JP2013527208A - 作物を増強する方法 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
Description
mおよびnは、相互に独立して、0、1、2または3であり、かつ、m+nは、0、1、2または3であり;
Gは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム塩または保護基であり;
Rは、水素、C1~6アルキル、C1~6ハロアルキル、C1~6シアノアルキル、ベンジル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルキル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルコキシ(C1~4)アルキルまたはGから選択される基であり;
Aは、C1~6アルキル、C1~6ハロアルキル、C3~6シクロアルキル、C3~6シクロアルキル(C1~4)アルキルまたはC3~6シクロアルキル−(C1~4)アルキルであって、ここで、シクロアルキル部分はメチレン基がO、SあるいはNR0によって置換されており、ここで、R0はC1~6アルキルもしくはC1~6アルコキシであるか、または、Aは、C2~6アルケニル、C2~6ハロアルケニル、C3~6アルキニル、C1~6シアノアルキル、ベンジル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルキル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルコキシ(C1~4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、C1~6アルキルカルボニル、C1~6アルコキシカルボニル、C3~6シクロアルキルカルボニル、N−ジ(C1~6アルキル)カルバモイル、ベンゾイル、C1~6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1~4アルキルチオ(C1~4)アルキル、C1~4アルキルスルフィニル(C1~4)アルキルあるいはC1~4アルキルスルホニル(C1~4)アルキルであり;および、Qがiiである場合、Aもまた、水素、フラニル−(C1~4)アルキル、テトラヒドロ−チオフラニル、テトラヒドロ−チオピラニルあるいは1−(C1~4)アルコキシ−ピペリジン−4−イルであり得;ならびに
R1、R2、R3およびR4は、相互に独立して、水素もしくはメチルであるか;
または、農芸化学的に許容可能な塩もしくはそのN−オキシドである)
を適用することにより作物植物を増強する方法を提供する。
Raは、H、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C1〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルC1〜C5オキシアルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキルジエンアミノキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(ここで、フェニルは、任意により、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル、(ここで、ヘテロアリールは、任意により、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい)、C2〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、または、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロによって置換されているフェニル、ヘテロアリール、または、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロで置換されているヘテロアリールであり、および
Rbは、C1〜C18アルキル、C3〜C18アルケニル、C3〜C18アルキニル、C2〜C10ハロアルキル、C1〜C10シアノアルキル、C1〜C10ニトロアルキル、C2〜C10アミノアルキル、C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルケニルオキシC1〜C5アルキル、C3〜C5アルキニルオキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルチオC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルフィニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルスルホニルC1〜C5アルキル、C2〜C8アルキルジエンアミノキシC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルコキシカルボニルC1〜C5アルキル、アミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C2〜C8ジアルキルアミノカルボニルC1〜C5アルキル、C1〜C5アルキルカルボニルアミノC1〜C5アルキル、N−C1〜C5アルキルカルボニル−N−C1〜C5アルキルアミノC1〜C5アルキル、C3〜C6トリアルキルシリルC1〜C5アルキル、フェニルC1〜C5アルキル(ここで、フェニルは、任意により、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい)、ヘテロアリールC1〜C5アルキル、(ここで、ヘテロアリールは、任意により、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキル−チオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい)、C3〜C5ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、または、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロ−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されているフェニル、ヘテロアリール、または、C1〜C3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されているヘテロアリールである。
Qがiiである場合、Aはまた、好ましくは、水素、フラニル(C1~4)アルキル、テトラヒドロ−チオフラニル、テトラヒドロ−チオピラニルまたは1−(C1~4)アルコキシ−ピペリジン−4−イルであり、特に水素、フラン−2−イルメチル、フラン−3−イルメチル、テトラヒドロ−チオピラン−4−イルメチルまたは1−メトキシ−ピペリジン−4−イルであり得る。
ならびに、Qがiiである場合、Aは、水素、フラン−2−イルメチル、フラン−3−イルメチル、テトラヒドロ−チオピラン−4−イルメチルまたは1−メトキシ−ピペリジン−4−イルである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Ab毒素の遺伝形質転換発現によってアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子操作されたギョクショクショ(Zea mays)である。Bt11トウモロコシもまた遺伝形質転換的に酵素PATを発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する許容性を達成する。
ステップ1:4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−メチル−3−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−1,8−ジアザ−スピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(化合物P2.2)の調製
[2ステップ(アミドN−アルキル化および環化)、ワンポット法]
1H−NMR(CD3OD):1.44(br m,1H),1.72(br m,1H),2.10(s,6H),2.25(s,3H),2.33(br m,1H),2.48(br m,1H),2.89(brシグナル,3H),3.20(br m,1H),3.27−3.43(brシグナル,合計3H),3.54(s,3H),6.89(s,2H)。
LC/MS(ES+):331(M+H)+,LC/MS(ES−):329(M−H)-
1H−NMR(CDCl3):1.05(t,3H),1.59(br m,1H),1.83(br m,1H),2.15(s,6H),2.25(s,3H),2.36(br m,2H),2.88(br m,1H),2.95(br s,3H),3.22(br m,1H),3.38(m,2H),3.55(s,3H),3.98(q,2H),6.84(s,2H).LC/MS(ES+):403(M+H)+。
ステップ1:4−ベンジルオキシ−8−メトキシ−3−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−1,8−ジアザ−スピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(化合物P3.4)の調製
1H−NMR(CDCl3):1.66(m,2H),2.11(s,6H),2.28(s,3H),2.33(m,2H),2.47(m,2H),3.45(m,2H),3.55(s,3H),4.68(s,2H),6.13(br s,1H),6.87(s,2H),7.04(m,2H),7.28(m,3H)。
LC/MS(ES+):407(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.52(br m,1H),1.74(br m,1H),2.11(br s,6H),2.28(s,3H),2.34(br m,2H),2.92(brシグナル,3H),3.12(br m,1H),3.30(m,3H),3.52(s,3H),4.67(brシグナル,2H),6.85(s,2H),7.04(m,2H),7.28(m,3H)。
LC/MS(ES+):421(M+H)+
ステップ1:4−ベンジルオキシ−1−シクロプロピルメチル−8−メトキシ−3−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−1,8−ジアザ−スピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(化合物P3.8)の調製
1H−NMR(CD3OD):0.34(m,2H),0.52(m,2H),1.10(m,1H),1.48(br m,1H),1.83(br m,1H),2.11(br s,6H),2.29(s,3H),2.41(br m,1H),2.60(br m,1H),3.12(br m,1H),3.23(m,2H),3.24−3.41(brシグナル,合計3H),3.50(s,3H),4.72(brシグナル,2H),6.91(s,2H),7.06(m,2H),7.29(m,3H)。
LC/MS(ES+):461(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):0.34(m,2H),0.52(m,2H),1.11(m,1H),1.43(br m,1H),1.78(br m,1H),2.11(s,6H),2.25(s,3H),2.41(br m,1H),2.62(br m,1H),3.23(brシグナル,合計3H),3.28−3.45(brシグナル,合計3H),3.55(s,3H),6.90(s,2H)。
LC/MS(ES+):371(M+H)+,369(M−H)-
ステップ1:1−メトキシ−4−メチルアミノ−ピペリジン−4−カルボニトリル(化合物P5.1)の調製
1H−NMR(CDCl3):1.36(br s,1H),1.62−2.22(brシグナル,合計4H),2.51(s,3H),2.63−3.41(brシグナル,合計4H),3.51(s,3H)。
IR(CN):υ2220cm-1.LC/MS(ES+):170(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):2.01(br m,1H),2.11(br m,1H),2.20(s,6H),2.25(s,3H),2.34(br m,1H),2.57(br m,1H),2.83(br m,1H),3.12(s,3H),3.20(br m,1H),3.34(br m,2H),3.50(br s,3H),3.66(s,2H),6.85(s,2H)。
IR(CN):υ2231cm-1.LC/MS(ES+):330(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.92(br m,1H),2.04(br m,1H),2.16(s,6H),2.23(s,3H),2.27−2.49(br m,2H),2.82(br m,2H),3.14(br m,2H),3.22(br s,3H),3.52(s,3H),3.62(br s,5H),6.82(s,2H)。
LC/MS(ES+):363(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):0.42(br m,2H),0.56(m,2H),1.57−2.30(brシグナル,合計5H),2.31(m,1H),2.63−3.41(brシグナル,合計4H),3.51(br s,3H)。
IR(CN):υ2223cm-1.LC/MS(ES+):196(M+H)+
ステップ1:8−メトキシ−1−メチル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン(化合物P5.6)の調製
1H−NMR(CDCl3):1.33−2.41(brシグナル,合計4H),2.86(br s,3H),3.09−3.42(brシグナル,合計4H),3.52(br s,3H),7.76(br s,1H)。
LC/MS(ES+):214(M+H)+
LC/MS(ES+):189(M+H)+の遊離塩基。
1H−NMR(CDCl3):1.46−2.33(brシグナル,合計5H),2.22(br s,3H),2.51−3.31(brシグナル,合計4H),3.51(s,3H),3.72(br s,3H)。
IR(COOMe):υ1726cm-1.LC/MS(ES+):203(M+H)+
1H−NMR(CD3−Cl3):1.49−2.57(brシグナル,合計4H),2.20(s,3H),2.21(s,3H),2.79−3.46(brシグナル,合計4H),3.00(br s,3H),3.52(br s,3H),4.40(br s,1H),6.87(s,1H),7.16(s,1H)。
LC/MS(ES+):351/353(M+H)+
1H−NMR(CD3OD、選択したシグナルのみ):6.86(s,2H,Harom SM),6.89(s,2H,Harom化合物P2.2);両方のシグナルは1:2.6の比。
SMに対して、LC/MS(ES+):317(M+H)+;Rt=1.40min。化合物P2.2に対して、LC/MS(ES+):331(M+H)+;Rt=1.46min。220nmでのUVピーク面積を考慮して、両方のシグナルは1:2.5の比であった。
1H−NMR(CDCl3):1.02(br s,9H),1.46−2.51(brシグナル,合計4H),2.14(s,6H),2.23(s,3H),2.70−3.46(brシグナル,合計4H),2.95(br s,3H),3.54(s,3H),6.82(s,2H)。
LC/MS(ES+):415(M+H)+
ステップ1:1−メトキシ−4−メチルアミノ−ピペリジン−4−カルボン酸(化合物P5.7)の調製
1H−NMR(D2O):1.73(m,1H),2.02(m,2H),2.32(m,1H),2.54(appar.d,3H),2.69(m,1H),2.99(m,1H),3.18(m,1H),3.33(m,1H),3.49(appar.d,3H)。スペクトルデータは、1:1比での2種の主な配座異性体を示唆している。
LC/MS(ES+):189(M+H)+
LC/MS(ES+):203(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):1.99(br m,2H),2.17(s,3H),2.26(s,3H),2.36(br m,2H),2.79(br m,1H),2.93(br m,1H),3.06(appar.d,3H),3.21(br m,2H),3.50(s,3H),3.67(s,3H),3.68(br s,2H),6.91(br s,1H),6.95(d,1H),7.04(d,1H)。
LC/MS(ES+):349(M+H)+
MS:Waters製ZQ Mass Spectrometer(単一四重極質量分析計);イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出器(V)2.00、供給元温度(℃)100、溶解温度(℃)250、コーンガス流(L/Hr)50、脱溶媒ガス流(L/Hr)400;質量範囲:150〜1000または100〜900Da。
MS:Waters製ZMD Mass Spectrometer(単一四重極質量分析計);イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管(kV)3.80、コーン(V)30.00、抽出器(V)3.00、供給元温度(℃)150、溶解温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)OFF、脱溶媒ガス流(L/Hr)600;質量範囲:150〜1000(LowMass用に100〜1500)または100〜900Da。
ステップ1:1−メトキシ−ピペリジン−4−オンオキシムの調製
1H−NMR(CDCl3):2.2−3.45(brシグナル,合計8H),3.55(s,3H),8.65(br s,1H)。
LC/MS(ES+):145(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.55−2.35(brシグナル,合計4H),2.60−3.45(brシグナル,合計4H),3.52(s,3H),5.19(br s,1H) ,5.42(br s,1H)。
IR(CN):υ2227.8cm-1.LC/MS(ES+):172(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.50−2.40(brシグナル,合計4H),2.76(br m,2H),3.01−3.32(br m,2H),3.52(s,3H),3.76(s,3H),5.58(br s,2H)。
IR(COOMe):υ1731.3cm-1.LC/MS(ES+):205(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.99−3.32(brシグナル,合計8H),2.23(s,3H),2.29(s,3H),3.53(s,3H),3.72(s,3H),3.83(s,2H),6.43(br s,1H),6.98(d,1H),6.99(s,1H),7.06(d,1H)。
LC/MS(ES+):351(M+H)+
[2ステップ(ヒドロキサム酸O−アルキル化および環化)、ワンポット法]
1H−NMR(CDCl3):1.44−2.72(brシグナル,合計4H),2.27(s,3H),2.30(s,3H),2.78−3.48(brシグナル,合計4H),3.59(s,3H),3.64(s,3H),4.41(s,1H),5.12(br m,2H),6.76(s,1H),7.02(d,1H),7.10(d,1H)ケトエノール互変異性体の混合物、主なジケト形態の同位体のシグナルを示す)。
LC/MS(ES+):363(M+H)+,LC/MS(ES−):361(M−H)-
1H−NMR(CDCl3):1.06(t,3H),1.75−2.05(br m,2H),2.20(s,3H),2.28(s,3H),2.47(br m,2H),2.89(br m,1H),3.15−3.45(br m,3H),3.59(s,3H),3.64(s,3H),3.99(q,2H),5.07(br s,2H),6.96(s,1H),7.03(d,1H),7.09(d,1H)。
LC/MS(ES+):435(M+H)+
(段階的なヒドロキサム酸O−アルキル化および環化)
ステップ1:1−メトキシ−4−{プロプ−2−イニルオキシ−[2−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−アセチル]−アミノ}−ピペリジン−4−カルボン酸メチルエステル(化合物P3ii.4)の調製
1H−NMR(CDCl3):1.90−3.34(brシグナル,合計8H),2.21(s,6H),2.24(s,3H),2.68(t,1H),3.53(s,3H),3.68(s,3H),3.77(d,1H),4.03(m,1H),4.65−4.89(br m,2H),6.84(s,2H)。
LC/MS(ES+):403(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):1.97−2.08(m,2H),2.10(s,6H),2.25(s,3H),2.23−2.32(m,2H),3.04(br s,1H),3.20(m,2H),3.38(m,2H),3.54(s,3H),4.76(br s,2H),6.89(s,2H)。
LC/MS(ES+):371(M+H)+
ステップ1:炭酸エチルエステル1−ヒドロキシ−8−メトキシ−2−オキソ−3−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−1,8−ジアザ−スピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルエステル(化合物P1ii.11)の調製
1H−NMR(CD3OD):1.03(t,3H),2.03(br m,2H),2.13(s,6H),2.22(br m,2H),2.25(s,3H),2.94(br m,1H),3.28(br m,2H),3.44(br m,1H),3.54(s,3H),4.00(q,2H),6.87(s,2H)。
LC/MS(ES+):405(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):1.02(t,3H),1.70−2.22(brシグナル,合計6H),2.12(s,3H),2.13(s,3H),2.25(s,3H),2.31−2.68(br m,2H),2.86(br m,1H),3.20(br m,1H),3.39(br m,2H),3.54(s,3H),3.96(m,1H),4.00(q,2H),4.18(q,1H),5.62(br s,1H),6.88(s,2H)。
LC/MS(ES+):475(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.82−2.58(brシグナル,合計4H),2.12(s,6H),2.27(s,3H),2.93−3.46(brシグナル,合計4H),3.57(br s,3H),6.89(s,2H),9.97(br s,1H)。
LC/MS(ES+):333(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.06(t,3H),2.16(s,6H),2.20(m,4H),2.25(s,3H),2.75−3.16(br m,合計2H),3.34(br m,2H),3.55(s,3H),3.96(s,3H),3.99(q,2H),6.85(s,2H)。
LC/MS(ES+):463(M+H)+
ステップ1:N−(4−シアノ−1−メトキシ−ピペリジン−4−イル)−2−(2,5−ジメチル−フェニル)−N−ヒドロキシ−アセトアミド(化合物P3ii.2)の調製
1H−NMR(CDCl3):2.11(br m,2H),2.21(s,3H),2.28(s,3H),2.56(br m,2H),2.77(br m,1H),3.10(br m,2H),3.31(br m,1H),3.50(s,3H),3.77(s,2H),6.83(br s,1H),6.97(s,1H),6.98(d,1H),7.06(d,1H)。
IR(CN):υ2238.0cm-1.LC/MS(ES+):318(M+H)+
(段階的なヒドロキサム酸O−テトラヒドロフラニル化および環化)
ステップ1:1−メトキシ−4−{(テトラヒドロ−フラン−2−イルオキシ)−[2−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−アセチル]−アミノ}−ピペリジン−4−カルボン酸メチルエステル(化合物P3ii.6)の調製
1H−NMR(CD3OD):1.79−2.36(brシグナル,合計6H),2.15(br s,6H),2.21(s,3H),2.42(m,1H),2.65(m,1H),2.80(m,1H),3.10(m,1H),3.26(br m,2H),3.53(s,3H),3.63(s,3H),3.77(m,1H),4.01(m,1H),4.10(m,2H),5.68(br m,1H),6.80(s,2H)。
LC/MS(ES+):435(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):1.75−2.19(brシグナル,合計6H),2.11(s,6H),2.24(s,3H),2.28−2.55(m,2H),3.13−3.30(m,2H),3.30−3.48(m,2H),3.54(s,3H),3.92(m,1H),4.17(m,1H),5.58(m,1H),6.87(s,2H)。
LC/MS(ES+):403(M+H)+
(光延および環化を介した段階的なヒドロキサム酸O−アルキル化)
ステップ1:4−{シクロヘキシルオキシ−[2−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−アセチル]−アミノ}−1−メトキシ−ピペリジン−4−カルボン酸メチルエステル(化合物P3ii.8)の調製
1H−NMR(CD3OD):1.17−1.59(brシグナル,合計7H),1.68(m,1H),1.91(m,2H),2.03(m,1H),2.17(br s,6H),2.21(s,3H),2.32(m,2H),2.44(m,1H),2.69(m,1H),3.09(m,1H),3.25(m,2H),3.51(s,3H),3.61(s,3H),3.69(m,1H),3.92−4.12(m,2H),6.80(s,2H)。
LC/MS(ES+):447(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):1.20−1.38(m,3H),1.47(m,2H),1.58(m,1H),1.85(m,4H),2.06(m,2H),2.11(s,6H),2.25(s,3H),2.39(m,2H),3.12−3.29(m,2H),3.30−3.48(m,2H),3.55(s,3H),3.98(m,1H),6.90(s,2H)。
LC/MS(ES+):415(M+H)+。
ステップ1:1−メトキシ−ピペリジン−4−オールの調製
1H−NMR(CDCl3):1.46−2.06(brシグナル,合計5H),2.34−3.40(brシグナル,合計4H),3.53(s,3H),3.59−3.96(brシグナル,合計1H)。
LC/MS(ES+):132(M+H)+
1H−NMR(CD3OD,selectedシグナル only):2.19(s,6H,mesityl CH3),2.23(s,3H,mesityl CH3),3.52(br s,3H,NOCH3),3.54(br s,3H,NOCH3),3.65(s,3H,COOCH3),6.82(s,2H,mesityl Harom)。
LC/MS(ES+):478(M+H)+
ステップ1:4−{[2−(4−クロロ−2,6−ジメチル−フェニル)−アセチル]−ヒドロキシ−アミノ}−1−メトキシ−ピペリジン−4−カルボン酸メチルエステル(化合物P3ii.34)の調製
1H−NMR(DMSO−d6):1.77−1.91(br m,1H),1.91−2.05(br m,1H),2.13(s,6H),2.30−2.42(br m,1H),2.45−2.55(br m,1H;covered by DMSO solvent peak),2.62−2.80(br m,2H),3.05−3.21(br m,2H),3.40(s,3H),3.55(s,3H),3.70−3.85(br m,2H),7.05(s,2H)。
LC/MS(ES+):385/387(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):1.95−2.10(br m,2H),2.15−2.30(br m,2H),2.18(s,6H),3.20−3.50(br m,合計4H),3.55(s,3H),7.14(s,2H)。
LC/MS(ES+):353/355(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.09(t,3H),1.39(t,3H),2.08−2.30(br m,4H),2.19(s,6H),2.70−3.13(br m,合計2H),3.20−3.42(br m,2H),3.55(s,3H),4.03(q,2H),4.38(br q,2H),7.05(s,2H)。
LC/MS(ES+):497/499(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):0.75−0.92(br m,4H),1.63(br m,1H),1.72−2.03(br m,2H),2.19(s,3H),2.28(s,3H),2.47(br m,2H),2.88(br m,1H),3.16−3.45(br m,3H),3.56(s,3H),3.64(s,3H),5.07(br s,2H),6.91(s,1H),7.02(d,1H),7.08(d,1H)。
LC/MS(ES+):431(M+H)+
1H−NMR(CD3OD):1.03(t,3H),2.05(br m,2H),2.13(s,3H),2.14(s,3H),2.26(s,3H),2.33(m,2H),2.75(s,3H),2.96(br m,1H),3.09−3.46(br m,合計5H),3.55(s,3H),4.01(q,2H),4.59(m,2H),6.89(s,2H)。
LC/MS(ES+):495(M+H)+
ステップ1:1−メトキシ−ピペリジン−4−オンO−エチル−オキシムの調製
1H−NMR(CDCl3):1.25(t,3H),2.20−3.40(brシグナル,合計8H),3.55(s,3H),4.07(q,2H)。
LC/MS(ES+):173(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.19(t,3H),1.59−2.29(brシグナル,合計4H),2.64−3.43(brシグナル,合計4H),3.52(s,3H),3.80(q,2H),5.37(br s,1H)。
IR(CN):υ2235.3cm-1.LC/MS(ES+):200(M+H)+
1H−NMR(CDCl3):1.36(t,3H),2.00−3.44(brシグナル,合計8H),2.24(s,6H),3.51(br s,3H),3.63(br d,1H),4.04(br d,1H),4.13(br q,2H),7.04(s,2H)。
IR(CN):υ2243.4cm-1.LC/MS(ES+):380/382(M+H)+
収率:白色の固体として90mgの3−(4’−クロロ−3,5−ジメチル−ビフェニル−4−イル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−メトキシメトキシ−1,8−ジアザ−スピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(化合物P2ii.15)、融点128℃(dec)。
1H−NMR(CDCl3,選択したシグナルのみ):2.27(br s,6H,メシチルCH3),3.60(br s,3H,OCH3),3.62(br s,3H,OCH3),5.05(s,2H,OCH2OCH3),7.26(s,2H,Harom),7.39(d,2H,Harom),7.49(d,2H,Harom)。
LC/MS(ES+):473/475(M+H)+
ステップ1:4−ヒドロキシアミノ−1−メトキシ−ピペリジン−4−カルボン酸(化合物P4ii.4)の調製
1H−NMR(CD3OD):1.54−2.29(brシグナル,合計4H),2.82(br m,2H),3.07−3.26(brシグナル,合計2H),3.49(s,3H)。
LC/MS(ES+):191(M+H)+
LC/MS(ES+):205(M+H)+
MS:Waters製ZQ Mass Spectrometer(単一四重極質量分析計);イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管(kV)3.00、コーン(V)30.00、抽出器(V)2.00、供給元温度(℃)100、溶解温度(℃)250、コーンガス流(L/Hr)50、脱溶媒ガス流(L/Hr)400;質量範囲:150〜1000または100〜900Da。
MS:Waters製ZMD Mass Spectrometer(単一四重極質量分析計);イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管(kV)3.80、コーン(V)30.00、抽出器(V)3.00、供給元温度(℃)150、溶解温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)OFF、脱溶媒ガス流(L/Hr)600;質量範囲:150〜1000(LowMass用に100〜1500)または100〜900Da。
これらの実施例は、式Iの化合物の作物増強特性を例示する。
(ポーチ中での種子適用)
配合テスト化合物を既定量の水に添加した。この溶液を既にろ紙を備えているポーチに適用した。適用の後、ダイズ種子をろ紙の上部の非連続部に播種した。次いで、用意したポーチを、25℃および65%の相対湿度、16時間の明期で14日間インキュベートした。苗条長および根系を査定することにより評価を行った。
苗条高(cm)の増加を、4〜5ppmの有効成分(AI)濃度で、式Iの化合物の未処理の対照と比較した。苗条の成長は、それぞれの一連のテストにおける、対応する対照処理(テスト化合物を含まないブランク配合物の適用)に比した追加の植物の成長として報告されている。
根の成長パラメータの増加を、4ppmの有効成分(AI)濃度で、国際公開第2009/049851号パンフレットの表C中の化合物C2の未処理の対照と比較した。根の査定をイメージ分析ソフトウェア「WinRhizo」(Regent Instruments Inc.,2009)で行った。個々の植物の根系全体をスキャンし、分析した。以下の表には10体の植物の平均が記載されている。列挙されているパラメータは、根長の増加および側根(先端および分岐点)の増加と、結果的な根密度(交差部)の増加を示す。テスト化合物での処理は、根全体の体積および表面積の増加をもたらした。
5体の複製(ポットは、各々、3株の10日齢オオムギ植物を有していた)に、それぞれのテスト溶液をスプレーした。テスト溶液は、配合テスト化合物および補助剤Mero(0.1%v/v)を含有していた。植物を、22℃の温室条件下に14時間の明期で保持した。適用から9日後に、複製毎の平均植物丈を計測し、複製毎の分げつ枝の数を計測した。
3週齢ダイズ植物(5体の複製)にそれぞれのテスト溶液をスプレーした。テスト溶液は、配合テスト化合物および補助剤Mero(0.1%v/v)を含有していた。植物を、22℃で14時間の日長の温室条件下で保持した。適用から29日後に、植物当たりの莢の個々の数およびサイズを計測した。追加的に、個別の植物の根系全体をスキャンし、イメージ分析ソフトウェア「WinRhizo」(Regent Instruments Inc.,2009)により分析した。
3体の2週齢のダイズ植物を「rhizoboxes」(およそ12Lの土壌体積)に移植した。1日後、0.12mg AIの化合物T1.070(GはCO2Etである)を各植物に適用(潅注)した。植物を、22℃で14時間の日長の温室条件下で保持した。30DAAに、rhizobox当たりの全根系をスキャンし、イメージ分析ソフトウェア「WinRhizo」(Regent Instruments Inc.,2009)により分析した。
4体の二週齢インゲンマメ植物を、土壌施用(潅注)として0.01mg AI/植物で処理した。植物を、22℃で14時間の日長の温室条件下で保持した。15DAAに、花の発育段階を査定した。25DAAに、植物の光合成能力(NDVI、NIR)を計測した。
ダイズ(ダイズ(Glycine max))への葉面施用/水の消費、植物丈、クロロフィル含有量に対する効果
ダイズ植物を、70%相対湿度で、14時間の昼間の間は22℃および10時間の夜間の間は20℃とした人工気候室内で栽培した。播種から21日後に、植物に、標準EC050として配合した100ga/haのテスト化合物をスプレーした。水状態はすべてのポットについてスプレー前に調節し、植物には、スプレー後はそれ以上水を与えなかった。制御された環境下でさらに26日間栽培した後、植物丈、3番目の三出葉のクロロフィル含有量および水の消費を測定した。
春コムギへの葉面施用/水の消費、植物丈への影響
コムギ植物を、70%相対湿度で、14時間の昼間および10時間の夜間の間を18℃とした人工気候室内で栽培した。播種から21日後に、植物に、標準EC050として配合した50ga/haのテスト化合物をスプレーした。水状態はすべてのポットについてスプレー前に調節し、植物には、スプレー後はそれ以上水を与えなかった。制御された環境下でさらに26日間栽培した後、植物丈、および水の消費を測定した。
Claims (9)
- 植物、植物の部位、植物繁殖体または植物の生息地に、式Iの化合物
mおよびnは、相互に独立して、0、1、2または3であり、かつ、m+nは、0、1、2または3であり;
Gは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム塩または保護基であり;
Rは、水素、C1~6アルキル、C1~6ハロアルキル、C1~6シアノアルキル、ベンジル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルキル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルコキシ(C1~4)アルキルまたはGから選択される基であり;
Aは、C1~6アルキル、C1~6ハロアルキル、C3~6シクロアルキル、C3~6シクロアルキル(C1~4)アルキル、またはC3~6シクロアルキル−(C1~4)アルキルであって、ここで、シクロアルキル部分において、メチレン基はO、SあるいはNR0によって置換されており、ここで、R0はC1~6アルキルもしくはC1~6アルコキシであるか、または、Aは、C2~6アルケニル、C2~6ハロアルケニル、C3~6アルキニル、C1~6シアノアルキル、ベンジル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルキル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルコキシ(C1~4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、C1~6アルキルカルボニル、C1~6アルコキシカルボニル、C3~6シクロ−アルキルカルボニル、N−ジ(C1~6アルキル)カルバモイル、ベンゾイル、C1~6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1~4アルキルチオ(C1~4)アルキル、C1~4アルキルスルフィニル(C1~4)アルキルあるいはC1~4アルキルスルホニル(C1~4)アルキルであり;および、Qがiiである場合、Aもまた、水素、フラニル−(C1~4)アルキル、テトラヒドロ−チオフラニル、テトラヒドロ−チオピラニルあるいは1−(C1~4)アルコキシ−ピペリジン−4−イルであり得;ならびに
R1、R2、R3およびR4は、相互に独立して、水素もしくはメチルであるか;
または、農芸化学的に許容可能な塩もしくはそのN−オキシドである)
を適用することにより作物植物を増強する方法。 - 植物、植物の部位、植物繁殖体または植物の生息地に、式Iの化合物を適用するステップを含む、請求項1に記載の植物収穫量を改善する方法。
- 植物、植物の部位、植物繁殖体または植物の生息地に、式Iの化合物を適用するステップを含む、請求項1に記載の植物活力および/または植物品質および/または植物のストレス因子に対する許容性を向上させる方法。
- 植物が干ばつ条件に対する向上した許容性を有する、請求項3に記載の方法。
- 植物、植物の部位、植物繁殖体または植物の生息地に、式Iの化合物を適用するステップを含む、請求項1に記載の一様な開花を可能とする方法。
- 式Iの化合物において、Qがiまたはiiiである、請求項1に記載の方法。
- 式Iの化合物において、Rが、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであり、Xが、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロであり、YおよびZが、相互に独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、または、ハロゲンもしくはC1〜C2アルキルにより置換されているフェニルであり、Gが水素であり、および、Aが、好ましくはC1~6アルキル、C1~6ハロアルキル、C3~6シクロアルキル、C3~6シクロアルキル(C1~4)アルキルまたはC3~6シクロアルキル(C1~4)アルキルであり、ここで、シクロアルキル部分において、メチレン基はO、SあるいはNR0によって置換されており、ここで、R0はC1~6アルキルもしくはC1~6アルコキシであるか、または、Aが、C2~6アルケニル、C3~6アルキニル、ベンジル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルキル、C1~4アルコキシ(C1~4)アルコキシ(C1~4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルあるいはC1~4アルキルチオ(C1~4)アルキル、特にメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−フルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オキセタン−3−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、テトラヒドロピラン−2−イルメチル、テトラヒドロフラン−3−イルメチル、テトラヒドロピラン−3−イルメチル、テトラヒドロピラン−4−イルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタニル−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルあるいはメチルチオエチルであり;
Qがiiである場合、Aが、好ましくは、水素、フラニル(C1~4)アルキル、テトラヒドロ−チオフラニル、テトラヒドロ−チオピラニルまたは1−(C1~4)アルコキシ−ピペリジン−4−イル、特に水素、フラン−2−イルメチル、フラン−3−イルメチル、テトラヒドロ−チオピラン−4−イルメチルまたは1−メトキシ−ピペリジン−4−イルであってもよい、請求項1に記載の方法。 - 式Iの化合物が、農学的に許容可能なキャリアをさらに含む組成物の形態で適用される、請求項1に記載の方法。
- 植物収穫量、植物活力、植物品質および/または植物のストレス因子に対する許容性を向上するため、ならびに、一様な開花を可能とするための式Iの化合物の使用。
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CN (1) | CN103002741A (ja) |
AR (1) | AR081503A1 (ja) |
BR (1) | BR112012030408A2 (ja) |
WO (1) | WO2011151146A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020537638A (ja) * | 2017-10-18 | 2020-12-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫/殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ |
Families Citing this family (185)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201208573A (en) * | 2010-05-31 | 2012-03-01 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
WO2014191271A1 (en) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | Syngenta Participations Ag | Use of tetramic acid derivatives as nematicides |
DE102014009813A1 (de) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | Biopract Gmbh | Verfahren zur Prophylaxe von Pilzinfektionen bei Nutz- und Zierpflanzen, bevorzugt beim Weinbau, sowie bei Gehölzen |
AU2017357503B2 (en) | 2016-11-11 | 2022-02-17 | Bayer Animal Health Gmbh | New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives |
US20190382358A1 (en) | 2016-12-16 | 2019-12-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds as pesticides |
GB201622007D0 (en) * | 2016-12-22 | 2017-02-08 | And See Cambridge Display Tech Ltd Syngenta Participations Ag | Polymorphs |
TWI782983B (zh) | 2017-04-27 | 2022-11-11 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物 |
BR112019023030A2 (pt) | 2017-05-03 | 2020-06-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Sililmetilfenoxiquinolinas trissubstituídas e análogos |
WO2018202715A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Trisubstitutedsilylbenzylbenzimidazoles and analogues |
US20200231607A1 (en) | 2017-05-03 | 2020-07-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues |
JP7210483B2 (ja) | 2017-06-30 | 2023-01-23 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 新規アザキノリン誘導体 |
EP3284739A1 (de) | 2017-07-19 | 2018-02-21 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
US11254661B2 (en) | 2017-08-04 | 2022-02-22 | Bayer Animal Health Gmbh | Quinoline derivatives for treating infections with helminths |
US11849724B2 (en) | 2017-08-17 | 2023-12-26 | Bayer Cropscience Lp | Liquid fertilizer-dispersible compositions and methods thereof |
CN111108106B (zh) | 2017-08-22 | 2023-02-03 | 拜耳公司 | 作为害虫防治剂的杂环衍生物 |
AU2018344370C1 (en) | 2017-10-04 | 2023-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivatives of heterocyclic compounds as pest control agents |
SI3697217T1 (sl) | 2017-10-18 | 2021-11-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Kombinacije aktivnih spojin, za insekticidnimi/akaricidnimi lastnostmi |
BR112020007544B1 (pt) | 2017-10-18 | 2023-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Combinações de composto ativo sinérgicas, seus usos, método para controlar pragas animais ou microbianas, e processo para preparar um agente de proteção de cultura |
EP3473100A1 (en) | 2017-10-18 | 2019-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
TWI788432B (zh) | 2017-10-18 | 2023-01-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 具有殺昆蟲/殺蟎性質之活性化合物組合(一) |
TW201930279A (zh) | 2017-10-18 | 2019-08-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 具有殺昆蟲/殺蟎性質之活性化合物組合(三) |
EP3710432A1 (en) | 2017-11-13 | 2020-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides |
WO2019105875A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds as pesticides |
AU2018376146A1 (en) | 2017-11-29 | 2020-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Nitrogenous heterocycles as a pesticide |
TW201927768A (zh) | 2017-12-21 | 2019-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物 |
BR112020016234A2 (pt) | 2018-02-12 | 2020-12-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Oxadiazóis fungicidas |
WO2019162228A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides |
WO2019162174A1 (de) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
MX2020009320A (es) | 2018-03-08 | 2020-10-07 | Bayer Ag | Uso de compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol como plaguicidas para la proteccion de plantas. |
CN111886238A (zh) | 2018-03-12 | 2020-11-03 | 拜耳公司 | 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物 |
CA3096497A1 (en) | 2018-04-10 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Oxadiazoline derivatives |
IL298250A (en) | 2018-04-12 | 2023-01-01 | Bayer Ag | n-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-h1-1, 2, 4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and pyridine-carboxamide derivatives Compatible as pest killers |
BR112020019390A2 (pt) | 2018-04-13 | 2021-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Combinações de ingredientes ativos com propriedades inseticidas, nematicidas e acaricidas |
WO2019197615A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften |
UY38184A (es) | 2018-04-17 | 2019-10-31 | Bayer Ag | Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas |
MX2020011060A (es) | 2018-04-20 | 2020-11-06 | Bayer Ag | Compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril-tetrazol como plaguicidas. |
EP3820868A1 (de) | 2018-04-20 | 2021-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
UA127065C2 (uk) | 2018-04-25 | 2023-03-29 | Баєр Акціенгезельшафт | Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди |
PT3790874T (pt) | 2018-05-09 | 2023-05-31 | Bayer Animal Health Gmbh | Derivados de quinolina antelmínticos |
WO2019224143A1 (de) | 2018-05-24 | 2019-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften |
CA3104880A1 (en) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Cropscience Lp | Seed treatment method |
EP3586630A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-01 | Bayer AG | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
KR20210031475A (ko) | 2018-07-05 | 2021-03-19 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 항박테리아제로서의 치환된 티오펜카르복스아미드 및 유사체 |
WO2020020813A1 (en) | 2018-07-25 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal active compound combinations |
WO2020020816A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
WO2020043650A1 (en) | 2018-08-29 | 2020-03-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
AU2019339186A1 (en) | 2018-09-13 | 2021-03-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclene derivatives as pest control agents |
WO2020057939A1 (en) | 2018-09-17 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of the fungicide isoflucypram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals |
WO2020070050A1 (en) | 2018-10-01 | 2020-04-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives |
EP3636644A1 (de) | 2018-10-11 | 2020-04-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Mesoionische imidazopyridine als insektizide |
WO2020078839A1 (de) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen |
AR116746A1 (es) | 2018-10-18 | 2021-06-09 | Bayer Ag | Heteroarilaminoquinolinas y análogos de las mismas |
CN112996782A (zh) | 2018-10-18 | 2021-06-18 | 拜耳公司 | 吡啶基苯基氨基喹啉及类似物 |
TW202028193A (zh) | 2018-10-20 | 2020-08-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物 |
EP3643711A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Bayer Animal Health GmbH | New anthelmintic compounds |
AR117169A1 (es) | 2018-11-28 | 2021-07-14 | Bayer Ag | (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas |
MX2021006668A (es) | 2018-12-07 | 2021-07-07 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas. |
PL3890489T3 (pl) | 2018-12-07 | 2023-05-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Kompozycje herbicydowe |
EP3620052A1 (en) | 2018-12-12 | 2020-03-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize |
WO2020126980A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
EP3898620A1 (en) | 2018-12-20 | 2021-10-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds |
EP3669652A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-24 | Bayer AG | Active compound combination |
US20220144815A1 (en) | 2018-12-21 | 2022-05-12 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as new antifungal agents |
EP3679789A1 (en) | 2019-01-08 | 2020-07-15 | Bayer AG | Active compound combinations |
EP3679793A1 (en) | 2019-01-08 | 2020-07-15 | Bayer AG | Active compound combinations |
EP3679792A1 (en) | 2019-01-08 | 2020-07-15 | Bayer AG | Active compound combinations |
EP3679790A1 (en) | 2019-01-08 | 2020-07-15 | Bayer AG | Active compound combinations |
EP3679791A1 (en) | 2019-01-08 | 2020-07-15 | Bayer AG | Active compound combinations |
EP3545764A1 (en) | 2019-02-12 | 2019-10-02 | Bayer AG | Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one |
AU2020228119A1 (en) | 2019-02-26 | 2021-09-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents |
WO2020173860A1 (en) | 2019-02-26 | 2020-09-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides |
WO2020178067A1 (en) | 2019-03-01 | 2020-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
AR118247A1 (es) | 2019-03-05 | 2021-09-22 | Bayer Ag | Combinación de compuestos activos |
WO2020182929A1 (en) | 2019-03-13 | 2020-09-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents |
WO2020187656A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
EP3564225A1 (en) | 2019-03-21 | 2019-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline form of spiromesifen |
EP3725788A1 (en) | 2019-04-15 | 2020-10-21 | Bayer AG | Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides |
WO2020225428A1 (en) | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Bayer Aktiengesellschaft | High spreading ulv formulations for insecticides |
CN113840533A (zh) | 2019-05-08 | 2021-12-24 | 拜耳公司 | 活性化合物结合物 |
WO2020231751A1 (en) | 2019-05-10 | 2020-11-19 | Bayer Cropscience Lp | Active compound combinations |
WO2020229398A1 (de) | 2019-05-14 | 2020-11-19 | Bayer Aktiengesellschaft | (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP3750888A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione |
BR112021025700A2 (pt) | 2019-06-21 | 2022-02-08 | Bayer Ag | Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas |
WO2020254488A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides |
EP3986875A1 (en) | 2019-06-21 | 2022-04-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenoxyphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents |
BR112021025317A2 (pt) | 2019-06-21 | 2022-03-15 | Bayer Ag | Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas |
WO2020254494A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal oxadiazoles |
WO2020254492A1 (en) | 2019-06-21 | 2020-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof |
BR112021025333A2 (pt) | 2019-06-21 | 2022-05-24 | Bayer Ag | Benzilfenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos |
BR112021025242A2 (pt) | 2019-06-21 | 2022-01-25 | Bayer Ag | Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas |
BR112021026165A2 (pt) | 2019-06-24 | 2022-02-15 | Univ Auburn | Cepa bacillus e métodos de seu uso para promoção do crescimento de planta |
EP3608311A1 (en) | 2019-06-28 | 2020-02-12 | Bayer AG | Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide |
EP3994130A1 (en) | 2019-07-03 | 2022-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof as microbicides |
CA3145581A1 (en) | 2019-07-04 | 2021-01-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
EP4003966A1 (de) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel |
KR20220038403A (ko) | 2019-07-23 | 2022-03-28 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 살충제로서의 신규 헤테로아릴-트리아졸 화합물 |
JP2022541808A (ja) | 2019-07-23 | 2022-09-27 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 農薬としての新規ヘテロアリール-トリアゾール化合物 |
EP3771714A1 (de) | 2019-07-30 | 2021-02-03 | Bayer AG | Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel |
TW202120490A (zh) | 2019-07-30 | 2021-06-01 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 新穎異喹啉衍生物 |
EP3701796A1 (en) | 2019-08-08 | 2020-09-02 | Bayer AG | Active compound combinations |
WO2021058659A1 (en) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Rnai-mediated pest control |
WO2021069567A1 (en) | 2019-10-09 | 2021-04-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides |
CN114728928A (zh) | 2019-10-09 | 2022-07-08 | 拜耳公司 | 作为农药的新的杂芳基***化合物 |
TW202128650A (zh) | 2019-10-11 | 2021-08-01 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物 |
JP2023501978A (ja) | 2019-11-07 | 2023-01-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 動物害虫駆除用の置換スルホニルアミド |
WO2021097162A1 (en) | 2019-11-13 | 2021-05-20 | Bayer Cropscience Lp | Beneficial combinations with paenibacillus |
TW202134226A (zh) | 2019-11-18 | 2021-09-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-***化合物 |
TW202136248A (zh) | 2019-11-25 | 2021-10-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-***化合物 |
CR20220294A (es) | 2019-12-20 | 2022-08-03 | Bayer Ag | Tiofenocarboxamidas sustituidas y sus derivados |
US20230072245A1 (en) | 2019-12-20 | 2023-03-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Thienyloxazolones and analogues |
EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
JP2023513624A (ja) | 2020-02-18 | 2023-03-31 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺有害生物剤としてのヘテロアリール-トリアゾール化合物 |
EP3868207A1 (de) | 2020-02-24 | 2021-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen |
EP3708565A1 (en) | 2020-03-04 | 2020-09-16 | Bayer AG | Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides |
BR112022020315A2 (pt) | 2020-04-09 | 2022-12-13 | Bayer Animal Health Gmbh | Novos compostos anti-helmínticos |
WO2021209368A1 (en) | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations and fungicide compositions comprising those |
WO2021209365A1 (en) | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations and fungicide compositions comprising those |
CN115551355A (zh) | 2020-04-16 | 2022-12-30 | 拜耳公司 | 活性化合物结合物和包含它们的杀真菌剂组合物 |
WO2021209490A1 (en) | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides |
WO2021209366A1 (en) | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations and fungicide compositions comprising those |
UY39169A (es) | 2020-04-16 | 2021-11-30 | Bayer Ag | Combinaciones de compuestos activos, composiciones fungicidas que los comprenden, uso de las mismas y métodos para controlar microorganismos |
MX2022013157A (es) | 2020-04-21 | 2022-11-16 | Bayer Ag | Derivados de heterociclos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como plaguicidas. |
TW202208347A (zh) | 2020-05-06 | 2022-03-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為殺蟲劑之新穎雜芳基***化合物 |
BR112022022595A2 (pt) | 2020-05-06 | 2022-12-20 | Bayer Ag | Piridina (tio)amidas como compostos fungicidas |
EP4149929A1 (en) | 2020-05-12 | 2023-03-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds |
EP4153566A1 (en) | 2020-05-19 | 2023-03-29 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds |
CN115803320A (zh) | 2020-06-04 | 2023-03-14 | 拜耳公司 | 作为新的杀真菌剂的杂环基嘧啶类和杂环基三嗪类 |
CA3186659A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides |
JP2023532224A (ja) | 2020-06-18 | 2023-07-27 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフト | 新規殺菌剤としてのオキサジアジニルピリダジン |
UY39275A (es) | 2020-06-19 | 2022-01-31 | Bayer Ag | 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos |
WO2021255091A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides |
UY39276A (es) | 2020-06-19 | 2022-01-31 | Bayer Ag | Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones. |
BR112022025710A2 (pt) | 2020-06-19 | 2023-03-07 | Bayer Ag | 1,3,4-oxadiazol pirimidinas e 1,3,4-oxadiazol piridinas como fungicidas |
EP3929189A1 (en) | 2020-06-25 | 2021-12-29 | Bayer Animal Health GmbH | Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides |
US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
CN116033828A (zh) | 2020-07-02 | 2023-04-28 | 拜耳公司 | 作为害虫防治剂的杂环衍生物 |
WO2022033991A1 (de) | 2020-08-13 | 2022-02-17 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2022053453A1 (de) | 2020-09-09 | 2022-03-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2022058327A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents |
EP3974414A1 (de) | 2020-09-25 | 2022-03-30 | Bayer AG | 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP3915371A1 (en) | 2020-11-04 | 2021-12-01 | Bayer AG | Active compound combinations and fungicide compositions comprising those |
EP3994987A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer AG | Agrochemical composition with improved drift and uptake properties |
EP3994991A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties |
EP3994995A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation |
EP3994990A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer AG | Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties |
EP3994985A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Agrochemical composition with improved drift properties |
EP3994994A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation |
EP3994986A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Agrochemical composition with improved drift and spreading properties |
EP3994993A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation |
EP3994992A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer AG | Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation |
EP3994988A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer AG | Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties |
EP3994989A1 (en) | 2020-11-08 | 2022-05-11 | Bayer AG | Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties |
EP3915971A1 (en) | 2020-12-16 | 2021-12-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides |
WO2022129196A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides |
WO2022129188A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides |
WO2022129190A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Bayer Aktiengesellschaft | (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides |
WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
EP4036083A1 (de) | 2021-02-02 | 2022-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-oxy substituierte hetereozyklen, als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2022207496A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2022207494A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
CN117597344A (zh) | 2021-05-06 | 2024-02-23 | 拜耳公司 | 烷基酰胺取代的环状咪唑及其作为杀虫剂的用途 |
AU2022275291A1 (en) | 2021-05-10 | 2023-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide/safener combination based on safeners from the class of substituted [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids and their salts |
TW202311258A (zh) | 2021-05-12 | 2023-03-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 作為除蟲劑之經2-(雜)芳基取代之稠合雜環衍生物 |
CA3228942A1 (en) | 2021-08-13 | 2023-02-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations and fungicide compositions comprising those |
IL310966A (en) | 2021-08-25 | 2024-04-01 | Bayer Ag | Pyrazyl-triazole as pesticidal compounds |
EP4144739A1 (de) | 2021-09-02 | 2023-03-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel |
EP4148052A1 (en) | 2021-09-09 | 2023-03-15 | Bayer Animal Health GmbH | New quinoline derivatives |
WO2023205602A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-26 | Basf Corporation | High-load agricultural formulations and methods of making same |
EP4265110A1 (en) | 2022-04-20 | 2023-10-25 | Bayer AG | Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion |
WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
WO2023213670A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
WO2023217619A1 (en) | 2022-05-07 | 2023-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Low drift aqueous liquid formulations for low, medium, and high spray volume application |
EP4295683A1 (en) | 2022-06-21 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one |
WO2023237444A1 (en) | 2022-06-06 | 2023-12-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one |
WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
KR102493517B1 (ko) * | 2022-08-29 | 2023-01-31 | 김재현 | 냉해방지용 친환경 액상조성물 제조방법 및 냉해방지용 친환경 액상조성물 |
WO2024068473A1 (de) | 2022-09-27 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze |
WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
KR102629781B1 (ko) * | 2023-06-21 | 2024-01-25 | 임병성 | 냉해 및 동해 예방용 친환경 식물 영양제 제조방법 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000068196A1 (fr) * | 1999-05-11 | 2000-11-16 | Sankyo Company,Limited | Dérivés de dihydropyrrole à substitution n |
WO2009049851A1 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Syngenta Participations Ag | Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides |
WO2010052161A2 (en) * | 2008-11-06 | 2010-05-14 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
JP2012510448A (ja) * | 2008-12-02 | 2012-05-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 化合物 |
JP2012511541A (ja) * | 2008-12-12 | 2012-05-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬としてのスピロ複素環式n−オキシピペリジン |
JP2013519642A (ja) * | 2010-02-10 | 2013-05-30 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | ビフェニル置換環状ケトエノール類 |
JP2013519643A (ja) * | 2010-02-10 | 2013-05-30 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体 |
JP2013527210A (ja) * | 2010-05-31 | 2013-06-27 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬組成物 |
JP2013528609A (ja) * | 2010-05-31 | 2013-07-11 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬組成物 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
US4834908A (en) | 1987-10-05 | 1989-05-30 | Basf Corporation | Antagonism defeating crop oil concentrates |
CA1340685C (en) | 1988-07-29 | 1999-07-27 | Frederick Meins | Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity |
US5169629A (en) | 1988-11-01 | 1992-12-08 | Mycogen Corporation | Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg |
NZ231804A (en) | 1988-12-19 | 1993-03-26 | Ciba Geigy Ag | Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus |
ATE241699T1 (de) | 1989-03-24 | 2003-06-15 | Syngenta Participations Ag | Krankheitsresistente transgene pflanze |
GB8910624D0 (en) | 1989-05-09 | 1989-06-21 | Ici Plc | Bacterial strains |
CA2015951A1 (en) | 1989-05-18 | 1990-11-18 | Mycogen Corporation | Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins |
ES2074547T3 (es) | 1989-11-07 | 1995-09-16 | Pioneer Hi Bred Int | Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos. |
US5639949A (en) | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
DE4319263A1 (de) | 1992-07-03 | 1994-01-05 | Schoenherr Joerg | Pflanzenbehandlungsmittel |
AU666040B2 (en) * | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
US5981567A (en) * | 1993-07-02 | 1999-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiroheterocyclic 1h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives and their use as pesticides |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
US6063732A (en) | 1996-03-15 | 2000-05-16 | Novartis Crop Protection, Inc. | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
EP1062217B1 (en) | 1998-03-13 | 2003-06-04 | Syngenta Participations AG | Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives |
DE19913036A1 (de) | 1999-03-23 | 2000-09-28 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
DE19963381A1 (de) | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
ES2243543T3 (es) | 2000-08-25 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis. |
WO2003000906A2 (en) | 2001-06-22 | 2003-01-03 | Syngenta Participations Ag | Plant disease resistance genes |
US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
AU2002361696A1 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
BRPI0706771A2 (pt) * | 2006-01-30 | 2011-04-05 | Irm Llc | derivados de espiro-imidazóis como moduladores de ppar |
EP1886564A1 (de) | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäurederivaten mit Düngern |
EP2112879A2 (de) | 2006-09-30 | 2009-11-04 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verfahren zur bekämpfung von tierischen schädlingen oder phytopathogenen pilzen durch applikation einer agrochemischen zusammensetzung in das kultursubstrat,geeignete formulierung und ihre anwendung |
BRPI0720789A2 (pt) | 2006-12-14 | 2014-03-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidas |
DE102007018452A1 (de) | 2007-04-17 | 2008-10-23 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
UA101346C2 (ru) | 2007-12-13 | 2013-03-25 | Сінгента Лімітед | 4-фенилпиран-3,5-дионы, 4-фенилтиопиран-3,5-дионы и 2-фенилциклогексан-1,3,5-трионы как гербициды |
-
2011
- 2011-05-12 KR KR1020127031221A patent/KR20130080485A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-05-12 BR BR112012030408A patent/BR112012030408A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-05-12 JP JP2013512815A patent/JP2013527208A/ja not_active Ceased
- 2011-05-12 EP EP11721467.6A patent/EP2575468A1/en not_active Withdrawn
- 2011-05-12 CN CN2011800349661A patent/CN103002741A/zh active Pending
- 2011-05-12 WO PCT/EP2011/057704 patent/WO2011151146A1/en active Application Filing
- 2011-05-12 US US13/989,341 patent/US20140018242A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-30 AR ARP110101855A patent/AR081503A1/es unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000068196A1 (fr) * | 1999-05-11 | 2000-11-16 | Sankyo Company,Limited | Dérivés de dihydropyrrole à substitution n |
WO2009049851A1 (en) * | 2007-10-15 | 2009-04-23 | Syngenta Participations Ag | Spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives useful as pesticides |
WO2010052161A2 (en) * | 2008-11-06 | 2010-05-14 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
JP2012510448A (ja) * | 2008-12-02 | 2012-05-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 化合物 |
JP2012511541A (ja) * | 2008-12-12 | 2012-05-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬としてのスピロ複素環式n−オキシピペリジン |
JP2013519642A (ja) * | 2010-02-10 | 2013-05-30 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | ビフェニル置換環状ケトエノール類 |
JP2013519643A (ja) * | 2010-02-10 | 2013-05-30 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体 |
JP2013527210A (ja) * | 2010-05-31 | 2013-06-27 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬組成物 |
JP2013528609A (ja) * | 2010-05-31 | 2013-07-11 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020537638A (ja) * | 2017-10-18 | 2020-12-24 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫/殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ |
JP7260532B2 (ja) | 2017-10-18 | 2023-04-18 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺虫/殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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