JP4954194B2 - 感光性樹脂積層体 - Google Patents
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Description
(1)少なくとも支持層と感光性樹脂層とを積層してなり、該感光性樹脂層が、
下記式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子3〜40質量%、
重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子及び重量平均分子量が3,000〜50,000であるアクリル系のアルカリ可溶性高分子からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性高分子1〜40質量%、
エチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物3〜25質量%、
光重合開始剤0.1〜20質量%、
着色顔料40〜70質量%を含み、かつ、
該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子及び重量平均分子量が3,000〜50,000であるアクリル系のアルカリ可溶性高分子からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性高分子(質量比)=1:5〜16:1
である感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂積層体。
上記式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子3〜40質量%、
重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子1〜40質量%、
エチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物3〜25質量%、
光重合開始剤0.1〜20質量%、
着色顔料40〜70質量%を含み、かつ、
該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子(質量比)=1:5〜16:1
である感光性樹脂組成物からなる(1)記載の感光性樹脂積層体。
(3)該感光性樹脂層が、
上記式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子3〜40質量%、
重量平均分子量が3,000〜50,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子5〜40質量%、
エチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物5〜25質量%、
光重合開始剤0.1〜20質量%、
着色顔料40〜70質量%を含み、かつ、
該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜50,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子(質量比)=1:5〜5:1である(2)記載の感光性樹脂積層体。
(4)該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子及び重量平均分子量が3,000〜50,000であるアクリル系のアルカリ可溶性高分子からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性高分子(質量比)=2:1〜16:1である(1)記載の感光性樹脂積層体。
(5)感光性樹脂組成物中に、光重合開始剤としてオキシムエステル化合物を含む(1)〜(4)のいずれか一項に記載の感光性樹脂積層体。
(6)感光性樹脂組成物中に、エチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物として下記式(III)で表される化合物を含む(1)〜(4)のいずれか一項に記載の感光性樹脂積層体。
(7)着色顔料が黒色顔料である(1)に記載の感光性樹脂積層体。
(8)(1)〜(4)のいずれか一項に記載の感光性樹脂積層体を、少なくとも、基板にラミネートする工程、露光する工程、現像する工程を順に含むカラー画素付き基板の製造方法。
(9)(7)に記載の感光性樹脂積層体を、少なくとも、基板にラミネートする工程、露光する工程、支持層を剥離する工程、現像する工程を順に含むブラックマトリックス付き基板の製造方法。
(10)(7)に記載の感光性樹脂積層体を、少なくとも、基板にラミネートする工程、支持層を剥離する工程、露光する工程、現像する工程を順に含むブラックマトリックス付き基板の製造方法。
(11)少なくとも、(9)又は(10)に記載の方法で基板上にブラックマトリックスを形成する工程、該ガラス基板上のブラックマトリックスで覆われていない部分の少なくとも一部に感熱性または感光性のカラーインクをインクジェット方式により印刷する印刷工程を順に含むカラーフィルタの製造方法。
(12)(11)記載の方法により製造されるカラーフィルタ。
ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、
シクロアルキル基を有する(メタ)アクリレート、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、
その他、例えば、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、フェニル(メタ)アクリレート、グリシジルメタクリレート、スチレンが挙げられる。特に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートまたは2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートが好ましい。その他の単量体の、アルカリ可溶性高分子中の共重合の割合は、5〜30質量%が好ましい。特に、その他の単量体として2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートまたは2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートを用いる場合の共重合の割合は、黒色顔料の分散性、ラミネート性の観点から5質量%以上が好ましく、耐熱性、耐薬品性の観点から30質量%以下が好ましい。共重合の割合は、5〜15質量%とすることがより好ましい。
側鎖にヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、
脂環式側鎖を有する(メタ)アクリレート、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、
その他、例えば、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、フェニル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、スチレンから選ばれる一種以上の化合物と、カルボン酸を有する化合物、例えば(メタ)アクリル酸とを共重合したアルカリ可溶性高分子を挙げることが出来る。ブラックマトリックスとして用いた場合の断面形状の観点から、スチレンとメタクリル酸メチルとメタクリル酸を共重合した分子量10,000〜30,000の高分子が好ましい。
上記式(III)で示される化合物としては、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、フタル酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、イソフタル酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、テレフタル酸変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、などが挙げられる。密着性の観点から、コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレートが好ましい。
[合成例1]
まず、特開2001−354735号公報に記載の方法に従って上記式(I)で表される化合物1を合成した。
すなわち、500ml四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂235g(エポキシ当量235)とテトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6−ジ−tertブチル−4−メチルフェノール100mg及びアクリル酸72.0gを仕込んだ。これに25ml/分の速度で空気を吹き込みながら90〜100℃で加熱溶解した。次ぎに、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。ここで溶液は次第に透明粘稠になったがそのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式(V)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
[実施例1〜9]
<感光性樹脂組成物溶液の作製>
表1に示す割合で感光性樹脂組成物の各成分を混合し、メチルエチルケトンを溶媒として固形分量が10質量%の感光性樹脂組成物溶液を得た。なお、表1において、略号(A−1〜F−1)で表した感光性樹脂組成物を構成する成分は次に示すとおりである。
A−1:合成例1で合成した化合物1のPGMEA溶液(固形分濃度40質量%)
A−2:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸の共重合体のメチルエチルケトン溶液(質量比85/15、重量平均分子量30000、固形分濃度40質量%)
A−3:スチレン/メタクリル酸メチル/メタクリル酸の共重合体のメチルエチルケトン溶液(質量比25/50/25、重量平均分子量55000、固形分濃度40質量%)。A−4:スチレン/メタクリル酸メチル/メタクリル酸の共重合体のメチルエチルケトン溶液(質量比25/50/25、重量平均分子量20000、固形分濃度40質量%)。B−1:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
B−2:コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート (東亜合成社製 アロニックス TO−756)
C−1:1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9.H.−カルバゾール−3−イル]−エタン−1−オンオキシム−O−アセテート (チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 IRGACURE OXE−02)
D−1:カーボンブラック
<感光性樹脂積層体の作製>
前記感光性樹脂組成物を、厚さ20μmのポリエチレンテレフタレート製支持層にバ−コ−タ−を用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥する。次いで、感光性樹脂層に厚さ20μmの延伸ポリプロピレン製保護層を張り合わせ、実施例1〜9の感光性樹脂積層体を得た。
○:塗布ムラがなく均一
×:塗布ムラがあり不均一
<ブラックマトリックスの形成>
上記実施例1〜9の感光性樹脂積層体の保護層を剥がして、ガラス基板にラミネートした。10cm角基板に感光性樹脂積層体をラミネートするのに約5秒を要した。その後、ライン幅:スペース幅が1:9のマトリックスパターンのガラスマスクを通して、超高圧水銀ランプ((株)オ−ク製作所製HMW−801)により40mJ/cm2で露光した。このとき支持層とガラスマスクとの距離を100μmに設定した。支持層を剥離した後、0.05質量%の水酸化カリウム水溶液を23℃でスプレーし、未露光部分の光重合性樹脂層を溶解除去して現像した。このときのスプレー時間は、未露光部分の光重合性樹脂層がガラス基板からちょうど除去されたときの時間(最小現像時間)の1.5倍とした。その後、240℃で60分ポストベークし、ブラックマトリックスを形成した。
(ガラス基板への転写性)
○:感光性樹脂層全体がガラス基板に転写される。
△:ベタパターンが露光された部分の一部が支持層と共に剥離するが、マトリックスパターンは問題なく転写される。
△△:ベタパターンが露光された部分の一部が支持層と共に剥離し、マトリックスパターンの一部も支持層とともに剥離する。
×:マトリックスパターン、ベタパターンにかかわらず、支持層とともに剥離される。
<ブラックマトリックスの評価>
(1)膜厚
上記のガラス基板上のブラックマトリックスについて、テンコール・インスツルメンツ社製アルファステップ(AS200)を用いてガラス基板に形成されたパターンの高さを測定し、これを膜厚(μm)とした。
(2)遮光性
上記のブラックマトリックスと同様の方法でベタパターンを作成し、グレタグマクベス社製光学濃度計D200−IIを用いて光学濃度を測定した。光学濃度とは、ある光源の光に対して入射光強度をI0、透過光強度をIとした場合に、光学濃度=log10(I0/I)の関係で表される。光学濃度を上記膜厚で除した値をもとめ、これを遮光性とした。遮光性の評価は以下のランクに従った。
○:3以上
△:2以上3未満
×:2未満
(3)感度
ガラス基板に感光性樹脂積層体をラミネートし、ストーファー21段ステップタブレット(タブレットの段数が1段につき光学濃度0.15変化するマスクフィルム)を通して、上記と同じように露光・現像、ポストベークしたガラス基板を、ステップタブレットパターンが何段まで残っているかを目視で読み取った。感度の評価は以下のランクに従った。
○:3段以上
△:2段以上3段未満
×:2段未満
(4)密着性
ライン幅:スペース幅=1:9のマトリックスパターンマスクを通して40mJ/cm2で露光し、最小現像時間の1.5倍の時間現像してマトリックスパターンを形成した。マトリックスパターンが形成できているかどうかを光学顕微鏡で目視にて観察し、形成可能であった最小のマトリックスパターンに対応するマスク幅(μm)を密着性とした。密着性の評価は以下のランクに従った。
○:5μm未満
△:5μm以上10μm未満
×:10μm以上
(5)過現像時の線幅安定性
実施例2および比較例2で用いた感光性樹脂積層体をガラス基板にラミネートし、40mJ/cm2で露光し、現像時間を最小現像時間で除した値が1.1(最小現像時間付近相当)および1.6(過現像時相当)となるように現像し、ブラックマトリックスを形成した。マスク線幅20μmに対応するブラックマトリックスの線幅を測長顕微鏡により測定した。実施例10および11ならびに比較例8および9として結果を表2にまとめた。実施例2の感光性樹脂積層体は比較例2の感光性樹脂積層体に比べて線幅の変化が小さい事が分かる。
[実施例12〜13]
<カラー画素の作成>
上記実施例1において、D−1:カーボンブラックの代わりに、D−2:C.I.ピグメントレッド254およびD−3:ピグメントイエロー139を用いて、実施例1と同様に混合し、感光性樹脂組成物溶液14および15を作製する。
前記感光性樹脂組成物溶液14および15を、厚さ20μmのポリエチレンテレフタレート製ベースフィルムにバ−コ−タ−を用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥する。次いで、得られる光重合性樹脂組成物積層体上に厚さ25μmのポリエチレン製保護フィルムを張り合わせ、実施例12および13の感光性樹脂積層体を得ることができる。実施例12および13の感光性樹脂積層体の保護フィルムを剥がして、ガラス基板にラミネートした後、ライン幅/スペース幅が5μm/25μmのパターンのマスクフィルムを通して、超高圧水銀ランプ((株)オ−ク製作所製HMW−801)により40mJ/cm2で露光する。支持フィルムを剥離した後、0.05質量%の水酸化カリウム水溶液を23℃で約30秒間スプレ−し、未露光部分の感光性樹脂層を溶解除去して現像する。その後、200℃で15分ポストベークし、カラー画素を形成する。
[実施例14〜17および比較例10]
表1の実施例14〜17および比較例10に示す割合で感光性樹脂組成物の各成分を混合し、メチルエチルケトンを溶媒として固形分量が10質量%の感光性樹脂組成物溶液14〜17および比較感光性樹脂組成物溶液10を得た。感光性樹脂組成物溶液14〜17および比較感光性樹脂組成物溶液10を、厚さ20μmのポリエチレンテレフタレート製支持層にバ−コ−タ−を用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥する。次いで、感光性樹脂層に厚さ20μmの延伸ポリプロピレン製保護層を張り合わせ、実施例14〜17および比較例10の感光性樹脂積層体を得た。
○:感光性樹脂層全体がガラス基板に転写される。
×:感光性樹脂層の一部が支持層とともに剥離される。
[比較例1〜7]
表1に示す割合で比較例1〜7の感光性樹脂組成物の各成分を混合し、固形分量が10重量%の比較感光性樹脂組成物溶液1〜7を得た。この比較感光性樹脂組成物溶液1〜7を、実施例と同じようにして厚さ20μmのポリエチレンテレフタレート製ベースフィルム上に塗布し、厚さ20μmの延伸ポリプロピレン製保護層を張り合わせて、比較例1〜7の感光性樹脂積層体を作製した。これらの比較例1〜7の感光性樹脂積層体を用いて、実施例と同じようにして、ガラス基板上にブラックマトリックスを形成した。評価についても、実施例と同じ項目を評価し、結果を表1に示した。
尚、比較例4の感光性樹脂組成物は、ベースフィルムに塗布乾燥後、塗布ムラが見られた。また、未露光部分の感光性樹脂層と支持層との粘着性が高く、露光部分は支持層を剥離する時に共に基板から剥離された。比較例5の感光性樹脂組成物は、塗布後、目視で明らかなほど光学濃度の薄い部分が生じ均一に塗布することができなかった。
実施例3で作成した感光性樹脂組成物溶液3を、スピンコーター(ミカサスピンコーター1H−360S)を用い、10cm角のガラス基板に、毎分500回転でスピンコートした。塗布後、基板中心部から辺縁部に向かって放射状の塗布ムラが生じた。また基板を縁取るように辺縁部にも約1mm程度の塗布ムラが生じた。ガラス基板に感光性樹脂層を積層するにはさらにこれをオーブン中80℃で10分乾燥する必要があった。
さらに、実施例3で実施したのと同様に、露光現像してブラックマトリックスの形成を試みたところ、現像後基板上にパターンは残らなかった。
Claims (12)
- 少なくとも支持層と感光性樹脂層とを積層してなり、該感光性樹脂層が、
下記式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子3〜40質量%、
重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子及び重量平均分子量が3,000〜50,000であるアクリル系のアルカリ可溶性高分子からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性高分子1〜40質量%、
エチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物3〜25質量%、
光重合開始剤0.1〜20質量%、
着色顔料40〜70質量%を含み、かつ、
該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子及び重量平均分子量が3,000〜50,000であるアクリル系のアルカリ可溶性高分子からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性高分子(質量比)=1:5〜16:1
である感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂積層体。
- 該感光性樹脂層が、
上記式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子3〜40質量%、
重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子1〜40質量%、
エチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物3〜25質量%、
光重合開始剤0.1〜20質量%、
着色顔料40〜70質量%を含み、かつ、
該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子(質量比)=1:5〜16:1
である感光性樹脂組成物からなる請求項1記載の感光性樹脂積層体。 - 該感光性樹脂層が、
上記式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子3〜40質量%、
重量平均分子量が3,000〜50,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子5〜40質量%、
エチレン性不飽和二重結合を有する光重合性化合物5〜25質量%、
光重合開始剤0.1〜20質量%、
着色顔料40〜70質量%を含み、かつ、
該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜50,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子(質量比)=1:5〜5:1である請求項2記載の感光性樹脂積層体。 - 該式(I)で表されるアルカリ可溶性高分子:該重量平均分子量が3,000〜100,000であるメタクリル酸ベンジル又はアクリル酸ベンジルを共重合したアルカリ可溶性高分子及び重量平均分子量が3,000〜50,000であるアクリル系のアルカリ可溶性高分子からなる群より選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性高分子(質量比)=2:1〜16:1である請求項1記載の感光性樹脂積層体。
- 感光性樹脂組成物中に、光重合開始剤としてオキシムエステル化合物を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂積層体。
- 着色顔料が黒色顔料である請求項1に記載の感光性樹脂積層体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂積層体を、少なくとも、基板にラミネートする工程、露光する工程、現像する工程を順に含むカラー画素付き基板の製造方法。
- 請求項7に記載の感光性樹脂積層体を、少なくとも、基板にラミネートする工程、露光する工程、支持層を剥離する工程、現像する工程を順に含むブラックマトリックス付き基板の製造方法。
- 請求項7に記載の感光性樹脂積層体を、少なくとも、基板にラミネートする工程、支持層を剥離する工程、露光する工程、現像する工程を順に含むブラックマトリックス付き基板の製造方法。
- 少なくとも、請求項9又は10に記載の方法で基板上にブラックマトリックスを形成する工程、該ガラス基板上のブラックマトリックスで覆われていない部分の少なくとも一部に感熱性または感光性のカラーインクをインクジェット方式により印刷する印刷工程を順に含むカラーフィルタの製造方法。
- 請求項11記載の方法により製造されるカラーフィルタ。
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