JP5106138B2 - トナー用樹脂組成物及びトナー - Google Patents
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Landscapes
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Description
より低い温度で充分に被定着シートに定着できる性能(以下、低温定着性能と言う)
定着されたトナー画像部の平滑性又は光沢性(以下、グロス性能という)
より広い温度領域で安定的に定着できる性能(以下、定着温度領域という)
(1)少なくともスチレン系モノマー、アクリレート系モノマー(又はメタクリレート系モノマー)、カルボキシル基含有モノマーを共重合してなる共重合体Aと、ポリエーテル構造又はポリエステル構造を有する両末端にエポキシ基を有するプレポリマーBとを架橋反応させて得られるトナー用樹脂組成物であり、該共重合体AのGPCにより算出した重量平均分子量Mwが3000乃至35000であり、該プレポリマーBの該トナー用樹脂組成物に占める構成割合が12.0乃至49.0質量%であり、該トナー用樹脂組成物のGPCにより算出したテトラヒドロフラン可溶分のピーク分子量Mpが10000乃至50000であり、テトラヒドロフラン不溶分が3.0質量%未満であることを特徴とするトナー用樹脂組成物。
(2)少なくともスチレン系モノマー、アクリレート系モノマー(又はメタクリレート系モノマー)、エポキシ基含有モノマーを共重合してなる共重合体Cと、ポリエーテル構造又はポリエステル構造を有する両末端にカルボキシル基を有するプレポリマーDとを架橋反応させて得られるトナー用樹脂組成物であり、該共重合体CのGPCにより算出した重量平均分子量Mwが3000乃至35000であり、該プレポリマーDの該トナー用樹脂組成物に占める構成割合が12.0乃至49.0質量%であり、該トナー用樹脂組成物のGPCにより算出したテトラヒドロフラン可溶分のピーク分子量Mpが10000乃至50000であり、テトラヒドロフラン不溶分が3.0質量%未満であることを特徴とするトナー用樹脂組成物。
(3)少なくとも(1)ないし(2)のいずれかに記載のトナー用樹脂組成物を結着樹脂100質量部に対して5.0乃至45.0質量部含有することを特徴とするトナー。
装置 :高速GPC HLC8120 GPC(東ソー社製)
カラム:Shodex KF−801、802、803、804、
805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
流速 :1.0ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量 :0.10ml
試料1.0gを秤量し(W1g)、円筒濾紙(例えば東洋濾紙社製No.86R)に入れる。この際、濾紙の質量も秤量しておく(W2g)。これをソックスレー抽出装置(BUCHI製、B−811型)にかけ、溶媒としてTHF200mlを用いて50サイクル抽出した後、120分リンスを行う。溶媒によって抽出された可溶成分溶液をエバポレートした後、80℃で数時間真空乾燥し、THF可溶成分量を秤量する(W3g)。同時に、円筒濾紙も80℃で数時間真空乾燥し、秤量する(W4g)。次式によりTHF不溶分を求める。
THF不溶分2(不溶分から)=(W4−W2)/W1×100
THF不溶分(%)=(THF不溶分1+THF不溶分2)/2
1)試料の粉砕品0.5乃至2.0gを精秤する。このときの質量をW(g)とする。
2)300mlのビーカーに試料を入れ、トルエン/エタノール(4/1)の混合液150mlを加え溶解する。
3)0.1mol/lのKOHのエタノール溶液を用い、電位差滴定測定装置を用いて滴定を行う。(たとえば、京都電子株式会社の電位差滴定測定装置AT−400(winworkstation)とABP−410電動ビュレットを用いての自動滴定が利用できる。)
4)この時のKOH溶液の使用量をS(ml)とする。同時にブランクを測定して、この時のKOHの使用量をB(ml)とする。
5)次式により酸価を計算する。fはKOHのファクターである。
酸価(mgKOH/g)={(S−B)×f×5.61}/W
尚、本発明では酸価の単位はmmol/gを使用し、上記式で求められる酸価の値を56.11で除すればよい。
基本操作はJIS K−7236に準ずる。
(1)試料を0.5乃至2.0(g)を精秤し、その重さをW(g)とする。
(2)300(ml)のビーカーに試料を入れ、クロロホルム10ml及び酢酸20mlに溶解する。
(3)この溶液に、臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液10mlを加える。0.1mol/lの過塩素酸酢酸溶液を用いて、電位差滴定装置を用いて滴定する。(例えば、京都電子株式会社製の電位差滴定装置AT−400(win workstation)とABP−410電動ビュレットを用い、自動滴定が利用できる。)
(4)この時の過塩素酸酢酸溶液の使用量をS(ml)とし、同時にブランクを測定し、この時の過塩素酸酢酸溶液の使用量をB(ml)とする。
(5)次式によりエポキシ価を計算する。fは過塩素酸酢酸溶液のファクターである。
エポキシ価(mmol/g)=0.1×f×(S−B)/W
(1)Multisizer 3専用のガラス製250ml丸底ビーカーに前記電解水溶液約200mlを入れ、サンプルスタンドにセットし、スターラーロッドの撹拌を反時計回りで24回転/秒にて行なう。そして、解析ソフトの「アパーチャーのフラッシュ」機能により、アパーチャーチューブ内の汚れと気泡を除去しておく。
(2)ガラス製の100ml平底ビーカーに前記電解水溶液約30mlを入れ、この中に分散剤として「コンタミノンN」(非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、有機ビルダーからなるpH7の精密測定器洗浄用中性洗剤の10質量%水溶液、和光純薬工業社製)をイオン交換水で3質量倍に希釈した希釈液を約0.3ml加える。
(3)発振周波数50kHzの発振器2個を位相を180度ずらした状態で内蔵し、電気的出力120Wの超音波分散器「Ultrasonic Dispension System Tetora150」(日科機バイオス社製)の水槽内に所定量のイオン交換水を入れ、この水槽中に前記コンタミノンNを約2ml添加する。
(4)前記(2)のビーカーを前記超音波分散器のビーカー固定穴にセットし、超音波分散器を作動させる。そして、ビーカー内の電解水溶液の液面の共振状態が最大となるようにビーカーの高さ位置を調整する。
(5)前記(4)のビーカー内の電解水溶液に超音波を照射した状態で、トナー約10mgを少量ずつ前記電解水溶液に添加し、分散させる。そして、さらに60秒間超音波分散処理を継続する。尚、超音波分散にあたっては、水槽の水温が10℃以上40℃以下となる様に適宜調節する。
(6)サンプルスタンド内に設置した前記(1)の丸底ビーカーに、ピペットを用いてトナーを分散した前記(5)の電解質水溶液を滴下し、測定濃度が約5%となるように調整する。そして、測定粒子数が50000個になるまで測定を行なう。
(7)測定データを装置付属の前記専用ソフトにて解析を行ない、重量平均粒径(D4)および個数平均粒径(D1)を算出する。尚、専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、分析/体積統計値(算術平均)画面の「平均径」が重量平均粒径(D4)であり、専用ソフトでグラフ/個数%と設定したときの、分析/個数統計値(算術平均)画面の「平均径」が個数平均粒径(D1)である。
以下に示す方法によりカルボキシル基を含有する共重合体A1乃至A5及びエポキシ基を含有する共重合体C1の合成を行った。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にテトラヒドロフラン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 50.0部
・アクリル酸−n−ブチル 44.0部
・アクリル酸 6.0部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 4.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後12時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体A1を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にテトラヒドロフラン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 52.0部
・アクリル酸−n−ブチル 44.0部
・アクリル酸 4.0部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 4.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後12時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体A2を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にテトラヒドロフラン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 74.0部
・メタクリル酸メチル 20.0部
・アクリル酸 6.0部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 4.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後12時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体A3を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にテトラヒドロフラン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 53.6部
・アクリル酸−n−ブチル 45.0部
・アクリル酸 1.4部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 4.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後12時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体A4を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にテトラヒドロフラン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 50.0部
・アクリル酸−n−ブチル 40.0部
・アクリル酸 10.0部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 4.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後12時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体A5を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にトルエン 60部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 49.0部
・アクリル酸−n−ブチル 45.0部
・グリシジルメタクリレート 6.0部
・パーブチルI 純度75%(日本油脂株式会社製) 12.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後8時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体C1を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にキシレン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 50.0部
・アクリル酸−n−ブチル 44.0部
・アクリル酸 6.0部
・パーブチルI 純度75%(日本油脂株式会社製) 15.0部を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後8時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体A6を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にテトラヒドロフラン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 50.0部
・アクリル酸−n−ブチル 44.0部
・アクリル酸 6.0部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 1.5部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後12時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、共重合体A7を得た。
以下に示す方法によりポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するプレポリマーB1乃至B3の合成を行った。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にコハク酸無水物50.0部、コハク酸10.0部を仕込み、攪拌しながら200℃に加熱した。これに、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTG−2000SN、保土ヶ谷化学工業者製)100.0部を添加した。攪拌しながら200℃で90分反応した後に室温まで冷却した。これを1N塩酸1200部に投入し、30分攪拌後デカンテーションした。水200部で洗浄・デカンテーションを3回行い、減圧下40℃で乾燥させてコハク酸変性体を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にコハク酸無水物50.0部、コハク酸10.0部を仕込み、攪拌しながら200℃に加熱した。これに、ポリオキシ(エチレン/プロピレン)ジオール(PF−732、旭硝子社製)100.0部を添加した。攪拌しながら200℃で90分反応した後に室温まで冷却した。これを1N塩酸1200部に投入し、30分攪拌後デカンテーションした。水200部で洗浄・デカンテーションを3回行い、減圧下40℃で乾燥させてコハク酸変性体を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にコハク酸無水物50.0部、コハク酸10.0部を仕込み、攪拌しながら200℃に加熱した。これに、エチレンアジペート(ニッポラン4040、日本ポリウレタン工業社製)100.0部を添加した。攪拌しながら200℃で90分反応した後に室温まで冷却した。これを1N塩酸1200部に投入し、30分攪拌後デカンテーションした。水200部で洗浄・デカンテーションを3回行い、減圧下40℃で乾燥させてコハク酸変性体を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にコハク酸無水物50.0部、コハク酸10.0部を仕込み、攪拌しながら200℃に加熱した。これに、ブチレンアジペート(ニッポラン3027、日本ポリウレタン工業社製)100.0部を添加した。攪拌しながら200℃で90分反応した後に室温まで冷却した。これを1N塩酸1200部に投入し、30分攪拌後デカンテーションした。水200部で洗浄・デカンテーションを3回行い、減圧下40℃で乾燥させてプレポリマーD1を得た。プレポリマーD1の100部をジイソブチルケトン100部に溶解し、プレポリマーD1のイソブチルケトン溶液を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にコハク酸無水物50.0部、コハク酸20.0部を仕込み、攪拌しながら200℃に加熱した。これに、ポリオキシプロピレンジオール(PF−753、旭硝子社製)100.0部を添加した。攪拌しながら200℃で90分反応した後に室温まで冷却した。これを1N塩酸1200部に投入し、30分攪拌後デカンテーションした。水200部で洗浄・デカンテーションを3回行い、減圧下40℃で乾燥させてプレポリマーD2を得た。プレポリマーD2の100部をジイソブチルケトン100部に溶解し、プレポリマーD2のイソブチルケトン溶液を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にコハク酸無水物50.0部、コハク酸50.0部を仕込み、攪拌しながら200℃に加熱した。これに、ポリオキシプロピレンジオール(PF−751、旭硝子社製)100.0部を添加した。攪拌しながら200℃で90分反応した後に室温まで冷却した。これを1N塩酸1200部に投入し、30分攪拌後デカンテーションした。水200部で洗浄・デカンテーションを3回行い、減圧下40℃で乾燥させてプレポリマーD3を得た。プレポリマーD3の100部をジイソブチルケトン100部に溶解し、プレポリマーD3のイソブチルケトン溶液を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にコハク酸無水物50.0部、コハク酸10.0部を仕込み、攪拌しながら200℃に加熱した。これに、ポリオキシプロピレンモノオール(XS−601、旭硝子社製)100.0部を添加した。攪拌しながら200℃で90分反応した後に室温まで冷却した。これを1N塩酸1200部に投入し、30分攪拌後デカンテーションした。水200部で洗浄・デカンテーションを3回行い、減圧下40℃で乾燥させてプレポリマーD4を得た。プレポリマーD4の100部をジイソブチルケトン100部に溶解し、プレポリマーD4のイソブチルケトン溶液を得た。
以下に示す方法によりトナー用樹脂組成物1乃至8の合成を行った。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体A1の45.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液45.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物1を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体A2の45.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB2のジイソブチルケトン溶液45.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物2を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体A3の45.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB3のジイソブチルケトン溶液45.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物3を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン100部、共重合体A4の57.4部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液10.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物4を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体A5の45.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液45.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物5を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体C1の54.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーD1のジイソブチルケトン溶液27.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物6を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体C1の54.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーD2のジイソブチルケトン溶液27.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物7を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン100部、共重合体C1の58.7部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーD3のジイソブチルケトン溶液17.6部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物8を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体A1の45.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液45.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応90分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、ゲル状になったものをメタノール1500部に投入してよく砕きながら沈殿させた。デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物9を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン160部、共重合体A1の54.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液12.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物10を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン160部、共重合体A1の27.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液66.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物11を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体A6の45.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液45.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物12を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体A7の45.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーB1のジイソブチルケトン溶液45.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物13を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にジイソブチルケトン200部、共重合体C1の54.0部を仕込み、溶解させ加熱還流させた。これにプレポリマーD4のジイソブチルケトン溶液26.0部を添加し、攪拌しながら還流条件下で反応させた。反応40分後に安息香酸30.0部を添加して40分還流させた。室温まで冷却後、メタノール1500部に投入して析出させ、デカンテーションの後、水200部で2回洗浄し、乾燥させてトナー用樹脂組成物14を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器に酢酸エチル100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 45.0部
・アクリル酸−n−ブチル 40.0部
・ポリエチレングリコールジメタクリレート(ライトエステル14EG、共栄社化学社製)15.0部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 11.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後2時間還流した。ゲル状になったものをヘキサン1000部に加え、よく砕きながら沈殿させた。デカンテーションにより上澄みを捨て、パレット上に移し減圧下50℃で乾燥させた。−10℃に冷却し、ハンマーでさらに砕きトナー用樹脂組成物15を得た。
以下に示す方法によりトナー1乃至9の製造を行った。
顔料分散ペーストの作製:
・スチレンモノマー 80部
・Cuフタロシアニン(Pigment Blue 15:3) 13部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで約4時間分散し、顔料分散ペーストを作製した。
イオン交換水1150部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液390部を投入し、60℃に加温した後、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて12000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液58部を添加し、Ca3(PO4)2を含む水系分散媒体を得た。
・上記顔料分散ペースト 46.5部
・スチレンモノマー 35.0部
・n−ブチルアクリレート 25.0部
・ポリオレフィンワックス 9.0部
(Mw1850、Mw/Mn1.27、融点78.6℃)
・飽和ポリエステル樹脂 5.0部
(テレフタル酸−プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA共重合体、酸価15mgKOH/g、Mw18000)
・E−88(オリエント化学社製) 1.0部
・トナー用樹脂組成物1 20.0部
得られたトナー粒子の100部に対して、ヘキサメチルジシラザンで表面を処理した個数平均1次粒径9nm、BET比表面積180m2/gの疎水性シリカ微粉体1部をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株))で混合・外添してトナー1を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物2を用いた以外は同様にしてトナー2を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物3を用いた以外は同様にしてトナー3を得た。
トナー組成物混合液の作製:
1,3−プロパンジオール/1,2−プロパンジオール/テレフタル酸誘導体の共重縮合ポリエステル樹脂(Tg50℃、Mp4400、Mw4600)
100.0部
・Cuフタロシアニン(Pigment Blue 15:3) 5.0部
・脂肪族ワックス 8.0部
(Mw1850、Mw/Mn1.27、融点78.6℃)
・E−88(オリエント化学社製) 1.0部
・トナー用樹脂組成物4 20.0部
・酢酸エチル 120.0部
上記材料を容器中でよくプレミックスした後に、それを20℃以下に保ったままビーズミルで約4時間分散し、トナー組成物混合液を作製した。
イオン交換水240部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液78部を投入し、60℃に加温した後、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて11,000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液12部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。さらに、カルボキシメチルセルロース(商品名:セロゲンBS−H、第一工業製薬(株)製)1.0部を添加し10分間撹拌した。
トナー4の製造例において、トナー用樹脂組成物4を20.0部用いるかわりにトナー用樹脂組成物5を40.0部用いた以外は同様にしてトナー5を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にテトラヒドロフラン100部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 75.0部
・アクリル酸−n−ブチル 25.0部
・トナー用樹脂組成物6 15.0部
・パーブチルPV 純度70%(日本油脂株式会社製) 8.0部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し、滴下終了後12時間還流した。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、樹脂組成物を得た。
・Cuフタロシアニン(Pigment Blue 15:3) 5.0部
・ポリメチンワックス 5.0部
(Mw:1850、Mw/Mn:1.27、融点:78.6℃)
・E−88(オリエント化学社製) 0.5
上記の材料の混合物をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株)製)でよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(池貝鉄工(株)製)にて混練した。
1,3−プロパンジオール/1,2−プロパンジオール/テレフタル酸誘導体の共重縮合ポリエステル樹脂(Tg50℃、Mp4400、Mw4600)100部とトナー用樹脂組成物7の15.0部とを酢酸エチル100部に溶解させ60℃で攪拌混合させた。その後、蒸留を行って溶剤を留去して、減圧下、50℃で乾燥した。得られた固形物を粉砕し、樹脂組成物を得た。
・上記の樹脂組成物 100.0部
・Cuフタロシアニン(Pigment Blue 15:3) 5.0部
・ポリメチンワックス 5.0部
(Mw:1850、Mw/Mn:1.27、融点:78.6℃)
・E−88(オリエント化学社製) 0.5部
上記の材料の混合物をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株)製)でよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(池貝鉄工(株)製)にて混練した。
1,3−プロパンジオール/1,2−プロパンジオール/テレフタル酸誘導体の共重縮合ポリエステル樹脂(Tg50℃、Mp4400、Mw4600)
100.0部
・トナー用樹脂組成物8 6.0部
・Cuフタロシアニン(Pigment Blue 15:3) 5.0部
・ポリメチンワックス 5.0部
(Mw:1850、Mw/Mn:1.27、融点:78.6℃)
・E−88(オリエント化学社製) 0.5部
上記の材料の混合物をヘンシェルミキサー(三井三池化工機(株)製)でよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機(池貝鉄工(株)製)にて混練した。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物9を用いた以外は同様にしてトナー9を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物10を用いた以外は同様にしてトナー10を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物11を用いた以外は同様にしてトナー11を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物12を用いた以外は同様にしてトナー12を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物13を用いた以外は同様にしてトナー13を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を用いるかわりにトナー用樹脂組成物14を用いた以外は同様にしてトナー14を得た。
トナー1の製造例において、トナー用樹脂組成物1を20部用いるかわりにトナー用樹脂組成物15を10部用いた以外は同様にしてトナー15を得た。
各トナーと、シリコーン樹脂で表面コートしたフェライトキャリア(体積平均粒径42μm)とを、トナー濃度が6質量%になるようにそれぞれ混合し、二成分現像剤を調製した。市販のフルカラーデジタル複写機(CLC5500,キヤノン製)を使用し、転写紙(80g/m2)上に未定着のトナー画像(0.6mg/cm2)を形成した。
Claims (12)
- 少なくとも以下の(a)、(b)、(c)
(a)スチレン系モノマー;
(b)アクリレート系モノマー又はメタクリレート系モノマー;
(c)カルボキシル基含有モノマー;
を共重合してなる共重合体Aと、ポリエーテル構造又はポリエステル構造を有する両末端にエポキシ基を有するプレポリマーBとを架橋反応させて得られるトナー用樹脂組成物であり、
該共重合体AのGPCにより算出した重量平均分子量Mwが3000乃至35000であり、
該プレポリマーBの該トナー用樹脂組成物に占める構成割合が12.0乃至49.0質量%であり、
該トナー用樹脂組成物のGPCにより算出したテトラヒドロフラン可溶分のピーク分子量Mpが10000乃至50000であり、テトラヒドロフラン不溶分が3.0質量%未満であることを特徴とするトナー用樹脂組成物。 - 該共重合体Aのカルボキシル基の含有量が0.25mmol/g乃至1.20mmol/gであることを特徴とする請求項1に記載のトナー用樹脂組成物。
- 該プレポリマーBは、両末端数(エポキシ価)より求められる数平均分子量が1000乃至12000であることを特徴とする請求項1又は2に記載のトナー用樹脂組成物。
- 該トナー用樹脂組成物は、GPCにより算出したテトラヒドロフラン可溶分の重量平均分子量Mwが10000乃至100000であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のトナー用樹脂組成物。
- 該トナー用樹脂組成物のDSCにより算出したガラス転移温度Tgが35℃未満であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のトナー用樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトナー用樹脂組成物を結着樹脂100質量部に対して5.0乃至45.0質量部含有することを特徴とするトナー。
- 少なくとも以下の(d)、(e)、(f)
(d)スチレン系モノマー;
(e)アクリレート系モノマー又はメタクリレート系モノマー;
(f)エポキシ基含有モノマー;
を共重合してなる共重合体Cと、ポリエーテル構造又はポリエステル構造を有する両末端にカルボキシル基を有するプレポリマーDとを架橋反応させて得られるトナー用樹脂組成物であり、
該共重合体CのGPCにより算出した重量平均分子量Mwが3000乃至35000であり、該プレポリマーDの該トナー用樹脂組成物に占める構成割合が12.0乃至49.0質量%であり、
該トナー用樹脂組成物のGPCにより算出したテトラヒドロフラン可溶分のピーク分子量Mpが10000乃至50000であり、テトラヒドロフラン不溶分が3.0質量%未満であることを特徴とするトナー用樹脂組成物。 - 該共重合体Cのエポキシ基の含有量が0.25mmol/g乃至1.20mmol/gであることを特徴とする請求項7に記載のトナー用樹脂組成物。
- 該プレポリマーDは、両末端数(酸価)より求められる数平均分子量が1000乃至12000であることを特徴とする請求項7又は8に記載のトナー用樹脂組成物。
- 該トナー用樹脂組成物は、GPCにより算出したテトラヒドロフラン可溶分の重量平均分子量Mwが10000乃至100000であることを特徴とする請求項7乃至9のいずれか一項に記載のトナー用樹脂組成物。
- 該トナー用樹脂組成物のDSCにより算出したガラス転移温度Tgが35℃未満であることを特徴とする請求項7乃至10のいずれか一項に記載のトナー用樹脂組成物。
- 請求項7乃至11のいずれか一項に記載のトナー用樹脂組成物を結着樹脂100質量部に対して5.0乃至45.0質量部含有することを特徴とするトナー。
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