JP5341751B2 - 反射防止フィルムの低屈折率層に好適なフルオロ(メタ)アクリレートポリマー組成物 - Google Patents
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Description
(Rf)−[(W)−(RA)d]e (式1)
で表わすことができ、式中、Rfは(ペル)フルオロポリエーテル基であり;Wは連結基であり;RAはフリーラジカル重合可能基、例えば(メタ)アクリル基、−SH基、アリル基、又はビニル基であり、好ましくは(メタ)アクリレート基若しくは−COCF=CH2基であり;dは1〜6の範囲であり;eは1又は2である。
−CF2O(CF2O)q(C2F4O)nCF2−、−(CF2)3O(C4F8O)n(CF2)3−、−CF2O(C2F4O)nCF2−、−CF2CF2O(CF2CF2CF2O)nCF2CF2−、及び−CF(CF3)(OCF2CF(CF3))sOCtF2tO(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−、が挙げられるがこれらに限定されず、式中qの平均値は0〜50、1〜50、3〜30、3〜15、又は3〜10であり;nの平均値は0〜50、3〜30、3〜15、又は〜3〜10であり;sの平均値は0〜50、1〜50、3〜30、3〜15、又は3〜10であり;(n+s)の合計の平均値は0〜50又は4〜40であり;(q+n)の合計は0を超え;tは2〜6の整数である。
1.ゲル相クロマトグラフィー/サイズ排除クロマトグラフィー−10%ポリマー反応液の溶液約500mgを計量し、10.0mLのTHF中に希釈した。溶液を0.45ミクロンのシリンジフィルターに通し、GPC−SECで分析した。SECシステムを以下の条件で操作した。
「HFPO−」は、実施例で用いる場合、別段の断りがない限りは、メチルエステルF(CF(CF3)CF20)aCF(CF3)C(O)OCH3の末端基F(CF(CF3)CF20)aCF(CF3)を指し、式中、aは平均すると約6.22であり、平均分子量は1,211g/モルである。米国特許番号第3,250,808号(ムーア(Moore)ら)で報告されている方法に従って調製し、分留で精製した。
1.HFPO−TMPTAは、HFPO−C(O)N(H)CH2CH2CH2N(H)CH3(FC1/AM1)のトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)とのマイケル付加体を指す。この付加体は、米国特許出願公開第2005/0250921号の実施例1で、FC1/AM1とAC−1(TMPTA)のモル比が約1:1の付加体、即ちFC1/AM1/AC1の調製について記載されているとおりに作製した。この付加体のフッ素含有率は52.02重量%であり、規格Mnは1563g/モルである。
9.3kg(20.4ポンド)の10nmのジルコニアナノ粒子の水性分散液(固形分40.8%で水に分散)を38L(10ガロン)の反応槽に加えた。追加の水5.9kg(12.9ポンド)及び1−メトキシ−2−プロパノール15kg(33.3ポンド)を攪拌しながらこの反応槽に加えた。3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン1.1kg(2.5ポンド)を攪拌しながらこの反応槽にゆっくり加えた。プロスタブ(Prostab)5198の5%水溶液9.5g(0.021ポンド)を攪拌しながらこの反応槽に加えた。この混合物を80℃で18時間攪拌した。
ハードコート配合を高屈折率配合として次のように調製した。246.6グラムの2−ブタノン(EMDケミカルズ(EMD Chemicals))、94.1グラムのSR399、及び16.1グラムのイルガキュア(Irgacure)184を2Lの遮光ビン(amber jar)に加えた。均質になるまで混合物を振って混ぜ合わせた。735.1グラムのZrO2−SM(固形分59.2%で2−メトキシ−1−プロパノールに分散)を混合物にゆっくりと加え、均質になるまで静かに混合した。50固形分重量%を含有する組成物を得た。最終混合物を0.45ミクロンフィルターで濾過し、続いて0.20ミクロンミクロンフィルターで濾過した。
ナルコ(Nalco)2327、305グラムを1リットルの反応フラスコに加えた。1−メトキシ−2−プロパノール486グラムを攪拌しながらこの反応槽に加えた。3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン19.38グラムを攪拌しながらこの反応槽にゆっくり加えた。プロスタブ(Prostab)5198の5%水溶液0.15グラムを攪拌しながらこの反応槽に加えた。この混合物を18時間、90℃で攪拌した。
以下のように超分岐コポリマーを生成させた。C6DIACRYを17.01グラム、CN4000を8.51グラム、SR399を2.84グラム、HFPO−TMPTAを1.70グラム、エチルアセテートを241.02グラム、メチルエチルケトンを25.52グラム、メチルエチルケトン中に事前に溶解させたバゾ(Vazo)52を3.40グラム、反応槽の中に入れた。まずHFPO−TMPTAをCN4000に加えてから、残りの試薬を加えるのが好ましい。
フッ素化アクリレートモノマーが組み込まれているモノマー混合物溶液を以下のように調製した。39.79グラムのC6DIACRY、13.14グラムのCN4000、22.52グラムのSR399、45.05グラムの固体を生成させるのに十分な量の表面改質シリカ分散体(共沸混合物を除去した後のシリカ分散体の固形分は典型的に35〜55%であった)、及び4.50グラムのダロクア(Darocur)1173(光開始剤)をそれぞれ別々にメチルエチルケトン中に溶解させ、10重量%の溶液又は分散液を生成させた。続いて、最初の3つの溶液を指示された順番で混合し、モノマーがよく混ざってからシリカナノ粒子を加えるようにし、最後にダロクア(Darocur)1173を加えた。
フッ素化アクリレートモノマー組成物1250グラムを容器の中に入れ、シリカが凝集しないように十分に混ぜながら、固形分濃度10%のフルオロアクリレートポリマー中間体組成物300グラムを慎重に加えた。この調製作業から1週間以内に、低屈折率配合物のコーティングを行った。
1.高屈折率層のコーティング及び硬化
ジルコニアナノ粒子(任意に1ミクロンフィルターで濾過し、続いて0.2ミクロンフィルターで濾過する)を含有する高屈折率配合物を、127マイクロメートル(5ミル)のPETフィルム(デュポン(Dupont)より入手)のプライマー処理されていない表面上に9メートル/分(30fpm)でコーティングした。溶液を10cm(4インチ)幅のコーティングダイに12.45cc/分でシリンジポンプした。コーティングを、それぞれ120℃に設定された2つの3メートル(10フィート)のオーブンを通過させて乾燥した。次にコーティングを、ライトハンマー(Light Hammer)6UV源(フュージョンUVシステムズ社(Fusion UV Systems, Inc.)、ゲイサーズバーグ(Gaithersburg)、メリーランド州)を用いて、25%出力、窒素下で、部分的に硬化した。得られた部分的に硬化した高屈折率層の厚みは約4ミクロンであった。
低屈折率配合物を部分的に硬化した高屈折率層の上にコーティングした。設計波長550nmに近い反射曲線で1次の最小を有することが望ましい。これを達成するために、低屈折率のコーティングが乾燥時に90〜100nmの厚みを有することを目標とした。
接触角度−硬化済み低屈折率層の表面を、水とヘキサデカンの接触角度の測定に供する前に、IPAの中で、手で攪拌して1分間すすいだ。マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica, MA)のミリポア・コーポレーション(Millipore Corporation)から得た濾過システムを通して濾過した、購入したままの試薬グレードのヘキサデカン(アルドリッチ(Aldrich))及び脱イオン水を用い、マサチューセッツ州ビルリカ(Billerica, MA)のAST・プロダクツ(AST Products)製商品番号VCA−2500XEとして入手可能なビデオ接触角分析計により、測定を行った。報告する値は、液滴の右側及び左側で測定された少なくとも3滴の測定値の平均であり、これは表2に示される。液滴体積は静止測定に関して5μLであり、前進及び後退に関して1〜3μLであった。ヘキサデカンの場合には、前進接触角及び後退接触角のみを報告しているが、その理由は、静止接触角と前進接触角がほぼ同じであることが見出されたからである。
硬化済みフィルムの磨耗耐性は、スタイラスに固定されているスチールウールシートを、フィルム表面を横断するように振動させることができる機械装置を用いることによって、コーティング方向に対してクロスウェブにテストした。スタイラスは、60mmの掃引幅、210mm/秒(毎秒3.5回の拭き取り)で振動させたが、この場合の「拭き取り」とは、1工程60mmとして定義する。スタイラスは平坦な円筒型の形状をしており、その直径は3.2cmであった。スタイラスは、おもりを固定するように設計されており、フィルム表面に対して垂直なスチールウールから加わる力を増大させる。スチールウールシート#0000は、ミズーリ州フルトンのハットプロダクツ(Hut Products)から入手可能な「マジックハンド−サンディングシート(Magic Sand-Sanding Sheets)」であった。#0000の規定グリット同等物は600〜1200グリットのサンドペーパーである。3.2cmのスチールウールディスクをサンディングシートからダイカットし、3Mブランドのスコッチパーマネントアドヒーシブトランスファーテープ(Scotch Permanent Adhesive Transfer tape)で3.2cmのスタイラス基部に固定した。500g又は1kgのおもりによって、以下に示す数の拭き取りをテスト中に用いて、各例に対して1つの試料をテストした。続いて、試料のひっかき傷について目視検査した。撥インク性と接触角度も評価した。
スチールウールでこすった後、続いて表面に永久サインペン(商標名「シャーピー(Sharpie)」、イリノイ州オークブルック(Oakbrook, IL)のサンフォード社(Sanford Corp.))で印をつけた。ペンをフィルムに対して垂直な角度からできるだけ遠い角度で持ち、サインペンの先端の幅が広い側面をしっかりと押し付け、試験試料のスチールウールでこすった表面と手つかずの表面の両方に対して滑らせた。試験試料の手つかずの部分の上のインクの印は、典型的には約1mmの寸法の小さなビーズ又は液滴の一続きにディウェットした。スチールウールでこすった領域のインクの挙動が表面の手つかずの領域と実質的に同じである場合、試験試料は撥インク性試験をパスすると言われている。
低屈折率配合1で作製された硬化済みフィルムのほとんどの試験試料は、スチールウール耐久性試験による300回拭き取り後にひっかき傷を示さなかった。
以下のように超分岐コポリマーを生成させた。C6DIACRYを1.200グラム、エチルアセテートを8.50グラム、及びバゾ(Vazo)52を0.120グラム反応槽の中に入れた。
1.0グラムのフルオロアクリレートポリマー中間体2を前述のフッ素化アクリレートモノマー4.2グラムと混合した。これを前述と同じやり方で3%固形分に希釈し、得られた溶液を#5メイヤーロッドでコーティングし、前述のように同一基材(高屈折率層を有するPETフィルム)の上で硬化した。
フルオロアクリレートポリマー中間体中の1.200グラムのCN 4000を1.200グラムのC6DIACRYと置き換えたこと以外、フルオロアクリレートポリマー中間体実施例2の条件を繰り返した。わずかなコーティング品質の不良が少数のディウェットではなくわずかな斑点となって現れた以外は、結果は全てほぼ同じであった。
表1に記載の全成分を次のとおりにバイアル瓶の中で混ぜ合わせ、窒素で1分間パージし、次いで密封したバイアル瓶を80℃で1時間加熱して試料を作製した。
50mLの丸底フラスコに電磁攪拌棒を装備し、N2雰囲気下で1g(0.00270モル)の8F−HDDAを充填し、続いて室温で0.0793g(0.00090モル)のN−メチル−1,3−プロパンジアミン(マサチューセッツ州ワードヒル(Wardhill, MA)のアルファエイサー(Alfa Aesar)から購入)を滴下して加えた。反応は発熱であり、室温で30分攪拌させた。反応混合物を55℃で3時間加熱した。加熱を中止し、試料を取り出し、1H NMRで分析した。定量的収率で得た生成物を例えば配合に使用した。
10mLの丸底フラスコに電磁攪拌棒を装備し、2.59g(0.0070モル)の8F−HDDAを充填し、続いて、室温で約9分以上かけて、0.20g(0.00175モル)の4−(アミノメチル)ピペリジンを100マイクロリットルの注射器から3アリコート滴下して加えた(比率4:1)。フラスコを55℃の浴槽に定置し、窒素下で3時間攪拌した。物質の試料を1H NMRで分析し、生成物はさらに改質することなく配合に使用された。
低屈折率コーティング組成物2〜11を、それぞれの成分がMEK中の3%固形分である表2に示す成分で調製した。左列から右列の順番で添加された。物質を完全に混合するために、この配合を振盪又は超音波処理した。
表2の組成物を、#4コーティングロッドを使用して高屈折率のハードコート(HIHC)(25%UV、9メートル/分(30fpm))の上にコーティングした。1次の最小反射(最小%R)が550nm(即ち95nmの均一の厚さ)となることを目標とした。コーティングを紫外線硬化した(100%紫外線硬化500ワットH型バルブ、N2、3メートル/分/2パス(10fpm/2パス)で低屈折率のコーティングを硬化した)。
実施形態1
A)
i)フッ素含有率が少なくとも25重量%である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、
ii)任意に、フッ素含有率が0重量%〜25重量%未満である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、の反応生成物を含むフリーラジカル重合可能なフッ素化ポリマー中間体であって、
多官能性物質の総量が、重合可能な有機組成物の固形分重量%を基準として、少なくとも約25重量%である、フリーラジカル重合可能なフッ素化ポリマー中間体と、
B)少なくとも1種のフリーラジカル重合可能なフッ素化物質と、を含む、重合可能な有機組成物の反応生成物を含む低屈折率層と、
該低屈折率層に連結された高屈折率層と、を含む、反射防止フィルム。
実施形態2
前記低屈折率層がA)とB)との共重合生成物を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態3
前記低屈折率層がB)の重合生成物を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態4
前記低屈折率層の屈折率が1.50未満であり、前記高屈折率層の屈折率が前記低屈折率層より少なくとも0.10高い、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態5
A)、B)、又はこれらの混合物が表面改質無機ナノ粒子をさらに含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態6
B)のフッ素含有率が少なくとも約25重量%である、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態7
前記重合可能な有機組成物の少なくとも約50重量%が、フッ素含有率が少なくとも25重量%であるフリーラジカル重合可能な物質を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態8
A)、B)、又はこれらの混合物が、少なくとも3個のフリーラジカル重合可能な基を有する少なくとも1種の架橋剤をさらに含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態9
前記(メタ)アクリレート架橋剤がフッ素化されていない、実施形態8に記載の反射防止フィルム。
実施形態10
前記(メタ)アクリレート架橋剤が、少なくとも約10重量%の総量で存在する、実施形態9に記載の反射防止フィルム。
実施形態11
フッ素含有率が0〜25重量%未満の範囲である物質が、30重量%未満の前記重合可能な有機組成物を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態12
前記フリーラジカル重合可能な物質が(メタ)アクリル物質を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態13
前記フリーラジカル重合可能な物質が、(メタ)アクリレート物質を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態14
前記フリーラジカル重合可能な物質が、フルオロアルキル物質、フルオロアルキレン物質、及びフルオロポリエーテル物質から選択される、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態15
i)、B)、又はこれらの混合物が、少なくとも1種のフルオロポリエーテル(メタ)アクリレート化合物を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態16
前記フルオロポリエーテル(メタ)アクリレート化合物がHFPO−部分を含む、実施形態15に記載の反射防止フィルム。
実施形態17
前記フルオロポリエーテル化合物が、反応性フルオロポリエーテルとマルチ−(メタ)アクリレートとのマイケル付加物である、実施形態15に記載の反射防止フィルム。
実施形態18
前記フルオロポリエーテル化合物が、反応性フルオロポリエーテルマルチ−(メタ)アクリレートとアミン化合物とのマイケル付加物である、実施形態15に記載の反射防止フィルム。
実施形態19
A)、B)、又はこれらの混合物が、少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な一官能性物質を含む、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態20
前記一官能性物質のフッ素含有率が少なくとも25重量%である、実施形態19に記載の反射防止フィルム。
実施形態21
A)が一官能性物質を含まない、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態22
前記高屈折率層が金属又は金属酸化物物質から成る、実施形態1に記載の反射防止フィルム。
実施形態23
有機溶媒に溶解又は分散されたフリーラジカル重合可能なフッ素化ポリマーを少なくとも5重量%含む低屈折率組成物であって、該ポリマーが、
i)フッ素含有率が少なくとも約25重量%である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、
ii)任意に、フッ素含有率が0重量%〜25重量%未満である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、
の反応生成物を含み、該多官能性物質の総量が固形分重量%を基準として、少なくとも25重量%である、低屈折率組成物。
実施形態24
前記ポリマーが少なくとも約10固形分重量%の濃度で存在する、実施形態23に記載の低屈折率組成物。
実施形態25
前記有機溶媒がフッ素化されていない、実施形態23に記載の低屈折率組成物。
実施形態26
前記組成物が少なくとも二峰性の分子量分布を有する、実施形態23に記載の低屈折率組成物。
実施形態27
前記組成物が、1,000,000g/モルを超えるポリスチレン換算分子量(equivalent Mw)を有する反応生成物を少なくとも10重量%含む、実施形態23に記載の低屈折率組成物。
実施形態28
前記組成物が、約5,000g/モル〜1,000,000g/モルの範囲のポリスチレン換算分子量を有する反応生成物を約20重量%含む、実施形態23に記載の低屈折率組成物。
実施形態29
未反応のフリーラジカル重合可能な物質をさらに含む、実施形態23に記載の低屈折率組成物。
実施形態30
前記組成物が少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な一官能性物質を含む、実施形態23に記載の低屈折率組成物。
実施形態31
前記一官能性物質のフッ素含有率が少なくとも25重量%である、実施形態23に記載の反射防止フィルム。
実施形態32
A)
i)フッ素含有率が少なくとも約25重量%である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、
ii)任意に、フッ素含有率が0重量%〜25重量%未満である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、を溶液重合してフリーラジカル重合可能なポリマー中間体組成物を提供する工程であって、
該多官能性物質の総量が、固形分重量%を基準として少なくとも25重量%である工程と、
B)該ポリマー中間体組成物を少なくとも1種のフリーラジカル重合可能なフッ素化物質と混合する工程と、
C)B)の組成物を高屈折率層の上にコーティングする工程と、
D)B)の該コーティングされた組成物を光硬化する工程と、を含む、反射防止フィルムの製造方法。
Claims (5)
- i)フッ素含有率が少なくとも25重量%である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、
ii)任意に、フッ素含有率が0重量%〜25重量%未満である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、の反応生成物を含み、
多官能性物質の総量が、重合可能な有機組成物の固形分重量%を基準として、少なくとも約25重量%である、超分岐構造を有するフリーラジカル重合可能なフッ素化ポリマー中間体A)と、
少なくとも1種のフリーラジカル重合可能なフッ素化物質B)と、を含む、重合可能な有機組成物の反応生成物を含む低屈折率層と、
該低屈折率層に連結された高屈折率層と、を含む、反射防止フィルム。 - 成分A)、成分B)、又はこれらの混合物が表面改質無機ナノ粒子をさらに含む、請求項1に記載の反射防止フィルム。
- 有機溶媒に溶解又は分散された超分岐構造を有するフリーラジカル重合可能なフッ素化ポリマーA)を少なくとも5重量%含む低屈折率組成物であって、
i)フッ素含有率が少なくとも約25重量%である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、
ii)任意に、フッ素含有率が0重量%〜25重量%未満である少なくとも1種のフリーラジカル重合可能な多官能性物質と、
の反応生成物を含み、多官能性物質の総量が固形分重量%を基準として、少なくとも60重量%である、前記超分岐構造を有するフッ素化ポリマーA)、および
少なくとも1種のフリーラジカル重合可能なフッ素化物質B)、を含む、
低屈折率組成物。 - 前記組成物が、1,000,000g/モルを超えるポリスチレン換算分子量(equivalent Mw)を有する反応生成物を少なくとも10重量%含む、請求項3に記載の低屈折率組成物。
- 前記組成物が、約5,000g/モル〜1,000,000g/モルの範囲のポリスチレン換算分子量を有する反応生成物を約20重量%含む、請求項3に記載の低屈折率組成物。
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