JP5008796B2 - 芳香族カルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
この発明は、抗アレルギー薬の製造上の重要な中間体化合物である式(I)
【0002】
【化1】
【0003】
で表される2-ベンジル安息香酸の製造方法に関する。
【0004】
【従来の技術】
式(I)で示される2-ベンジル安息香酸は、市販され容易に入手出来る式(II)
【0005】
【化2】
【0006】
で示される2-ベンゾイル安息香酸を還元することにより生産されてきた。
それらのうち最も工業的で、一般的に採用されうる還元反応の例としては、触媒的水素化反応を挙げることができる。これまでの触媒的水素添加反応は、パラジウム系触媒を用いる場合、酸性条件下の反応例、中性条件下の2、3の反応例が知られている。しかしながら、経済的かつ工業的に実施するには問題点が有った。即ち、酸性条件下での反応に際しては、特殊で高価な耐酸性の反応槽を必要とする例(ホーニング E.C.ら;ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー、71巻、1036-1037頁、1949年 Honing E.C. et al; J. of American Chemical Society Vol. 71, 1036-1037, 1949)、中性条件での反応に於いては、メタノールまたはエタノール溶媒中、基質に対して22重量%と云う大量の触媒を使用し、20kg/cm2の水素圧中で反応させることが必要とされている例(ジャン フーシェ ら;ブレティン・デュ・ラ・ソシエテ・キミク・デュ・フランス、3113-3130頁、1972年;(Jean Fouche et al, Bulletin du la Societe Chimique de France 3113-3130, 1972)などが知られているのみであった。またニッケル系触媒を用いる場合では、比較的高い温度と100kg/cm2以上というような高圧条件が必要であった(米国特許第2053430号)。
【0007】
さらに、式(II)で示される化合物を還元して得る他の反応の例としては、塩酸−亜鉛アマルガムによる還元、亜鉛末−硫酸銅−アンモニア水による高温での還元等が知られているが、いずれも製造に際して当該物質生産のための専用設備が必要となるばかりでなく、廃液処理等の面で環境に対する一層の配慮も必要となり、適量を、簡単に実施するには不向きである。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
抗アレルギー薬製造上の重要中間体である2-ベンジル安息香酸を、汎用設備を用いて、低い水素圧下の工業的に実施し易い方法で容易かつ安価に製造する方法を提供する。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、式(II)で示される化合物を触媒的還元する反応について鋭意検討を行った結果、2-ベンゾイル安息香酸をイソプロピルアルコール溶媒中、パラジウムー炭素触媒を用いて接触還元することにより、従来の反応における触媒使用量よりも遥かに少ない量で、かつ遥かに低い水素圧下に反応を行って、2-ベンジル安息香酸が極めて好収率に得られることを見い出だし、この知見に基づいて本発明を完成した。
【0010】
すなわち、本発明は、 イソプロピルアルコール溶媒中、2-ベンゾイル安息香酸を接触還元反応により還元することを特徴とする2-ベンジル安息香酸の製造方法である。
本発明の接触還元反応においては、パラジウム−炭素触媒を2-10重量%量、より好ましくは2-5%存在させる。すなわち、従来の接触還元反応に比べて遥かに少量の触媒量で好収率の結果が得られる。
又、接触還元反応における水素圧は、5〜15kg/cm2、より好ましくは、8−12Kg/cm2程度の緩和な条件下であり、そのため特別高価な専用設備を必要としない。
【0011】
本発明の接触還元反応に当たっては、2-ベンゾイル安息香酸を2-10重量倍量のイソプロピルアルコールに溶解し、2-10%量のパラジウムー炭素触媒(炭素上に3-10%を担持させたもの)を加え、通常の加圧反応容器中で水素を通気しながら反応させる。
反応温度は、70〜130℃、水素圧8-12Kg/cm2程度である。
尚、本発明の出発物質である式(II)で示される2−ベンゾイル安息香酸は、塩化アルミニウム等の触媒存在下に、無水フタル酸をベンゼンに作用させる公知の方法によって容易に得られる。
【0012】
以下、本発明を実施例を用いて説明するが、本発明はこれに限定される物ではない。
【実施例】
実施例1
250gの市販の2-ベンゾイル安息香酸を600gのイソプロピルアルコールに溶解させ、オートクレーブに仕込んだ。ついで5.8gの5%パラジウム−炭素を加え、水素圧10Kg/cm2になるよう水素を導入する。温度を上昇させ、90℃程度に昇温させると、徐々に水素の吸収が始まる。約6時間をかけて110℃まで昇温させると水素の吸収が終了した。反応混合物を冷却後、触媒を濾別し、溶媒を濃縮、溜去して、粗2-ベンジル安息香酸240gを得た。
これを水から再結晶して融点116℃の白色針状結晶 212gを得た(収率90.2%)。
本結晶のNMR,IRスペクトルを測定し、いずれも既知のスペクトルデータと比較し完全に一致したので2-ベンジル安息香酸であると確認した。{ジ・アルドリッチ・ライブラリー・オブ・エヌエムアール・スペクトラ、第6巻183ページA(The ALDRICH LIBRARY of NMR SPECTRA,Vol.6,183 A) 及びジ・アルドリッチ・ライブラリー・オブ・インフラレッド・スペクトラ、863ページA(The ALDRICH LIBRARY of INFRARED SPECTRA,863 A)など}。
【0013】
【発明の効果】
以上の如く、本発明の方法は、2-ベンジル安息香酸が従来技術に比し遥かに少ない触媒量で且つ低い水素圧下で進行し、抗アレルギー薬の重要中間体である2-ベンジル安息香酸が容易かつ好収率に得られる。
また、本方法の還元反応は、反応槽として汎用のものが使用でき、設備コストの面でも有利である。
Claims (2)
- イソプロピルアルコール溶媒中、2-ベンゾイル安息香酸を2−5重量%量のパラジウム−炭素触媒の存在下に接触還元反応により還元することを特徴とする2-ベンジル安息香酸の製造方法。
- 接触還元反応における水素圧が8〜12kg/cm2である請求項 1に記載の2-ベンジル安息香酸の製造方法。
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