eurytemaspp.)、隐孔吸虫属(Troglotremaspp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、豆形肛瘤吸虫属(Collyriclumspp.)、侏形吸虫属(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属(Opisthorchisspp.)、支睾吸虫属(Clonorchisspp.)、次睾吸虫属(Metorchisspp.)、异形吸虫属(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属(Metagonimusspp.)
线虫：Trichinellida，例如：鞭虫属(Trichurisspp.)、毛细线虫属(Capillariaspp.)、Trichomosoidesspp.、旋毛形线虫(Trichinellaspp.)
垫刃目(Tylenchida)，例如：Micronemaspp.、类圆线虫属(Strongyloidesspp.)
小杆亚目(Rhabditina)例如：圆线虫属(Strongylusspp.)、三齿属(Triodontophorusspp.)、食道齿属(Oesophagodontusspp.)、毛线属(Trichonemaspp.)、辐首属(Gyalocephalusspp.)、柱咽属(Cylindropharynxspp.)、盂口属(Poteriostomumspp.)、Cyclococercusspp.、Cylicostephanusspp.、结节线虫属(Oesophagostomumspp.)、夏伯特属(Chabertiaspp.)、冠尾属(Stephanurusspp.)、钩虫属(Ancylostomaspp.)、弯口属(Uncinariaspp.)、Bunostomumspp.、球首属(Globocephalusspp.)、比翼属(Syngamusspp.)、Cyathostomaspp.、后圆线虫属(Metastrongylusspp.)、网尾属(Dictyocaulusspp.)、缪勒属(Muelleriusspp.)、原圆属(Protostrongylusspp.)、Neostrongylusspp.、囊尾属(Cystocaulusspp.)、Pneumostrongylusspp.、Spicocaulusspp.、Elaphostrongylusspp.、副鹿圆线虫属(Parelaphostrongylusspp.)、环体属(Crenosomaspp.)、Paracrenosomaspp.、管圆线虫属(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属(Aelurostrongylusspp.)、类丝虫属(Filaroidesspp.)、Parafilaroidesspp.、毛圆线虫属(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属(Haemonchusspp.)、奥斯特线虫(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫(Marshallagiaspp.)、短古柏线虫属(Cooperiaspp.)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)、猪圆线虫属(Hyostrongylusspp.)、Obeliscoidesspp.、裂口线虫属(Amidostomumspp.)、盘头线虫属(Ollulanusspp.)。
旋尾目(Spirurida)，例如：尖尾线虫属(Oxyurisspp.)、蛲虫属(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属(Passalurusspp.)、三种管状属(Syphaciaspp.)、无刺线虫属(Aspiculurisspp.)、异刺属(Heterakisspp.)；蛔虫属(Ascarisspp.)、狮弓蛔属(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属(Toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属(Parascarisspp.)、异尖属(Anisakisspp.)、鸡蛔虫属(Ascaridiaspp.)；颚口虫属(Gnathostomaspp.)、泡翼线虫属(Physalopteraspp.)、眼线虫属(Thelaziaspp.)、筒线虫属(Gongylonemaspp.)、丽线虫属(Habronemaspp.)、副柔线属(Parabronemaspp.)、德拉西线虫属(Draschiaspp.)、龙线属(Dracunculusspp.)；冠丝虫属(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属(Parafilariaspp.)、腹腔丝虫属(Setariaspp.)、罗阿丝虫属(Loaspp.)、恶丝虫属(Dirofilariaspp.)、类平滑丝虫属(Litomosoidesspp.)、布鲁格丝虫属(Brugiaspp.)、吴策线虫属(Wuchereriaspp.)、盘尾属(Onchocercaspp.)
棘头虫纲(Acanthocephala)：少棘目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘虫属(Macracanthorhynchusspp.)、前睾棘头虫属(Prosthenorchisspp.)；多态目(Polymorphida)，例如：细颈棘头虫属(Filicollisspp.)；Moniliformida，例如：念珠棘虫属(Moniliformisspp.)，
棘吻目(Echinorhynchida)，例如，棘头虫属(Acanthocephalusspp.)、鱼棘吻虫属(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoidesspp.)
舌形动物门(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)，例如舌形虫属(Linguatulaspp.)
在兽医领域和动物饲养领域中，本发明的活性成分通过本领域中通常已知的方法(例如肠内给药、肠胃外给药、皮肤给药或鼻给药)以合适制剂的形式给药。给药可以是预防性或治疗性的。
因此，本发明的一个实施方案涉及本发明的化合物用作药物。
另一个方面涉及本发明的化合物用作抗内寄生剂、尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂。例如，本发明的化合物适于例如在动物畜牧业中、在动物繁育中、在动物圈养中及在卫生领域中用作抗内寄生剂、尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂。
此外，另一个方面涉及本发明的化合物用作抗外寄生剂、尤其是杀节肢动物剂(例如，杀昆虫剂或杀螨剂)。例如，本发明的化合物适于例如在动物畜牧业中、在动物繁育中、在动物圈养中及在卫生领域中用作抗外寄生剂，尤其是杀节肢动物剂(例如，杀昆虫剂或杀螨剂)。
式(I)的活性成分和包含它们的组合物适于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏，所述昆虫例如鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、啮虫目(Psocoptera)及衣鱼目(Zygentoma)。
本文中工业材料应理解为非活体材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材及加工的木制品和涂层组合物。本发明用于保护木材的用途是特别优选的。
在本发明的一个实施方案中，本发明的组合物还包含至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂。
在另一个实施方案中，本发明的组合物是即用组合物，其意指它可以不经进一步改变而应用于所述材料。有用的其他杀昆虫剂或杀真菌剂包括上述的那些。
令人惊奇地，还发现，本发明的活性成分和组合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号***，以防污垢。本发明的活性成分和组合物还可以单独地使用或与其他活性成分组合使用作为防污组合物。
方法和中间体的说明
以下制备和用途实施例没有限制地阐明本发明。所述产物通过1H-NMR光谱和/或LC-MS(液相色谱质谱联用仪)进行表征。
logP值以类似于OECDGuideline117(ECdirective92/69/EEC)的方式通过使用反相柱(C18)的HPLC(高效液相色谱)测定，所述测定使用以下方法：
[a]酸性范围中的LC-MS测定用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含0.1％甲酸)作为洗脱剂在pH2.7下进行，线性梯度为10％乙腈至95％乙腈；或用0.025％三氟乙酸水溶液和乙腈(包含0.025％三氟乙酸)作为洗脱剂在pH2.7下进行，线性梯度为50％乙腈至80％乙腈。
[b]中性范围中的LC-MS测定用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱剂在pH7.8下进行；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。
使用具有已知logP值(基于通过在两个连续的烷酮之间的线性插值的保留时间所测定的logP值)的非支化的链烷-2-酮(其具有3至16个碳原子)的同系列的溶液进行校准。
NMR谱用在某些情况下安装有1.7mmTCI探头(TCIprobehead)的BrukerIIAvance400测定。在个别情况下，NMR谱使用BrukerAvanceII600测定。
所选择的实施例的NMR数据以常规形式列出(δ值，多重态***，氢原子的数目)。信号的***描述如下：s(单峰)，d(二重峰)，t(三重峰)，q(四重峰)，m(多重峰)，broad(宽信号)。所述溶剂为CD3CN、CDCl3或D6-DMSO，并使用四甲基硅烷(0.00ppm)作为参比。
制备实施例：
制备实施例1：2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮(实施例编号为1)
步骤1：[2-(2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}亚肼基)-1,3-二氧代丙烷-1,3-二基]双氨基甲酸二乙酯
首先在0℃下将10.0g(41.7mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺加入至100ml的乙酸中，并加入12ml的浓盐酸。在加入2.90g(41.7mmol)的硝酸钠与10.8g(41.7mmol)的(1,3-二氧代丙烷-1,3-二基)双氨基甲酸二乙酯之后，将反应混合物搅拌1小时。随后，在0℃下加入10.3g(125.1mmol)的乙酸钠，并在室温下将该混合物搅拌过夜。将该反应混合物倒入冰水中，并抽滤出所形成的沉淀，将其用二***进行洗涤并在减压下进行干燥。得到7.00g(通过LC/MS测得的纯度为94％，理论值的34％)的棕色固体状的产物。
logP[a]:4.07；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:13.03(bs,1H),11.31(bs,1H),10.49(bs,1H),8.07(d,1H),7.32(d,1H),4.21-4.04(m,6H),2.35(s,3H),1.27-1.22(m,6H)
步骤2：[(2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)羰基]氨基甲酸乙酯
在室温下，向7.00g(13.7mmol)的[2-(2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}亚肼基)-1,3-二氧代丙烷-1,3-二基]双氨基甲酸二乙基酯在70ml的乙酸中的溶液中加入1.12g(13.7mmol)的乙酸钠。将该反应混合物回流6小时，冷却，然后倒入冰水中。抽滤出沉淀，将其用二***进行洗涤并在减压下进行干燥。通过这种方式，获得5.00g(通过LC/MS测得的纯度为93％，理论值的79％)的微棕色固体状的产物。
logP[a]:2.50；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.90(bs,1H),11.52(bs,1H),7.78(d,1H),7.44(d,1H),4.15(q,2H),3.94(q,2H),2.45(s,3H),1.21(t,3H)
步骤3：2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酸
将5.00g(11.1mmol)的[(2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-基)羰基]氨基甲酸乙酯在50ml的浓盐酸中的溶液在回流下搅拌4小时，然后在室温下过夜。在冷却后，将该反应混合物倒入冰水中。抽滤出沉淀，将其用二***进行洗涤并在减压下进行干燥。分离出2.30g(通过LC/MS测得的纯度为98％，理论值的55％)的固体形式的产物。
logP[a]:1.79；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.75(bs,1H),7.79(d,1H),7.43(d,1H),3.91(q,2H),2.45(s,3H)
步骤4：2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
首先将2.30g(6.06mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酸加入到20ml的二苯醚中，并在220℃下搅拌6小时。在冷却后，将粗混合物借助于使用硅胶(100-200目)的MPLC用20％乙酸乙酯的石油醚溶液进行纯化。分离出1.20g(通过LC/MS测得的纯度为99％，理论值的59％)的淡黄色固体状的标题化合物。
logP[a]:2.45；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.50(bs,1H),7.76(d,1H),7.70(s,1H),7.41(d,1H),3.93(q,2H),2.44(s,3H)
步骤5：2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮(实施例编号为1)
向200mg(0.60mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮在丙酮/水(1:1)的溶液中加入91mg(0.60mmol)的Oxone(R)。在室温下将该反应混合物搅拌2小时，然后用水稀释并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。在减压下去除溶剂。分离出150mg(通过LC/MS测得的纯度为98％，理论值的72％)的淡黄色固体状的标题化合物。
logP[a]:1.58；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.45(bs,1H),8.02(d,1H),7.71(s,1H),7.52(d,1H),4.34-4.22(m,1H),4.04-3.93(m,1H),2.43(s,3H)
制备实施例2：2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮(实施例编号为3)
在0℃下，向搅拌着的500mg(1.41mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮在5ml的N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中加入176μl(400mg,2.82mmol)的碘甲烷和390mg(2.82mmol)的碳酸钾。将该反应混合物在室温下搅拌3小时，然后用水稀释并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用水和饱和氯化洗涤钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。在减压下去除溶剂，并将粗产物借助于使用硅胶(100-200目)的MPLC用26％乙酸乙酯的石油醚溶液进行纯化。分离出350mg(通过LC/MS测得的纯度为100％，理论值的67％)的淡黄色固体状的标题化合物。
logP[a]:2.94；1HNMR(CDCl3,400MHz)δppm:7.58-7.56(m,2H),7.14(d,1H),3.41(s,3H),3.35(q,2H),2.54(s,3H)
制备实施例3：2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮(实施例编号为2)
向200mg(0.57mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮在丙酮/水(1:1)中的溶液中加入87mg(0.56mmol)的Oxone(R)。在室温下将该反应混合物搅拌2小时，然后用水稀释并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用水和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。在减压下去除溶剂，并将粗产物用正戊烷洗涤。分离出170mg(通过LC/MS测得的纯度为98％，理论值的81％)的淡黄色固体状的标题化合物。
logP[a]:1.94；1HNMR(CDCl3,400MHz)δppm:8.06(d,1H),7.58(s,1H),7.18(d,1H),3.49-3.42(m,5H),2.46(3H)
制备实施例4：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈(实施例编号为17)
将200mg(0.84mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺于3ml的具有190mg(0.84mmol)的[(2Z)-2-氰基-3-乙氧基丁-2-烯酰]氨基甲酸乙酯的二甲基甲酰胺中回流下加热18h。在减压下除去溶剂之后，将剩余的残留物通过柱色谱借助于使用RP(C-18)的MPLC用水/乙腈进行纯化。得到35mg(通过LC/MS测得的纯度为92％，理论值的11％)的产物。
logP[a]:2.43；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.33(s,1H),7.83-7.82(m,1H),7.49-7.47(m,1H),4.06-3.93(m,2H),2.43(s,3H),2.13(s,3H)
制备实施例5：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲肼腈(实施例编号为16)
将100mg(0.392mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯胺于具有80mg(0.354mmol)的[(2Z)-2-氰基-3-乙氧基丁-2-烯酰]氨基甲酸乙酯[CAS-RN925982-34-9]的10ml乙醇和催化量的乙酸中回流下加热18h。在冷却后，在减压下对混合物进行浓缩。将剩余的残留物溶解在5ml的二甲基甲酰胺中并在140℃下再搅拌18h.。在减压下除去溶剂后，将剩余的残留物通过柱色谱借助于使用RP(C-18)的MPLC用水/乙腈进行纯化。得到18.8mg(通过LC/MS测得的纯度为83％，理论值的10％)的非对映异构体混合物形式的产物。
1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.31(s,1H),8.14-8.12(m,1H),7.61-7.58(m,1H),4.36-3.88(m,2H),2.45(s,3H),2.20(s,3H)
制备实施例6：1-{2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈(实施例编号为18)
步骤1：1-{2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈
将250mg(0.95mmol)的2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺于具有195mg(0.862mmol)的[(2Z)-2-氰基-3-乙氧基丁-2-烯酰]氨基甲酸乙酯的10ml乙醇和催化量的乙酸中回流下加热18h。在冷却后，在减压下对反应混合物进行浓缩。将剩余的残留物溶解在5ml的二甲基甲酰胺中并在回流下再加热18h。在减压下除去溶剂后，将剩余的残留物通过柱色谱借助于使用RP(C-18)的MPLC用水/乙腈进行纯化。得到80mg(通过LC/MS测得的纯度为94％，理论值的20％)产物。
logP[a]:3.16；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.19(s,1H),7.62(s,1H),7.33(s,1H),4.05-3.91(m,2H),2.79-2.73(m,2H),2.53-2.33(m,2H),2.01(s,3H),1.21(t,3H),1.10(t,3H)。
步骤2：1-{2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈(实施例编号为18)
首先在0℃下将50mg(0.13mmol)的1-{2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-6-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈加入3ml乙酸中。在于0℃下加入催化量的钨酸钠后，将155mg(0.137mmol)的3％过氧化氢水溶液分批加入其中，并在室温下将该反应混合物搅拌24h。在加入33％亚硫酸氢盐水溶液后，用二氯甲烷萃取该混合物。将合并的有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。在减压下除去溶剂后，将残留物通过柱色谱借助于使用RP(C-18)的MPLC用水/乙腈进行纯化。获得36mg的淡黄色固体状的产物(通过LC/MS测得的纯度为89％，理论值的62％)。
logP[a]:2.15；logP[b]:1.55；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.18(s,1H),7.96(s,1H),7.51(s,1H),4.29-3.84(m,2H),2.76(m,2H),2.51(m,2H),2.00(s,3H),1.27(t,3H),1.15(t,3H)
制备实施例7：手性氧化为(-)-和(+)-2-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮(实施例编号为28和29)
首先将16.0mg(0.06mmol)的乙酰丙酮钒和28.6mg(0.09mmol)的(S)-(2,4-二叔丁基-6-{(E)-[(1-羟基-3,3-二甲基丁-2-基)亚氨基]甲基}苯酚加入1ml的三氯甲烷中，并在室温下搅拌1h。将200.0mg(0.57mmol)的2-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮(实施例编号为3)溶于1ml的三氯甲烷中并加入于其中。在室温下将该溶液再搅拌5分钟。在2小时内计量加入66.8mg(59ml,0.68mmol)的35％H2O2与101mg(100ml)的pH7缓冲溶液(KH2PO4/Na2HPO4)的溶液。随后，该混合物在室温下再搅拌2小时，并在室温下搅拌过夜。所述反应的过程借助TLC进行监测：反应物仍然存在，约50％转化。在2小时的时间内再加入159ml的H2O2/pH7缓冲溶液。TLC监测显示无变化，则此反应停止，并用2ml三氯甲烷进行稀释，然后加入几毫升的1M硫代硫酸钠溶液。将各相分离并在减压下除去溶剂。得到199mg的混合物，其通过LC/MS确定由34％2-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮(实施例编号为3)和56％2-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮(实施例编号为2)组成。
所述对映异构体过量通过HPLC在手性相(ChiracelOD-RH150)上进行测定，(-)与(+)对映异构体的比例为26.1:73.9。
(-)-2-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮(实施例编号为28)，比旋光度：在乙腈中为-34.7(c＝0.009)
(+)-2-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮(实施例编号为29)，比旋光度：在乙腈中为33.7(c＝0.009)
制备实施例8：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为55)
步骤1：(2E)-3-乙氧基丙烯酰氯
在0℃下，向228g(1.8mol)的乙二酰氯中以足够缓慢的使内部温度不超过5℃的速率滴加86.5g(1.2mol)乙基乙烯基醚。将该反应混合物在0℃下搅拌2小时并在室温下搅拌过夜，然后在减压下去除过量的乙二酰氯。所获得的黑色液体残留物含有179g4-乙氧基-2-氧代丁-3-烯酰氯(在约90％的纯度下产率为约83％)。
1HNMR(CDCl3,400MHz)δppm:7.89(d,1H),6.05(d,1H),4.12(q,2H),1.40(t,3H).13CNMR(CDCl3,400MHz)δppm:176.9；169.0；168.9；98.9；69.0；14.3.
将4-乙氧基-2-氧代丁-3-烯酰氯在回流冷凝器上加热至120℃并保持30分钟。将黑色液体反应混合物借助于蒸馏(0.9-1.3mbar，主要馏分在40-44℃)进行纯化；获得88.6g(纯度为90％，理论值的49％)的浅黄色液体状的标题化合物。
1HNMR(CDCl3,400MHz)δppm:7.78(d,1H),5.51(d,1H),4.05(q,2H),1.40(t,3H).13CNMR(CDCl3,400MHz)δppm:168.1；164.7；102.9；68.7；14.4.
步骤2：(2E)-3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯
在氩气氛下，将26.49g(149.9mmol)的氰酸银在干甲苯(120ml)中加热回流30分钟，然后在100℃下，加入11.65g(86.8mmol)的(2E)-3-乙氧基丙烯酰氯在干甲苯(30ml)中的溶液。将该反应混合物加热回流30分钟，然后先冷却至室温再冷却至0℃。将标题化合物的上清液倒出并借助于注射器从氯化银沉淀中移出，然后在没有进一步纯化的情况下进行进一步转化；将样品浓缩，然后通过NMR波谱进行分析。
1HNMR(CDCl3,400MHz)δppm:7.70(d,1H),5.29(d,1H),4.00(q,2H),1.38(t,3H).13CNMR(CDCl3,400MHz)δppm:166.8；164.3；139.4；100.7；68.0；14.3.
步骤3：(2E)-3-乙氧基-N-({2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}氨基甲酰基)-丙烯酰胺
在氩气氛下，首先将12.22g(86.6mmol)的在干N,N-二甲基甲酰胺(50ml)中的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺与11.8g的活化分子筛一起加入，将该混合物冷却至-20℃，然后以使内部温度不超过-15℃的速率滴加步骤2中获得的(2E)-3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯的甲苯溶液。将该反应混合物在室温下搅拌过夜，然后过滤并在减压下浓缩。将所获得的黄色固体用环己烷进行研磨，过滤并用少量的环己烷洗涤。得到10.6g(纯度为95％，理论值的46％)的淡黄色固体状的标题化合物。
logP[a]:3.78；logP[b]:3.70；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:11.11(s,1H),10.60(s,1H),8.37(d,1H),7.72(d,1H),7.29(d,1H),5.59(d,1H),4.01(q,2H),3.79(q,2H),2.38(s,3H),1.27(t,3H)
步骤4：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为55)
向10.0g(26.3mmol)的(2E)-3-乙氧基-N-({2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}氨基甲酰基)丙烯酰胺在乙醇(37ml)中的溶液中加入117ml(233mmol)的2M硫酸，然后将该反应混合物在搅拌下加热回流过夜。在冷却至室温后，在旋转蒸发仪上于减压下除去乙醇，并且将硫酸相与二氯甲烷混合。将在此不溶的固体用抽滤法滤出并进行干燥。得到7.50g(纯度为100％，理论值的85％)的淡棕色固体状的标题化合物。经干燥和浓缩的二氯甲烷相仅含有少量产物，因此丢弃。
logP[a]:2.13；logP[b]:2.06；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:11.58(s,1H),7.76(d,1H),7.68(d,1H),7.39(d,1H),5.74-5.71(m,1H),3.99(q,2H),2.41(s,3H)
制备实施例9：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为56)
在0℃下向1.76g(5.27mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在乙腈(35ml)中的溶液中加入43.4mg(0.13mmol)的二水合钨(VI)酸钠，并滴加6.27g(5.53mmol)的3％过氧化氢水溶液。将该反应混合物在室温下搅拌过夜，然后再加入2.98g(2.63mmol)的3％过氧化氢水溶液，并在室温下将该混合物再次搅拌过夜。加入亚硫酸氢钠溶液(40％水溶液)与二氯甲烷，并用二氯甲烷萃取该混合物。将合并的有机相用饱和氯化铵水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱在硅胶上借助于MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化，得到1.43g(纯度为97％，理论值的75％)的淡黄色固体状的标题化合物。
logP[a]:1.30；logP[b]:1.24；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:11.62(s,1H),7.98(d,1H),7.74(d,1H),7.52(d,1H),5.79-5.76(m,1H),4.29-4.16(m,1H),4.13-4.01(m,1H),2.44(s,3H)
制备实施例10：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为54)
在氩气氛下于0℃下，向200mg(0.57mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮于干N,N-二甲基甲酰胺(3ml)中的溶液中先加入243mg(1.71mmol)的碘甲烷，再加入28.5mg(0.71mmol)的氢化钠(60％的在矿物油中的悬浮液)。将该反应混合物在0℃下搅拌2h，然后倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用水、饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下除去溶剂。通过柱色谱在硅胶上借助于MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化，得到124mg(纯度为100％，理论值的60％)的无色固体状的标题化合物。
logP[a]:1.66；logP[b]:1.61；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.99(d,1H),7.78(d,1H),7.54(d,1H),5.92(d,1H),4.30-4.16(m,1H),4.12-3.98(m,1H),3.21(s,3H),2.45(s,3H)
制备实施例11：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为53)
在氩气氛下于0℃下向1.67g(5.0mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在干N,N-二甲基甲酰胺(15ml)中的溶液中，先加入2.13g(15.0mmol)的碘甲烷，然后加入300mg(7.5mmol)的氢化钠(60％的在矿物油中的悬浮液)。在0℃至室温下将该反应混合物搅拌2小时，然后倒入冰-水中并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用水、饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下除去溶剂。通过柱色谱在硅胶上借助于MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化，得到1.58g(纯度为100％，理论值的91％)的黄色固体状的标题化合物。
logP[a]:2.59；logP[b]:2.53；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.77(d,1H),7.74(d,1H),7.41(d,1H),5.88(d,1H),3.98(q,2H),3.21(s,3H),2.43(s,3H)
制备实施例12：3-乙基-1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为71)
向186mg(0.56mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在干N,N-二甲基甲酰胺(3ml)中的溶液中加入33.4mg(0.84mmol)的氢化钠(60％的在矿物油中的悬浮液)，将该混合物在室温下搅拌15分钟，然后加入174mg(1.11mmol)碘乙烷，并将该混合物在室温下搅拌。1小时后，再加入22.3mg(0.56mmol)的氢化钠(60％的在矿物油中的悬浮液)和86.8mg(0.56mmol)的碘乙烷，并将该混合物在室温下搅拌过夜，然后倒入冰-水中并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用水、饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下除去溶剂。通过柱色谱在硅胶上借助于MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化，得到40.6mg(纯度为97％，理论值的20％)的无色固体状的标题化合物。
logP[a]:2.93；logP[b]:2.86；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.78(d,1H),7.72(d,1H),7.41(d,1H),5.86(d,1H),3.99(q,2H),3.86(q,2H),2.42(s,3H),1.12(t,3H)
制备实施例13：3-乙基-1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为59)
在0℃下，向208mg(0.57mmol)的3-乙基-1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在5ml的二氯甲烷中的溶液中加入135mg(0.60mmol)的间氯过氧苯甲酸(约77％)。将该反应混合物在0℃下搅拌2小时，用1M氢氧化钠溶液洗涤，并在减压下除去溶剂。通过柱色谱在硅胶上借助于MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化，得到145mg(纯度为100％，理论值的67％)的无色固体状的标题化合物。
logP[a]:1.94；logP[b]:1.88；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.00(d,1H),7.77(d,1H),7.53(d,1H),5.90(d,1H),4.30-4.12(m,1H),4.12-3.99(m,1H),3.87(q,2H),2.45(s,3H),1.13(t,3H)
制备实施例14：3-甲基-1-{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为58)
在室温下，将375mg(1.5mmol)的{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸、189mg(1.5mmol)的3-甲基脲嘧啶、409mg(2.25mmol)的乙酸铜(II)、237mg(3.0mmol)的吡啶和1.0g的活化分子筛在20ml的干二氯甲烷中搅拌4天。将该反应混合物吸附在硅藻土上，并通过柱色谱在硅胶上借助于MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化。得到176mg(纯度为93％，理论值的33％)的无色油状的标题化合物。
logP[a]:2.48；logP[b]:2.39；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.71(d,1H),7.61(d,1H),7.37(d,1H),7.27-7.24(m,1H),5.83(d,1H),4.04(q,2H),3.20(s,3H),2.38(s,3H)
制备实施例15：3-甲基-1-{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(实施例编号为57)
在0℃下，向88.0mg(0.27mmol)的3-甲基-1-{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮在10ml二氯甲烷中的溶液中加入62.7mg(0.28mmol)的间氯过氧苯甲酸(约77％)。将该反应混合物在0℃下搅拌2小时，用1M氢氧化钠(5ml)溶液洗涤，并在减压下除去溶剂。得到82mg(纯度为100％，理论值的89％)的无色固体状的标题化合物。
logP[a]:1.50；logP[b]:1.49；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.87(d,1H),7.80(d,1H),7.61-7.58(m,1H),7.49(d,1H),5.88(d,1H),4.30-4.12(m,1H),4.09-3.95(m,1H),3.21(s,3H),2.42(s,3H)
式(IVa)的苯胺的合成
2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺
步骤1：5-N-(2,4-二乙基苯基)乙酰胺
向8.40g(56,3mmol)的2,4-二乙基苯胺在150ml甲苯中的溶液中缓慢地滴加6.00g(58.8mmol)的乙酸酐，然后在室温下将该混合物再搅拌18小时。在减压下除去该混合物的溶剂，并用水将剩余的固体浆液进行搅拌，然后进行抽滤。得到9.50g产物(通过1HNMR测得的纯度为100％，理论值的88％)。
1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.20(broad,1H),7.20-7.18(m,1H),7.04(s,1H),6.99-6.97(m,1H),2.55(m,4H),2.02(s,3H),1.16(t,3H),1.10(t,3H)
步骤2：5-乙酰氨基-2,4-二乙基苯磺酰氯
分批将9.50g(49.7mmol)的5-N-(2,4-二乙基苯基)乙酰胺加入至30.0g(257.5mmol)的氯磺酸中，并将该混合物在80℃下搅拌4小时。冷却后，将该混合物加入至冰-水中，然后将所获得的固体进行抽滤，得到10.3g的产物(通过1HNMR测得的纯度为100％，理论值的72％)。
1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.29(broad,1H),7.58(s,1H),7.00(s,1H),2.95(q,2H),2.51(q,2H),2.02(s,3H),1.16(t,3H),1.08(t,3H)
步骤3：N,N’-[二硫烷二基双(4,6-二乙基苯-3,1-二基)]二乙酰胺
将13.4g(46.2mmol)的5-乙酰氨基-2,4-二乙基苯磺酰氯与7.40g(132.5mmol)的铁粉一起在150ml的乙醇和18.7g的浓盐酸中于回流下加热12小时。在于减压下除去溶剂后，用水将残留物进行搅拌，然后进行抽滤，以获得10.3g的淡棕色固体状的粗产品(通过LC-MS测得的纯度为73％，理论值的50％)。
logP(HCOOH):4.02
步骤4：N-{2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}乙酰胺
首先将10.3g(23.16mmol)的N,N’-[二硫烷二基双(4,6-二乙基苯-3,1-二基)]二乙酰胺加入60ml的二甲基甲酰胺、6.3g的连二亚硫酸钠、15.5g的碳酸钾和5.3g的磷酸氢钠中，并加入40ml的水，然后在60℃下将该混合物搅拌3小时。冷却后，加入12g(57.16mmol)1,1,1-三氟-2-碘乙烷，并将该混合物在80℃下再搅拌12小时。在于减压下除去溶剂后，将剩余的残留物用浓盐酸酸化，然后抽滤出所形成的灰色沉淀。得到11.9g的产物(通过LC-MS测得的纯度为70％，理论值的84％)。
logP(HCOOH):3.07
步骤5：2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺
将11.9g(39.0mmol)的在125ml的5摩尔盐酸中的N-{2,4-二乙基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}乙酰胺在回流下搅拌18小时。用氢氧化钠水溶液使该反应混合物碱化，并用二氯甲烷进行萃取。除去有机相，将其用硫酸钠干燥，并在减压下除去溶剂。得到5.6g的褐色油状的产物(通过1HNMR测得的纯度为100％，理论值的55％)。
1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:6.81-6.79(m,2H),4.77(broad,2H),3.75-3.67(q,2H),2.63-2.58(q,2H),2.43-2.37(q,2H),1.10(t,3H),1.09(t,3H)
式(I-A-IIIa-酯)的酯的合成
3-环丙基-1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
在氩气氛下于0℃下，向1.20g(5.0mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺在干氢呋喃(20ml)中的溶液中加入457mg(5.0mmol)异氰酸环丙酯，然后将该混合物在0℃搅拌30分钟，在室温下搅拌过夜，在45℃下搅拌2小时并55℃下搅拌2小时。在再加入457mg(5.0mmol)异氰酸环丙酯和几滴Hünig碱(Hünig'sbase)后，将该反应混合物在室温下搅拌过夜，然后在减压下进行浓缩。借助于LC-MS监测反应表明形成了1-环丙基-3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}脲中间体。将残留物溶于乙醇(20ml)中，加入1.14g(5.25mmol)的乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和1.70g(5.35mmol)的乙醇钠溶液(21％乙醇溶液)，并将该混合物在室温下搅拌过夜并在55℃下搅拌2小时。冷却至室温后，用盐酸将该反应混合物调节至pH6，并在减压下除去乙醇，并将该混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下除去溶剂。通过柱色谱在硅胶上借助于MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化，得到862mg(纯度为92％，理论值的36％)的黄色树脂状固体形式的标题化合物。
logP[a]:3.07；logP[b]:3.02；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.34(s,1H),7.61(d,1H),7.38(d,1H),4.21(q,2H),3.87(q,2H),3.29-3.20(m,1H),2.45(s,3H),1.25(t,3H),1.03-0.90(m,4H)
通过上述方法，制备以下通式(I)化合物：
表1具有亚结构(I-A-1)的式(I)的化合物
Z＝H、W＝F且R4＝H
表2具有亚结构(I-A-9)的式(I)的化合物
Z＝H且W＝F
表1和表2的化合物的NMR数据：
旋光度在PerkinElmer341，序列号9123上于589nm的波长和20℃的温度下通过下式确定：
以下比旋光度应理解为5次不同测量的平均值：
28 在CHCl3中为-34.7(c＝0.009)
29 在CHCl3中为33.7(c＝0.009)
46 在CHCl3中为-31.9(c＝0.009)
47 在CHCl3中为31.9(c＝0.009)
50 在CHCl3中为-28.8(c＝0.009)
51 在CHCl3中为28.2(c＝0.009)
用途实施例
猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)——在用成年猫栉首蚤的体外接触试验中
为了涂布试管，首先将9mg的活性成分溶解在1ml的丙酮p.a.中，然后用丙酮p.a.稀释至所需的浓度，将250μl的溶液通过在定轨振荡器上(以30rpm摇摆旋转2小时)旋转和摇摆而均匀地分布在25ml试管的内壁和底部上。在900ppm活性成分溶液和内表面44.7cm2的条件下，得到的均匀分布实现5μg/cm2的基于面积的剂量。
在溶剂蒸发掉之后，将试管中装入5-10个成年猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)，用穿孔的塑料盖密封，并在室温和环境湿度下水平放置孵育。48小时之后，确定功效。为此，将试管直立放置，并将跳蚤敲落到试管底部。在底部保持不动或以不协调方式移动的跳蚤被认为是死亡的或濒死的。
在此测试中，如果在5μg/cm2的施用量下达到至少80％的功效，则物质显示了对猫栉首蚤的良好功效。100％功效意指所有跳蚤均死亡或濒死。0％功效意指没有跳蚤受到损害。
在该试验中，例如，制备实施例的以下化合物在5μg/cm2(＝500g/ha)的施用率下显示出100％的功效：2
微小牛蜱(Boophilusmicroplus)——注射试验
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml的溶剂混合，并将该浓液用溶剂稀释至所需浓度。
将1μl的活性成分溶液注射到5只喂养的成年雌性微小牛蜱(Boophilusmicroplus)的腹部中。将所述动物转移至圆盘中并放置于空调室中。
7天后，通过受精卵的产卵来评估功效。将卵—其生育性是无法从外观看得见的—储存在空调柜中直至在约42天之后幼虫孵化出来。100％的功效意指没有蜱产下任何受精卵；0％意指所有卵都能生育。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率下显示出100％的功效：2、3、4、6、9、10、11、19、20、21、22、54、29
南方根结线虫(Meloidogyneincognita)试验
溶剂：125.0重量份的丙酮
为了制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。
将容器装满砂、活性成分溶液、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植物发育。在根部，形成虫瘿(gall)。
14天之后，通过形成的虫瘿确定以％计的杀线虫功效。100％意指没有发现虫瘿；0％意指经处理的植物上的虫瘿的数目与未处理的对照组相同。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100％的功效：9、10、21、25、27、30、53、54、58、59、60、61、62、63、64、65、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、82、84、90、95、98、100
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90％的功效：2、3、8、11、12、14、15、19、20、22、39、56、57、85、86、87、92、97
桃蚜(Myzuspersicae)-喷雾试验
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂进行溶解，并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水配制，直到获得所需的浓度。为了制备其他试验浓度，将该制剂用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性成分制剂对被所有阶段的桃蚜(Myzuspersicae)侵染的大白菜(Brassicapekinensis)的叶盘进行喷雾。
6天后，确定以％计的效力。100％意指所有蚜虫均已被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的功效：32、43、44、48、49
辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)-喷雾试验
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂进行溶解，并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水配制，直到获得所需的浓度。为了制备其他试验浓度，将该制剂用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂对大白菜(Brassicapekinensis)的叶盘进行喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)的幼虫接种。
7天后，确定以％计的功效。100％意指所有甲虫幼虫均已被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的功效：25、27、60、79
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出83％的功效：10
二斑叶螨(Tetranychusurticae)-喷雾试验，OP-抗性
溶剂:78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂进行溶解，并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水配制，直到获得所需的浓度。为了制备其他试验浓度，将该制剂用含乳化剂的水稀释。
用所需浓度的活性化合物制剂对被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychusurticae)侵染的菜豆(Phaseolusvulgaris)的叶盘进行喷雾。
6天后，确定以％计的功效。100％意指所有叶螨均已被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的功效：3、4、5、9、11、14、19、20、21、22、23、24、25、26、27、30、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、54、55、56、84、85、86、87、89、90、91、93、94、95、96、97、98、99
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的功效：2、6、7、10、12、13、16、17,18、41、43、53、58、59、61、62、63、66、68、70、71、72、73、74、76、77、78、79、81、88、92、100
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的功效：31
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的功效：52、64、65、75
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20g/ha的施用率下显示出90％的功效：67
南方根结线虫(Meloidogyneincognita)试验
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:2.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓液稀释至所需的浓度，在该计算中必须包括浸渍的土壤的体积。应注意的是在土壤中乳化剂的浓度不应超过20ppm。为了制备其他试验浓度，用水进行稀释。
装有土壤(壤质砂土)的盆用活性成分溶液进行浇灌。加入南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵/幼虫悬浮液，将莴苣种子散布在土壤的表面，并用石英砂将其覆盖。使莴苣种子发芽，并使植物发育。在根部，形成虫瘿。
21天后，通过形成的虫瘿确定以％计的杀线虫功效。100％意指没有发现虫瘿；0％意指在经处理的植物上的虫瘿的数目相当于未经处理的对照组。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出100％的功效：29
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在8ppm的施用率下显示出99％的功效：50
桃蚜(Myzuspersicae)-喷雾试验
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂进行溶解，并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水配制，直到获得所需的浓度。为了制备其他试验浓度，将该制剂用含乳化剂的水稀释。如果需要加入铵盐或/和渗透剂，则将其各自以1000ppm的浓度加入至该制剂溶液中。
通过用所需浓度的活性化合物制剂喷雾来处理被桃蚜(Myzuspersicae)严重侵染的铃状椒植物(甜椒(Capsicumannuum))。
6天后，确定以％计的杀死率。100％意指所有蚜虫均已被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出97％的功效：31
二斑叶螨(Tetranychusurticae)-喷雾试验，OP-抗性
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂进行溶解，并用含浓度为1000ppm的乳化剂的水配制，直到获得所需的浓度。为了制备其他试验浓度，将该制剂用含乳化剂的水稀释。如果需要加入铵盐或/和渗透剂，则将其各自以1000ppm的浓度加入至该制剂溶液中。
通过用所需浓度的活性化合物制剂喷雾来处理所有阶段的二斑叶螨(Tetranychusurticae)严重侵染的菜豆(Phaseolusvulgaris)的叶盘。
7天后，确定以％计的功效。100％意指所有叶螨均已被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出100％的功效：29、47、50、60、80、82
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出95％的功效：44
在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示出90％的功效：45。

Claims (22)

1.式(I)的化合物
其中
D为式(I-A)的亚结构
其中，氮键合至式(I)中的六元环且箭头表示连接到该六元环的键，
V1、V2各自独立地为氧、硫或取代的氮；
Q1为取代的碳或取代的氮；
Q3为取代的碳或氮；
Q4为取代的碳或氮；
W为氢或卤素；
n为数字0、1或2；
X、Y和Z各自独立地为
氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5；或
三烷基甲硅烷基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基羰基烷基、烷氧基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、羟基羰基烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羟基亚氨基、烷氧基亚氨基、烷基烷氧基亚氨基、卤代烷基烷氧基亚氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基烷硫基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、羧基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基氨基羰基、二烯基氨基羰基、环烷基氨基羰基、烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、烷基氨基硫代羰基或二烷基氨基硫代羰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或苯基烷基、苯氧基、苯基烷氧基、苯氧基烷基、苯硫基、苯硫基烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基烷基、杂芳氧基、杂芳基烷氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基，其中所有上述基团可任选地被取代；或环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、环烷硫基、环烷基烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰基或环烯基，其中所有上述基团可各自任选地被取代；或
NR‘R“
其中R‘和R“各自独立地为
氢、氰基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、酰基或烷氧基羰基；或R‘和R“与它们所键合的氮原子一起可形成任选取代的、饱和或不饱和的五元至八元环，其任选地被一个或多个独立地选自O、S和N的杂原子间隔；或
为3元至6元饱和的、部分饱和的或芳族环，其可任选地含有一个至三个独立地选自O、S和N的杂原子，且可任选地被取代；
或X和Z或Y和Z与它们所键合的碳原子一起形成5元或6元环，其任选地被取代且任选地被一个或多个独立地选自O、S、N和CO的杂原子间隔。
2.权利要求1的化合物，其中
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧、硫或N-R11，尤其是氧；
Q1为CR2R7或N-R1，尤其是N-R1；
Q3为CR4或氮，尤其是CR4；
Q4为CR5或氮；
R1为氢、氰基或硝基；
或烷基、环烷基烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯基硫烷基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、杂芳基烷基、杂芳氧基烷基、杂芳硫基烷基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的，并且其中存在于杂芳基烷基、杂芳氧基烷基和杂芳硫基烷基的氮原子中的一个还可以为N-氧化物的形式；
或任选取代的饱和或不饱和环烷基，其可任选地被一个或多个杂原子间隔；
或羟基、烷氧基或卤代烷氧基；
或烷基羰基、卤代烷基羰基、羟基烷基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二环烷基氨基羰基、环烷基(烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、烷基(芳基)氨基羰基、环烷基(芳基)氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或为羰基或羧基；或
或任选取代的苯基或任选取代的杂芳基，其中存在于杂芳基中的氮原子中的一个还可以为N-氧化物的形式；
或烷氧基、卤代烷氧基、环烷基氧基、芳氧基、芳基烷基氧基或羰氧基——其中上述基团可任选地被取代——或羟基；
或烷基氨基、卤代烷基氨基、二卤代烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基、二环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基(芳基)氨基、环烷基(芳基)氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或氨基；
或氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的；
R2和R7各自独立地为
氢、氰基、卤素或硝基；
或烷基、环烷基烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基硫烷基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烷氧基烷基硫烷基烷基、烷氧基烷基亚磺酰基烷基、烷氧基烷基磺酰基烷基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯基硫烷基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、杂芳基烷基、杂芳氧基烷基、杂芳硫基烷基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的；
或任选取代的饱和或不饱和环烷基，其可任选地被一个或多个杂原子间隔；
或烷基羰基、卤代烷基羰基、羟基烷基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二环烷基氨基羰基、环烷基(烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、烷基(芳基)氨基羰基、环烷基(芳基)氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或羰基或羧基；
或任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；
或烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、芳氧基、芳基烷基氧基、环烷基氧基、环烷基烷基氧基或羰氧基——其中上述基团可为饱和的或不饱和的和/或任选取代的——或羟基；
或烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基氨基、二卤代二烷基氨基、环烷基氨基、二环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基(芳基)氨基、环烷基(芳基)氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或者氨基；
或烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基硫烷基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基硫烷基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基硫烷基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基硫烷基、芳基烷基亚磺酰基、芳基烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或硫烷基；
或R2和R7可与它们所键合的原子一起形成任选取代的饱和或不饱和的三元至八元环，其任选地被一个或多个独立地选自O、S和N的杂原子间隔；
或R2为任选地被一个或多个各自选自O、S和N的杂原子间隔的饱和或不饱和环，其可任选地被取代；
其中R2和R7各自独立地特别为
氢、氰基、卤素或硝基；
或(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基，其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的；
或任选取代的饱和或不饱和的(C3-C6)环烷基，其可任选地被一个或多个杂原子间隔；
或(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或羰基或羧基；或任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；
或(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰氧基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或羟基；
或(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或氨基；
或(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基——其中上述基团各自可任选地被取代和/或，在不饱和基团的情况下碳原子的所定义的最小数目为2的条件下，所述基团可为饱和或不饱和的——或硫烷基；
或R2和R7与它们所键合的原子一起形成任选地单个或多个相同或不同的卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基取代的饱和或不饱和的三元至六元环，其任选地被选自O、S和N的杂原子间隔；
R4和R5各自独立地为
氢、羟基、卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、硫羟基、羧基、单烷基氨基或二烷基氨基；
R11为氢、羟基、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；
W为氢或卤素；
n为数字0或1；
X、Y和Z各自独立地为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基或氨基硫代羰基；
或苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙氧基或环丙硫基，其任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代或相同地或不同地多取代；
或环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基，其任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代或相同地或不同地多取代。
3.权利要求1或2的化合物，其中
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧或N-R11，尤其是氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4或氮；
Q4为CR5或氮；
R1为氢；
或(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或吡啶基(C1-C3)烷基，其中上述基团各自可任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基(C1-C3)烷基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
或(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁烷基、氮杂环戊烷基、氮杂环已烷基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、环氧乙烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环戊烷基、硫杂环己烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、thiazadiazolyl、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、***基，其中上述基团各自可被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
R4和R5各自独立地为
氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基或羧基；
R11为氢、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基；
其中R11尤其为氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或环丙基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；
Z为氢。
4.权利要求1至3中任一项的化合物，其中
D为式(I-A)的亚结构；
V1、V2各自独立地为氧；
Q1为N-R1；
Q3为CR4；
Q4为CR5或氮；
R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH＝CH2、CH2CCH、环丙基甲基、三氟乙基、2,2-二氟乙基、CH2CN、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基、2-氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、4-氟苯基甲基、2-吡啶基甲基、N-氧化-2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、N-氧化-3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基或N-氧化-4-吡啶基甲基；
R4和R5各自独立地为
氢、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基或羧基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X为氢、氯、氟、甲基或乙基；
Y为氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、氟或甲氧基；
Z为氢。
5.权利要求1的化合物，其中D为选自以下的亚结构
其中
V1、V2各自独立地为氧、硫或N-R11，特别为氧；
R1为氢、氰基或硝基；
或烷基、环烷基烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯基硫烷基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、杂芳基烷基、杂芳氧基烷基、杂芳硫基烷基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的，并且其中存在于杂芳基烷基、杂芳氧基烷基和杂芳硫基烷基的氮原子中的一个还可以为N-氧化物的形式；
或任选取代的饱和或不饱和环烷基，其可任选地被一个或多个杂原子间隔；
或羟基、烷氧基或卤代烷氧基；
或烷基羰基、卤代烷基羰基、羟基烷基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二环烷基氨基羰基、环烷基(烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、烷基(芳基)氨基羰基、环烷基(芳基)氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或为羰基或羧基；或
或任选取代的苯基或任选取代的杂芳基，其中存在于杂芳基中的氮原子中的一个还可以为N-氧化物的形式；
或烷氧基、卤代烷氧基、环烷基氧基、芳氧基、芳基烷基氧基或羰氧基——其中上述基团可任选地被取代——或羟基；
或烷基氨基、卤代烷基氨基、二卤代烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基、二环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基(芳基)氨基、环烷基(芳基)氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基——其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的——或氨基；
或氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基，其中上述基团各自可为饱和或不饱和的和/或任选取代的；
R4和R5各自独立地为
氢、羟基、卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、硫羟基、羧基、单烷基氨基或二烷基氨基；
R11为氢、羟基、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基；
W为氢或卤素；
n为数字0或1；
X、Y和Z各自独立地为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷氧基或氨基硫代羰基；
或苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙氧基或环丙硫基，其任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代或相同地或不同地多取代；
或环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基，其任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代或相同地或不同地多取代。
6.权利要求1或5的化合物，其中D为式(I-A-I)的亚结构。
7.权利要求1、5和6中任一项的化合物，其中D为式(I-A-1)的亚结构
其中
R1为氢；
或(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或吡啶基(C1-C3)烷基，其中上述基团各自可任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基(C1-C3)烷基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
或(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁烷基、氮杂环戊烷基、氮杂环已烷基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、环氧乙烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环戊烷基、硫杂环己烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、thiazadiazolyl、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、***基，其中上述基团各自可被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
R4为氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基或羧基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；
Z为氢。
8.权利要求1或5的化合物，其中D为式(I-A-II)的亚结构。
9.权利要求1、5和8中任一项的化合物，其中D为式(I-A-5)的亚结构
其中
R1为氢；
或(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或吡啶基(C1-C3)烷基，其中上述基团各自可任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基(C1-C3)烷基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
或(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁烷基、氮杂环戊烷基、氮杂环已烷基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、环氧乙烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环戊烷基、硫杂环己烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、thiazadiazolyl、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、***基，其中上述基团各自可被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
R5为氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基或羧基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；
Z为氢。
10.权利要求1或5的化合物，其中D为式(I-A-III)的亚结构。
11.权利要求1、5和10中任一项的化合物，其中D为式(I-A-9)的亚结构
其中
R1为氢；
或(C1-C6)烷基、(C3-C8)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或吡啶基(C1-C3)烷基，其中上述基团各自可任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基(C1-C3)烷基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
或(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁烷基、氮杂环戊烷基、氮杂环已烷基、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、环氧乙烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环戊烷基、硫杂环己烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、thiazadiazolyl、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、***基，其中上述基团各自可被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基单取代至三取代，并且其中存在于吡啶基中的氮原子还可为N-氧化物的形式；
R4和R5各自独立地为
氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、氰基或羧基；
W为氢或氟；
n为数字0或1；
X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基；
Z为氢。
12.制剂，特别是农业化学制剂，其包含至少一种权利要求1至11中任一项的式(I)的化合物。
13.权利要求12的制剂，其还包含至少一种填充剂和/或至少一种表面活性物质。
14.权利要求12或13的制剂，其特征在于所述的式(I)的化合物为与至少一种其他活性成分的混合物的形式。
15.用于防治害虫、特别是动物害虫的方法，其特征在于使权利要求1至11中任一项的式(I)的化合物或权利要求12至14中任一项的制剂作用于害虫和/或其生境。
16.权利要求15的方法，其特征在于所述害虫为动物害虫且包括昆虫、螨虫或线虫，或其特征在于所述害虫为昆虫、螨虫或线虫。
17.权利要求1至11中任一项的式(I)的化合物或权利要求12至14中任一项的制剂用于防治动物害虫的用途。
18.权利要求17的方法，其特征在于所述动物害虫包括昆虫、螨虫或线虫，其特征在于所述动物害虫为昆虫、螨虫或线虫。
19.权利要求17或18在作物保护中的用途。
20.权利要求17或18在动物健康领域中的用途。
21.用于保护种子或发芽植物免受害虫、特别是动物害虫侵袭的方法，其包括其中将种子与权利要求1至11中任一项的式(I)的化合物或与权利要求12至14中任一项的制剂接触的方法步骤。
22.通过权利要求21的方法而获得的种子。
CN201480049473.9A 2013-07-08 2014-07-04 作为农药的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物 Active CN105517995B (zh)

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TW (1) TW201542532A (zh)
WO (1) WO2015004028A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021056922A1 (zh) 2019-09-23 2021-04-01 山东康乔生物科技有限公司 一种含苄胺结构的芳基硫化物及其合成方法和应用

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017077911A1 (ja) 2015-11-02 2017-05-11 住友化学株式会社 ピリミジン化合物
UA123874C2 (uk) * 2016-07-07 2021-06-16 Сумітомо Кемікал Компані, Лімітед Гетероциклічна сполука і засіб, який її містить, для боротьби зі шкідливими членистоногими
CN106323893B (zh) * 2016-07-28 2019-03-19 山东师范大学 一种钯离子多通道响应探针及其合成方法与应用
KR101916611B1 (ko) 2017-12-15 2018-11-07 씨제이제일제당 (주) 신규 폴리펩타이드 및 이를 이용한 imp 생산방법
KR101904675B1 (ko) 2017-12-15 2018-10-04 씨제이제일제당 (주) 5'-이노신산을 생산하는 미생물 및 이를 이용한 5'-이노신산의 생산 방법
US11180754B2 (en) 2017-12-15 2021-11-23 Cj Cheiljedang Corporation Polypeptide and method of producing IMP using the same
KR101916622B1 (ko) 2018-01-04 2018-11-07 씨제이제일제당 (주) 신규 폴리펩타이드 및 이를 이용한 imp 생산방법
CN112166105B (zh) 2018-06-05 2022-03-04 沈阳化工大学 一种三氟乙基硫醚(亚砜)取代苯类化合物及其用途

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2543497A1 (de) * 1975-09-30 1977-04-07 Bayer Ag Verfahren zur herstellung neuer triazin-2,4-dione sowie ihre verwendung als insektizide
DE2724673A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von triazin-2,4-dionen
CN85105721A (zh) * 1984-06-12 1987-09-02 Fmc公司 除草剂2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5(2h，4h)-二酮及其含硫类似物
DE19536842A1 (de) * 1995-09-12 1997-03-13 Bayer Ag Uracil-Derivate
CN1216538A (zh) * 1996-02-22 1999-05-12 拜尔公司 作为除草剂的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类
WO2000026194A1 (de) * 1998-11-02 2000-05-11 Basf Aktiengesellschaft Neue 1-aryl-4-thiouracile
CN1289330A (zh) * 1998-01-29 2001-03-28 拜尔公司 用作除草剂的取代的杂芳基甲基化合物
CN1306523A (zh) * 1998-05-20 2001-08-01 巴斯福股份公司 取代的6－芳基－3－硫代－5－(硫代)氧代－2,3,4,5－四氢－1,2,4－三嗪
US6509354B1 (en) * 1998-04-27 2003-01-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenyl sulfide derivative and insecticide and miticide
WO2005112941A2 (en) * 2004-05-18 2005-12-01 Bayer Cropscience Ag Substituted cyclic urea derivatives
CN101039922A (zh) * 2004-10-20 2007-09-19 组合化学工业株式会社 3－***基苯基硫醚衍生物及含其作为有效成分的杀虫·杀螨·杀线虫剂
CN102341376A (zh) * 2009-03-04 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物
CN102469787A (zh) * 2009-07-16 2012-05-23 拜尔农作物科学股份公司 苯基***通过浇水、弥雾或浸渍或者通过处理种子而用于防治昆虫和叶螨的用途
CN102686570A (zh) * 2009-08-05 2012-09-19 杜邦公司 介离子杀虫剂
WO2013027660A1 (en) * 2011-08-23 2013-02-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticide

Family Cites Families (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3007927A (en) 1959-08-14 1961-11-07 Hoffmann La Roche Triazine derivatives
DE1248665B (zh) 1964-07-24
DE1905834C3 (de) 1969-02-06 1972-11-09 Basf Ag Verfahren zur Vermeidung des Staubens und Zusammenbackens von Salzen bzw.Duengemitteln
AU503321B2 (en) 1974-12-06 1979-08-30 Mitsubishi Chemical Industries Limited Fungicidal urazoles and thiourazoles
DE2725148A1 (de) 1977-06-03 1978-12-14 Hoechst Ag 1-aryl-4-alkyl-1,2,4-triazol-5-one und verfahren zu ihrer herstellung
GB2021098B (en) 1978-04-03 1982-12-08 Zoecon Corp 1-substituted uracile
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
EP0313512B1 (de) 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
DE4128828A1 (de) 1991-08-30 1993-03-04 Basf Ag Ammonium- oder harnstoffhaltige duengemittel und verfahren zu ihrer herstellung
EP0723441A4 (en) 1992-06-30 1997-07-30 Legomer Partners Lp MOLECULES CONTAINING AMINIMIDES AND MATERIALS USED AS MOLECULAR RECOGNIZING AGENTS
DE4431218A1 (de) 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Substituierte Pyrimidin(thi)one
DE19528305A1 (de) 1995-08-02 1997-02-06 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
AU6930196A (en) * 1995-09-12 1997-04-01 Bayer Aktiengesellschaft Uracil derivative
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
DE19625975C2 (de) 1996-06-28 2003-06-12 Wolfgang Doerken Zahnmedizinisches Implantat, Schablone zum Einsetzen eines zahnmedizinischen Implantats und Verfahren zum Herstellen von diesen
DE19631764A1 (de) 1996-08-06 1998-02-12 Basf Ag Neue Nitrifikationsinhibitoren sowie die Verwendung von Polysäuren zur Behandlung von Mineraldüngemitteln die einen Nitrifikationsinhibitor enthalten
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
ES2232202T3 (es) 1998-12-23 2005-05-16 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Heterobiciclos que contienen nitrogeno como inhibidores del factor xa.
US7015230B1 (en) 1999-05-19 2006-03-21 Pharmacia Corporation Substituted polycyclic aryl and heteroaryl uracils useful for selective inhibition of the coagulation cascade
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
ES2375223T3 (es) 2001-05-31 2012-02-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derivados de anilida substituidos, intermediarios de los mismos, productos químicos agrícolas y hortícolas y su utilización.
MXPA04000986A (es) 2001-08-02 2005-02-17 Neurocrine Biosciences Inc 1,2,3-triazin-3,5-dionas sustituidas como antagonistas del receptor de hormona de liberacion de gonadotropina (gnrh).
US20040072746A1 (en) 2001-10-16 2004-04-15 Michael Sullivan Inhibitors of monocarboxylate transport
PA8557501A1 (es) 2001-11-12 2003-06-30 Pfizer Prod Inc Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
PL2256112T3 (pl) 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
JP4883296B2 (ja) 2004-03-05 2012-02-22 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
DE102004037506A1 (de) 2004-08-03 2006-02-23 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung der Pflanzenverträglichkeit gegenüber Glyphosate
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
AR053834A1 (es) 2005-03-24 2007-05-23 Basf Ag Compuestos de 2- cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas
WO2006117657A1 (en) 2005-05-03 2006-11-09 Ranbaxy Laboratories Limited Triazolone derivatives as anti-inflammatory agents
DE102005022994A1 (de) 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
EP1731037A1 (en) 2005-06-04 2006-12-13 Bayer CropScience AG Increase of stress tolerance by application of neonicotinoids on plants engineered to be stress tolerant
JP2007081019A (ja) 2005-09-13 2007-03-29 Oki Electric Ind Co Ltd 半導体装置
WO2007034755A1 (ja) 2005-09-21 2007-03-29 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
DE102005045174A1 (de) 2005-09-21 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Steigerung der Pathogenabwehr in Pflanzen
JP4871289B2 (ja) 2005-10-06 2012-02-08 日本曹達株式会社 環状アミン化合物および有害生物防除剤
BRPI0618810A2 (pt) 2005-11-21 2016-11-22 Basf Se métodos para combater ou controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos e para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos e sementes de insetos do solo e as raízes e ramos de mudas de insetos do solo e foliares, semente e compostos de 3-amino-1, 2-benzisotiazol
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
JP2007284356A (ja) 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007284385A (ja) 2006-04-18 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ２−フェニルイミダゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007308392A (ja) 2006-05-16 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアミジン類
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
EP2107060B1 (en) 2006-11-30 2011-12-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
US20080293704A1 (en) 2007-01-05 2008-11-27 Millennium Pharmaceuticals, Inc. FACTOR Xa INHIBITORS
JP2010519308A (ja) 2007-02-23 2010-06-03 イーライ リリー アンド カンパニー ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体修飾因子
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
JP2008260706A (ja) 2007-04-11 2008-10-30 Sankyo Agro Kk Ｎ−（ヘテロ）アリールピラゾール化合物
JP2008308448A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Sankyo Agro Kk （３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体
DE102007028320A1 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Bayer Healthcare Ag Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung
JP2009023910A (ja) 2007-07-17 2009-02-05 Kumiai Chem Ind Co Ltd ビフェニルスルフィド化合物及び殺虫・殺ダニ剤
PT2173737E (pt) 2007-07-17 2012-03-19 Bristol Myers Squibb Co Método para modular receptor gpr119 acoplado a proteína g e compostos seleccionados
CN102746239B (zh) 2007-09-17 2016-02-10 艾伯维巴哈马有限公司 治疗丙型肝炎的尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN104642337B (zh) 2008-07-17 2017-08-01 拜耳知识产权有限责任公司 用作杀虫剂的杂环化合物
US8415386B2 (en) 2008-10-08 2013-04-09 Bristol-Myers Squibb Company Azolopyrrolone melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
CA2747035C (en) 2008-12-18 2017-01-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazole substituted anthranilic acid amides as pesticides
WO2010074747A1 (en) 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
BRPI0923724B8 (pt) 2008-12-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composições inseticidas de sulfoximina estáveis, e método para controle de insetos
JP5280972B2 (ja) 2009-08-20 2013-09-04 日本曹達株式会社 殺ダニ剤および新規ウレア化合物
US8697695B2 (en) 2009-10-23 2014-04-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
TW201311149A (zh) 2011-06-24 2013-03-16 Ishihara Sangyo Kaisha 有害生物防治劑
AU2012339640B2 (en) 2011-11-14 2017-01-05 Ignyta, Inc. Uracil derivatives as AXL and c-MET kinase inhibitors

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2543497A1 (de) * 1975-09-30 1977-04-07 Bayer Ag Verfahren zur herstellung neuer triazin-2,4-dione sowie ihre verwendung als insektizide
DE2724673A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von triazin-2,4-dionen
CN85105721A (zh) * 1984-06-12 1987-09-02 Fmc公司 除草剂2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5(2h，4h)-二酮及其含硫类似物
DE19536842A1 (de) * 1995-09-12 1997-03-13 Bayer Ag Uracil-Derivate
CN1216538A (zh) * 1996-02-22 1999-05-12 拜尔公司 作为除草剂的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类
CN1289330A (zh) * 1998-01-29 2001-03-28 拜尔公司 用作除草剂的取代的杂芳基甲基化合物
US6509354B1 (en) * 1998-04-27 2003-01-21 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-arylphenyl sulfide derivative and insecticide and miticide
CN1306523A (zh) * 1998-05-20 2001-08-01 巴斯福股份公司 取代的6－芳基－3－硫代－5－(硫代)氧代－2,3,4,5－四氢－1,2,4－三嗪
WO2000026194A1 (de) * 1998-11-02 2000-05-11 Basf Aktiengesellschaft Neue 1-aryl-4-thiouracile
WO2005112941A2 (en) * 2004-05-18 2005-12-01 Bayer Cropscience Ag Substituted cyclic urea derivatives
CN101039922A (zh) * 2004-10-20 2007-09-19 组合化学工业株式会社 3－***基苯基硫醚衍生物及含其作为有效成分的杀虫·杀螨·杀线虫剂
CN102341376A (zh) * 2009-03-04 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物
CN102469787A (zh) * 2009-07-16 2012-05-23 拜尔农作物科学股份公司 苯基***通过浇水、弥雾或浸渍或者通过处理种子而用于防治昆虫和叶螨的用途
CN102686570A (zh) * 2009-08-05 2012-09-19 杜邦公司 介离子杀虫剂
WO2013027660A1 (en) * 2011-08-23 2013-02-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticide

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
俞珺等: "1,2,4-三嗪-3,5-二酮及其衍生物的结构研究", 《科学通报》 *
谢国武: "《免疫学基础与病原生物学》", 31 January 2013, 郑州：河南科学技术出版社 *
赵树春等: "2-(3,4,5-三氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮的合成", 《中国医药工业杂志》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021056922A1 (zh) 2019-09-23 2021-04-01 山东康乔生物科技有限公司 一种含苄胺结构的芳基硫化物及其合成方法和应用
DE112020001084T5 (de) 2019-09-23 2022-01-27 Shandong Kangqiao Bio-Technology Co., Ltd Arylsulfid mit Benzylaminstruktur und dessen Syntheseverfahren und Anwendung

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