JP5093915B2 - 固体電解コンデンサ - Google Patents
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Description
次の1−(1)〜1−(3)の工程を経てプロピル化エチレンジオキシチオフェンを合成した。
氷冷化、反応容器にトシルクロリド5.89kg(30モル)と1,2−ジクロロエタン7.30kgを入れ、容器内の温度が10℃になるまで撹拌し、その中にトリエチルアミン3.83kg(37.5モル)を滴下した。
反応容器にジソジウム−2,5−ビス(アルコキシカルボニル)チオフェン−3,4−ジオレート〔Disodium−2,5−bis(alkoxycarbonyl)thiophene−3,4−diolate〕1.18kg(3.88モル)と、上記1−(1)のようにして得たペンタン−1,2−ジイル−ビス(4−メチルベンゼンスルホネート)2.80kg(6.79モル)と、炭酸カリウム107g(0.77モル)と、ジメチルホルムアミド5kgとを入れ、容器内の温度を120℃に保ちながら混合物を4時間撹拌した。
上記1−(2)のようにして得た2−プロピル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン−5,7−ジカルボキシリックアシッド1.12kg(4.1モル)を反応容器内でジメチルホルムアミド1.2kgに溶解し、その中に酸化銅227gを加え、容器内の温度を125℃に保ちながら混合物を5.5時間攪拌した。
次の2−(1)〜2−(3)の工程を経てエチル化エチレンジオキシチオフェンを合成した。
氷冷下、反応容器にトシルクロリド14.25kg(73.28モル)と1,2−ジクロロエタン16kgを入れ、容器内の温度が10℃になるまで攪拌し、その中にトリエチルアミン9.36kg(91.6モル)を滴下した。
反応容器にジソジウム−2,5−ビス(アルコキシカルボニル)チオフェン−3,4−ジオレート250g(0.9モル)と、上記2−(1)のようにして得たブタン−1,2−ジイル−ビス(4−メチルベンゼンスルホネート)725g(1.82モル)と、炭酸カリウム29g(0.27モル)と、ジメチルアセトアミド1kgとを入れ、容器内の温度を125℃に保ちながら混合物を4時間攪拌した、
上記2−(2)のようにして得た2−エチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン−5,7−ジカルボキシリックアシッド500g(1.94モル)を反応容器内でジメチルホルムアミド1kgに溶解し、そこへ酸化銅102gを加え、容器内の温度を125℃に保ちながら混合物を5.5時間攪拌した。
次の3−(1)〜3−(3)の工程を経てメチル化エチレンジオキシチオフェンを合成した。
氷冷下、反応容器にトシルクロリド7.86kg(40モル)と1,2−ジクロロエタン7kgを入れ、容器内の温度が10℃になるまで攪拌し、その中にトリエチルアミン5.11kg(50モル)を滴下した。
反応容器にジソジウム−2,5−ビス(アルコキシカルボニル)チオフェン−3,4−ジオレート508g(1.67モル)と、上記3−(1)のようにして得たプロパン−1,2−ジイル−ビス(4−メチルベンゼンスルホネート)960g(2.5モル)と、炭酸カリウム46g(0.33モル)と、ジメチルホルムアミド2.5kgとを入れ、容器内の温度を120℃に保ちながら混合物を4時間攪拌した。
上記3−(2)のようにして得た2−メチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン−5,7−ジカルボキシリックアシッド880g(3.6モル)を反応容器内で3kgのポリエチレングリコール300(林純薬工業社製)に溶解し、酸化銅176gを加え、混合物を内圧20hpaで、徐々に温度を上げながら蒸留し、水と初留を留出させ、ポリエチレングリコール300を含有する本留に水400gを加えて攪拌し、静置した。
次の4−(1)〜4−(3)の工程を経てブチル化エチレンジオキシチオフェンを合成した。
氷冷化、反応容器にトシルクロリド5.89kg(30モル)と1,2−ジクロロエタン7.3kgを入れ、容器内の温度が10℃になるまで撹拌し、その中にトリエチルアミン3.83kg(37.5モル)を滴下した。
反応容器にジソジウム−2,5−ビス(アルコキシカルボニル)チオフェン−3,4−ジオレート1.18kg(3.88モル)と、上記4−(1)のようにして得たヘキサン−1,2−ジイル−ビス(4−メチルベンゼンスルホネート)2.9kg(6.79モル)と、炭酸カリウム107g(0.77モル)と、ジメチルホルムアミド5kgとを入れ、容器内の温度を120℃に保ちながら混合物を4時間攪拌した。
上記4−(2)のようにして得た2−ブチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン−5,7−ジカルボキシリックアシッド1.18kg(4.11モル)を反応容器内で1.2kgのジメチルホルムアミドに溶解し、酸化銅227gを加え、容器内の温度を125℃に保ちながら、混合物を5.5時間攪拌した。
合成例1で得たプロピル化エチレンジオキシチオフェン(つまり、2−プロピル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン)とエチレンジオキシチオフェン(つまり、2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン)とをモル比0.3:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例1で得たプロピル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:1で混合してモノマー混合物を調製した、
合成例1で得たプロピル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:0.3で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例2で得たエチル化エチレンジオキシチオフェン(つまり、2−エチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン)とエチレンジオキシチオフェンとをモル比0.3:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例2で得たエチル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例2で得たエチル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:0.3で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例1で得たプロピル化エチレンジオキシチオフェンと合成例2で得たエチル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比0.5:0.5:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例3で得たメチル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比0.3:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例3で得たメチル化エチレンジオキシチオフェン(つまり、2−メチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン)とエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例3で得たメチル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:0.3で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例4で得たブチル化エチレンジオキシチオフェン(つまり、2−ブチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン)とエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:1で混合してモノマー混合物を調製した、
合成例4で得たブチル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比0.1:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例4で得たブチル化エチレンジオキシチオフェンと合成例1で得たプロピル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比0.05:0.05:1で混合してモノマー混合物を調製した。
合成例2で得たエチル化エチレンジオキシチオフェンとエチレンジオキシチオフェンとをモル比1:0.1で混合してモノマー混合物を調製した。
この実施例1〜10および比較例1〜4では、導電性高分子を合成(製造)して、その特性を評価する。
この実施例11〜20および比較例5〜8では、タンタル固体電解コンデンサを作製し、そのタンタル固体電解コンデンサで特性を評価する。
この実施例21〜34および比較例9〜13では、巻回型アルミニウム固体電解コンデンサを作製し、その巻回型アルミニウム固体電解コンデンサで特性を評価する。
巻回型アルミニウム固体電解コンデンサに、25℃で16Vの定格電圧を60秒間印加した後、デジタルオシロスコープにて漏れ電流を測定した。
漏れ電流不良の発生:
上記漏れ電流の場合と同様に漏れ電流を測定し、漏れ電流が100μA以上のものは漏れ電流不良が発生していると判断した。
前記の実施例11〜20では、酸化剤兼ドーパントとして芳香族系スルホン酸鉄系のパラトルエンスルホン酸鉄を用いて、タンタル固体電解コンデンサを作製し、その特性を評価したが、この実施例35やそれに続く実施例36〜39では、酸化剤として過硫酸塩系の過硫酸アンモニウムを用いて、タンタル固体電解コンデンサを作製し、その特性を評価する。
調製例1のモノマー混合物に代えて、調製例5で調製したモノマー混合物を用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、調製例7で調製したモノマー混合物を用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、調製例9で調製したモノマー混合物を用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
濃度が60%のフェノールスルホン酸2−メチルイミダゾール水溶液(pH5)に代えて、濃度が60%の1,3,6−ナフタレントリスルホン酸2−メチルイミダゾール水溶液(pH5)を用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、合成例1で得たプロピル化エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、合成例2で得たエチル化エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、合成例3で得たメチル化エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例35と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
濃度が60%のフェノールスルホン酸2−メチルイミダゾール水溶液(pH5)に代えて、濃度が60%1,3,6−ナフタレントリスルホン酸2−メチルイミダゾール水溶液(pH5)を用いた以外は、すべて比較例14と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
濃度が60%のフェノールスルホン酸2−メチルイミダゾール水溶液(pH5)に代えて、濃度が60の%1,3,6−ナフタレントリスルホン酸2−メチルイミダゾール水溶液(pH5)を用いた以外は、すべて比較例16と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
これまでの実施例11〜39では、本発明の導電性高分子のみを固体電解質に用いて固体電解コンデンサを作製してきたが、この実施例40やそれに続く実施例41〜43では、本発明の導電性高分子からなる固体電解質層上にさらに他の導電性高分子からなる固体電解質層を形成して、タンタル固体電解コンデンサを作製し、その特性を評価する。
調製例1のモノマー混合物に代えて、調製例5で調製したモノマー混合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、調製例7で調製したモノマー混合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、調製例9で調製したモノマー混合物を用いた以外は、すべて実施例40と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例40と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、合成例1で得たプロピル化エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例40と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、合成例2で得たエチル化エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例40と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
調製例1のモノマー混合物に代えて、合成例3で得たメチル化エチレンジオキシチオフェンをモノマーとして用いた以外は、すべて実施例40と同様の操作を行って、タンタル固体電解コンデンサを作製した。
Claims (8)
- タンタル、ニオブ、アルミニウムから選択される弁金属の多孔体からなる陽極と、それらの弁金属の酸化皮膜からなる誘電体層を有するコンデンサ素子に、2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシンと、2−アルキル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシンとのモル比が0.05:1〜1:0.1のモノマー混合物を、有機スルホン酸の存在下で重合してなり、上記有機スルホン酸をドーパントとして含む導電性高分子の層を形成し、上記導電性高分子を固体電解質とすることを特徴とする固体電解コンデンサ。
ただし、上記コンデンサ素子はセパレータを用いたものを除く。 - 2−アルキル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシンが、2−メチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン、2−エチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン、2−プロピル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシンおよび2−ブチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシンよりなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の固体電解コンデンサ。
- 重合が、化学酸化重合であることを特徴とする請求項1または2記載の固体電解コンデンサ。
- 有機スルホン酸が、芳香族系スルホン酸であって、化学酸化重合に用いる酸化剤兼ドーパントが、芳香族系スルホン酸鉄であることを特徴とする請求項3記載の固体電解コンデンサ。
- 芳香族系スルホン酸鉄の芳香族系スルホン酸と鉄とのモル比が、2.00:1〜2.95:1であることを特徴とする請求項4記載の固体電解コンデンサ。
- 芳香族系スルホン酸鉄が、パラトルエンスルホン酸鉄およびメトキシベンゼンスルホン酸鉄よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項4または5記載の固体電解コンデンサ。
- 請求項1記載のコンデンサ素子に形成された導電性高分子からなる固体電解質と、その上に積層された他の導電性高分子からなる固体電解質を有することを特徴とする固体電解コンデンサ。
- 他の導電性高分子が、該導電性高分子を含む分散液を乾燥して得られたものであることを特徴とする請求項7記載の固体電解コンデンサ。
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