JP4938840B2 - フルオロアルキルヒドロシリコーンを含有する硬化性組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、
a)少なくとも2つのエチレン系不飽和基を有するポリエチレン系不飽和構成成分と、
b)少なくとも2つのSi−H基を有するフルオロアルキルヒドロシリコーンと、
c)ヒドロシリル化触媒と、
d)フリーラジカル重合触媒と、を含む、フリーラジカル硬化性の組成物である。
本明細書で使用するとき、用語「(メタ)アクリロイル」はアクリロイル及びメタクリロイル基/化合物の両方を包含する。少なくともいくつかの実施形態においては、アクリレート基が好ましい。本明細書で使用するとき、(メタ)アクリル基は、(メタ)アクリレートエステル類、(メタ)アクリルアミド類、及びN−アルキル(メタ)アクリルアミド類などの化合物の部類を包含する。
R6はH又はR5であり、
Rfはフルオロアルキル基であり、
dは0〜2000であり、
eは0〜2000であり、
fは1〜2000であり、且つd+e+fは少なくとも10、好ましくは少なくとも20であり、そして前記R6基の少なくとも2つはHである。
本試験のために、マーカーとして、シャーピー・パーマネント・マーカー(Sharpie Permanent Marker)、ビスアビス・パーマネント・オーバーヘッド・プロジェクト・ペン(Vis-a-vis Permanent Overhead Project Pen)又はキングサイズ・パーマネント・マーカー(King Size Permanent Marker)(全てサンフォード(Sanford)(米国)より市販)を使用した。最初に、選択したマーカーの先端を、幅広の平らなマーキング先端を与えるようにかみそりの刃で切断した。次に、マーカー、及びガイドとして直線定規のエッジを用いて、PET基材上に塗布されたサンプルコーティング上に、およそ1秒当たり15cmの速さで直線を引いた。コーティング上に引かれた直線の外観を次のスケールと比較し、そしてサンプルコーティングのマーカーに対する撥性の度合いを反映する数字を割り当てた。割り当てられた数字1は優れた撥性を示し、一方割り当てられた数字5は劣った撥性を示す。使用されたマーカーの種類によって、結果をシャーピー試験(Sharpie test)、ビスアビス試験(Vis-a-vis test)、又はキングマーカー試験(King marker test)として報告した。
この試験では、メチルエチルケトン(MEK)又は他の有機溶媒の液滴(直径約1.25cm)を、PET基材上に塗布されたサンプルコーティング上に載せ、そして室温において乾燥させた。その後、サンプルコーティングを外観に関して目視観察し、そして劣った撥溶媒性を示すヘーズ(Haze)(H)、又は良好な撥溶媒性を示すクリア(Clear)(C)のいずれかとして判定した。さらに、上記の「マーカー試験のための方法」を用いて、撥MEK又は撥有機溶媒性試験が行われた液滴のスポット上でシャーピー試験を繰り返し、そして1〜5の範囲の撥マーカー性の数値を割り当てた。
接触角測定は、サンプルコーティング上で、入手したままの試薬等級ヘキサデカン(アルドリッチ(Aldrich)(ミズーリ州、セントルイス(St. Louis))から入手)及び濾過システム(ミルポア・コーポレーション(Millipore Corporation)(マサチューセッツ州、ビレリカ(Billerica))から入手)で濾過された脱イオン水を用いて、ビデオ接触角測定計(ASTプロダクツ(AST Products)(マサチューセッツ州、ビレリカ(Billerica))から製品番号VCA−2500XEとして市販されているもの)において行われた。報告される値は、5回の測定の平均である。
硬化されたサンプルコーティングの磨耗耐性を判定するためにスチールウール試験を行った。硬化されたサンプルコーティングの摩耗耐性は、(ゴムガスケットにより)スタイラスに固定したスチールウールをフィルムの表面を横断して揺動できる機械装置を使用することにより、コーティング方向に対してクロスウェブ方向に試験した。スタイラスを、10cmの掃引幅で、3.5ワイプ/秒の速度で揺動させたが、ここで「ワイプ(wipe)」は、10cmを1回移動させることと定義する。スタイラスは、直径3.2cm(1.25インチ)の平坦面を有する円筒状の幾何学的形状であった。その装置にはプラットホームが備え付けられていて、その上におもりを載せて、フィルムの表面に対して直角のスタイラスにより加わる力を増やした。スチールウールは、ホーマックス・プロダクツ(Homax Products)(ワシントン州、ベリングハム(Bellingham))のディビジョン、ローデス−アメリカン(Rhodes-American)から商標名「#0000−スーパー・ファイン(Super-Fine)」で入手し、そして入手したままのものを使用した。それぞれの実施例について、単一のサンプルを、試験中スタイラスに500gの負荷をかけ、そして300回のワイプを使用して試験した。
Q2−7560、フッ素化ヒドロシロキサン、HMe2Si−[O−SiHMe]y−[O−SiMeC2H4C4F9]x−OSiMe2H、ダウ・コーニング(Dow Corning)(ミシガン州、ミッドランド(Midland))より入手。
実施例1〜26は、本発明による組成物を調製し、そして種々の基材(特に指示しない場合はPET基材)上にコーティングし、次にそのコーティングを紫外線硬化し、そして次に得られたコーティングの性質を測定することにより行った。実施例1〜26の組成物は、2つ以上のエチレン系不飽和フリーラジカル重合可能基を有するポリエチレン系不飽和化合物を含有する溶液(入手されたまま、又は1つの若しくは混合された溶媒で20%に希釈して使用)を水素化シリコーン又はフルオロアルキルヒドロシリコーンを含有する添加剤溶液と混合することによって調製した。2つ以上のエチレン系不飽和のフリーラジカル重合可能基を有するポリエチレン系不飽和化合物を含有する溶液は、本明細書では以後ハードコート剤溶液という。実施例1〜26で使用される添加剤溶液はQ2−7560の20%ヘキサン溶液であった。ハードコート剤溶液が(溶媒1:溶媒2)で表されるような1つ以上の溶媒を含有していた場合、溶媒の質量比は4:1であった。もし溶媒1及び溶媒2がIPA及びMEKであった場合には、IPAとMEKの質量比は1:1であり;溶媒1及び溶媒2がMEK及びダワノールであった場合には、MEKとダワノールとの質量比は10:1であった。特に記載しない限り、ハードコート剤溶液は約1%の光開始剤(特に指定しない限りD−1173)及び100ppmの白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を含有していた。実施例18a及び18bは、高RI配合が60%充填のジルコニアを含有していたこと以外は実施例16及び17と同じであった−米国特許出願第(U.S.S.N.)11/026702号、実施例42を参照されたいが、2%のD−1173を用いた。実施例19、20、23、24、25、及び26は、光開始剤として約1%のD−1173、及び0.3%のPtCpMe3を含有していた。ハードコート剤溶液及び添加剤溶液の均一な混合物が得られたなら、回転(ワイヤ)ロッドを用いてそのコーティング組成物を基材上に広げることによって、得られた組成物をコーティングした。コーティング組成物の特性と組み合わされたロッドの「ゲージ」により、コーティングの厚さが決まった。コーティング組成物が入手されたままの(すなわち更に希釈されない)ハードコート剤TMPTA、SR−444Cを用いて調製された場合は、コーティングに#6ロッドが使用された。他の全ての場合には、コーティング組成物を基材上にコーティングするために、#10のロッドが使用された。次に基材及びコーティングをオーブン中約110℃で約5分間乾燥し、そしてその後、H−バルブ光源を用いて窒素ガス雰囲気下で1分当たり約600cmの移動速度で紫外線硬化した。比較例A、B、及びCに対して、コーティング組成物がいずれの添加剤溶液も含有しなかったこと以外は実施例1〜26のためのものと同様のコーティング剤を調製した。比較例D、E、及びFに対しては、添加剤溶液がMeFBSEAの溶液であったこと以外は実施例1〜26のためのものと同様のコーティング剤を調製した。比較例G及びHに対しては、添加剤溶液がPFBEAの溶液であったこと以外は実施例1〜26のためのものと同様のコーティング剤を調製した。下記の表1に実施例1〜26及び比較例A、B、C、D、E、F、G、及びHの組成物についてまとめた。
Claims (10)
- a)少なくとも2つのエチレン系不飽和基を有するポリエチレン系不飽和構成成分と、
b)少なくとも2つのSi−H基を有するフルオロアルキルヒドロシリコーンと、
c)ヒドロシリル化触媒と、
d)フリーラジカル重合触媒と、を含む、硬化性組成物。 - 前記ポリエチレン系不飽和構成成分は、次式:
R4(Z’)pを有し、式中、R4は価数pの非ウレタン有機部分であって、pは少なくとも2であり、そしてZ’はエチレン系不飽和の重合可能基である、請求項1に記載の組成物。 - 前記ポリエチレン系不飽和構成成分はアクリル化ポリオールである、請求項1に記載の組成物。
- Rfは、式:CnF2n+1(CH20)dCmH2m−、又はCnF2n+1CHXCF2(CmH2mO)dCpH2p−、又はCnF2n+1OCHXCF2(CmH2mO)dCpH2p−であり、式中、XはH又はFであり、nは1〜12の整数であり、mは1〜12の整数であり、dは0又は1であり、そしてpは2〜12の整数である、請求項4に記載の組成物。
- 前記ポリエチレン系不飽和構成成分は複数のエチレン系不飽和基を有する表面官能化無機ナノ粒子を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記無機ナノ粒子は複数の(メタ)アクリロイル表面官能基を含む、請求項6に記載の組成物。
- 官能基を有するモノ(メタ)アクリロイル化合物を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ヒドロシリル化触媒は光ヒドロシリル化触媒である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物で基材をコーティングする工程と、ヒドロシリル化触媒及びフリーラジカル触媒で前記コーティングを硬化する工程と、を含む、基材上にコーティングを形成する方法。
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