JP5028901B2 - 環状オレフィン系樹脂組成物、該組成物を用いた光学フィルムおよび位相差板ならびにそれらの製造方法 - Google Patents
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Description
ドロジシクロペンタジエン)と、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンなどの極性基を有さない環状オレフィンとから得られる環状オレフィン系開環共重合体が、Tg付近の温度条件で延伸しても白濁等の問題を生じず、フィルムまたはシート、および位相差板の用途に好適であることを見出し、既に提案している(特願2005−213011号)。
状オレフィン系開環共重合体を用い、ゲル化の問題なく濾過を行い、溶液流延法に供して表面平滑性に優れた光学フィルムを得る技術を提供することを課題としている。すなわち本発明は、前記環状オレフィン系開環共重合体を含有し、ゲル化を生じにくく、濾過性能に優れ、光学フィルムおよび位相差板の製造に好適に用いられる樹脂組成物を提供すること、該樹脂組成物を用いた光学フィルムおよび位相差板を提供すること、ならびに、該樹脂組成物を用いて表面平滑性に優れた光学フィルムまたは位相差板を製造する方法を提供することを課題としている。
(A)下記式(1)で表される構造単位(1)を50〜95重量%、
下記式(2)で表される構造単位(2)を5〜50重量%有する共重合体(A)(但し、構造単位(1)および構造単位(2)の合計量を100重量%とする);10〜99重量部と、
(B)下記式(1)で表される構造単位(1)を70〜95重量%
下記式(2)で表される構造単位(2)を0〜10重量%、
下記式(3)で表される構造単位(3)を5〜20重量%有する共重合体(B)(但し、構造単位(1)、構造単位(2)および構造単位(3)の合計量を100重量%とする);1〜90重量部と
を含有することを特徴としている。
ウ若しくはケイ素を含む連結基を有していてもよい置換または非置換の炭素原子数1〜10の炭化水素基;または極性基を表す。)
または式:−CH2CH2−で表される基であり、R11〜R14はそれぞれ独立に水素原子;ハロゲン原子;または、酸素、窒素、イオウ若しくはケイ素を含む連結基を有していてもよい置換または非置換の炭素原子数1〜10の炭化水素基を表す。)
このような本発明の樹脂組成物は、共重合体(A)および(B)中の構造単位(1)が、極性基として下記式(4)で表される基を有することが好ましい。
(式(4)中、pは0または1〜5の整数であり、R’は炭素数1〜15の炭化水素基である。)
本発明の光学フィルムは、上記本発明の樹脂組成物を含むことを特徴としている。
本発明の光学フィルムの製造方法は、上記本発明の樹脂組成物を、溶液流延法により製膜することを特徴としている。本発明の位相差板の製造方法は、前記本発明の方法で得た光学フィルムを、当該光学フィルムのTg〜(Tg+10)℃の温度条件で延伸配向することを特徴としている。
当該フィルムのTg〜(Tg+10)℃の温度条件で延伸配向することを特徴としている。
する環状オレフィン系開環共重合体を含有し、ゲル化を生じにくく、濾過性能に優れ、光学フィルムおよび位相差板の製造に好適に用いられる樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該樹脂組成物を用いた表面平滑性に優れた光学フィルムおよび位相差板を提供すること、ならびに、該樹脂組成物を用いて表面平滑性に優れた光学フィルムまたは位相差板を製造する方法を提供することができる。本発明に係る光学フィルムは、耐熱性、耐薬品性等に優れ、ガラス転移温度付近の比較的低温でも、白濁などの不具合を生じることなく延伸することができ、位相差板を形成した場合には均一な位相差を示し光軸ブレが少ない。
樹脂組成物
本発明の樹脂組成物は、
(A)上記式(1)で表される構造単位(1)を50〜95重量%、
上記式(2)で表される構造単位(2)を5〜50重量%有する共重合体(A)(但し、構造単位(1)および構造単位(2)の合計量を100重量%とする);10〜99重量部と、
(B)上記式(1)で表される構造単位(1)を70〜95重量%
上記式(2)で表される構造単位(2)を0〜10重量%、
上記式(3)で表される構造単位(3)を5〜20重量%有する共重合体(B)(但し、構造単位(1)、構造単位(2)および構造単位(3)の合計量を100重量%とする);1〜90重量部とを含有する。
<共重合体(A)・共重合体(B)>
本発明に係る共重合体(A)は、上記式(1)で表される構造単位(1)を50〜95重量%、好ましくは60〜70重量%と、
上記式(2)で表される構造単位(2)を5〜50重量%、好ましくは15〜30重量%有する環状オレフィン系開環共重合体である。(但し、構造単位(1)および構造単位(2)の合計量を100重量%とする)
構造単位(1)は、開環共重合により、下記式(1m)で表される環状オレフィン系単量体(1m)から誘導される。
炭素原子数1〜10の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアルケニル基などが挙げられる。
10の2価の炭化水素基(例えば、−(CH2)m−(式中、mは1〜10の整数)で表されるアルキレン基);酸素、窒素、イオウまたはケイ素を含む連結基(例えば、カルボニル基(−CO−)、オキシカルボニル基(−O(CO)−)、スルホン基(−SO2−)、エー
テル結合(−O−)、チオエーテル結合(−S−)、イミノ基(−NH−)、アミド結合(−N
HCO−,−CONH−)、シロキサン結合(−OSi(R2)−(式中、Rはメチル、エ
チルなどのアルキル基))などが挙げられ、これらの複数を含む連結基であってもよい。
このような環状オレフィン系単量体(1m)としては、具体的には、例えば、
5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−フェノキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−6−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−6−フェノキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5 .17,10]−3−ドデセン、
8−メチル−8−エトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5 .17,10]−3−ドデセン、
8−メチル−8−n−プロポキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−イソプロポキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−n−ブトキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10
]ドデカ−3−エン、
8−メチル−8−フェノキシカルボニル−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]
ドデカ−3−エン
等を挙げることができるが、これらの例示に限定されるものではない。
(式(4)中、pは0または1〜5の整数であり、R’は炭素数1〜15の炭化水素基である。)
上記式(4)において、pの値が小さいものほど、また、R’が炭素数の小さいほど、得られる共重合体のガラス転移温度が高くなり耐熱性が向上するので好ましい。すなわち、pは通常0または1〜5の整数であるが、好ましくは0または1であり、また、R’は通常炭素数1〜15の炭化水素基であるが、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であるのが望ましい。
トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−メチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
8−メチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−エチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−イソプロピル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−シクロヘキシル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−フェニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,7−ジメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,8−ジメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−メチル−8−エチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−メトキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
8−メトキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−フェノキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−メチル−7−メトキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エ
ン、
8−メチル−8−メトキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エ
ン、
7−フルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
8−フルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7−クロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
8−クロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,7−ジフルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,8−ジフルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン、
7,8−ジクロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3−エン
等を挙げることができるが、これらの例示に限定されるものではない。
このような環状オレフィン系単量体(2m’)としては、具体的には、例えば
トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン(DCP)、
7−メチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
8−メチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
9−メチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7,8−ジメチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7−エチル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7−シクロヘキシル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7−フェニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7−(4−ビフェニル)−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン
7−メトキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7−フェノキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7−メチル−7−メトキシカルボニル−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7
−ジエン、
7−フルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7,8−ジフルオロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン、
7−クロロ−トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエン
などが挙げられるが、これらの例示に限定されるものではない。本発明では、このうち、トリシクロ[4.3.0.12,5]デカ−3,7−ジエンが特に好ましく用いられる。
本発明で用いる共重合体(A)のガラス転移温度(Tg)は、110℃以上であることが好ましく、より好ましくは110〜250℃であり、さらに好ましくは115〜220℃、特に好ましくは120〜200℃である。Tgが110℃以上である場合には、優れた耐熱性を有するため好ましい。Tgが110℃未満である場合には、熱変形温度が低くなるため、耐熱性に問題が生じるおそれがあり、また、得られるフィルムにおける温度による光学特性の変化が大きくなるという問題が生じることがある。一方、Tgが250℃を超える場合には、延伸加工する際に加工温度が高くなりすぎて本発明の共重合体が熱劣化する場合がある。
上記式(2)で表される構造単位(2)を0〜10重量%、好ましくは0重量%と、
上記式(3)で表される構造単位(3)を5〜20重量%、好ましくは5〜15重量%有する環状オレフィン系開環共重合体である。(但し、構造単位(1)、構造単位(2)および構造単位(3)の合計量を100重量%とする)
ここで、構造単位(1)および(2)については、共重合体(A)において上述したとおりである。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン、
ヘキサシクロ[6.6.1.13,6.110,13.02,7.09,14]ヘプト−4−エン
5−エチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン
などが挙げられるが、これらの例示に限定されるものではない。本発明では、これらのうちビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが特に好ましく用いられる。
本発明に係る共重合体(B)は、構造単位(3)を含有することにより、共重合体(A)との優れた相溶性を有する。共重合体(B)中の構造単位(C)の含有量が上述した範囲を超えると、溶媒への溶解性が低下するため好ましくない。
示すものであることが望ましい。
さらに、本発明で用いる共重合体(B)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した数平均分子量が(5000〜500000)、好ましくは(1000〜20000)の範囲にあることが望ましく、また、分子量分布(Mw/Mn)が、(2〜5)、好ましくは(3〜4.5)の範囲にあることが望ましい。
また、共重合体(A)および(B)は、DSCの微分示差走査熱量曲線が単ピークを示し、かつ、該ピークの立ち上がり温度幅であるTg分布が40℃以下、好ましくは35℃以下という狭い分布を有していることが好ましい。なお、本発明において用いられるDSCの微分示差走査熱量曲線は、昇温速度20℃/分、窒素雰囲気にて測定したに際得られるものである。また、ピークの立ち上がり温度幅とは、ベースラインからピークが立ち上がる変曲点間の幅である。さらに、環状オレフィン系開環共重合体のTgとは、微分示差走査熱量の最大ピーク温度(A点)及び最大ピーク温度より−20℃の温度(B点)を示差走査熱量曲線上にプロットし、B点を起点とするベースライン上の接線とA点を起点とする接線との交点として求められる。
上述した各単量体の共重合に際しては、用いる各単量体の反応性に留意して重合条件を適宜選択して行うことができる。共重合に際しては、重合系中の単量体組成比が重合初期と後期とで大幅に変化しないことが好ましく、単量体濃度が経時的に変化する場合には、重合を早い段階でストップさせるか、重合系中に濃度の減少した単量体を連続的あるいは間欠的に重合系内に供給して、単量体組成比を一定に保つことが好ましい。このように単量体組成比を制御しながら共重合を行うと、透明性に優れた光学フィルムを形成可能な共重合体を得ることができる。
(I)Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization(K.J.IVIN, J.C.MOL, Academic Press 1997)に記載されている触媒が好ましく用いられる。このような触媒としては
、例えば、(a)W、Mo、Re、VおよびTiの化合物から選ばれた少なくとも1種と、(b)アルカリ金属元素(例えば、Li、Na、K)、アルカリ土類金属元素(例えば、Mg、Ca)、第12族元素(例えば、Zn、Cd、Hg)、第13族元素(例えば、B、Al)、第14族元素(例えば、Si、Sn、Pd)等の化合物であって、少なくとも1つの当該元素−炭素結合または当該元素−水素結合を有するものから選ばれた少なく
とも1種との組み合わせからなるメタセシス触媒が挙げられる。該触媒の活性を高めるために、後述の(c)添加剤が添加されたものであってもよい。
(II)周期表第4族〜第8族の遷移金属−カルベン錯体やメタラシクロブタン錯体等からなるメタセシス触媒を用いることができる。
本発明で用いる共重合体(A)および(B)の分子量の調節は、重合温度、触媒の種類、溶媒の種類等を調整することによっても行うことができるが、分子量調節剤を開環共重合の反応系に共存させることにより調節することが好ましい。分子量調節剤としては、例えば、エチレン、プロペン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセン等のα−オレフィン類およびスチレンが好ましく、これらのうち、1−ブテンおよび1−ヘキセンが特に好ましい。これらの分子量調節剤は、1種単独でも2種以上を組み合わせても使用することができる。この分子量調節剤の使用量は、全単量体1モル当り、通常、0.005〜0.6モル、好ましくは0.02〜
0.5モルである。
各環状オレフィン系単量体を開環共重合しただけの開環共重合体は、その分子内にオレフィン性不飽和結合を有しており、耐熱着色などの問題を有しているため、係るオレフィン性不飽和結合は水素添加されることが好ましいが、係る水素添加反応も公知の方法を適用できる。例えば、特開昭63−218726号公報、特開平1−132626号公報、特開平1−240517号公報、特開平2−10221号公報などに記載された触媒や溶媒および温度条件などを適用することで、開環重合反応および水素添加反応を実施することができる。
<樹脂組成物>
本発明の樹脂組成物は、上述した共重合体(A)を10〜99重量部、好ましくは(30〜90)重量部と、上述した共重合体(B)を1〜40重量部、好ましくは(40〜90)重量部含有する。このような本発明の樹脂組成物は、その他の樹脂成分を含有してもよいが、樹脂成分として共重合体(A)および共重合体(B)のみを含むのが特に好ましい。
トラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ジトリデシル3,3'−チオジプロピオ
ネートなどを挙げることができる。
2−クロロフェニル)ジスルフィド、ビス(2,5−ジクロロフェニル)ジスルフィド
、ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)ジスルフィド、ビス(2−ニトロフェニル)ジスルフィド 、2,2'−ジチオジ安息香酸エチル、ビス(4−アセチルフェニル)ジスルフィド 、ビス(4−カルバモイルフェニル)ジスルフィド、1,1'−ジナフチルジスルフィド 、2,2'−ジナフチルジスルフィド 、1,2'−ジナフチルジスルフィド 、
2,2'−ビス(1 −クロロジナフチル)ジスルフィド 、1,1'−ビス(2 −クロロ
ナフチル)ジスルフィド 、2,2'−ビス(1 −シアノナフチル)ジスルフィド、2,2'−ビス(1−アセチルナフチル)ジスルフィド、ジラウリル−3,3'−チオジプロピオン酸エステルなどを挙げることができる。
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリストールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイトなどを挙げることができる。
また、本発明の樹脂組成物には、目的とする成形体の特性に応じて、その他の添加剤を添加してもよい。たとえば、着色されたフィルムを得ることを目的として、染料、顔料等の着色剤を添加してもよく、得られるフィルムの平滑性を向上させることを特徴としてレベリング剤を添加してもよい。レベリング剤としては、たとえば、フッ素系ノニオン界面活性剤、特殊アクリル樹脂系レベリング剤、シリコーン系レベリング剤などが挙げられる。
粘度が、好ましくは0.1〜5dL/g、より好ましくは0.3〜1dL/g、さらに好ましくは0.4〜0.7dL/gであるのが望ましい。
光学フィルムおよびその製造
本発明の光学フィルムは上述した本発明の樹脂組成物を含む。本発明において、フィルムとは、フィルムおよびシートの総称である。
出法などの公知の方法により製膜して得ることができる。本発明では、樹脂組成物が濾過特性に優れるため、溶液流延法により製膜することが好ましい。
<溶液流延法>
溶液流延法(溶剤キャスト法)としては、例えば、本発明の樹脂組成物を溶媒に溶解または分散させることにより、本発明の樹脂組成物が適度の濃度で含有されてなるフィルム形成液を調製し、必要に応じて濾過した後、このフィルム形成液を適当なキャリヤー上に注ぐかまたは塗布することによって流延し、これによりキャリヤー上にフィルム形成液の液相を形成した後、当該液層に対して乾燥等による溶媒の除去処理を行い、得られる膜をキャリヤーから剥離させる方法を好ましい方法として挙げることができる。
製することができ、本発明ではこれをフィルム形成液として用いることが好ましい。このようなフィルム形成液を用いると、得られるフィルムが異物を含んだり部分的に厚みの大きいものとなったりせず、表面平滑性に優れたものとなるため好ましい。
製膜に用いるキャリヤーとしては、金属ドラム、スチールベルト、ポリエチレンテレフタレート(PET)やポリエチレンナフタレート(PEN)等よりなるポリエステルフィルム、ポリテトラフルオロエチレン製ベルトなどが挙げられる。
本発明において、キャリヤーに塗布されたフィルム形成液中の溶剤を除去するための具体的な方法は、特に限定されず、一般的に用いられる乾燥処理法、例えば多数のローラーによって乾燥炉中を通過させる方法を利用することができるが、乾燥工程において溶媒の蒸発に伴って気泡が発生すると、得られるフィルムの特性を著しく低下させるので、これを回避するために、乾燥工程を2段以上の複数工程とし、各工程における温度あるいは風量を制御することが好ましい。
に使用したときに経時による寸法変化が大きくなり好ましくない。また、残留溶媒によりガラス転移温度が低くなり、耐熱性も低下することため好ましくない。
なお、本発明において、輪郭曲線は、JIS−B0601:2001に記載されているとおり移動ボックス関数を用いて求めており、該移動ボックス関数のサンプリング数nはサンプリング長10cmを基にし、任意段数mは10段として計算している。移動ボックス関数による輪郭曲線の求め方は、「精密工学会誌,Vol.63,No.3(1997)pp.378-382」に準じ算出し、数値微分(ラグランジェ多項式微分)は3点公式を使用した。
ることができる。
<延伸>
上述のようにして得られた本発明に係る未延伸の光学フィルムは、延伸加工(延伸配向処理)を施すことにより、フィルムを形成する本発明の共重合体の分子鎖が一定の方向に規則的に配向し、透過光に位相差を与える機能を有する光学フィルム(位相差フィルム)とすることができる。
したがって高い位相差を有する光学フィルムを製造することができる。また、上記のように比較的低い延伸倍率であると、透明性、光軸のずれのない位相差フィルムを容易に製造することができる。なお、延伸倍率が過大である場合には、位相差や光軸の制御が困難となることがある。
レタン系のドライラミネート用接着剤、合成ゴム系接着剤、エポキシ系接着剤などが挙げられる。
実施例
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下において、特に断りがない限り、部または%は重量基準である。
ガラス転移温度(Tg)
セイコーインスツルメンツ社製DSC6200を用いて、昇温速度を毎分20℃、窒素気流下で測定を行った。Tgは、微分示差走査熱量の最大ピーク温度(A点)及び最大ピーク温度より−20℃の温度(B点)を示差走査熱量曲線上にプロットし、B点を起点とするベースライン上の接線とA点を起点とする接線との交点として求めた。
核磁気共鳴分光計(NMR)はBruker社製AVANCE500を用い、測定溶媒はd−クロロホルムで1H−NMRを測定した。5.1〜5.8ppmのビニレン基、3
.7ppmのメトキシ基、0.6〜2.8ppmの脂肪族プロトンの積分値より、単量体の組成を算出後、水素添加率を算出した。
東ソー株式会社製HLC―8020ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用い、テトラヒドロフラン(THF)溶媒で、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)を測定した。Mnは数平均分子量を表す。
サンプルをトルエンに溶解し、島津製作所製GC−14Bガスクロマトグラフィーを用いて測定した。
ADVANTEC社製コンパクトカートリッジフィルター:MCP−HX−E10S(平均孔径2.0μm、濾過面積2000cm2)、MCP−JX−E10S(平均孔径1
.0μm、濾過面積2000cm2)、MCS―020−E10SR(平均孔径0.2μ
m、濾過面積1800cm2)各1つをこの順に直列に繋いで、水添後のポリマー溶液を
室温、窒素加圧3.0kgf/cm2で連続的に濾過し、濾過速度の経時変化を測定した
。なお、これらのフィルターは、コンパクトカートリッジ用ハウジング:MTA−2000Tを用いて使用した。
下記式で表される8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5 .17,10]−3−ドデセン(DNM)71部、ジシクロペンタジエン(DCP)25部、および、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(NB)1部を単量体として用い、分子量調節剤の1−へキセン18部、およびトルエン 200部とともに、窒素置換し
た反応容器に仕込んで100℃に加熱した。
60分反応させることにより共重合体を得た。
来のビニレンプロトン(Hc)、3.65ppmにDNM由来のメトキシプロトン(He)に、共重合体主鎖の2重結合が5.2〜5.6ppmに観察された。共重合体中のNB含有量は、DCP構造単位(Hbの3倍のプロトン)、DNM構造単位(Heの2/3倍のプロトン)を差し引くことで共重合体中の単量体構造単位を算出した結果、DNM/DCP/NB=72.76/26.01/1.23(重量%)であった。
、窒素置換を3回、水素置換を3回20℃で行い、水素ガスを7.5MPaとした。20℃から165℃まで加熱した後、水素ガスを反応器へ投入し、圧力を10MPaとした。その後、圧力を10MPaに保ったまま、165℃、3時間の反応を行った。反応終了後、トルエン100重量部、蒸留水3重量部、乳酸0.72重量部、過酸化水素0.00214重量部を加え60℃で30分加熱した。その後、メタノール200重量部を加え60℃で30分加熱し、これを25℃まで冷却すると2層に分離した。上澄み液500重量部を除去し、再びトルエン350重量部、水3重量部を加え60℃で30分加熱し、その後メタノール240重量部を加え60℃で30分加熱して25℃まで冷却し、2層に分離した。上澄み液500重量部を除去し、さらにトルエン350重量部、水3重量部を加え60℃で30分加熱し、その後メタノール240重量部を加え60℃で30分加熱して25℃まで冷却し、2層に分離した。最後に上澄み液500重量部を除去後、ポリマー溶液を50℃に加温し2.0μm、1.0μm、0.2μmのそれぞれのフィルターを用いて循環濾過をした。1000h後もフィルターの差圧は一定でフィルター目詰まりは発生しなかった。溶液のメタノールとトルエンとの比率をガスクロにて確認した所、メタノール/トルエン=20/80重量%、混合溶媒の誘電率は8.429(メタノールの誘電率=32.63、トルエンの誘電率=2.379より算出)であった。その後、ポリマー固形分量を55%まで濃縮し、250℃、4torr、滞留時間1時間で脱溶媒処理を行い、10μmのポリマーフィルターを通過させて、共重合体(A1)を得た。
布(Mw/Mn)=3.8、固有粘度(ηinh)=0.52、ガラス転移温度(Tg)=
146℃であった。また、Tg分布は25℃であった。水素添加された共重合体である、共重合体(A1)の1H−NMRチャートを図2に示す。これより共重合体(A1)の水
素添加率を求めたところ、オレフィン性不飽和結合は99.9%以上水素添加されていた。
調製例1においてDNM93部、NB9部を単量体として用いたこと以外は、調製例1と同様にして共重合体(B1)を得た。共重合体中の単量体構造単位を算出した結果、DNM/NB=92.30/9.70(重量%)であった。得られた共重合体(B1)は、
重量平均分子量(Mw)=6.10×104、分子量分布(Mw/Mn)=3.8、固有
粘度(ηinh)=0.52、ガラス転移温度(Tg)=137℃であった。また、Tg分
布は25℃であった。調整例1と同様にして水素添加率を求めたところ、オレフィン性不飽和結合は99.9%以上水素添加されていた。
調製例2においてDNM93部、NB5部を単量体として用いたこと以外は、調製例2と同様にして共重合体(B2)を得た。共重合体中の単量体構造単位を算出した結果、DNM/NB=92.30/5.40(重量%)であった。得られた共重合体(B2)は、重量平均分子量(Mw)=5.30×104、分子量分布(Mw/Mn)=3.9、固有
粘度(ηinh)=0.51、ガラス転移温度(Tg)=150℃であった。また、Tg分
布は25℃であった。調整例1と同様にして水素添加率を求めたところ、オレフィン性不飽和結合は99.9%以上水素添加されていた。
調製例2においてDNM86部、NB14部を単量体として用いたこと以外は、調製例2と同様にして共重合体(B3)を得た。共重合体中の単量体構造単位を算出した結果、DNM/NB=82.3/17.7(重量%)であった。得られた共重合体(B3)は、重量平均分子量(Mw)=6.05×104、分子量分布(Mw/Mn)=4.1、固有
粘度(ηinh)=0.53、ガラス転移温度(Tg)=120℃であった。また、Tg分
布は25℃であった。調整例1と同様にして水素添加率を求めたところ、オレフィン性不飽和結合は99.9%以上水素添加されていた。
調製例1においてDNM/DCP=85/15部を単量体として用いたこと以外は、調製例1と同様にして共重合体(A2)を得た。共重合体中の単量体構造単位を算出した結果、DNM/DCP=82.8/17.2(重量%)であった。得られた共重合体(A2)は、重量平均分子量(Mw)=5.60×104、分子量分布(Mw/Mn)=3.9
、固有粘度(ηinh)=0.52、ガラス転移温度(Tg)=157℃であった。また、
Tg分布は23℃であった。調整例1と同様にして水素添加率を求めたところ、オレフィン性不飽和結合は99.9%以上水素添加されていた。
調製例1においてDNM/DCP=60/40部を単量体として用いたこと以外は、調製例1と同様にして共重合体(A3)を得た。共重合体中の単量体構造単位を算出した結果、DNM/DCP=57.9/42.1(重量%)であった。得られた共重合体(A3)は、重量平均分子量(Mw)=5.72×104、分子量分布(Mw/Mn)=4.1
、固有粘度(ηinh)=0.52、ガラス転移温度(Tg)=133℃であった。また、
Tg分布は25℃であった。調整例1と同様にして水素添加率を求めたところ、オレフィン性不飽和結合は99.9%以上水素添加されていた。
調製例2においてDNM100部を単量体として用いたこと以外は、調製例2と同様にして共重合体(b)を得た。共重合体中の単量体構造単位を算出した結果、DNM=100(重量%)であった。得られた共重合体(b)は、重量平均分子量(Mw)=5.50×104、分子量分布(Mw/Mn)=3.8、固有粘度(ηinh)=0.51、ガラス転移温度(Tg)=167℃であった。また、Tg分布は25℃であった。調整例1と同様にして水素添加率を求めたところ、オレフィン性不飽和結合は99.9%以上水素添加されていた。
調製例1、2で得た共重合体(A1)および共重合体(B1)のペレットを用い、28%−塩化メチレン(誘電率=9.08)溶液を共重合(A1)/共重合体(B1)=70/30の比率で作製した。ポリマー溶液を0℃×30日間冷却後、2.0μmフィルター単独で0℃の循環濾過をした。循環濾過後3h後の2μm以上の異物量はゼロであった。循環濾過1000h後もフィルターの差圧は一定でフィルター目詰まりは発生しなかった。キャスト組成物の乾燥後ガラス転移温度(Tg)=143℃で、Tg分布は25℃であった。150℃、2.0倍延伸を行った。延伸後フィルムの膜厚27±0.1μm、位相差=305nm±2nm、HAZEは0.3であった。外観の指標となる原反のRq値はRq=0.120であった。延伸後のフィルムの異物は全く観察されなかった。延伸後のRq=0.090であった。
実施例1において、共重合体(A1)と調整例3で合成した共重合体(B2)を90/10の組成でブレンドした以外は同様に実施した。ポリマー溶液を0℃×30日間冷却後、2.0μmフィルター単独で0℃の循環濾過をした。循環濾過後3h後の2μm以上の異物量はゼロであった。循環濾過1000h後もフィルターの差圧は一定でフィルター目詰まりは発生しなかった。キャスト組成物の乾燥後ガラス転移温度(Tg)=145℃で、Tg分布は25℃であった。150℃、2.0倍延伸を行った。延伸後フィルムの膜厚27±0.1μm、位相差=300nm±2nm、HAZEは0.3であった。外観の指標となる原反のRq値はRq=0.130であった。延伸後のフィルムの異物は全く観察されなかった。延伸後のRq=0.095であった。
実施例1において、調整例5で合成した共重合体(A2)と調整例4で合成した共重合体(B3)を50/50の組成でブレンドした以外は同様に実施した。ポリマー溶液を0℃×30日間冷却後、2.0μmフィルター単独で0℃の循環濾過をした。循環濾過後3h後の2μm以上の異物量はゼロであった。循環濾過1000h後もフィルターの差圧は一定でフィルター目詰まりは発生しなかった。キャスト組成物の乾燥後ガラス転移温度(Tg)=149℃で、Tg分布は25℃であった。154℃、2.0倍延伸を行った。延伸後フィルムの膜厚27±0.1μm、位相差=308nm±2nm、HAZEは0.3であった。外観の指標となる原反のRq値はRq=0.130であった。延伸後のフィルムの異物は全く観察されなかった。延伸後のRq=0.093であった。
実施例1において、調整例6で合成した共重合体(A3)と調整例3で合成した共重合体(B2)を70/30の組成でブレンドした以外は同様に実施した。ポリマー溶液を0℃×30日間冷却後、2.0μmフィルター単独で0℃の循環濾過をした。循環濾過後3h後の2μm以上の異物量はゼロであった。循環濾過1000h後もフィルターの差圧は一定でフィルター目詰まりは発生しなかった。キャスト組成物の乾燥後ガラス転移温度(Tg)=146℃で、Tg分布は27℃であった。151℃、2.0倍延伸を行った。延伸後フィルムの膜厚27±0.1μm、位相差=309nm±2nm、HAZEは0.3であった。外観の指標となる原反のRq値はRq=0.135であった。延伸後のフィルムの異物は全く観察されなかった。延伸後のRq=0.102であった。
実施例1において、共重合体(B1)を使用しないこと以外は同様に実施した。循環濾過開始後3hで、フィルター目詰まりが発生した。濾過を行わない組成物を用い、実施例1と同様にしてフィルムを成形し、150℃、2.0倍延伸を行った。延伸後フィルムの膜厚27±0.1μm、位相差=275nm±2nm、HAZEは0.3であった。15
0℃、2.0倍延伸を行った。延伸後フィルムの膜厚27±0.1μm、位相差=275nm±2nm、HAZEは0.3であった。
実施例1において、共重合体(A1)と調整例7で合成した共重合体(b)を70/30の組成でブレンドした以外は同様に実施した。ポリマー溶液を0℃×30日間冷却後、2.0μmフィルター単独で0℃の循環濾過をした。循環濾過後3h後の2μm以上の異物量はゼロであった。循環濾過1000h後もフィルターの差圧は一定でフィルター目詰まりは発生しなかった。キャスト組成物の乾燥後ガラス転移温度は2つ確認された。Tg=143℃、Tg分布は25℃、Tg=167℃、Tg分布は23℃。延伸前のフィルムのHAZEが80と透明性が極めて悪く光学フィルムに使用するには難があるものであった。
Claims (7)
- (A)下記式(1)で表される構造単位(1)を50〜95重量%、
下記式(2)で表される構造単位(2)を5〜50重量%有する共重合体(A)(但し、構造単位(1)および構造単位(2)の合計量を100重量%とする);10〜99重量部と、
(B)下記式(1)で表される構造単位(1)を70〜95重量%
下記式(2)で表される構造単位(2)を0〜10重量%、
下記式(3)で表される構造単位(3)を5〜20重量%有する共重合体(B)(但し、構造単位(1)、構造単位(2)および構造単位(3)の合計量を100重量%とする);1〜90重量部と
を含有することを特徴とする樹脂組成物。
ウ若しくはケイ素を含む連結基を有していてもよい置換または非置換の炭素原子数1〜10の炭化水素基;または極性基を表す。)
- 共重合体(A)および(B)中の構造単位(1)が、極性基として下記式(4)で表される基を有することを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物;
−(CH2)pCOOR’ …(4)
(式(4)中、pは0または1〜5の整数であり、R’は炭素数1〜15の炭化水素基である。)。 - 請求項1または2に記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする光学フィルム。
- 請求項1または2に記載の樹脂組成物を含む未延伸のフィルムを延伸配向してなることを特徴とする位相差板。
- 請求項1または2に記載の樹脂組成物を、溶液流延法により製膜することを特徴とする光学フィルムの製造方法。
- 請求項5に記載の方法で得た光学フィルムを、当該光学フィルムのTg〜(Tg+10)℃の温度条件で延伸配向することを特徴とする位相差板の製造方法。
- 請求項1または2に記載の樹脂組成物を含む未延伸のフィルムを、
当該フィルムのTg〜(Tg+10)℃の温度条件で延伸配向することを特徴とする位相差板の製造方法。
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