JPH09188637A - ３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類の製造法 - Google Patents
３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類の製造法Info
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- JPH09188637A JPH09188637A JP132296A JP132296A JPH09188637A JP H09188637 A JPH09188637 A JP H09188637A JP 132296 A JP132296 A JP 132296A JP 132296 A JP132296 A JP 132296A JP H09188637 A JPH09188637 A JP H09188637A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
- C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬および農薬の中間体である３−ブロモ−
２−（置換フェニル）−１−プロペン類の製造法の提
供。 【解決手段】下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜２の整数を示
し、ｎが２の場合、Ｒは同一または相異なってもよ
い。）で表わされる２−フェニル−１，２，３−トリブ
ロモプロパン類を接触水素化し、下記一般式［II］ 【化２】 （式中、Ｒ、ｎは前記と同義。）で示される３−ブロモ
−２−（置換フェニル）−１−プロペン類を製造する。
２−（置換フェニル）−１−プロペン類の製造法の提
供。 【解決手段】下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜２の整数を示
し、ｎが２の場合、Ｒは同一または相異なってもよ
い。）で表わされる２−フェニル−１，２，３−トリブ
ロモプロパン類を接触水素化し、下記一般式［II］ 【化２】 （式中、Ｒ、ｎは前記と同義。）で示される３−ブロモ
−２−（置換フェニル）−１−プロペン類を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬合成の中
間体として有用な３−ブロモ−２−（置換フェニル）−
１−プロペン類を、高い選択率にて製造する方法を提供
するものである。
間体として有用な３−ブロモ−２−（置換フェニル）−
１−プロペン類を、高い選択率にて製造する方法を提供
するものである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】従来、３
−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類を製
造する方法としては、２−（置換フェニル）−１−プロ
ペンにＮ−ブロモコハク酸イミドを作用させて得る方法
（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７６，２７０５
（１９５４））、１，２−ジブロモ−２−（置換フェニ
ル）プロパンより得る方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．
Ｂ２２（１９８３））、１−ブロモ−２−（置換フェニ
ル）−プロパン−２−オールの脱水反応で得る方法
（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，７，９６〜１０
４（１９９４））等が知られている。しかし、いずれの
場合も、分離が困難な異性体である１−ブロモ−２−
（置換フェニル）−１−プロペン類が、相当量副生する
ため、選択性が高く、純度良く目的物を得ることは難
く、これまで選択性の高い製造法が求められてきた。
−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類を製
造する方法としては、２−（置換フェニル）−１−プロ
ペンにＮ−ブロモコハク酸イミドを作用させて得る方法
（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７６，２７０５
（１９５４））、１，２−ジブロモ−２−（置換フェニ
ル）プロパンより得る方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．
Ｂ２２（１９８３））、１−ブロモ−２−（置換フェニ
ル）−プロパン−２−オールの脱水反応で得る方法
（Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，７，９６〜１０
４（１９９４））等が知られている。しかし、いずれの
場合も、分離が困難な異性体である１−ブロモ−２−
（置換フェニル）−１−プロペン類が、相当量副生する
ため、選択性が高く、純度良く目的物を得ることは難
く、これまで選択性の高い製造法が求められてきた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の課
題を解決すべく、鋭意研究を重ねた結果、２−フェニル
−１，２，３−ドリブロモプロパン類を接触水素化する
ことにより、３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−
プロペン類を選択性が高く、収率良く製造する方法を見
いだし本発明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨
は、下記一般式［Ｉ］
題を解決すべく、鋭意研究を重ねた結果、２−フェニル
−１，２，３−ドリブロモプロパン類を接触水素化する
ことにより、３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−
プロペン類を選択性が高く、収率良く製造する方法を見
いだし本発明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨
は、下記一般式［Ｉ］
【０００４】
【化３】
【０００５】（式中、Ｒはハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基またはトリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜２
の整数を示し、ｎが２の場合は、Ｒは同一または相異な
ってもよい。）で表わされる２−フェニル−１，２，３
−トリブロモプロパン類を接触水素化して、下記一般式
［II］
トロ基またはトリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜２
の整数を示し、ｎが２の場合は、Ｒは同一または相異な
ってもよい。）で表わされる２−フェニル−１，２，３
−トリブロモプロパン類を接触水素化して、下記一般式
［II］
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ、ｎは前記と同義。）で示され
る３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類
を得ることを特徴とする３−ブロモ−２−（置換フェニ
ル）−１−プロペン類の製造法に存する。
る３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類
を得ることを特徴とする３−ブロモ−２−（置換フェニ
ル）−１−プロペン類の製造法に存する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の好ましい実施態様
について説明する。原料となる上記一般式［Ｉ］の化合
物は、上記一般式［Ｉ］の化合物の置換基のＲが相当す
る置換クメンまたは置換α−メチルスチレンに臭素を作
用させることにより合成される。本反応に用いられる触
媒としては、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃ、Ｐｄ／アルミナ、Ｐ
ｔ／アルミナ、Ｒｈ／アルミナ、ラネーニッケル、ラネ
ーコバルト、ラネー銅等の一般的な固体触媒が使用可能
であるが、好ましくはラネーニッケル、Ｐｄ／Ｃ等が用
いられる。使用量は上記一般式［Ｉ］の化合物に対し
０．０１〜１００％モル、好ましくは０．１〜３０％モ
ルである。
について説明する。原料となる上記一般式［Ｉ］の化合
物は、上記一般式［Ｉ］の化合物の置換基のＲが相当す
る置換クメンまたは置換α−メチルスチレンに臭素を作
用させることにより合成される。本反応に用いられる触
媒としては、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃ、Ｐｄ／アルミナ、Ｐ
ｔ／アルミナ、Ｒｈ／アルミナ、ラネーニッケル、ラネ
ーコバルト、ラネー銅等の一般的な固体触媒が使用可能
であるが、好ましくはラネーニッケル、Ｐｄ／Ｃ等が用
いられる。使用量は上記一般式［Ｉ］の化合物に対し
０．０１〜１００％モル、好ましくは０．１〜３０％モ
ルである。
【０００９】水素圧力は１〜１００気圧、好ましくは１
〜３０気圧である。反応温度は−１０℃〜１５０℃、好
ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なう。反応時間は３
０分〜１０時間、好ましくは、３０分〜５時間である。
反応に用いられる溶媒としては、還元反応に不活性な溶
媒であれば特に限定されるものではないが、水；メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシメタン、ジエトキシエタン、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化水素
溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等
のエステル溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン溶媒；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸；
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。溶媒の使用量は特に制
限されるものではないが、上記一般式［Ｉ］の化合物に
対し、０〜１００重量倍量、好ましくは５〜５０重量倍
量が良い。
〜３０気圧である。反応温度は−１０℃〜１５０℃、好
ましくは０℃〜１００℃の範囲で行なう。反応時間は３
０分〜１０時間、好ましくは、３０分〜５時間である。
反応に用いられる溶媒としては、還元反応に不活性な溶
媒であれば特に限定されるものではないが、水；メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシメタン、ジエトキシエタン、ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル等のエーテル溶媒；ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化水素
溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等
のエステル溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン溶媒；ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸；
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。溶媒の使用量は特に制
限されるものではないが、上記一般式［Ｉ］の化合物に
対し、０〜１００重量倍量、好ましくは５〜５０重量倍
量が良い。
【００１０】さらに本反応は塩基の存在下で行なうと、
反応が良好に進行する。用いられる塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の無機塩；トリエチルアミン、ジエチル
アニリン、ジメチルアニリン等の有機塩基が挙げられ
る。
反応が良好に進行する。用いられる塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム等の無機塩；トリエチルアミン、ジエチル
アニリン、ジメチルアニリン等の有機塩基が挙げられ
る。
【００１１】反応に用いる塩基の量は０〜８倍量、好ま
しくは０〜３倍量が良い。反応終了後は、反応液から触
媒を濾別し、溶媒を留去することにより上記一般式［I
I］の化合物を単離することができる。更に必要に応
じ、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の操作を行なう
ことにより、精製することもできる。
しくは０〜３倍量が良い。反応終了後は、反応液から触
媒を濾別し、溶媒を留去することにより上記一般式［I
I］の化合物を単離することができる。更に必要に応
じ、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の操作を行なう
ことにより、精製することもできる。
【００１２】本発明で得られる上記一般式［II］の化合
物は、例えば除草剤（特開平２−３０４０４３号公報、
フランス公開特許２６４５５３６Ａ号）、殺菌剤（米国
５３４９００９号）等の合成中間体として有用である。
上記一般式［II］の化合物から除草剤（特開平２−３０
４０４３号公報）を合成する経路を以下に示す。
物は、例えば除草剤（特開平２−３０４０４３号公報、
フランス公開特許２６４５５３６Ａ号）、殺菌剤（米国
５３４９００９号）等の合成中間体として有用である。
上記一般式［II］の化合物から除草剤（特開平２−３０
４０４３号公報）を合成する経路を以下に示す。
【００１３】
【化５】
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 ＜実施例１＞ ２−（３−クロロフェニル）−３−ブロ
モ−１−プロペンの合成 ２−（３−クロロフェニル）−１，２，３−トリブロモ
プロパン（純度約９０％）３．９ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム１．６ｇ、ジメチルホルムアミド４０ｍｌの混合液
に、０．４ｇのラネーニッケル触媒（日興リカ（株）
製）を加え、水素圧を１気圧に維持しながら室温にて２
時間反応させた。触媒を濾別した後、ヘキサン８０ｍｌ
を加えて分液し、ヘキサン層を希塩酸水洗、水洗した後
濃縮し、２−（３−クロロフェニル）−３−ブロモ−１
−プロペン２．０ｇ（純度約８０％）を得た。
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 ＜実施例１＞ ２−（３−クロロフェニル）−３−ブロ
モ−１−プロペンの合成 ２−（３−クロロフェニル）−１，２，３−トリブロモ
プロパン（純度約９０％）３．９ｇ、炭酸水素ナトリウ
ム１．６ｇ、ジメチルホルムアミド４０ｍｌの混合液
に、０．４ｇのラネーニッケル触媒（日興リカ（株）
製）を加え、水素圧を１気圧に維持しながら室温にて２
時間反応させた。触媒を濾別した後、ヘキサン８０ｍｌ
を加えて分液し、ヘキサン層を希塩酸水洗、水洗した後
濃縮し、２−（３−クロロフェニル）−３−ブロモ−１
−プロペン２．０ｇ（純度約８０％）を得た。
【００１５】＜参考例１＞ ２−（３−クロロフェニ
ル）−１，２，３−トリブロモプロパンの合成 ｍ−クロロ−α−メチルスチレン２．２ｇに氷水冷却
下、臭素を１．８ｍｌを３０分間かけて滴加した。さら
にアゾビスイソブチロニトリル２ｍｇを加え、室温に保
持して１時間反応させた。反応系にヘキサン、水を加え
て分液した後、有機層を、チオ硫酸ナトリウム水溶液、
重曹水、水にて洗浄し、芒硝乾燥した後濃縮し、２−
（３−クロロフェニル）−１，２，３−トリブロモプロ
パンを約５．５ｇ（純度約９０％）得た。 ＮＭＲ（δｉｎＣＤＣｌ3 ） ４．２５（２Ｈ，ｄ），
４．３７（２Ｈ，ｄ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４
５（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ）
ル）−１，２，３−トリブロモプロパンの合成 ｍ−クロロ−α−メチルスチレン２．２ｇに氷水冷却
下、臭素を１．８ｍｌを３０分間かけて滴加した。さら
にアゾビスイソブチロニトリル２ｍｇを加え、室温に保
持して１時間反応させた。反応系にヘキサン、水を加え
て分液した後、有機層を、チオ硫酸ナトリウム水溶液、
重曹水、水にて洗浄し、芒硝乾燥した後濃縮し、２−
（３−クロロフェニル）−１，２，３−トリブロモプロ
パンを約５．５ｇ（純度約９０％）得た。 ＮＭＲ（δｉｎＣＤＣｌ3 ） ４．２５（２Ｈ，ｄ），
４．３７（２Ｈ，ｄ），７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４
５（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ）
【発明の効果】本発明は、医薬および農薬の中間体であ
る３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類
を選択性が高く、収率良く製造できる。
る３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類
を選択性が高く、収率良く製造できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 205/11 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 205/11 205/12 9450−4Ｈ 205/12 253/30 8927−4Ｈ 253/30 255/50 8927−4Ｈ 255/50 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］ 【化１】 （式中、Ｒはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基または
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜２の整数を示
し、ｎが２の場合、Ｒは同一または相異なってもよ
い。）で表わされる２−フェニル−１，２，３−トリブ
ロモプロパン類を接触水素化して、下記一般式［II］ 【化２】 （式中、Ｒ、ｎは前記と同義。）で示される３−ブロモ
−２−（置換フェニル）−１−プロペン類を得ることを
特徴とする３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プ
ロペン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP132296A JPH09188637A (ja) | 1996-01-09 | 1996-01-09 | ３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP132296A JPH09188637A (ja) | 1996-01-09 | 1996-01-09 | ３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188637A true JPH09188637A (ja) | 1997-07-22 |
Family
ID=11498267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP132296A Pending JPH09188637A (ja) | 1996-01-09 | 1996-01-09 | ３−ブロモ−２−（置換フェニル）−１−プロペン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09188637A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105622412A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-01 | 宁波新凯生物科技有限公司 | 一种合成2-[2-(2，4-二氟苯基)烯丙基]-1，3-丙二酸二乙酯的方法 |
| CN105732311A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-07-06 | 宁波新凯生物科技有限公司 | 一种合成2-[2-(2，4-二氟苯基)-2-丙烯-1-基]-1，3-丙二醇的方法 |
| CN105753692A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-07-13 | 宁波新凯生物科技有限公司 | 一种合成2-甲基丙酸-[(2s)-4-（2，4-二氟苯基）-2-羟甲基-4-戊烯-1-基]酯的方法 |
| CN105755060A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-07-13 | 浙江大学宁波理工学院 | 一种2-甲基丙酸-[(2s)-4-（2，4-二氟苯基）-2-羟甲基-4-戊烯-1-基]酯的合成方法 |
-
1996
- 1996-01-09 JP JP132296A patent/JPH09188637A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105622412A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-01 | 宁波新凯生物科技有限公司 | 一种合成2-[2-(2，4-二氟苯基)烯丙基]-1，3-丙二酸二乙酯的方法 |
| CN105732311A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-07-06 | 宁波新凯生物科技有限公司 | 一种合成2-[2-(2，4-二氟苯基)-2-丙烯-1-基]-1，3-丙二醇的方法 |
| CN105753692A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-07-13 | 宁波新凯生物科技有限公司 | 一种合成2-甲基丙酸-[(2s)-4-（2，4-二氟苯基）-2-羟甲基-4-戊烯-1-基]酯的方法 |
| CN105755060A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-07-13 | 浙江大学宁波理工学院 | 一种2-甲基丙酸-[(2s)-4-（2，4-二氟苯基）-2-羟甲基-4-戊烯-1-基]酯的合成方法 |
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