JP5007222B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物 - Google Patents
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Description
光拡散フィルムに要求される最も基本的な光学特性としては、可視光線に対して全光線透過率が90%以上で、ヘイズ値が70%以上であるということが挙げられる。
当該光拡散フィルムは、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂及びポリカーボネート樹脂等の透明樹脂フィルムの表面に、エンボスやサンドブラスト加工により凹凸を形成させ製造されているが、フィルム表面に凹凸を付与しただけでは、光透過性と光拡散性が共に優れたものを得ることは困難なものであった。
フィルム内部に光拡散材を分散させた光拡散フィルムとしては、透明樹脂フィルムに、炭酸カルシウム、酸化チタン、ガラスビーズ、シリカ粒子、ポリスチレン粒子、シリコーン樹脂粒子及び架橋ポリマー粒子等の光拡散材を分散させたものが知られている。
しかしながら、当該光拡散フィルムは、フィルムを構成する樹脂の粘度が高いために、光拡散材を均一に分散させることが困難であるという問題があったため、フィルム表面に拡散層を形成した光拡散フィルムの検討が行われる様になっている。
例えば、樹脂バインダーとして、ポリエステル樹脂が使用された光拡散フィルムが知られている(特許文献1、同2)。しかしながら、一般にポリエステル樹脂は粘度が高く、塗工性が悪いため、有機溶剤で希釈して使用されることが多く、実際に特許文献2の実施例においても、有機溶剤で50質量%程度に希釈された樹脂が使われている。このような樹脂バインダーを使用する方法では、光拡散フィルムを製造する工程で、溶剤を除去する工程が必要となり、生産性が悪いばかりでなく、安全上も好ましくない。
しかしながら、特許文献3の方法では、紫外線硬化型化合物の屈折率が1.50程度と低く、一方、光拡散効果を発揮させるには、紫外線硬化型化合物と拡散材との屈折率差を十分に大きくする必要があるため、光拡散材としては、屈折率の高いものを使用せざるを得ない。従って、光拡散フィルムで通常使用される、ガラスビーズやシリカ粒子等の無機粒子やメタクリレート系ビーズ等は屈折率が低いため使用できず、メラミンビーズのような屈折率が高いものしか使用できないという問題があった。しかしながら、メラミンビーズは、メタクリレート系ビーズと比べて比重が大きいために沈降しやすく、さらには構成成分である紫外線硬化型化合物の硬化物の屈折率が、例えば1.55以上と比較的高い場合には、十分な拡散性能が得られないという問題があった。
尚、本明細書においては、アクリレート又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと表す。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明では、エチレン性不飽和基及び芳香族基を有する化合物〔以下芳香族不飽和化合物という〕を必須成分として含むエチレン性不飽和基含有化合物(A)〔以下(A)成分という〕を使用する。
(A)成分において、芳香族不飽和化合物としては、エチレン性不飽和基とを芳香族基を有する化合物であれば種々の化合物が使用可能である。
エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基及びビニルエーテル基等が挙げられ、光ラジカル重合性に優れるいう理由で(メタ)アクリロイル基が好ましい。
又、芳香族基としては、下記で表される基、フェニル基、クミル基及びビフェニル基等が挙げられる。これら芳香族基としては、ハロゲン原子で置換されたものも使用できる。
芳香族(メタ)アクリレートとしては、ジ(メタ)アクリレート及びモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族ジ(メタ)アクリレートとしては、ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレート、チオビスフェノールのジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSのジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA、チオビスフェノール又はビスフェノールSのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート及びビスフェノールA型エポキシ樹脂のジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、下記一般式(1)で表されるジ(メタ)アクリレートが好ましい〔以下(A-1)成分という〕。
l及びmとしては、0〜3のものが、得られる硬化物の屈折率に優れるため好ましい。
さらに、X=−S−の化合物の中でも、硬化性に優れることから、ビス(4−アクリロキシエトキシフェニル)スルフィド、ビス(4−アクリロキシジエトキシフェニル)スルフィド及びビス(4−アクリロキシフェニル)スルフィドがより好ましい。
次に、芳香族モノ(メタ)アクリレートとしては、p−クミルフェニル基を有する(メタ)アクリレート、ビフェニル基を有する(メタ)アクリレート及びフェニル基を有する(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらの中でも、室温で液状であり扱いやすく、入手しやすい点で、o−フェニルフェニル(メタ)アクリレート及びo−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。さらにこれらの中でも、組成物の粘度を低く抑えることができることから、p=0であるo−フェニルフェニル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
本発明の(A)成分としては、芳香族不飽和化合物以外のエチレン性不飽和基含有化合物〔以下その他不飽和化合物という〕を含んでいても良い。
その他不飽和化合物としては、(メタ)アクリレートが好ましい。具体的には、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリレート、N−ビニルカプロラクトン、(メタ)アクリロイルモルホリン、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、マレイミド基を有する(メタ)アクリレート及び1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート等のモノ(メタ)アクリレート;1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のポリ(メタ)アクリレート;並びにポリウレタンポリ(メタ)アクリレート及びポリエステルポリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレートオリゴマー等が挙げられる。
その他不飽和化合物の好ましい配合割合は、(A)成分中に0〜50質量%の範囲である。
(A)成分としては、(A-1)成分と、(A-2-1)成分又は/及び(A-2-2)成分を組み合わせたものが、組成物が低粘度のものとなり、さらに(B)成分の分散性に優れる点で好ましい。この場合、(A-1)成分と(A-2-1)成分又は/及び(A-2-2)成分の割合としては、(A-1):(A-2-1)又は/及び(A-2-2)=10:90〜70:30(質量比)が、組成物が低粘度となり、かつ硬化物が良好な物性を有するため好ましい。
本発明における粒状物質(B)〔以下(B)成分という〕としては、(A)成分には溶解しないものであれば種々のものが使用できる。
具体的には、(メタ)アクリル重合体、(メタ)アクリル−スチレン重合体、ポリスチレン、ポリエチレン及びメラミン樹脂等のプラスチック、並びにシリカ、アルミナ、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、二酸化チタン及びガラス等の無機物質等が挙げられる。
これら中でも、組成物中に沈降しにくく、安定性に優れる点で、プラスチックが好ましい。
(メタ)アクリル重合体、(メタ)アクリル−スチレン重合体を構成する単量体としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート及びブチル(メタ)アクリレート等が挙げられ、耐熱性や硬度に優れる点で、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート及びトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等の架橋性の(メタ)アクリレートを併用して製造されたものが好ましい。
(B)成分の形状としては、ほぼ完全に球状であれば良い。(B)成分の表面は、平滑なものでも、多孔質でも良い。
本発明の組成物は、前記(A)成分と(B)成分を必須とするものであるが、必要に応じてその他の成分を配合することができる。
以下、それぞれの成分について説明する。
可視光線又は紫外線硬化型組成物とする場合、組成物に光重合開始剤を配合する。尚、電子線硬化型組成物とする場合は、光重合開始剤を必ずしも配合する必要はない。
(C)成分は、単独で使用しても、2種以上を併用しても良い。
熱重合開始剤としては、種々の化合物を使用することができ、有機過酸化物及びアゾ系開始剤が好ましい。
本発明は、前記(A)成分と(B)成分を必須とするものである。
この場合、(A)成分を単独で硬化させた硬化物の屈折率に対する(B)成分の屈折率の差が0.03以上0.18以下である必要がある。この値が、0.03に満たないとヘイズが低いものとなり、所望の拡散性が得られなくなってしまい、一方、0.18を超えると透過光の波長依存性が強くなり、例えば透過光が赤みがかったり、黄みがかったりして白色光とならなくなってしまう。
尚、本発明における屈折率とは、ナトリウムD線を用いて25℃で測定した値を意味する。
本発明の組成物の使用方法としては、常法に従えば良い。具体的に、フィルム又はシート基材(以下これらをまとめてフィルム基材という)に組成物を塗工し、活性エネルギー線を照射し硬化させれば良い。
塗布量は、光拡散フィルムとして必要とする範囲の光透過率及びヘイズが得られれば良く、硬化後の膜厚が例えば10〜100μm、好ましくは10〜50μm程度である。尚、膜厚は、例えば超音波式膜厚測定法により測定することができる。又、高い全光腺透過率を得るためには膜厚はできるだけ薄い方が良いが、薄くすればするほど結果的にヘイズ値が低下してしまう。本発明では、10μm程度の薄膜領域で高い全光線透過率とヘイズ値を両立させることができ、これは硬化膜表面に微小な凹凸を形成させることで、ヘイズ値を補い、高い全光線透過率とヘイズ値を両立することができる。
本発明の組成物から得られる光拡散フィルムは、その特長を活かして各種の光学電子表示機器に使用することができ、特に液晶表示装置へ好適に使用できる。
さらに、本発明の組成物の硬化物は、ヘイズ及び全光線透過率ともに優れる。又、透過光の色度座標は白色光領域であり、透過光に波長依存性がほとんどない。
(A)成分としては、(A-1)成分が好ましく、式(1)においてX=Sの化合物がより好ましく、さらにX=S、l及びm=0の化合物が特に好ましい。
又、(A)成分としては、(A-1)成分並びに(A-2-1)又は/及び(A-2-2)からなるものが好ましい。
この場合、(A-2-1)成分としては、式(2)においてn=0の化合物が好ましく、(A-2-2)成分としては、式(3)においてp=0の化合物が好ましい。
組成物には、さらに光重合開始剤を含有するものが好ましい。
(B)成分としては、平均粒子径が1〜10μmの範囲内のものが好ましい。
本発明の組成物としては、拡散フィルム用途に好ましく使用できる。
実施例及び比較例に用いた(A)成分及びその硬化物の屈折率を表1に示す。
尚、活性エネルギー線硬化型樹脂(A)の粘度は、E型粘度計を用いて、25℃における組成物の粘度を測定した。
又、屈折率の測定は、表1に示す(A)成分にイルガキュア184〔1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製イルガキュア184(以下Irg184という)〕を5質量部配合し、コンベアを備えた高圧水銀ランプを用いて、365nm付近の照射量が500mJ/cm2となるような条件で硬化させたものを使用した。
得られた(A)成分の硬化物について、ナトリウムD線における屈折率(25℃)を、(株)アタゴ製アッベ屈折計DR−M2により測定した。
・BAEPS:ビス(4−アクリロイルオキシエトキシフェニル)スルフィド、式(1)において、Xが−S−、R1〜R4が水素原子、l及びmが1の化合物
・M−211B:ビスフェノールAエチレンオキサイド4モル変性ジアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−211B、式(1)において、Xが−C(CH3)2−、R1〜R4が水素原子、l及びmが2の化合物
・BAPS:ビス(4−アクリロイルオキシフェニル)スルフィド、式(1)において、Xが−S−、R1〜R4が水素原子、l及びmが0の化合物
・p−CPA:p−クミルフェニルアクリレート、式(2)において、R5及びR6が水素原子、nが0の化合物
・M−110:p−クミルフェノールエチレンオキサイド1モル変性アクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM−110、式(2)において、R5及びR6が水素原子、nが1の化合物
・o−PPA:o−フェニルフェニルアクリレート、式(3)において、R7及びR8が水素原子、pが0の化合物
・TO−1463:o−フェニルフェノールエチレンオキサイド1モル変性アクリレート、東亞合成(株)製TO−1463、式(3)において、R7及びR8が水素原子、pが1の化合物
・IBXA:イソボルニルアクリレート
・THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
・UN−1879:根上工業(株)製ウレタンアクリレートUN−1879
下記表2に示す(A)成分及び(B)成分を常法に従い攪拌・混合し、組成物を調製した。
得られた組成物について、粘度及び安定性を評価した。
組成物の粘度は、B型粘度計を用いて、25℃にて測定した。
組成物の安定性は、組成物を10mL試験管に移し、一昼夜静置して沈降の有無を目視で確認し、次の2段階で評価した。
○:全く沈降がない、×:沈降が見られる
得られた組成物を厚さ50μmの透明OPPフィルム〔日本ポリエース(株)製二軸延伸ポリプロピレンフィルムTK〕上に、バーコーターを使用して膜厚50μmで塗布し、その表面に高圧水銀ランプを使用して500mJ/cm2の紫外線を照射して組成物を硬化させた。
得られた光拡散フィルムについて、以下に示す方法により評価した。
尚、密着性試験では、基材フィルムとして、易接着PETフィルムを用い、膜厚25μmで塗布する以外は、上記と同様の方法で光拡散フィルムを製造したものを使用した。
得られた光拡散フィルムを使用し、JIS K7361(全光線透過率)及びJIS K7136(ヘイズ)に記載の方法に従い、曇り度計〔日本電色工業(株)製、型式:NDH2000〕を用いて、全光線透過率とヘイズを測定した。
得られた光拡散フィルムを使用し、高速積分球式分光透過率測定器〔(株)村上色彩技術研究所製、型式:DOT−3C〕を用いて色度座標xyを求めた。
得られた光拡散フィルムを使用し、JIS K5400に記載の方法に従い、硬化物層のもろさやフィルム基材への付着性を測定し、次の3段階で評価した。
○:碁盤目残数90以上、△:碁盤目残数70以上、×:碁盤目残数69以下
・X−5:東亞合成(株)製メタクリレート系ビーズTM−X−5(平均粒径5μm:屈折率1.497)
・X−1:東亞合成(株)製メタクリレート系ビーズTM−X−1(平均粒径2μm:屈折率1.497)
・MB−1P:日本純薬(株)製メタクリレート系ビーズMB−1P(平均粒径8μm:屈折率1.495)
・X−1/X−5:X−1とX−5とを、質量比X−1:X−5=1:3で混合したビーズ
一方、(A)成分及び(B)成分を含むが、それらの屈折率の差が、0.03に満たない組成物(比較例1)は、硬化物のヘイズが不十分であり、透過光が白色とならなかった。(A)成分と異なるアクリレートを使用した組成物(比較例2)は、粘度が高すぎ、(B)成分が分散できなかった。
Claims (9)
- エチレン性不飽和基及び芳香族基を有する化合物を必須成分として含むエチレン性不飽和基含有化合物(A)と、(A)成分に溶解しない粒状物質(B)とを含有する組成物であって、(A)成分を単独で硬化させた硬化物の屈折率に対する(B)成分の屈折率の差が0.03以上0.18以下であり、前記(B)成分がプラスチックであり、前記(A)成分が、下記式(1)で示されるジ(メタ)アクリレート(A−1)からなることを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A−1)成分が、式(1)においてX=Sの化合物であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A−1)成分が、式(1)においてX=S、l及びm=0の化合物であることを特徴とする請求項3記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A−2−1)成分が、式(2)においてn=0の化合物であることを特徴とする請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A−2−2)成分が、式(3)においてp=0の化合物であることを特徴とする請求項5に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- さらに光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1及び3〜7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(B)成分の平均粒子径が1〜10μmの範囲内であることを特徴とする請求項1及び3〜8のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1及び3〜9のいずれかに記載の組成物からなる活性エネルギー線硬化型光拡散フィルム用組成物。
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