JP4918313B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
ところが、その現像工程においては、現像液として多量の有機溶剤を用いる必要があり、コストの観点、安全性および近年の環境問題への関心の高まりから、脱有機溶剤対策が求められてきている。これを受け、最近になってフォトレジストと同様に、希薄アルカリ水溶液で現像可能な耐熱性感光性樹脂材料の提案が各種なされている。
また、下記の特許文献21〜26は、アルコキシシリル基含有の有機化合物である接着助剤(D)の先行技術であり、後述する発明を実施するための最良の形態で引用する。
本組成物では、(D)接着助剤が一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。
中でも、下記式で表される化合物がより好ましい。
中でも、下記式で表される化合物がより好ましい。
中でも、下記式で表される化合物がより好ましい。
中でも、下記式で表される化合物がより好ましい。
また、(D)接着助剤が一般式(6)で表される化合物であることが好ましい。
また、(D)接着助剤が一般式(7)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、本発明の第三は、上述の製造方法により得られる硬化レリーフパターン層を有してなる半導体装置である。
本発明の感光性樹脂組成物(以下、「本組成物」ともいう。)を構成する成分について、以下説明する。
(A)重縮合物
本組成物に用いられる(A)重縮合物は、1又は2以上のテトラカルボン酸二無水物と、互いにオルト位にあるアミノ基及びフェノール性水酸基を有する1又は2以上の芳香族ジアミンとが、脱水縮合した構造を有する重縮合物(以下、単に「重縮合物A」ともいう。)である。
上述のテトラカルボン酸二無水物としては、炭素数が10〜36の芳香族テトラカルボン酸二無水物、及び炭素数が8〜34の脂環式テトラカルボン酸二無水物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物であることが好ましい。
{ラクトン}+{塩基}+{水} = {酸基}+{塩基}―
この{酸基}+{塩基}―系を触媒として、脱水縮合を行うことができる。生成する水は、トルエンと共沸させて反応系外へ除く。反応系のイミド化が終了した時点で、{酸基}+{塩基}―はラクトンと塩基になり、触媒作用を失うと同時にトルエンと共に反応系外へ除かれる。この方法により製造される重縮合物Aの溶液は、上記触媒物質が、反応後のポリイミド溶液に含まれないため高純度の重縮合物溶液として、そのまま工業的に使用可能となる。
さらに、特に重縮合触媒等を加えずに、反応液の温度をイミド化反応が生ずる温度以上で保持し、脱水反応により生ずる水をトルエン等の水との共沸溶媒を利用して反応系外へ除き、イミド化脱水縮合反応を完結させる方法がより好ましい。この方法により製造される重縮合物Aの溶液も、触媒物質が反応後のポリイミド溶液に含まれないため高純度の重縮合物溶液として、そのまま工業的に使用可能となる。
脱水縮合反応を行う反応溶媒としては、水を共沸させるための溶媒であるトルエンに加え、重縮合物Aを溶解させるための極性の有機溶媒を使用することが好ましい。これらの極性溶媒としては、γ―ブチロラクトン、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、又はスルホラン等が用いられる。
重縮合物Aにおいては、テトラカルボン酸二無水物、並びに前述のフェノール性ジアミン、及びフェノール性水酸基を有さないジアミン(以下、「非フェノール性ジアミン」という。)を共重縮させた重縮合物とすることにより、物性をより自由にコントロールすることができる。非フェノール性ジアミンは、フェノール性水酸基を有さない炭素数が6〜30の芳香族ジアミン、及びジアミノポリシロキサンである。
重縮合物Aの末端を不飽和結合を有する有機基で修飾してもよい。重縮合物Aの末端を修飾する方法としては、マレイン酸無水物、コハク酸無水物、けい皮酸無水物、ノルボルネン酸無水物、4−エチニルフタル酸無水物、フェニルエチニルフタル酸無水物、4−アミノスチレン、4−エチニルアニリン、または3−エチニルアニリン等を重縮合物Aの合成時に適量添加すればよい。
重縮合物溶液中の重縮合物Aの濃度は5重量%〜50重量%が好ましい。所望により、該溶液を後述する(C)希釈溶剤により、さらに希釈することができる。
また、製造された重縮合物溶液をそのままで使用せずに、精製工程を経て重縮合物を単離し、再度上記(C)希釈溶剤に再溶解させてから使用してもよい。具体的な精製工程としては、まず、上記製法により得られた重縮合物溶液にメタノール、エタノール、イソプロパノール、または水といった貧溶媒を加えて重縮合物を析出させる。次にγ−ブチロラクトンやN−メチルピロリドン等の良溶媒に再度溶解させ、その溶解液をイオン交換樹脂を充填したカラムに通すことでイオン性の不純物を取り除く。最後に、その溶解液を純水に落として析出物を濾別し、真空乾燥をおこなうといった精製工程である。これにより、低分子量成分やイオン性の不純物等を取り除くこともできる。
本組成物に用いられる(B)感光性ジアゾナフトキノン化合物は、以降に詳述する特定構造を有するポリヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、及び該ポリヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルからなる群から選択される少なくとも一種の化合物(以下、「NQD化合物B」ともいう。)である。
(1)下記一般式(9)で表されるポリヒドロキシ化合物のNQD化物
具体的な化合物としては、特許文献14に記載してあるポリヒドロキシ化合物のNQD化物である。
その中でも、以下のポリヒドロキシ化合物のNQD化物が、感度が高く、感光性樹脂組成物中での析出性が低いことから好ましい。
具体的な好ましい例としては、特許文献16に記載してある。
そのなかでも、以下の化合物のNQD化物が、感度が高く、感光性樹脂組成物中での析出性が低いことから好ましい。
(4)下記一般式(12)で表されるポリヒドロキシ化合物のNQD化物
その中でも、以下の化合物のNQD化物が、感度が高く、感光性樹脂組成物中での析出性が低いことから好ましい。
具体的な化合物としては、特許文献18に記載してあるポリヒドロキシ化合物のNQD化物である。
その中でも、以下の化合物のNQD化物が、感度が高く、感光性樹脂組成物中での析出性が低いことから好ましい。
具体的な化合物としては、特許文献19に記載してある。
その中でも、以下の化合物のNQD化物が、感度が高く、感光性樹脂組成物中での析出性が低いことから好ましい。
本組成物に用いられる(C)希釈溶剤としては、極性溶媒であるN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、及びγ−ブチロラクトン、モルフォリン等が挙げられる。その他、この極性溶媒以外に、一般的有機溶媒であるケトン類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類を混合してもよく、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール、フェニルグリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、アニソール、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等も使用することができる。
本発明におけるD成分の各種、金属及び/またはシリコン基板との接着性を改善する接着助剤としては、具体的には、一般式(1)で表されるアルコキシシリル基を含む有機化合物である。
一般式(1)で表されるアルコキシシリル基を含む有機化合物は、特許文献21,22に開示されており、公知物質であるが本発明では、このアルコキシシリル基を含む有機化合物をフェノール性水酸基を持つ溶剤可溶性ポリイミドとPACの組み合わせに加えるとシリコンウェハーに対して非常に優れた接着性と組成物の保存安定性に優れることを見いだした。
一般式(1)で示されるアルコキシシリル基を含む有機化合物の中で特に好ましいものとして、下記化合物があるが、これに限定されるものではない。
一般式(2)で示されるアルコキシシリル基を含む有機化合物の中で特に好ましいものとして、下記化合物があるが、これに限定されるものではない。
また、具体的には、一般式(3)で表されるアルコキシシリル基を含む有機化合物も用いられる。
一般式(3)で示されるアルコキシシリル基を含む有機化合物は具体的には、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製 商品名 KBM573)、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルジメトキシエチルシラン等があるが、これに限定されるものではない。一般式(3)で示されるアルコキシシリル基を含む有機化合物の中で特に好ましいものとして、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランが挙げられるが、これに限定されるものではない。
一般式(4)で示されるアルコキシシリル基を含む有機化合物は具体的には、特許文献24に開示されており、公知物質であるが本発明では、このアルコキシシリル基を含む有機化合物をフェノール性水酸基を持つ溶剤可溶性ポリイミドとPACの組み合わせに加えるとシリコンウェハーに対して非常に優れた接着性と組成物の保存安定性に優れることを見いだした。
一般式(7)、(8)で示されるアルコキシシリル基を含む有機化合物は具体的には、特許文献26に開示されており、公知物質であるが、このアルコキシシリル基を含む有機化合物をフェノール性水酸基を持つ溶剤可溶性ポリイミドとPACの組み合わせに加えるとシリコンウェハーに対して非常に優れた接着性と組成物の保存安定性に優れることを見いだした。
本発明では熱処理後の耐熱性パターンの耐薬品性を向上する目的で、有機基で保護したメチロール基を2官能以上持つ熱架橋性化合物を熱処理後のパターンの耐薬品性を向上する目的で使用しても良い。具体的な化合物として下記化合物がある。
本発明における耐熱性感光性樹脂組成物を用いて基板上に硬化レリーフパターンを形成する方法の一例を以下に示す。
まず、該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウェハー、セラミック、アルミ基板などに塗布する。この時、形成するパターンと支持体との接着性を確保するため、あらかじめ支持体にシランカップリング剤などの接着助剤を塗布しておいても良い。該組成物の塗布方法はスピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等で行う。次に80〜140℃でプリベークして塗膜を乾燥後、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いて化学線照射する。化学線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線などが使用できるが、200〜500nmの波長のものが好ましい。パターンの解像度及び取扱い性の点で、その光源波長は水銀ランプのg線、h線もしくはi線が好ましく、単独でも混合していても良い。露光装置としてはコンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパーが特に好ましい。
このようにして得られたポリイミドのパターンフィルムは150℃以上に加熱処理をして、感光性成分と希釈溶媒を揮散させるだけで良い。一般的に使われているポリイミド及び/またはポリベンゾオキサゾール前駆体組成物のように300℃以上に加熱して環化反応を進行させることにより、ポリイミドあるいはポリベンズオキサゾール等に変換する必要はない。ただし、本発明の感光性樹脂組成物を300℃以上に加熱処理をしても問題となることはない。このような加熱処理装置としては、ホットプレート、オーブン、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いることにより行うことが出来る。加熱処理を行う際の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いることもできる。
(重縮合物の作製)
<参考例1>
ディーンスターク型トラップ、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物を26.66g(60ミリモル)、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン20.14g(55ミリモル)、γーバレロラクトンを0.6g(6ミリモル)、ピリジン1.8g(18ミリモル)、NMPを150g、トルエン30gを加え、窒素ガスを通じながらシリコンオイル浴温度180℃で、180rpmで1時間40分間加熱攪拌する。反応中トルエン、水の留出分を除去した。このようにして製造されたポリマーのポリスチレン換算の重量平均分子は24600である。この反応液を5Lの水に高速攪拌下で滴下し、ポリマーを分散析出させ、これを回収し、適宜水洗、脱水の後に真空乾燥を施し、ポリマーを回収した。このポリマーにGBLを加えて、30重量%樹脂濃度の重縮合物溶液を調整した(P−1)。
参考例2 参考例1と同様に操作して、重縮合物溶液を作成した。
攪拌棒、ディーンスターク型トラップ、窒素導入管を備えた4つ口フラスコにビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(アルドリッチ製、分子量:248.19)14.89g(60ミリモル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化製、分子量:200.00)6.01g(30ミリモル)を仕込んだ。さらに、溶媒としてGBL95.5g、トルエン30gを系に加えた。室温において窒素雰囲気下で100rpmで20分攪拌した後、180℃の油浴につけて加熱を始め、液全体を180rpmで攪拌した。反応中、副生成物である水がトルエンと共沸して留出し、30分毎に還流管の底に溜まっている水を抜いた。加熱してから2時間後、2段階目の仕込みをスタートし、(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(小西化学工業製、分子量:280.3)16.82g(60ミリモル)を加え1時間攪拌を行った。続いてビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物)15.34g(49.5ミリモル)を系に加えた。180℃、180rpmで3時間加熱攪拌後、油浴を下げ、加熱を止めた。反応中、反応の副生成物である水とトルエンの留出分を除去した。このようにして製造されたポリマーのポリスチレン換算重量平均分子量は12000であった。こうして35重量%樹脂濃度の重縮合物溶液を得た(P−2)。
<参考例3>
撹拌機、滴下ロート及び温度計を付した1Lセパラブルフラスコにポリヒドロキシ化合物として4,4‘−(1−(2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル)フェニル)エチリデン)ビスフェノール(本州化学工業社製 商品名 Tris−PA)の化合物30g(0.0707モル)を用い、このOH基の83.3モル%に相当する量の1,2-ナフトキノンジアジド-4-スルフォン酸クロライド47.49g(0.177モル)をアセトン300gに撹拌溶解した後、フラスコを恒温槽にて30℃に調整した。次にアセトン18gにトリエチルアミン17.9gを溶解し、滴下ロートに仕込んだ後、これを30分かけてフラスコ中へ滴下した。滴下終了後更に30分間撹拌を続け、その後塩酸を滴下し、更に30分間撹拌をおこない反応を終了させた。その後濾過し、トリエチルアミン塩酸塩を除去した。ここで得られた濾液を純水1640gと塩酸30gを混合撹拌した3Lビーカーに撹拌しながら滴下し、析出物を得た。この析出物を水洗、濾過した後、40℃減圧下で48時間乾燥し、感光剤(PAC-1)を得た。
<参考例4>
撹拌機、滴下ロート及び温度計を付した500ml3つ口フラスコにフタル酸無水物14.813g(0.1モル)、溶媒としてGBL(ガンマブチロラクトン)147.8gを加えて攪拌し、フラスコを恒温槽にて30℃に調整した。γ−アミノプロピルトリエトキシシラン22.14g(0.1モル)を滴下ロートに仕込んだ後、これを30分かけてフラスコ中へ滴下し、室温で12時間攪拌し、接着助剤(D−1)を得た。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を付した500ml3つ口フラスコに3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物 16.11g(0.05モル)、溶媒としてGBL(ガンマブチロラクトン)153gを加えて攪拌し、フラスコを恒温槽にて30℃に調整した。γ−アミノプロピルトリエトキシシラン22.14g(0.1モル)を滴下ロートに仕込んだ後、これを30分かけてフラスコ中へ滴下し、室温で12時間攪拌し、接着助剤(D−2)を得た。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を付した500ml3つ口フラスコにγ−アミノプロピルトリエトキシシラン22.14g(0.1モル)、溶媒としてGBL(ガンマブチロラクトン)116.6gを加えて攪拌し、フラスコを恒温槽にて30℃に調整した。二炭酸ジ−tブチル21.8g(0.1モル)を滴下ロートに仕込んだ後、これを30分かけてフラスコ中へ滴下し、炭酸ガスが出ることを確認し、液温が40℃まで上昇した。室温で12時間攪拌した後、接着助剤(D−3)を得た。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を付した500ml3つ口フラスコにγ−アミノプロピルトリエトキシシラン22.14g(0.1モル)、溶媒としてGBL(ガンマブチロラクトン)116.6gを加えて攪拌し、フラスコを恒温槽にて30℃に調整した。フェニルイソシアネート11.9g(0.1モル)を滴下ロートに仕込んだ後、これを30分かけてフラスコ中へ滴下し、液温が50℃まで上昇した。室温で12時間攪拌した後、接着助剤(D−4)を得た。
<感光性樹脂組成物の調製>
[実施例1〜18、比較例1〜4]
この塗膜に、i線ステッパー露光機NSR2005i8A(ニコン社製)により、レチクルを通してを露光量を500mJ/cm2照射して露光した。このウェハーを2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(クラリアントジャパン社製 AZ300MIF)により、23℃の条件下で現像後膜厚が3.83μmとなるように現像時間を調整して現像を行い、純水で15秒間リンスし、パターンを得た。このパターンを顕微鏡にて観察し、パターンの膨潤が無く良質な形状をしていることを確認した。
実施例と比較例を比較すると、実施例の方がより小さなパターンが接着した。また、比較例で脂肪族アミノ基や、グリシジル基を含むものは、組成物を作成中にゲル化したり、著しくワニスが黒色に変化し、組成物の保存安定性が悪く、評価することが出来なかった。
Claims (12)
- 1又は2以上のテトラカルボン酸二無水物と、互いにオルト位にあるアミノ基及びフェノール性水酸基を有する1又は2以上の芳香族ジアミンとが、脱水縮合した構造を有する(A)重縮合物100質量部に対して、(B)感光性ジアゾナフトキノン化合物1〜100質量部、(C)希釈溶剤100〜1000質量部、アルコキシシリル基含有の有機化合物である(D)接着助剤0.1〜10質量部、を含む感光性樹脂組成物であって、
前記(A)重縮合物が、ビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、及びビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物からなる群より選択される少なくとも1つを含むテトラカルボン酸二無水物と、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、および3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニルからなる群より選択される少なくとも1つを含む芳香族ジアミンとが脱水縮合した構造を有し、
前記(D)接着助剤が、下記一般式(1)〜(5)、(7)及び(8)で表される化合物からなる群から選ばれる1種であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- (A)重縮合物が、ビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸と、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホンを含む芳香族ジアミンとが脱水縮合した構造を有する重縮合物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)重縮合物が、ビシクロ(2,2,2)−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホンを含む芳香族ジアミンとが脱水縮合した構造を有する重縮合物であって、全テトラカルボン酸二無水物と全芳香族ジアミンとを合わせた全原料モノマーの中でビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホンが20モル%〜40モル%の範囲にあり、全テトラカルボン酸二無水物のモル数と全芳香族ジアミンのモル数の比が1:0.75〜0.87または0.75〜0.87:1の範囲であり、かつ(A)重縮合物の重量平均分子量が5000〜17000の範囲にある、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を層またはフィルムの形で基板上に形成し、マスクを介して化学線で露光するか、または光線、電子線、またはイオン線と直接照射した後、露光部または照射部を溶出または除去し、次いで得られたレリーフパターンを加熱することを特徴とする、硬化レリーフパターンの製造方法。
- 請求項11に記載の製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有してなる半導体装置。
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