JP5053543B2 - タンタル化合物、その製造方法、タンタル含有薄膜、及びその形成方法 - Google Patents
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Description
トリヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)タンタル(Ta(PrCp)2H3)の合成
五塩化タンタル80.0g(223mmol)をエーテル1340mlに懸濁させ、イソプロピルマグネシウムブロマイド(0.68M テトラヒドロフラン溶液)324ml(220mmol)を加えた後、プロピルシクロペンタジエンとブチルリチウムより調製したプロピルシクロペンタジエニルリチウム50.2g(440mmol)のテトラヒドロフラン(380ml)溶液を加え1時間還流した。溶媒を留去後、80℃で8時間減圧乾燥してジクロロビス(プロピルシクロペンタジエニル)タンタル(Ta(PrCp)2Cl2)を含む茶褐色固体を得た。この茶褐色固体にトルエン2100mlを加え、氷冷してナトリウム水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムのトルエン溶液(65wt%)198ml(660mmol)を滴下した後、室温に戻して19.5時間攪拌した。水106mlを加えて発泡しなくなるまで攪拌後、不溶物をろ別し、ろ液から溶媒を留去した。残渣にヘキサン2000mlを加えて不溶物をろ別し、ろ液を約800mlまで濃縮した後、−70℃に冷却したところ白色固体が生成した。上澄みを除去後、冷ペンタン40mlで2回洗浄して白色固体11.2g(収率12.8%)を得た。
4.84(m,4H,C5 H 4Pr)
4.74(dd,J=2.5Hz,4H,C5 H 4Pr)
2.34(t,J=7.8Hz,4H,CH3CH2CH 2Cp)
1.44(tq,J=7.5Hz,4H,CH3CH 2CH2Cp)
0.82(t,J=7.5Hz,6H,CH 3CH2CH2Cp)
−0.84(t,J=10.8Hz,2H,Ta−H)
−2.35(d,J=10Hz,1H,Ta−H)
13C−NMR (Benzene−d6、δppm)
112.58(C 5H4Pr)
86.63(C 5H4Pr)
84.61(C 5H4Pr)
33.21(CH3CH2 CH2Cp)
25.83(CH3 CH2CH2Cp)
14.11(CH3CH2CH2Cp)。
ヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)カルボニルタンタル(Ta(PrCp)2(CO)H)の合成
トリヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)タンタル11.2g(28.1mmol)をノナン(200ml)中、一酸化炭素雰囲気下で135℃に加熱して4時間攪拌した。反応混合物から溶媒を留去し、残渣からヘキサン抽出した溶液を約200mlまで濃縮後−70℃に冷却した。上澄みを除去し、固体をヘキサン20mlで2回洗浄後、減圧乾燥して紫色固体7.45g(収率62.4%)を得た。得られたタンタル化合物の熱分析結果を図1に示す。この図より、得られたタンタル化合物は分解せず安定に気化可能な温度範囲が広く、260℃付近で熱分解することからCVD法あるいはALD法によるタンタル含有膜の原料として適していることがわかる。
4.52(m,4H,C5 H 4Pr)
4.46(m,2H,C5 H 4Pr)
4.41(m,2H,C5 H 4Pr)
2.20(t,J=7.8Hz,4H,CH3CH2CH 2Cp)
1.40(m,4H,CH3CH 2CH2Cp)
0.83(t,J=7.5Hz,6H,CH 3CH2CH2Cp)
−6.09(s,1H,Ta−H)
13C−NMR (Benzene−d6、δppm)
264.63(CO)
109.89(C 5H4Pr)
84.58(C 5H4Pr)
84.37(C 5H4Pr)
82.13(C 5H4Pr)
80.03(C 5H4Pr)
32.60(CH3CH2 CH2Cp)
25.79(CH3 CH2CH2Cp)
14.12(CH3CH2CH2Cp)
IR(Nujol、νcm−1)
1896(CO)
1721(Ta−H)。
Ta含有量(ICP発光分析)
42.7wt% (理論値 42.6wt%)
CH含有量(元素分析)
C 46.7wt% (理論値 48.1wt%)
H 5.3wt% (理論値 5.5wt%)
MS(GC/MS、EI)
181Taでのヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)カルボニルタンタルの分子イオンピーク m/z 424。このマススペクトルのチャートを図3に示す。
ビス(エチルシクロペンタジエニル)トリヒドリドタンタル(Ta(EtCp)2H3)の合成(1)
五塩化タンタル75.0g(209mmol)をエーテル1200mlに懸濁させ、イソプロピルマグネシウムブロマイド(0.68M テトラヒドロフラン溶液)335ml(228mmol)を加えた後、エチルシクロペンタジエンとブチルリチウムより調製したエチルシクロペンタジエニルリチウム41.9g(419mmol)のテトラヒドロフラン(240ml)溶液を加え1時間還流した。溶媒を留去後、80℃で8時間減圧乾燥してビス(エチルシクロペンタジエニル)ジクロロタンタル(Ta(EtCp)2Cl2)を含む濃褐色固体を得た。この濃褐色固体にトルエン1060mlを加え、氷冷してナトリウム水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムのトルエン溶液(65wt%)187ml(623mmol)を滴下した後、室温に戻して17時間攪拌した。水107mlを加えて発泡しなくなるまで攪拌後、不溶物をろ別し、ろ液から溶媒を留去した。残渣にヘキサン590mlを加えて不溶物をろ別し、ろ液を−70℃に冷却したところ白色固体が生成した。上澄みを除去後、冷ペンタン24ml×2で洗浄して得た固体を2.5Pa/100℃で減圧蒸留して無色の液体7.79g(収率10.1%)を得た。この液体は室温に冷却すると白色結晶となった。
4.79(m,4H,C5 H 4Et)
4.72(t,J=2.5Hz,4H,C5 H 4Et)
2.38(q,J=7.5Hz,4H,CH3CH 2Cp)
1.06(t,J=7.5Hz,6H,CH 3CH2Cp)
−0.88(t,J=10.5Hz,1H,Ta−H)
−2.42(d,J=10.5Hz,2H,Ta−H)
13C−NMR(Benzene−d6、δppm)
114.91(C 5H4Et)
85.64(C 5H4Et)
84.44(C 5H4Et)
23.78(CH3 CH2Cp)
15.98(CH3CH2Cp)。
ビス(エチルシクロペンタジエニル)トリヒドリドタンタル(Ta(EtCp)2H3)の合成(2)
エチルシクロペンタジエンとブチルリチウムより調製したエチルシクロペンタジエニルリチウム48.9g(489mmol)のテトラヒドロフラン(200ml)溶液に水素化ほう素ナトリウム6.85g(181mmol)、テトラヒドロフラン40mlを加え、氷冷して五塩化タンタル24.9g(69mmol)を加え、4時間還流した。溶媒を減圧留去し、残渣を2.5Pa/100℃で昇華して白色固体8.80g(収率34.2%)を得た。
4.79(m,4H,C5 H 4Et)
4.72(t,J=2.5Hz,4H,C5 H 4Et)
2.39(q,J=7.3Hz,4H,CH3CH 2Cp)
1.07(t,J=7.3Hz,6H,CH 3CH2Cp)
−0.87(t,J=10.5Hz,1H,Ta−H)
−2.41(d,J=10.5Hz,2H,Ta−H)
13C−NMR (Benzene−d6、δppm)
114.90(C 5H4Et)
85.66(C 5H4Et)
84.43(C 5H4Et)
23.78(CH3 CH2Cp)
15.96(CH3CH2Cp)。
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタル(Ta(EtCp)2(CO)H)の合成
ビス(エチルシクロペンタジエニル)トリヒドリドタンタル8.30g(22.4mmol)をノナン(150ml)中、一酸化炭素雰囲気下で135℃に加熱して4時間攪拌した。反応混合物から溶媒を留去し、残渣にヘキサン500mlを加えて不溶物をろ別した。ろ液を約100mlまで濃縮後−70℃に冷却したところ固体が生成した。上澄みを除去し、固体をヘキサン10mlで2回洗浄後、減圧乾燥して紫色固体を得た。これを室温で放置したところ液体になった。この液体を減圧蒸留して紫色液体5.40g(収率60.8%)を得た。得られたタンタル化合物の熱分析結果を図2に示す。この図より、得られたタンタル化合物は分解せず安定に気化可能な温度範囲が広く、240℃付近で熱分解することからCVD法あるいはALD法によるタンタル含有膜の原料として適していることがわかる。
4.53(m,2H,C5 H 4Et)
4.46(m,2H,C5 H 4Et)
4.42(m,2H,C5 H 4Et)
4.35(m,2H,C5 H 4Et)
2.26(m,4H,CH3CH 2Cp)
1.00(t,J=7.5Hz,6H,CH 3CH2Cp)
−6.16(s,1H,Ta−H)
13C−NMR(Benzene−d6、δppm)
264.26(CO)
112.38(C 5H4Et)
83.71(C 5H4Et)
83.40(C 5H4Et)
82.08(C 5H4Et)
79.61(C 5H4Et)
23.26(CH3 CH2Cp)
15.92(CH3CH2Cp)
IR(Nujol、νcm−1)
1896(CO)
1721(Ta−H)。
Ta含有量(ICP発光分析)
46.4wt% (理論値 45.7wt%)
CH含有量(元素分析)
C 46.2wt% (理論値 45.5wt%)
H 5.1wt% (理論値 4.8wt%)
MS(GC/MS、EI)
181Taでのビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルの分子イオンピーク m/z 396。このマススペクトルのチャートを図4に示す。
ヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)カルボニルタンタルを原料としたCVD法によるタンタル含有膜の形成
ヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)カルボニルタンタルを入れたシリンダーを100℃に加熱し、内圧を100Torrに保ち、キャリアガスとしてアルゴンガスを100sccmの流量で吹き込んで気化させた。流量100sccmのアルゴンガスで希釈して4Torrに保った反応槽内に導入して400℃に加熱した酸化シリコン/シリコン基板上で熱分解により膜を堆積させた。100nm堆積させた膜をX線光電子分光分析装置(XPS)により分析した結果、膜中に窒素を含まないタンタル含有膜であった。
ヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)カルボニルタンタルを原料としてアンモニアを添加したCVD法によるタンタル含有膜の形成
ヒドリドビス(プロピルシクロペンタジエニル)カルボニルタンタルを入れたシリンダーを100℃に加熱し、内圧を100Torrに保ち、キャリアガスとしてアルゴンガスを100sccmの流量で吹き込んで気化させた。流量100sccmのアルゴンガスで希釈して4Torrに保った反応槽内に導入し、同時にアンモニアガスを2sccmの流量で反応槽に導入し、400℃に加熱した酸化シリコン/シリコン基板上で熱分解により膜を堆積させた。100nm堆積させた膜をX線光電子分光分析装置(XPS)により分析した結果、膜中に窒素を含むタンタル含有膜であった。
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを原料とした熱CVD法による酸化シリコン/シリコン基板上へのタンタル含有膜の形成
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを入れたシリンダーを90℃に加熱し、内圧を100Torrに保ち、キャリアガスとしてアルゴンガスを100sccmの流量で吹き込んで気化させた。流量100sccmのアルゴンガスで希釈して10Torrに保った反応槽内に導入して600℃に加熱した酸化シリコン/シリコン基板上で熱分解により膜を堆積させた。175nm堆積させた膜をX線光電子分光分析装置(XPS)により分析した結果、炭素72%、酸素18%、タンタル10%の組成を持つ膜であった。オージェ電子分光分析装置(AES)により測定した深さ方向の元素分布状態を図5に示す。また、四探針抵抗率測定装置により抵抗率を測定したところ1.24×105μΩ・cmであった。
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを原料としたECRプラズマCVD法による酸化シリコン/シリコン基板上へのタンタル含有膜の形成
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを入れたシリンダーを90℃に加熱し、内圧を50Torrに保ち、キャリアガスとしてアルゴンガスを28sccmの流量で吹き込んで気化させた。これをプラズマを発生させ、1.5×10−3Torrに保った反応槽内に導入して300℃に加熱した酸化シリコン/シリコン基板上に膜を堆積させた。プラズマは流量10sccmのアルゴンガス中、2.45GHz、600Wのマイクロ波と875Gの印加磁界により発生させた。10nm堆積させた膜をX線光電子分光分析装置(XPS)により分析した結果、炭素26%、酸素15%、タンタル56%、窒素3%の組成を持つ膜であった。オージェ電子分光分析装置(AES)により測定した深さ方向の元素分布状態を図6に示す。また、四探針抵抗率測定装置により抵抗率を測定したところ80μΩ・cmであった。
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを原料としたECRプラズマCVD法によるシリコン基板上へのタンタル含有膜の形成
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを入れたシリンダーを90℃に加熱し、内圧を50Torrに保ち、キャリアガスとしてアルゴンガスを28sccmの流量で吹き込んで気化させた。これをプラズマを発生させ、1.5×10−3Torrに保った反応槽内に導入して400℃に加熱したシリコン基板上に膜を堆積させた。プラズマは流量10sccmのアルゴンガス中、2.45GHz、600Wのマイクロ波と875Gの印加磁界により発生させた。5nm堆積させた膜をX線光電子分光分析装置(XPS)により分析した結果、炭素26%、酸素19%、タンタル51%、窒素4%の組成を持つ膜であった。また、四探針抵抗率測定装置により抵抗率を測定したところ100μΩ・cmであった。
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを原料とした水素添加ECRプラズマCVD法によるシリコン基板上へのタンタル含有膜の形成
ビス(エチルシクロペンタジエニル)ヒドリドカルボニルタンタルを入れたシリンダーを90℃に加熱し、内圧を70Torrに保ち、キャリアガスとしてアルゴンガスを55sccmの流量で吹き込んで気化させた。これをプラズマを発生させ、7.5×10−3Torrに保った反応槽内に導入して300℃に加熱したシリコン基板上に膜を堆積させた。プラズマは流量40sccmの水素を4%含むアルゴンガス中、2.45GHz、600Wのマイクロ波と875Gの印加磁界により発生させた。10nm堆積させた膜をX線光電子分光分析装置(XPS)により分析した結果、炭素31%、酸素13%、タンタル56%の組成を持つ膜であった。また、四探針抵抗率測定装置により抵抗率を測定したところ76μΩ・cmであった。
Claims (9)
- R1が炭素数2から4の直鎖状アルキル基であることを特徴とする、請求項1に記載のタンタル化合物。
- R1がエチル基又はプロピル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のタンタル化合物。
- R1がエチル基であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のタンタル化合物。
- R3及びR5が炭素数2から4の直鎖状アルキル基であり、R4及びR6が水素原子である請求項6に記載のタンタル含有薄膜の形成方法。
- R3及びR5がエチル基又はn−プロピル基であり、R4及びR6が水素原子である請求項6又は7に記載のタンタル含有薄膜の形成方法。
- R3及びR5がエチル基であり、R4及びR6が水素原子であることを特徴とする請求項6〜8のいずれかに記載のタンタル含有薄膜の形成方法。
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