JP4927249B2 - 炭酸ビニレンの製造方法とその使用 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、炭酸ビニレンの製造方法および製造された炭酸ビニレンの、例えばリチウムイオン電池用添加剤、表面被覆成分または炭酸ポリビニレン製造のためのモノマーとしての使用に関する。
【0002】
【従来技術】
J.Am.Chem.Soc., 77, 3789−3793(1955)には炭酸ビニレンの製造方法が開示されており、第一合成段階においては炭酸エチレンの塩素化による炭酸モノクロロエチレンが製造される。第二合成段階では、炭酸モノクロロエチレンのエーテル溶液をトリエチルアミンと一晩反応させ、環流下塩化水素の除去によって炭酸ビニレンが生成される。エーテル除去および蒸留の後、粗炭酸ビニレンが59%の収率で得られ、さらに精留によって精製される。この方法の欠点は、このように反応時間が長いこと、溶媒などの副生物の除去を目的とする反応生成物の精製がかなり複雑であること、および目的物の収率がかなり低いことである。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
したがって本発明は、簡便かつ経済的な製法によって、炭酸ビニレンを高収率で製造可能にする方法を示すことを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】
この目的は、請求項1に記載の方法によって達成される。該方法の有利な態様および/または好ましい態様は従属項に示されている。
このように本発明は、式(II)で表される炭酸モノハロエチレン
【化3】
Xはハロゲン原子である、
を脱水素ハロゲン化試薬と、有機溶媒存在のもと加熱下で反応させることにより、式(I)
【化4】
で表される炭酸ビニレンを製造する方法であって、用いられる有機溶媒が炭酸エチレンであることを特徴とする、前記方法に関する。
【0005】
【発明の実施の形態】
従来法において用いられるエーテルを、本発明による方法においては、脱水素ハロゲン化反応における溶媒として用いる炭酸エチレンで代用する。このことによって反応生成物中の夾雑物の数を減らすことができ、したがって反応混合物の調製が容易になる。
【0006】
さらに、本発明による方法においては、既知の方法と比較して有意に高い収率を達成することができる。適用場面によって、例えばリチウムイオン電池中の非水性電極の溶媒としては、反応生成物中の炭酸エチレンを分離して除去する必要はなく、代わりにこのタイプの炭酸ビニレン/炭酸エチレン混合物がこの使用に実質的に望ましいものとなる。
【0007】
炭酸ビニレンは温度感受性が高いため60℃以上の温度では数時間以内に、80℃を超えると数分以内にも分解してしまうことが実験的に示されている。しかし、除去反応は、高温下においても全般に高収率で進行する。本発明によれば、製造における脱水素ハロゲン化反応が40〜80℃の温度域、好ましくは約60℃において好適に行われることが示されている。この場合、反応は1〜4時間の所要時間、好ましくは約2時間で行うことができる。このような反応条件下において、粗炭酸ビニレンの収率は通例80%を超える。
【0008】
従来の脱水素ハロゲン化試薬、例えばアルカリ金属水酸化物溶液、アミン、アルキルアミドまたはヘテロ環式窒素化合物を、本発明による方法に用いることができる。好ましいものはトリアルキルアミン、特にトリエチルアミンである。
【0009】
本発明による方法が特に好適に進行するのは、上記式(II)で表す炭酸ビニレンとして用いる炭酸モノクロロエチレンの存在下においてである。
さらにとりわけ効果的なのは、本発明による反応を保護気体雰囲気下で行うことによって、分解反応を回避することである。保護気体の例として、窒素およびアルゴンのような希ガスがある。したがって、通常は安定剤を使用して炭酸ビニレンを反応産物として得るが、本発明においては必要ない。
反応を完全にかつ均一に行うために、反応成分を確実に混合することもさらに効果的である。
【0010】
本発明において出発物質として用いられる炭酸モノエチレンは、例えば光化学ハロゲン化または塩化スルフリルなどを用いるアゾイソブチロニトリル(AIBN)開始性炭酸エチレンのハロゲン化によって製造可能な既知化合物である。残存する塩化スルフリルは本発明による方法、例えばトリエチルアミンのような脱水素ハロゲン化試薬を同様に過剰量用いることによって除去することができる。
【0011】
従来法においては粗炭酸ビニレンの精製は単純な蒸留によって行われるが、本発明においては、この場合望ましくないことであるが収率が減少し得ることが見出された。したがって、本発明においては、好ましくは対応する温度で可能な限り短い時間の留去を行い、炭酸ビニレンが確実に残存する精製法を用いる。これは、例えば薄層エバポレータ内で約100℃の溶液温度、5mbarの圧力下での真空蒸留を用いるによってなし得る。この方法によって、脱水素ハロゲン化反応産物から、無色生成物として、炭酸ビニレンが少なくとも約75%の収率で直接得られる。
【0012】
本発明による方法によって製造された炭酸ビニレンは、種々の用途に用いることができて、例えばリチウムイオン電池に用いる添加剤として用いることができ、該添加剤の例としては非水性電極用溶媒、表面被覆成分または炭酸ポリビニレン製造用モノマーである。後半の重合化においては高分子量で無色のポリマーが得られ、続く加水分解反応によって、該ポリマーから水溶性ポリマーが得られる。
以下の例によって、本発明を更に詳説する。
【0013】
【例】
例1
ガラス製精密攪拌機、攪拌モーター、コイルコンデンサー、滴下漏斗および液相用温度計を装備した250mlの、ツイン−ジャケット、四つ首器具をアルゴンにて急洗する。0.420mlの炭酸クロロエチレンおよび84mlの炭酸エチレン(無水性)を、アルゴンによる急洗を続けたまま注入する。内部温度を加温槽を用いて57.6℃に上げる。0.630molのトリエチルアミンを、滴下漏斗を用いて攪拌しながら25分間にわたり滴下添加するが、その間の温度は56〜59℃に保つ。トリエチルアミンの添加が終了したら、混合反応物を約60℃で1時間攪拌する。回転式エバポレータを用い、槽温度40℃、150mbarの圧力下で余剰のトリエチルアミンを留去する。粗炭酸ビニレン中の炭酸ビニレン混合物の量は、理論上77.2%である。
【0014】
比較例1
炭酸ビニレンをJ. Am. Chem. Soc. 77, 3789 - 3793 (1955)に記載の方法によって製造する。これを目的として、例1に記載した器具をアルゴンにて急洗する。0.280molの炭酸クロロエチレンおよび33.4mlのtert−ブチルメチルエーテル(超高純度)を、アルゴンによって急洗しながら前記器具に注入し、加温槽を用いて混合物を37.8℃に加温する。次に0.350molのトリエチルアミンを、滴下漏斗を用いて攪拌しながら50分間にわたり滴下添加しするが、その間の温度は37〜40℃に保つ。次に、攪拌しながら、混合反応物を50分間約40℃に保つ。粗炭酸ビニレン中の炭酸ビニレン混合物の量は、理論上26.6%にすぎない。
【0015】
比較例2
例1において得られた炭酸ビニレンを、薄層エバポレータ(内径:40mm、ローター長:25cm)内での真空蒸留によって精製する。槽温度は約100℃、圧力は5mbarである。約3ml/分の供給量で、透明でやや黄色がかったオイル様蒸留物が70分後に得られる。この場合の精製炭酸ビニレンの収率は73.3%である。
【0016】
【発明の効果】
本発明による方法によって、簡便かつ経済的に、炭酸ビニレンを高収率で製造することができる。
Claims (8)
- 反応が40〜80℃の範囲の温度で行われることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応が1〜4時間行われることを特徴とする、請求項1および/または2に記載の方法。
- 用いられる脱ハロゲン化水素試薬がトリエチルアミンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 用いられる炭酸モノハロエチレンが炭酸モノクロロエチレンであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 反応が保護気体雰囲気下で行われることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 炭酸ビニレンを蒸留によって反応混合物から分離することを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 炭酸ビニレンの分離を薄層エバポレータ内における真空蒸留によって行うことを特徴とする、請求項7に記載の方法。
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